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QUIMICA ORGANICA
YENNY PAOLA CALDERON MORA
LIC. BIOLOGIA Y QUIMICA
I.E. TECNICO SUPERIOR-NEIVA
HIBRIDACIÓN
• HIBRIDACIÓN sp3 o tetragonal: enlace sencillo
(enlaces sigma). Alcanos
METANO
ETANO
• HIBRIDACIÓN sp2 o trigonal: enlace doble (1
enlace sigma y 1 enlace pi). Alquenos.
ETENO
• HIBRIDACIÓN sp o digonal: enlace triple (1
enlaces sigma y 2 enlace pi). Alquinos
ACETILENO (etino)
CADENA CARBONADA
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí,
que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay
diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:
Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no
están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.
• Puede ser:
Lineal
No llevan ningún tipo de substitución. Los
átomos de carbono pueden escribirse en línea
recta. Aunque también se poden escribir
retorcidas para ocupar menor espacio. Es
importante saber ver que aunque esté torcida
es una cadena lineal.
Ramificada
De alguno de los carbonos de la cadena lineal
sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.
• Cerrada o cíclica: El último carbono de la
cadena se une al primero, formando un ciclo
o anillo.
• Hay varios tipos:
Homocíclica
Los átomos del ciclo son átomos de
carbono.
Heterocíclica
Algún átomo de carbono del ciclo fue
substituido por otro átomo, por ejemplo
N, S, O, etc.
Monocíclica Sólo hay un ciclo.
Policíclica Hay varios ciclos unidos.
CLASES DE CARBONOS
Primario
Un carbono es primario si
está unido sólo a un
átomo de carbono.
Los dos átomos de carbono son primarios
Secundario
Si está unido a dos átomos
de carbono.
El átomo de carbono central es secundario.
Terciario
Si está unido a tres átomos
de carbono.
El átomo de carbono (3) es terciario.
Cuaternario
Si está unido a cuatro
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es cuaternario.
ISOMEROS
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes
que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula
estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.
Estructural:
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.
Isomería de cadena: Distinta colocación
de algunos átomos en la cadena.
Isomería de posición: Distinta posición
del grupo funcional.
Isomería de función: Distinto grupo
funcional.
Estereoisomería:
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.
Isomería geométrica o cis-trans: propia
de los compuestos con dobles enlaces.
Isomería óptica: propia de compuestos
con carbonos asimétricos, es decir, con los
cuatro sustituyentes diferentes.
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
HIDROCARBUROS
- Hidrocarburos no saturados: Poseen
al menos un enlace doble (alquenos y
olefinas), enlaces triples (alquinos o
acetilénicos) entre los átomos de
Carbono.
•Hidrocarburos de cadena cerrada:
- Ciclo alcanos: Cadenas cerradas de 3 a
8 moléculas de Carbono saturados o
no saturados
- Aromáticos: Poseen al menos un
anillo aromático además de otros
enlaces. BENCENO
Los hidrocarburos son, justamente,
compuestos orgánicos que están
formados solamente por la combinación
de distintos átomos de Carbono junto
con Hidrógeno, conformando una
especie de armazón de átomos de
Carbono uniéndose a los otros, en
uniones químicas que pueden ser
lineales, abiertas o ramificadas.
Clasificación de Hidrocarburos
La clasificación está basada en la
estructura de los enlaces o uniones entre
ambos átomos, dividiéndose en:
Hidrocarburos de cadena abierta:
. - Hidrocarburos saturados: No poseen
enlaces dobles, triples o aromáticos,
contando solo con múltiples enlaces
individuales dispuestos en cadena.
Comprende a los alcanos y parafinas.
PRODUCTOS CON HIDROCARBUROS
La explotación de los hidrocarburos con
fines comerciales es una de las
principales actividades económicas,
muchas veces influyendo directamente
sobre la economía de un país, por lo
que aprovechar estos recursos suele
ser vital para el crecimiento de una
nación.
De su explotación podemos distinguir
dos principales productos:
•Petróleo: Su extracción se realiza en
los denominados yacimientos
petrolíferos, donde se encuentran en
estado liquido y rodeados de una
formación geológica característica.
•Gas Natural: Hidrocarburos en estado
gaseoso que suelen estar acompañados
de petróleo.
• A su vez, los hidrocarburos también
son utilizados para la producción
deplásticos, una gran variedad
de ceras, y distintos lubricantes de
múltiples aplicaciones, desde la
industria automotriz hasta la
fabricación de pinturas, aceites y
barnices.
GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – HIDROCARBUROS
Grupo
funcional
Fórmula
general
Sufijo Ejemplo
Alcano CnH2n+2 Ano CH4
Alqueno CnH2n Eno CH3-CH2-CH=CH2
Alquino CnH2n-2 Ino HC CH≡
Aromático (CH)n benceno
GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – FUNCIONES OXIGENADAS
Grupo
funcional
Serie
homóloga
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxiloAlcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo
alcoxi (o a
riloxi)
Éter R-O-R' -oxi-
R-il R'-il
éter
Grupo
carbonilo
Aldehído R-C(=O)H oxo-
-al
-aldehido
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo
carboxilo
Ácido
carboxílic
o
R-COOH carboxi- Ácido -ico
Grupo
acilo
Éster R-COO-R'
-
iloxicarbonil-
R-ato
de R'-ilo
GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – FUNCIONES
NITROGENADAS
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
amino
Amina R-NR2 amino amina
Grupo
amino y
carbonilo
Amida R-C(=O)N(-R')-R"
- -
Grupo
nitro
Nitrocomp
uesto
R-NO2 Nitro -
Grupo
nitrilo
Nitrilo o
cianuro
R-CN ciano nitrilo
ALCANOS CnH2n+2
• PROPIEDADES FISICAS
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano
y butano son gases a temperatura ambiente. Los
alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos.
Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a
temperatura ambiente. Hibridación sp3
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos
aumentan con el número de carbonos de la
molécula. También se observa que los alcanos
ramificados presentan un punto de ebullición menor
que sus isómeros lineales.
Fórmula Nombre Radical de alquilo Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son
siguientesNº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 untriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 Hectano, hactano
20 Eicosano 200 dihectano
21 uneicosano 300 trihectano
22 doeicosano 579 nonaheptacontapentahectano
:
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres
tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que
facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (isómero do propilo)(1-
metiletilo)
isobutilo(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo(3-metilbutilo)
neopentilo(2,2-dimetilpropilo)
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que
seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
1.Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con
igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número
de ramificaciones.
2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna
ramificación, buscando que la posible serie de números
"localizadores" sea siempre la menor posible.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente número localizador y con la
terminación "-il" para indicar que son radicales.
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
• Si un mismo átomo de carbono tiene dos
radicales se pone el número localizador
delante de cada radical y se ordenan por
orden alfabético.
• vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alc
anos.htm
6. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran
de forma independiente y se colocan, encerradas
dentro de un paréntesis como los demás radicales por
orden alfabético.En estos casos se ordenan por la
primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-
dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el
orden alfabético, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el número 1
es el carbono que está unido a la cadena principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
NOMENCLATURA DE HALOGENURO
DE ALQUILO R-X
ALQUENOS CnH2n
• Los alquenos son compuestos que contienen un
doble enlace entre dos átomos de carbono (no
saturado). Hibridación sp2.
• Propiedades físicas: Los alquenos, también llamados
olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las
de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el
agua. Sus puntos de ebullición aumentan al
aumentar el número de carbonos. A temperatura
ambiente, C1 A C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son
líquidos, y del C17 en adelante son sólidos.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
ALQUINOS CnH2n-2
• Compuestos que contienen un triple enlace entre dos átomos
de carbono (no saturado). Hibridación sp.
• Propiedades físicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo
que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los
alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no
polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de
ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A
temperatura ambiente, los tres primeros términos son gases,
los términos intermedios son líquidos y los superiores son
sólidos
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
NOMBRAR
1.
2.
3.
4.
ESCRIBIR LA FORMULA DE:
a. Ciclopropano
b. Ciclopentano
c. Ciclodecano
d. 1-etil-2.propilciclopentano
e. 1,3,5-hexatrieno
f. 2,4-dimetil-2.penteno
g. 3-etil-4-metil-1-penteno
h. 2-nonen-7-ino
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Quimica11

  • 1. QUIMICA ORGANICA YENNY PAOLA CALDERON MORA LIC. BIOLOGIA Y QUIMICA I.E. TECNICO SUPERIOR-NEIVA
  • 2. HIBRIDACIÓN • HIBRIDACIÓN sp3 o tetragonal: enlace sencillo (enlaces sigma). Alcanos METANO ETANO
  • 3. • HIBRIDACIÓN sp2 o trigonal: enlace doble (1 enlace sigma y 1 enlace pi). Alquenos. ETENO
  • 4. • HIBRIDACIÓN sp o digonal: enlace triple (1 enlaces sigma y 2 enlace pi). Alquinos ACETILENO (etino)
  • 5. CADENA CARBONADA Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma: Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos. • Puede ser: Lineal No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal. Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.
  • 6. • Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. • Hay varios tipos: Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono. Heterocíclica Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc. Monocíclica Sólo hay un ciclo. Policíclica Hay varios ciclos unidos.
  • 7. CLASES DE CARBONOS Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono. Los dos átomos de carbono son primarios Secundario Si está unido a dos átomos de carbono. El átomo de carbono central es secundario. Terciario Si está unido a tres átomos de carbono. El átomo de carbono (3) es terciario. Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono. El átomo de carbono (3) es cuaternario.
  • 8.
  • 9. ISOMEROS Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas. Estructural: Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena. Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional. Isomería de función: Distinto grupo funcional. Estereoisomería: Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces. Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.
