Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.
BIODEGRADASISENYAWA HIDROKARBON Nama : Novi Larasati  NPM : A1F009039
SENYAWA ORGANIK Senyawa bukan siklik (hidrokarbon  alifatik)      Senyawa siklik         - hidrokarbon alisiklik        ...
KLASIFIKASI      SENYAWA HIDROKARBON (1)    Hidrokarbon      hidrokarbon alifatik, jenuh dan tak jenuh      hidrokarbon...
KLASIFIKASI    SENYAWA HIDROKARBON (2)3   Asam dan Ester      - asam-asam karboksilat      - ester dari asam-asam karboksi...
CONTOH STRUKTUR       SENYAWA ORGANIK                                          Hidrokarbon                Hidrokarbon arom...
KECEPATAN DEGRADASI            SENYAWA ORGANIK                                          Kondisi    Senyawa                ...
HIDROKARBON ALIFATIK
DEGRADASI HIDROKARBON    ALIFATIK (JENUH MAUPUN TAK      JENUH) DAN ALISIKLIK (1) Senyawa alisiklik diubah menjadi senyaw...
DEGRADASI HIDROKARBON    ALIFATIK (JENUH MAUPUN TAK      JENUH) DAN ALISIKLIK (2) Oksidasi selanjutnya mengubah alkohol  ...
OKSIDASIβ (BETA)
BTEX  Benzene, Toluene, Ethylbenzene, Xylene Hidrokarbon monoaromatik volatil Sering ditemukan bersama-sama dalam minyak...
OKSIDASI BTEX
MIKROBIOLOGI DEGRADASI     BTEX SECARA AEROBIK• Genera utama: Pseudomonas, Burkhoderia, dan  Xanthomonas• Pseudomonas: kem...
TOLUENE DIOXYGENASE Mengkatalisis lebih dari 108 macam reaksi, termasuk1. Senyawa aromatik monosiklik 2. Senyawa polisikli...
MIKROBIOLOGI DEGRADASI    BTEX SECARA ANAEROBIK• Mikroorganisme yang mampu mendegradasi  BTEX secara anaerobik• Pendenitri...
DEGRADASI BTEX SECARA     ANAEROBIK
MINYAK BUMI DAN HIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK LAINNYA Karsinogen, mutagen Proses degradasi lambat  karena    Sifatnya...
PEMECAHANHIDROKARBON  POLISIKLIK  AROMATIK   SECARA  BERTAHAP   MELALUI   OXIDASI
MIKROBIOLOGI DEGRADASIHIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK   Bakteri                 Jamur      Pseudomonas             Pha...
TIDAK SATUPUN       MIKROORGANISME MAMPU          MENGATASI SEMUA   Fenantrena      Arthrobacter polychromogens,       M...
PEMECAHAN BERTAHAP    HIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK   Oksidasi parsial oleh    jamur busuk putih    (white rot fungi), ...
JAMUR BUSUK PUTIH     (White Rot fungi, Basidiomycota)   Merasmiellus troyanus, Pleurotus spp.,    Phanerochaete spp., Tr...
STUDI KASUS:          Phanerochaete chrysosporium   Mampu mendegradasi berbagai senyawa hidrofobik    pencemar tanah yang...
OKSIDASI DAN PELARUTANHIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK OLEH Phanerochaete chrysosporium :   Peroksidase: lignin peroksidas...
Dix and Webster, 1995
Dix and Webster, 1995
Dix and Webster, 1995
PERANAN JAMUR DALAM BIOREMEDIASI   Senyawa terklorinasi atau termetilasi dapat    didegradasi oleh jamur – terutama jamur...
JAMUR BUKAN PEMBUSUK PUTIH Deuteromycota   Aspergillus niger, Penicillium glabrum,    P. janthinellum, zygomycete,    Cu...
MEKANISME DEGRADASI HIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK PADA JAMUR     BUKAN PEMBUSUK PUTIH   Sistem enzim monooksigenase Sit...
