Aminoácidos y Péptidos Aminoácidos Análisis de Péptidos Síntesis de Péptidos
AMINO Á CIDOS  Y P ÉPTIDOS Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria  Profesor Titular de Universidad...
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Aminoácidos Propiedades iónicas Identificación de aminoácidos Producción de aminoácidos Reacciones de los aminoácidos
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Aminoácidos Punto isoeléctrico pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk 1 +pk 2 ) Dos grupos ácidos  Dos grupos amino  Tres...
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Alanina Glicina Abundancia : 7.10 Símbolo : G, Gly Abundancia : 7.49 Símbolo : A, Ala pK 1 =2,34 pK 2 =9,60 pI=5,97 R hidr...
Asparragina Abundancia : 5.22 Símbolo : R, Arg Abundancia : 4.53 Símbolo : N, Asn Arginina pK 1 =2,02 pK 2 =8,80 pI=5,41 p...
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Isoleucina Abundancia : 2.23 Símbolo : H, His Abundancia : 5.45 Símbolo : I, Ile Histidina pK 1 =2,36 pK 2 =9,68 pI=6, pK ...
Lisina Abundancia : 9,06 Símbolo : L, Leu Abundancia : 5.82 Símbolo : K, Lys Leucina pK 1 =2,18 pK 2 =8,95 pK 3 =10,53 pI=...
Fenil alanina Abundancia : 2,27 Símbolo : M, Met Abundancia : 3,91 Símbolo : eF, Phe Metionina pK 1 =1,83 pK 2 =9,13 pI=5,...
Serina Abundancia : 5,12 Símbolo : P, Pro Abundancia : 7,34 Símbolo : S, Ser Prolina pK 1 =2,21 pK 2 =9,15 pI=5,68 pK 1 =1...
Triptofano Abundancia : 5,96 Símbolo : T, Thr Abundancia : 1.32 Símbolo : W, Trp Treonina pK 1 =2,83 pK 2 =9,39 pI=5,89 pK...
Valina Abundancia : 3.25 Símbolo : Y, Tyr Abundancia : 6.48 Símbolo : V, Val Tirosina pK 1 =2,32 pK 2 =9,62 pI=5,96 pK 1 =...
Aminoácidos Propiedades iónicas Identificación de aminoácidos Producción de aminoácidos Reacciones de los aminoácidos
Producción de aminoácidos Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Metionina  -120.000 ton/año Lis...
Producción de aminoácidos Hasta años 50 glutámico por hidrólisis del gluten Hoy mezclas de hidrolizados (poco importantes)...
Producción de aminoácidos Vía síntesis de Gabriel Via síntesis de Strecker Acido L-glutámico L-lisina L-metionina Aminació...
Producción de aminoácidos Destrucción de un enantiómero Conversión en diasteroisómeros Transformación de un enantiómero Co...
Proteger el grupo amino en forma de amida y tratar el producto resultante con un enantiómero de una amina quiral. Los dias...
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  1. 1. Aminoácidos y Péptidos Aminoácidos Análisis de Péptidos Síntesis de Péptidos
  2. 2. AMINO Á CIDOS Y P ÉPTIDOS Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia
  3. 3. Aminoácidos y Péptidos Aminoácidos Análisis de Péptidos Síntesis de Péptidos
  4. 4. Aminoácidos Propiedades iónicas Identificación de aminoácidos Producción de aminoácidos Reacciones de los aminoácidos
  5. 5. Name Symbol Mass(-H 2 O) Side Chain Occurrence (%) Alanine A, Ala 71.079 CH 3 - 7.49 Arginine R, Arg 156.188 HN=C(NH 2 )-NH-(CH 2 ) 3 - 5.22 Asparagine N, Asn 114.104 H 2 N-CO-CH 2 - 4.53 Aspartic acid D, Asp 115.089 HOOC-CH 2 - 5.22 Cysteine C, Cys 103.145 HS-CH 2 - 1.82 Glutamine Q, Gln 128.131 H 2 N-CO-(CH 2 ) 2 - 4.11 Glutamic acid E, Glu 129.116 HOOC-(CH 2 ) 2 - 6.26 Glycine G, Gly 57.052 H- 7.10 Histidine H, His 137.141 N=CH-NH-CH=C-CH 2 - 2.23 |______________| Isoleucine I, Ile 113.160 CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )- 5.45 Leucine L, Leu 113.160 (CH 3 ) 2 -CH-CH 2 - 9.06 Lysine K, Lys 128.17 H 2 N-(CH 2 ) 4 - 5.82 Methionine M, Met 131.199 CH 3 -S-(CH 2 ) 2 - 2.27 Phenylalanin eF, Phe 147.177 Phenyl-CH 2 - 3.91 Proline P, Pro 97.117 -N-(CH 2 ) 3 -CH- 5.12 |_________| Serine S, Ser 87.078 HO-CH 2 - 7.34 Threonine T, Thr 101.105 CH 3 -CH(OH)- 5.96 Tryptophan W, Trp 186.213 Phenyl-NH-CH=C-CH 2 - 1.32 |_____________| Tyrosine Y, Tyr 163.176 4-OH-Phenyl-CH 2 - 3.25 Valine V, Val 99.133 CH 3 -CH(CH 2 )- 6.48 Aminoácidos
  6. 6. Aminoácidos Punto isoeléctrico pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk 1 +pk 2 ) Dos grupos ácidos Dos grupos amino Tres pk Aspártico, glutámico, tirosina, p-hidroxifenilalanina, cisteina Lisina, arginina k 1 k 2 k 3 pI = ½(pk 1 +pk 2 )