  • 10. CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3 Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona) CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3 1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
  • 11. HIDROCARBUROS - Hidrocarburos no saturados: Poseen al menos un enlace doble (alquenos y olefinas), enlaces triples (alquinos o acetilénicos) entre los átomos de Carbono. •Hidrocarburos de cadena cerrada: - Ciclo alcanos: Cadenas cerradas de 3 a 8 moléculas de Carbono saturados o no saturados - Aromáticos: Poseen al menos un anillo aromático además de otros enlaces. BENCENO Los hidrocarburos son, justamente, compuestos orgánicos que están formados solamente por la combinación de distintos átomos de Carbono junto con Hidrógeno, conformando una especie de armazón de átomos de Carbono uniéndose a los otros, en uniones químicas que pueden ser lineales, abiertas o ramificadas. Clasificación de Hidrocarburos La clasificación está basada en la estructura de los enlaces o uniones entre ambos átomos, dividiéndose en: Hidrocarburos de cadena abierta: . - Hidrocarburos saturados: No poseen enlaces dobles, triples o aromáticos, contando solo con múltiples enlaces individuales dispuestos en cadena. Comprende a los alcanos y parafinas.
  • 12. PRODUCTOS CON HIDROCARBUROS La explotación de los hidrocarburos con fines comerciales es una de las principales actividades económicas, muchas veces influyendo directamente sobre la economía de un país, por lo que aprovechar estos recursos suele ser vital para el crecimiento de una nación. De su explotación podemos distinguir dos principales productos: •Petróleo: Su extracción se realiza en los denominados yacimientos petrolíferos, donde se encuentran en estado liquido y rodeados de una formación geológica característica. •Gas Natural: Hidrocarburos en estado gaseoso que suelen estar acompañados de petróleo. • A su vez, los hidrocarburos también son utilizados para la producción deplásticos, una gran variedad de ceras, y distintos lubricantes de múltiples aplicaciones, desde la industria automotriz hasta la fabricación de pinturas, aceites y barnices.
  • 13. GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – HIDROCARBUROS Grupo funcional Fórmula general Sufijo Ejemplo Alcano CnH2n+2 Ano CH4 Alqueno CnH2n Eno CH3-CH2-CH=CH2 Alquino CnH2n-2 Ino HC CH≡ Aromático (CH)n benceno
  • 14. GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – FUNCIONES OXIGENADAS Grupo funcional Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Grupo hidroxiloAlcohol R-OH hidroxi- -ol Grupo alcoxi (o a riloxi) Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H oxo- -al -aldehido Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona Grupo carboxilo Ácido carboxílic o R-COOH carboxi- Ácido -ico Grupo acilo Éster R-COO-R' - iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo
  • 15. GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – FUNCIONES NITROGENADAS Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Grupo amino Amina R-NR2 amino amina Grupo amino y carbonilo Amida R-C(=O)N(-R')-R" - - Grupo nitro Nitrocomp uesto R-NO2 Nitro - Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN ciano nitrilo
  • 16. ALCANOS CnH2n+2 • PROPIEDADES FISICAS Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. Hibridación sp3 Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.
  • 17. Fórmula Nombre Radical de alquilo Nombre Metano Metil-(o) Etano Etil-(o) Propano Propil-(o) Butano Butil-(o) Pentano Pentil-(o) Hexano Hexil-(o) Heptano Heptil-(o) Octano Octil-(o)
  • 18. Otros nombres de la serie de los alcanos son siguientesNº de C Nombre Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 untriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 Hectano, hactano 20 Eicosano 200 dihectano 21 uneicosano 300 trihectano 22 doeicosano 579 nonaheptacontapentahectano :
  • 19. La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos: isopropilo (isómero do propilo)(1- metiletilo) isobutilo(2-metilpropilo) secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo) tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo) isopentilo(3-metilbutilo) neopentilo(2,2-dimetilpropilo)
  • 20. NOMENCLATURA DE ALCANOS Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. 1.Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
  • 21. 2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. 2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
  • 22. • Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético. • vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alc anos.htm
  • 23.
  • 24. 6. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético.En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2- dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
  • 25.
  • 27. ALQUENOS CnH2n • Los alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos átomos de carbono (no saturado). Hibridación sp2. • Propiedades físicas: Los alquenos, también llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, C1 A C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son líquidos, y del C17 en adelante son sólidos.
  • 29. ALQUINOS CnH2n-2 • Compuestos que contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono (no saturado). Hibridación sp. • Propiedades físicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros términos son gases, los términos intermedios son líquidos y los superiores son sólidos
  • 32. ESCRIBIR LA FORMULA DE: a. Ciclopropano b. Ciclopentano c. Ciclodecano d. 1-etil-2.propilciclopentano e. 1,3,5-hexatrieno f. 2,4-dimetil-2.penteno g. 3-etil-4-metil-1-penteno h. 2-nonen-7-ino i.