CONTOH DEGRADASI HIDROKARBON      POLISIKLIK AROMATIK OLEH JAMUR          BUKAN PEMBUSUK PUTIH   bahan peledak pirena    ...
STRUKTUR    KIMIA  PESTISIDA  AROMATIKTERKLORINASI
KECEPATAN DEGRADASI SENYAWA    ORGANIK TERKLORINASI                                             Kondisi       Senyawa     ...
DEKLORINASI DAN DEMETILASIDECAMBA SECARA REDUKTIF
2,4-D DAN 2,4,5-T      (2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid)   Dapat didegradasi oleh    jamur pendegradasi    lignin Diach...
PENTACHLOROPHENOL (PCP) Herbisida yang digunakan sejak 1920an Lebih meracun dibandingkan DDT Dapat didegradasi oleh Len...
ATRAZIN       (2-chloro-4-ethylamino-6-     sopropyldiamino-1,3,5-triazine) Herbisida yang sering digunakan Sering mence...
SENYAWA BI DAN DIFENIL
PENGARUH SUBSTITUSI TERHADAP      SENYAWA BIFENIL
DEGRADASI DDT PADA KONDISI   AEROB DAN ANAEROB
BIFENIL TERPOLIKLORINASI(POLYCHORINATED BIPHENYLS, PCBS) Cairan hidraulik, pembunuh api, pemlastik,  pelarut organik, bus...
DEGRADASI PCB   Pemanasan (1200oC)      Hasil degradasi (dioxin) lebih berbahaya daripada       PCB   Tahan transformas...
PROSES DEGRADASI PCB:1. DEHALOGENASI OLEH BAKTERI ANAEROBIK:   DEKLORINASI REDUKTIF    Penggantian Cl oleh H      Hasil ...
PROSES DEGRADASI PCB:    2. DEGRADASI OKSIDATIF SENYAWA YANG       KURANG BERHALOGEN   Aerobik: molekul oksigen atau radi...
BENZO[a] PIRENE, BENZ[a]ANTRASENA,    BENZO[b]FLUORANTENA DAN KRISENA   Membutuhkan sumber    karbon tambahan, co-    met...
Terima Kasih
Upcoming SlideShare
Loading in …5
×

Alifatik aromatik

715 views

Published on

Published in: Technology, Business
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

Alifatik aromatik

  1. 1. BIODEGRADASISENYAWA HIDROKARBON Nama : Novi Larasati NPM : A1F009039
  2. 2. SENYAWA ORGANIK Senyawa bukan siklik (hidrokarbon alifatik)  Senyawa siklik - hidrokarbon alisiklik - hidrokarbon aromatik Senyawa heterosiklik
  3. 3. KLASIFIKASI SENYAWA HIDROKARBON (1) Hidrokarbon  hidrokarbon alifatik, jenuh dan tak jenuh  hidrokarbon alisiklik  hidrokarbon aromatik  hidrokarbon polisiklik aromatic (PAHs) Senyawa terhalogenasi  senyawa alifatik terhalogenasi  senyawa aromatik terhalogenasi  eter terhalogenasi  senyawa terhalogenasi lainnya
  4. 4. KLASIFIKASI SENYAWA HIDROKARBON (2)3 Asam dan Ester - asam-asam karboksilat - ester dari asam-asam karboksilat3 Senyawa-senyawa lain yang mengandung Oxygen - keton - aldehida - eter - alkohol3 Senyawa-senyawa lain
  5. 5. CONTOH STRUKTUR SENYAWA ORGANIK Hidrokarbon Hidrokarbon aromatik polisiklik aromatik Alkana Cincin benzenoid tipe bifenil OrganohalidaSenyawa nitro
  6. 6. KECEPATAN DEGRADASI SENYAWA ORGANIK Kondisi Senyawa Aerobic AnaerobicAcetone 1 1BTEX 1 2 to 4PAH’s 1 3 to 41. Cepat terdegradasi 2. Agak lambat terdegradasi3. Lambat terdegradasi 4. Tidak terdegradasi
