Síntesis de m-dinitrobenceno
Trabajo práctico N° 5

Instituto Superior del Profesorado
“Dr. Joaquín V. González”
Química O...
Introducción
La nitración del nitrobenceno con
exceso de ácido a altas temperaturas
conduce solamente al mdinitrobenceno (...
Objetivos
Obtención del mdinitrobenceno, dentro de un rango de
pureza aceptable a partir de su punto
de fusión.
 Comprens...
Materiales

Balón
 Refrigerante a reflujo
 Termómetro
 Varilla de vidrio
 Vaso de precipitado
 Aparato para filtrar a...
Procedimiento
Colocar en un balón seco, sumergido
en hielo, 10 mL de H2SO4.
 Agregar lentamente y agitando 7 mL
de HNO3.
...


Adaptar un refrigerante a reflujo


Calentar en baño de agua, durante
una hora, agitando periódicamente a
80°C.
Dejar enfriar y verter el contenido del
balón en un vaso de precipitado que
contiene 60 mL de agua fría con hielo.
 Agita...


Filtrar por succión


Lavar el sólido obtenido dos veces
con 10 mL de solución de Na2CO3.


Evaluar el pH de las aguas de lavado.
Pasar el sólido a un balón limpio.
 Agregar etanol hasta cubrir o disolver
la muestra.
 Agregar plato poroso.

Agregar una capa muy fina capa de
grasa siliconada a los esmeriles.
 Calentar a reflujo hasta disolución
agitando periódi...


Agregar gota a gota por la parte
superior del
refrigerante, agua, agitando hasta
aparición de turbidez permanente.


Filtrar al vacío.


Secar la muestra.


Tomar el punto de fusión.
Conclusión


Se obtuvo m-dinitrobenceno, pero el
punto de fusión adquirido fue mayor al
de la muestra pura.
Integrantes
Daniela Boldrín
 Sofía Rios
 Vanesa Sequeira

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Síntesis de m dinitrobenceno 2

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Síntesis de m dinitrobenceno 2

  1. 1. Síntesis de m-dinitrobenceno Trabajo práctico N° 5 Instituto Superior del Profesorado “Dr. Joaquín V. González” Química Orgánica I Prof: Alejandra Salerno JTP: Claudia Elalle
  2. 2. Introducción La nitración del nitrobenceno con exceso de ácido a altas temperaturas conduce solamente al mdinitrobenceno (80% rendimiento).  El m-dinitrobenceno es una sustancia amarilla pálida de punto de fusión 90°C, de olor característico, insoluble en agua pero soluble en alcohol. 
  3. 3. Objetivos Obtención del mdinitrobenceno, dentro de un rango de pureza aceptable a partir de su punto de fusión.  Comprensión del mecanismo de reacción en una sustitución electrofílica aromática.  Comprensión del funcionamiento de grupos funcionales desactivantes en la síntesis de derivados aromáticos 
  4. 4. Materiales Balón  Refrigerante a reflujo  Termómetro  Varilla de vidrio  Vaso de precipitado  Aparato para filtrar al vacío  Plato poroso  Grasa siliconada  Aparato para determinar punto de fusión digital o de Fisher Johns  Papel indicador de pH  Reactivos Ácido sulfúrico  Ácido nítrico c.c.  Nitrobenceno  Carbonato de sodio  Etanol  Hielo 
  5. 5. Procedimiento Colocar en un balón seco, sumergido en hielo, 10 mL de H2SO4.  Agregar lentamente y agitando 7 mL de HNO3.  Agregar, gota a gota, 3 mL de nitrobenceno. 
  6. 6.  Adaptar un refrigerante a reflujo
  7. 7.  Calentar en baño de agua, durante una hora, agitando periódicamente a 80°C.
  8. 8. Dejar enfriar y verter el contenido del balón en un vaso de precipitado que contiene 60 mL de agua fría con hielo.  Agitar enérgicamente con varilla de vidrio para evitar la formación de grumos. 
  9. 9.  Filtrar por succión
  10. 10.  Lavar el sólido obtenido dos veces con 10 mL de solución de Na2CO3.
  11. 11.  Evaluar el pH de las aguas de lavado.
  12. 12. Pasar el sólido a un balón limpio.  Agregar etanol hasta cubrir o disolver la muestra.  Agregar plato poroso. 
  13. 13. Agregar una capa muy fina capa de grasa siliconada a los esmeriles.  Calentar a reflujo hasta disolución agitando periódicamente. 
  14. 14.  Agregar gota a gota por la parte superior del refrigerante, agua, agitando hasta aparición de turbidez permanente.
  15. 15.  Filtrar al vacío.
  16. 16.  Secar la muestra.
  17. 17.  Tomar el punto de fusión.
  18. 18. Conclusión  Se obtuvo m-dinitrobenceno, pero el punto de fusión adquirido fue mayor al de la muestra pura.
  19. 19. Integrantes Daniela Boldrín  Sofía Rios  Vanesa Sequeira 

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