  7. 7. pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk 1 +pk 2 ) Dos grupos ácidos Dos grupos amino Tres pk Aspártico, glutámico, tirosina, p-hidroxifenilalanina, cisteina Lisina, arginina pI = ½(pk 1 +pk 2 ) k 1 k 2 k 3 pI = ½(pk 2 +pk 3 ) Aminoácidos Punto isoeléctrico
  8. 8. Alanina Glicina Abundancia : 7.10 Símbolo : G, Gly Abundancia : 7.49 Símbolo : A, Ala pK 1 =2,34 pK 2 =9,60 pI=5,97 R hidrófobo pK 1 =2,34 pK 2 =9,69 pI=6,00 R =H
  9. 9. Asparragina Abundancia : 5.22 Símbolo : R, Arg Abundancia : 4.53 Símbolo : N, Asn Arginina pK 1 =2,02 pK 2 =8,80 pI=5,41 pK 1 =2,17 pK 2 =9,04 pK 3 =12,48 pI=10,76 R polar R polar (+) a pH=7
  10. 10. Cisteina Abundancia : 5.22 Símbolo : D, Asp Abundancia : 1.82 Símbolo : C, Cys Ácido aspártico pK 1 =1,96 pK 2 =8,18 pK 3 =10,28 pI=5,07 pK 1 =1,88 pK 2 =3,65 pK 3 =9,60 pI=2,77 R polar (-) a pH=  R polar (-) a pH=7
  11. 11. Ácido glutámico Abundancia : 4.11 Símbolo : Q, Gln Abundancia : 6.26 Símbolo : E, Glu Glutamina pK 1 =2,19 pK 2 =4,25 pK 3 =9,67 pI=3,22 pK 1 =2,17 pK 2 =9,13 pI=5,65 R polar R polar(-) a pH=7
  12. 12. Isoleucina Abundancia : 2.23 Símbolo : H, His Abundancia : 5.45 Símbolo : I, Ile Histidina pK 1 =2,36 pK 2 =9,68 pI=6, pK 1 =1,82 pK 2 =6,00 pK 3 =9,17 pI=7,59 R polar (+) a pH=7 R hidrófobo
  13. 13. Lisina Abundancia : 9,06 Símbolo : L, Leu Abundancia : 5.82 Símbolo : K, Lys Leucina pK 1 =2,18 pK 2 =8,95 pK 3 =10,53 pI=9,74 pK 1 =2,36 pK 2 =9,60 pI=5,98 R hidrófobo R polar (+) a pH=7
  14. 14. Fenil alanina Abundancia : 2,27 Símbolo : M, Met Abundancia : 3,91 Símbolo : eF, Phe Metionina pK 1 =1,83 pK 2 =9,13 pI=5,48 pK 1 =2,28 pK 2 =9,21 pI=5,74 R hidrófobo R hidrófobo
  15. 15. Serina Abundancia : 5,12 Símbolo : P, Pro Abundancia : 7,34 Símbolo : S, Ser Prolina pK 1 =2,21 pK 2 =9,15 pI=5,68 pK 1 =1,99 pK 2 =10,60 pI=6,30 R hidrófobo R polar C H C O H O N H
  16. 16. Triptofano Abundancia : 5,96 Símbolo : T, Thr Abundancia : 1.32 Símbolo : W, Trp Treonina pK 1 =2,83 pK 2 =9,39 pI=5,89 pK 1 =2,09 pK 2 =9,10 pI=5,60 R polar R hidrófobo
  17. 17. Valina Abundancia : 3.25 Símbolo : Y, Tyr Abundancia : 6.48 Símbolo : V, Val Tirosina pK 1 =2,32 pK 2 =9,62 pI=5,96 pK 1 =2,20 pK 2 =9,11 pK 3 =10,07 pI=5,66 R hidrófobo R polar (-) a pH= 
  18. 18. Aminoácidos Propiedades iónicas Identificación de aminoácidos Producción de aminoácidos Reacciones de los aminoácidos
  19. 19. Producción de aminoácidos Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Metionina -120.000 ton/año Lisina -35.000 ton/año Producción industrial Otros entre 50 y 500 ton/año Ácido glutámico -350.000 ton/año Síntesis microbiológica o enzimática
  20. 20. Producción de aminoácidos Hasta años 50 glutámico por hidrólisis del gluten Hoy mezclas de hidrolizados (poco importantes) Poca importancia económica por difícil separación Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Producción industrial Síntesis microbiológica o enzimática
  21. 21. Producción de aminoácidos Vía síntesis de Gabriel Via síntesis de Strecker Acido L-glutámico L-lisina L-metionina Aminación de  -halo ácidos Aminación de  -halo ácidos Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Producción industrial Síntesis microbiológica o enzimática
  22. 22. Producción de aminoácidos Destrucción de un enantiómero Conversión en diasteroisómeros Transformación de un enantiómero Conversión en diasteroisómeros Resolución de racematos Hidrólisis de proteínas Síntesis química Producción industrial Síntesis microbiológica o enzimática
  23. 23. Proteger el grupo amino en forma de amida y tratar el producto resultante con un enantiómero de una amina quiral. Los diasteroisómeros que se obtienen se separan por solubilidad o cristalización fraccionada Conversión en diasteroisómeros Rendimientos bajos Recristalizaciones sucesivas Difícil predecir que diasteroisómero será más soluble o que amina quiral interesa. Reactivos caros que se consumen

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