  7. 7. HIDROKARBON ALIFATIK
  8. 8. DEGRADASI HIDROKARBON ALIFATIK (JENUH MAUPUN TAK JENUH) DAN ALISIKLIK (1) Senyawa alisiklik diubah menjadi senyawa alifatik Senyawa alifatik dioksidasi secara terminal maupun subterminal Oksidasi secara terminal menghasilkan alkohol primer (1-alkohol) Oksidasi secara subterminal menghasilkan alkohol sekunder (2-alkohol)
  9. 9. DEGRADASI HIDROKARBON ALIFATIK (JENUH MAUPUN TAK JENUH) DAN ALISIKLIK (2) Oksidasi selanjutnya mengubah alkohol primer menjadi asam alkanoat (asam lemak) Asam alkanoat didegradasi melalui oksidasi β seperti halnya asam lemak
  10. 10. OKSIDASIβ (BETA)
  11. 11. BTEX Benzene, Toluene, Ethylbenzene, Xylene Hidrokarbon monoaromatik volatil Sering ditemukan bersama-sama dalam minyak bumi Penyebab utama pencemaran lingkungan
  12. 12. OKSIDASI BTEX
  13. 13. MIKROBIOLOGI DEGRADASI BTEX SECARA AEROBIK• Genera utama: Pseudomonas, Burkhoderia, dan Xanthomonas• Pseudomonas: kemoorganotrof, aerobik, bakteri berbentuk batang• Diisolasi dari lingkungan tercmar• Beberapa bersifat patogen• 1968: Telah diisolasi beberapa galur Pseudomonas putida yang • Tumbuh di etilbenzena, benzena, dan toluena • Memiliki enzim toluena dioksigenase!
  14. 14. TOLUENE DIOXYGENASE Mengkatalisis lebih dari 108 macam reaksi, termasuk1. Senyawa aromatik monosiklik 2. Senyawa polisiklik aromatik3. Senyawa aromatik terhubung 4. Senyawa lainnya (bifenil)
  15. 15. MIKROBIOLOGI DEGRADASI BTEX SECARA ANAEROBIK• Mikroorganisme yang mampu mendegradasi BTEX secara anaerobik• Pendenitrifikasi, misalnya Thauera aromatica• Pereduksi besi• Pereduksi sulfat, misalnya Desulfovibrio, Desulfobacter• Penghasil metana• Biasanya memerlukan kerjasama beberapa jenis mikroorganisme
  16. 16. DEGRADASI BTEX SECARA ANAEROBIK
  17. 17. MINYAK BUMI DAN HIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK LAINNYA Karsinogen, mutagen Proses degradasi lambat karena  Sifatnya hidrofobik, atau kelarutannya dalam air rendah  Terjerap kuat pada partikel tanah
  18. 18. PEMECAHANHIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK SECARA BERTAHAP MELALUI OXIDASI
  19. 19. MIKROBIOLOGI DEGRADASIHIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK Bakteri  Jamur  Pseudomonas  Phanerochaete  Achromobacter  Cunninghamella  Arthrobacter  Penicillium  Mycobacterium  Candida  Flavobacterium  Sporobolomyces  Corneybacterium  Cladosporium  Aeromonas  Anthrobacter  Rhodoccus  Acinetobacter
  20. 20. TIDAK SATUPUN MIKROORGANISME MAMPU MENGATASI SEMUA Fenantrena  Arthrobacter polychromogens, Mycobacterium sp., Phanerochaete chrysosporium dan Bacillus sp. Naftalena  Bacillus sp., dan Phanerochaete chrysosporium Fluorantena dan pirena yang telah terdegradasi secara parsial  Mycobacterium sp.
