Q organica 11-1 (1)

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Q organica 11-1 (1)

  1. 1. Orgánica-11-1
  2. 2. Aldehídos Cetonas
  3. 3. Compuestos Carbonílicos
  4. 4. ALDEHÍDOS Y CETONAS <ul><li>Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para multiples usos. </li></ul>
  5. 5. Aldehído= alcohol deshidrogenado metanal etanal Deshidrogenación de alcoholes
  6. 6. Undecanal Feromona sexual de mariposa 2-Heptanona Feromona de alerta de las abejas trans-2-Hexenal Feromona de alerta de hormigas H O
  7. 7. Aldehídos - Cetonas
  8. 8. PROPIEDADES DEL GRUPO CARBONILO <ul><li>El doble enlace carbono-oxígeno de los grupos carbonilos es similar en muchos aspectos al doble enlace carbono-carbono de los alquenos. El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp 2 y tres enlaces  . </li></ul><ul><li>El cuarto electrón de valencia permanece en un orbital p del carbono, y por superposición con un orbital p del oxígeno forma con él un enlace  . </li></ul><ul><li>El átomo de oxígeno tiene otros dos pares de electrones no compartidos, que ocupan los dos orbitales restantes. </li></ul>
  9. 9. <ul><li>La consecuencia más importante de la polarización del grupo carbonilo es la reactividad química del doble enlace carbono-oxígeno. El carbono carbonílico tiene carga parcial positiva, éste es un sitio electrófilo y es atacado por nucleófilos. A la inversa, el oxígeno tiene carga parcial negativa y es un sitio nucleófilo (básico). </li></ul>Oxígeno nucleófilo; reacciona con ácidos y electrófilos    Carbono electrófilo; reacciona con bases y nucleófilos
  10. 10. Síntesis de aldehídos y Cetonas Oxidación de alcoholes primarios Oxidación de alcoholes secundarios Ozonolisis de alquenos Reducción parcial de ésteres
  11. 11. SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS Formación de aldehídos (a).- Oxidación de alcoholes primarios (b).- Ozonólisis de alquenos (c).- Reducción parcial de ésteres
  12. 12. SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS Formación de Cetonas (a).- Oxidación de alcoholes secundarios (b).- Ozonólisis de alquenos
  13. 13. <ul><li>Los aldehídos son rápidamente oxidados para </li></ul><ul><li>producir ácidos carboxílicos, pero las cetonas no. </li></ul><ul><li>Esta diferencia es consecuencia de las diferencias estructurales entre los dos grupos funcionales: Los aldehídos tienen un protón -CHO que puede ser extraído con facilidad durante la oxidación, no así en las cetonas. </li></ul>SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
  14. 14. Reacciones de aldehídos y Cetonas
  15. 16. Oxidación de aldehídos Furfural Ácido Furoico Muchos agentes oxidantes convierten aldehídos en ácidos carboxílicos, entre ellos el ácido nítrico caliente y el permanganato de potasio, pero el reactivo de Jones, o CrO3 en ácido sulfúrico acuoso, es el de uso más común en laboratorios. O C H O O C O OH K 2 Cr 2 O 7
  16. 17. Pruebas de Benedict y Fehling Prueba de Tollens (o del espejo de plata) 1.-Oxidación de aldehídos
  17. 18. Piruvato 2-oxopropanoato (S)-(+) lactato LDH In Vivo Reducción estereoselectiva NAD H + H + C O C O H 3 C H OH -
  18. 19. estructura grupo Carbonilo
  19. 20. ataque nucleofilico
  20. 21. Adición de alcoholes para formar hemiacetales y acetales Los alcoholes se adicionan también a aldehídos y cetonas, los productos formados se llaman hemiacetales.  Estas reacciones son equilibrios desplazados hacia el carbonilo inicial.   En presencia de alcohol en exceso los hemiacetales dan origen a acetales. estos últimos tienen 2 grupos éter sobre el mismo carbono.
  21. 22. <ul><li>También se pueden formar hemiacetales cíclicos a partir de hidroxialdehídos e hidroxicetonas cuando la ciclación conduce a ciclos estables de 5 o 6 miembros. </li></ul><ul><li>La reacción de aldehídos y cetonas con exceso de alcohol en medios ácidos no para en el hemiacetal. En estas condiciones el grupo -OH del hemiacetal se sustituye por un grupo alcóxido procedente del alcohol.  Los compuestos así formados se denomina acetales. </li></ul>
  22. 24. TAUTOMERIA CETO ENÓLICA <ul><li>Los compuestos carbonílicos que tienen átomos de hidrógenos en sus carbonos alfa se interconvierten en forma rápida con sus correspondientes enoles </li></ul><ul><li>( eno + ol , alcohol insaturado). </li></ul><ul><li>Esta rápida interconversión entre dos especies químicamente distintas es una clase especial de isomería conocida como tautomería. </li></ul>
  23. 25. Mecanismo de ENOLIZACION
  24. 26. TAUTOMERIA CETO-ENOLICA
  25. 27. TAUTOMERIA CETO-ENOLICA
  26. 28. Reaccion Haloformica
  27. 29. Ejemplos de aldehídos y Cetonas naturales
  28. 30. Diversidad de reacciones del grupo Carbonilo en aldehídos y cetonas
  29. 31. Orgánica-11-1

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