Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

Лекция № 3.Непредельные углеводороды.

10,747 views

Published on

Published in: Education, Technology, Sports
  • Sex in your area is here: ❶❶❶ http://bit.ly/2F90ZZC ❶❶❶
       Reply 
    Are you sure you want to  Yes  No
    Your message goes here
  • Dating for everyone is here: ❶❶❶ http://bit.ly/2F90ZZC ❶❶❶
       Reply 
    Are you sure you want to  Yes  No
    Your message goes here

Лекция № 3.Непредельные углеводороды.

  1. 1. Непредельные углеводороды<br />Алкены<br />Алкины<br />
  2. 2. Алкены<br />Алкены (олефины) относят к непредельным углеводородам, т.к. содержат в молекуле одну кратную (двойную) связь.<br />Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.<br />Важнейший представитель класса – этилен.<br />Непредельные углеводороды называют ненасыщенными, так как они содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им предельные углеводороды.<br />
  3. 3. Гомологический ряд<br />Родоначальник гомологического ряда – этилен<br />Sp2–гибридизация<br />
  4. 4. Sp2–гибридизация – смешение одной S- и двух р– орбиталей, в результате которого образуются три гибридизованныеорбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 1200.<br />Sp2–гибридизация характерна для углерода, связанного двойной связью (алкены):<br />
  5. 5. Изомерия алкенов<br />Структурная изомерия<br />Пространственная изомерия<br />геометрическая<br />углеродного скелета<br />положения двойной связи<br />Межклассовая<br />
  6. 6. Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)<br />
  7. 7. Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)<br />
  8. 8. Примеры межклассовой изомерии<br />
  9. 9. Пример геометрической изомерии бутена С4Н8<br />Цис-изомер<br />Транс-изомер<br />
  10. 10. Например:<br />1<br />2<br />3<br />4<br />5<br /> СН3- СН2- СН - СН=СН2<br />СН3<br />СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3<br />СН2- СН2- СН2- СН3<br />3- метилпентен -1<br />1<br />2<br />3<br />4<br />5<br />6<br />7<br />8<br />4- этилоктен -2<br />
  11. 11. Способы получения алкенов<br />ПРОМЫШЛЕННЫЕ<br />ЛАБОРАТОРНЫЕ<br />Дегидратация спиртов<br />КРЕКИНГ <br />АЛКАНОВ<br />дегалогенирование<br />ДЕГИДРИРОВАНИЕ<br />АЛКАНОВ<br />ДЕГИДРО-<br />ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ<br />
  12. 12. Промышленные способы получения алкенов<br />
  13. 13. Лабораторные способы получения алкенов<br />Отщепление воды определяется правилом Зайцева: при дегидратации спиртов водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего углеродного атома. Этот атом наиболее подвижен.<br />
  14. 14. Физические свойства алкенов<br />С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения<br />Перемещение двойной связи в центр молекулы вызывает повышение температуры кипения, а температура плавления, наоборот, понижается.<br />
  15. 15. Химические свойства алкенов<br />Химические свойства олефинов определяются наличием двойной связи<br />При действии реагентов -связь, как менее прочная легко разрывается, образуя две σ-связи. <br />Химические реакции алкенов<br />Горение<br />Присоединение<br />Гидрирование<br />Галогенирование<br />Окисление KMnO4<br />Алкилирование<br />Гидрогалогенирование<br />Полимеризация <br />
  16. 16. Механизмы реакций присоединения<br />электрофильный<br />радикальный<br />к отрицательным р-электронам двойной связи (Sp2–гибридизация) подходит электрофильная частица, что является решающей стадией реакции<br />радикальный механизм реакции присоединения осуществляется в более жестких условиях: под действием света или повышенной температуры.<br />
  17. 17. Реакция окисления (реакция Вагнера)<br />
  18. 18. Реакция окисления озоном<br />
  19. 19. Реакция полимеризации<br />
  20. 20. СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ<br />
  21. 21. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Наиболее легко реагирует йодистый водород (HJ). <br />Гидрогалогенирование несимметричных олефинов происходит в соответствии с правилом Марковникова:<br />при присоединении галогеноводорода к несимметричным олефинам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к другому, связанному с первым двойной связью. <br />
  22. 22. Применение алкенов<br />
  23. 23. Применение алкенов<br />
  24. 24. АЛКИНЫ <br />Алкинами называют углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами содержится одна тройная связь.<br />Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой СnH2n-2 .<br />Родоначальник ряда – ацетилен.<br />
  25. 25. Схема образования sp-гибридных орбиталей<br />
  26. 26. Гомологический ряд<br />
  27. 27. Изомерия алкинов<br />
  28. 28. Получение алкинов<br />
  29. 29. Физические свойства алкинов<br />По физическим свойствам алкины напоминают олефины и парафины.<br />Низшие алкиныС2 – С4 представляют собой газы,<br />С5 – С16– жидкости,<br />высшие - твёрдые вещества. <br />Температуры кипения и плотности алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов.<br />
  30. 30. Химические свойства алкинов<br />Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. <br />Химические реакции алкинов<br />окисление<br />присоединение<br />полимеризация<br />замещение<br />Горение<br />Окисление KMnO4<br />Гидрирование<br />Галогенирование<br />Гидрогалогенирование<br />Гидратация<br />Сначала идёт присоединение по тройной связи, затем – по двойной.<br />
  31. 31. Реакции окисления алкинов<br />Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с<br />расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:<br />RCCR’ + 3[O] + H2O RCOOH + R’COOH<br />Алкины обесцвечивают раствор KMnO4 (качественная реакция)<br />При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:<br />HCCH + 2О2 2СО2 + Н2О + Q<br />
  32. 32. Реакции замещения алкинов<br />Образование нерастворимого осадка ацетиленида серебра<br />
  33. 33. Реакции полимеризации алкинов<br />
  34. 34. Реакции присоединения алкинов<br />1. Галогенирование<br />Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды<br />2. Гидрирование<br />3. Гидрогалогенирование<br />
  35. 35. 4. Гидратация (реакция Кучерова)<br />Протекает легче, чем для алкенов. Катализатором служит соль ртути в разбавленной серной кислоте.<br />
  36. 36. Применение алкинов<br />

×