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Aula de Isomeria Óptica

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Aula de Isomeria Óptica

  1. 1. paulinho isomeria óptica
  2. 2. paulinho perguntas anfetamina <ul><li>ação estimulante </li></ul><ul><li>anti-depressivo </li></ul><ul><li>emagrecimento </li></ul><ul><li>“ bolinhas” </li></ul><ul><li>problemas cardíacos </li></ul><ul><li>Em alguns países, dois fabricantes vendem esse medicamento com os nomes DEXEDRINA e BENZEDRINA. </li></ul><ul><li>(ambos possuem a mesma fórmula estrutural plana) </li></ul><ul><li>dose diária de DEXEDRINA: 5 mg </li></ul><ul><li>dose diária de BENZEDRINA: 10 mg </li></ul>Qual é o motivo de se ter que ingerir mais de um para se obter o mesmo efeito?
  3. 3. resolve essa A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana mostrada na figura. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 FUVEST - 2003
  4. 4. paulinho
  5. 5. objetos, simetria e o espelho Mão, sapato, cadeira universitária Bola, cubo, cadeira plano de simetria = divide o objeto em duas partes iguais paulinho Imagem especular é inversa ao original . Não tem plano de simetria Imagem especular é idêntica ao original . Tem plano de simetria
  6. 6. condições para a molécula apresentar isomeria óptica Moléculas orgânicas também podem ou não apresentar simetria ! Moléculas que apresentam carbono quiral ou assimético, não apresentando plano de simetria, possuem isômeros ópticos. paulinho
  7. 7. carbono quiral ou assimétrico aquele que possui 4 ligantes diferentes se a molécula não tem plano de simetria, a molécula que é sua imagem especular é (bem) diferente! paulinho
  8. 8. possibilidades enantiomorfos, enanciômeros, isômeros ópticos, estereoisômeros, antípodas ópticas paulinho mesmos ligantes dispostos de maneira  propriedades químicas e físicas básicas são iguais, interação com luz polarizada e efeitos fisiológicos diferentes !
  9. 9. possibilidades paulinho
  10. 10. o teste da luz polarizada – [  ] <ul><li>isômero que desvia a luz p/ direita: dextrógiro </li></ul><ul><li>isômero que desvia a luz p/ esquerda: levógiro </li></ul><ul><li>Mistura Racêmica (quantidades iguais dos 2): mistura racêmica </li></ul>1g/mL, 1 dm, água, 20 0 C, lâmpada de sódio
  11. 11. adrenalina paulinho só a LEVÓGIRA funciona!
  12. 12. paulinho exemplo (+) – 2 – metil butan-1-ol (-) – 2 – metilbutan-1-ol <ul><li>FM= C 5 H 12 O </li></ul><ul><li>PE= 129 0 C </li></ul><ul><li>d= 0,816 g/cm 3 </li></ul><ul><li>S= 3,6g/100g H 2 O </li></ul><ul><li> = + 5,9 0 </li></ul><ul><li>FM= C 5 H 12 O </li></ul><ul><li>PE= 129 0 C </li></ul><ul><li>d= 0,816 g/cm 3 </li></ul><ul><li>S= 3,6g/100g H 2 O </li></ul><ul><li> = - 5,9 0 </li></ul>
  13. 13. mais de um carbono quiral fórmula de Van’t Hoff número de isômeros opticamente ativos número de isômeros opticamente inativos paulinho cortisona OA = 2 n Onde n é o n. de carbonos quirais OI = 2 n / 2 Onde n é o n. de carbonos quirais
  14. 14. paulinho cadeias com 2 carbonos quirais diferentes
  15. 15. paulinho cadeias com 2 carbonos quirais iguais

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