  21. 21. PEMECAHAN BERTAHAP HIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK Oksidasi parsial oleh jamur busuk putih (white rot fungi), mengubah hidrokarbon polisiklik aromatik menjadi lebih larut air dan tersedia bagi jasad hidup, bakteri kemudian melanjutkan proses degradasinya
  22. 22. JAMUR BUSUK PUTIH (White Rot fungi, Basidiomycota) Merasmiellus troyanus, Pleurotus spp., Phanerochaete spp., Trametes versicolor Memiliki sistem ligninolitik Pembusukan dipercepat oleh  adanya media tumbuh padat, misalnya seresah, yang berfungsi sebagai sumber karbon  Penambahan surfaktan (Tween 80)  Akan tetapi memunculkan masalah pembuangan limbahnya
  23. 23. STUDI KASUS: Phanerochaete chrysosporium Mampu mendegradasi berbagai senyawa hidrofobik pencemar tanah yang persisten Kemampuan degradasi yang luas ditemukan di tahun 1980an Bukan mikroorganisme tanah sehingga tidak dikhawatirkan akan merajai lingkungan tanah Membutuhkan tambahan sumber C, misalnya tongkol jagung, gambut, cacahan kayu atau jerami  Nisbah C:N=80:1 (jerami) hingg 350:1 (cacahan kayu)  Peningkatan nisbah C:N di tanah kaya N mengubah lingkungan yang menguntungkan bagi P. chryososporium
  24. 24. OKSIDASI DAN PELARUTANHIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK OLEH Phanerochaete chrysosporium : Peroksidase: lignin peroksidase (LiP), manganese- dependent peroksidase (MnP) and laccase (L) Reaksi keseluruhan: oksidasi hidrokarbon polisiklik aromatik oleh peroksidase menjadi quinon; dan dilanjutkan menjadi CO2 Hasil metabolisme seperti quinon 1000- to 100,000 x lebih larut daripada senyawa asalnya  Antrasena dioksidasi menjadi 9,10-antraquinon kemudian menjadi asam ftalat  Fenantrena dioksidasi menjadi 9,10-fenantrena quinon kemudian menjadi asam 11-bifenil-2,2-dikarboksilat (asam bifenit)  Pirena dan benzo[α]pirena dioksidasi secara parsial menjadi beberapa jenis isomer quinon
  25. 25. Dix and Webster, 1995
  26. 26. Dix and Webster, 1995
  27. 27. Dix and Webster, 1995
  28. 28. PERANAN JAMUR DALAM BIOREMEDIASI Senyawa terklorinasi atau termetilasi dapat didegradasi oleh jamur – terutama jamur pendegradasio lignin  Dapat mendegradasi senyawa rekalsitran  Mekanisme  demetilasi dan/atau reduktif deklorinasi  pemecahan cincin aromatic  CO dan/atau CH dan CO sebagai hasil 2 4 2 oksidasi akhir
  29. 29. JAMUR BUKAN PEMBUSUK PUTIH Deuteromycota  Aspergillus niger, Penicillium glabrum, P. janthinellum, zygomycete, Cunninghamella elegans Basidiomycete  Crinipellis stipitaria
  30. 30. MEKANISME DEGRADASI HIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK PADA JAMUR BUKAN PEMBUSUK PUTIH Sistem enzim monooksigenase Sitokrom P-450 pada jamur bukan pembusuk putih memiliki kemiripan dengan sistem yang dimiliki mamalia  langkah 1. pembentukan monofenol, difenol, dihidrodiol dan quinon  langkah 2. terbentuk gugus tambahan yang larut air (misalnya sulfat, glukuronida, ksilosida, glukosida). Senyawa ini merupakan hasil detoksikasi pada jamur dan mamalia.
