Aminas y amidas

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Aminas y amidas

  1. 1. Organicos con Nitrógeno Aminas y Amidas
  2. 2. AMINAS Y AMIDAS
  3. 3. Aminas H 107º N H H Amoníaco Amónio Amoníaco Base de Lewis metilamina dimetilamina trimetilamina aminometano Metil aminometano Dimetil aminometano 2 amino etanol etanolamina N metil aminoetano metiletilamina 1,2 diamino etano etilendiamina CH 3 NH 2 ( CH 3 ) 2 NH ( CH 3 ) 3 N HOCH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 NHCH 3 H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 Ácido conjugado NH 3 + H 2 O NH 4 + + OH -
  4. 4. Amoníaco Amina 1° Amina 3° Amina 2°
  5. 6. Aminas primarias, secundarias y terciarias Propilamina Ciclohexilamina Dietilamina 1,3-propanodiamina N -metil-2-propilamina N,N -dimetil- 2-propilamina 2-aminoetanol Ácido 2-( N -metilamino) propanoico
  6. 7. Aminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias". 1° 1° 4° 1° 2° 3° 4°
  7. 8. AMINAS ALIFATICAS
  8. 9. AMINAS AROMATICAS
  9. 10. Aminas como función secundaria Ácido 4 amino butanoico 3(N,N dimetilamino) 1 hexanol
  10. 11. Pirrolidina Pirrol Pirimidina Piridina Purina Piperidina Imidazol AMINAS EN HETEROCICLOS
  11. 12. Las Aminas como biomoléculas Norepinefrina Hormona estimulante del sistema nervioso Adrenalina Hormona estimulante del sistema nervioso
  12. 13. Las Aminas como estimulantes La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva y estimulante La nicotina es un alcaloide encontrado en la planta del tabaco ( Nicotina tabacum ),
  13. 14. Alcaloides <ul><li>Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de los aminoácidos. </li></ul><ul><li>Ejemplos: Mescalina que se extrae del cactus Lophophora williamsii (peyote) </li></ul><ul><li>Los alcaloides derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis, por lo que son muy usados en medicina. Otros jemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina. </li></ul>
  14. 15. Anfetamina (estimulante) Mescalina (Alucinógeno extraído del peyote) Benzedrex (anticongestivo nasal) Urotropina Hexametilentetramina (Agente antibacteriano)
  15. 16. Las Aminas como Narcoticos La palabra opio deriva del nombre griego opion para &quot;jugo&quot;, ya que el compuesto se obtenía del jugo de amapolas Sertürner llamó al alcaloide que obtuvo principium somniferum opii -por sus virtudes narcóticas- y posteriormente morphium en honor del mítico Morfeo, dios del sueño.
  16. 17. Las Aminas como Fármacos
  17. 18. Una propiedad importante del nitrógeno en las aminas es su capacidad para invertir su configuración de forma espontánea . Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas no son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen especular están en equilibrio y se produce racemización.
  18. 19. <ul><li>La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compite con éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo. Y así sucesivamente... </li></ul><ul><li>Las aminas son moderadamente básicas: ( Un menor valor de pK b indica una mayor basicidad ) </li></ul>Amina NH 3 CH 3 NH 2 NH(CH 3 ) 2 N(CH 3 ) 3 pK b 4.8 3.4 3.3 4.2 <ul><li>La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo: </li></ul>
  19. 20. Las aminas son muy débilmente ácidas Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:
  20. 21. Las aminas 1° y 2° forman puentes de Hidrógeno Las aminas son Bases débiles
  21. 22. Reacciones de AMINAS
  22. 23. CRACK Clorhidrato
  23. 24. AMIDAS GRUPO AMIDA ENLACE AMIDA
  24. 25. Clasificacion tipos de AMIDA PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
  25. 26. Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas bajas Acido + Base Ácido carboxilico Amina Carboxilato de amonio
  26. 27. Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas ALTAS
  27. 28. Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N. Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH 2 de denomina carbamoílo. AMIDAS               Formamida                N,N ,2-Trimetil- propanamida                           Ácido 3-carbamoil- benzoico                                           N -Metil Ciclopentil- carboxamida               -Lactama 2-oxoaza- ciclohexano 2-oxopiperidina              propenamida acrilamida

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