  31. 31. CONTOH DEGRADASI HIDROKARBON POLISIKLIK AROMATIK OLEH JAMUR BUKAN PEMBUSUK PUTIH bahan peledak pirena  Crinipellis stipitaria 2,4,6-trinitrotoluena (TNT)  Galur basidiomycetes pembusuk kayu dan seresah, misalnya Clitocybula dusenii, Stropharia rugosa-annulata, Phanerochaete chrysosporium Gliseril trinitrat (nitrogliserin-1,2,3-propanatriol trinitrat) – bahan mesiu  Penicillum corylophilum
  32. 32. STRUKTUR KIMIA PESTISIDA AROMATIKTERKLORINASI
  33. 33. KECEPATAN DEGRADASI SENYAWA ORGANIK TERKLORINASI Kondisi Senyawa Aerobik AnaerobikPCB sangattersubstitusi 4 2Kurang tersubstitusi 2 4Etena terklorinasiPCE 4 1-2TCE 3 1-2DCEs 3 2-3Vinil klorida 1-2 3-41. Highly biodegradable 2. Moderately biodegradable3. Slow biodegradation 4. Not biodegraded
  34. 34. DEKLORINASI DAN DEMETILASIDECAMBA SECARA REDUKTIF
  35. 35. 2,4-D DAN 2,4,5-T (2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid) Dapat didegradasi oleh jamur pendegradasi lignin Diachromitus squalens
  36. 36. PENTACHLOROPHENOL (PCP) Herbisida yang digunakan sejak 1920an Lebih meracun dibandingkan DDT Dapat didegradasi oleh Lentinus edodes (shiitake mushroom)
  37. 37. ATRAZIN (2-chloro-4-ethylamino-6- sopropyldiamino-1,3,5-triazine) Herbisida yang sering digunakan Sering mencemari air tanah Dapat didegradsi oleh Pleurotus pulmonarius
  38. 38. SENYAWA BI DAN DIFENIL
  39. 39. PENGARUH SUBSTITUSI TERHADAP SENYAWA BIFENIL
  40. 40. DEGRADASI DDT PADA KONDISI AEROB DAN ANAEROB
  41. 41. BIFENIL TERPOLIKLORINASI(POLYCHORINATED BIPHENYLS, PCBS) Cairan hidraulik, pembunuh api, pemlastik, pelarut organik, busa karet, serat gelas, senyawa penahan air, bahan penahan suara Diakumulasi di jaringan adipose  Mengakibatkan iritasi, gangguan reproduksi dan cacat lahir, dan merusak jaringan ginjal, syaraf, dan sistem imun Sangat stabil
  42. 42. DEGRADASI PCB Pemanasan (1200oC)  Hasil degradasi (dioxin) lebih berbahaya daripada PCB Tahan transformasi biologis  kecepatan biodegradasi menurun dengan bertambahnya jumlah atom Cl-  karbazol dan katekol dioksigenase  Monooksigenase sitokrom P450 tertentu  Enzim yang diproduksi oleh jamur pendegradasi lignin: laccase dan peroksidase lainnya Pendegradasi PCB: Phanerochaete chrysosporium, Nocardia, Pseudomonas, Alcaligenes, Acinetobacter.
  43. 43. PROSES DEGRADASI PCB:1. DEHALOGENASI OLEH BAKTERI ANAEROBIK: DEKLORINASI REDUKTIF  Penggantian Cl oleh H  Hasil akhir bifenil  Dapat dimetabolisme oleh berbagai spesies bakteri  Pelarutan dipacu oleh produksi biosurfaktant sebelum proses deklorinasi  Hasil akhir: degradasi PCBs menjadi CBAs
  44. 44. PROSES DEGRADASI PCB: 2. DEGRADASI OKSIDATIF SENYAWA YANG KURANG BERHALOGEN Aerobik: molekul oksigen atau radikal perioksida (OOH) seperti hidrogen perioksida) hingga degradasi menyeluruh dari PCB  Hasil: asam dan alkohol berstruktur cincin tunggal seperti katekol, asam salisilat, dan asam benzoat  Beberapa hasil antara dapat lebih toksik daripada senyawa asalnya Galur: Burkholderia cepacia LB400 , Pseudomonas pseudoalacalignes KF707  lanjutan deklorinasi, pemutusan struktur cincin C, dan mineralisasi lanjut hingga sangat menurunkan toksisitas Hasil akhir: mineralisasi CBAs menjadi CO2
  45. 45. BENZO[a] PIRENE, BENZ[a]ANTRASENA, BENZO[b]FLUORANTENA DAN KRISENA Membutuhkan sumber karbon tambahan, co- metabolism
  46. 46. Terima Kasih

×