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QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN
BREVE HISTORIA
1
Adaptación y ampliación
ALVARO IVÁN
ARISTIZÁBAL
CASTRO
2
Logros
• Interpreta los conceptos
básicos de química orgánica.
• Reconoce la importancia de la
química orgánica.
• Analiza...
La Química Orgánica
•La Química Orgánica es la
parte de la química que
estudia los
Compuestos derivados del
Carbono
4
• El estudio de los
compuestos de carbono
comprende varias facetas,
de las que las más
importantes son:
5
Facetas de la Química Orgánica
• ESTRUCTURA
Técnicas de explicación estructural
REACTIVIDAD
Mecanismos de reacción
• SÍNTE...
Estas actividades darían lugar a noticias
como estas en un periódico imaginario:
• Síntesis total de la droga potencial
gi...
Importancia
de la Química
orgánica
8
• Más del 95% de las sustancias
químicas conocidas son
compuestos del carbono y más
de la mitad de los químicos
actuales e...
• Todos los compuestos
responsables de la vida
(ácidos nucleicos, proteínas,
enzimas, hormonas, azúcares,
lípidos, vitamin...
•El progreso de la Química
Orgánica permite
profundizar en el
esclarecimiento de los
procesos vitales.
11
• La industria química (fármacos,
polímeros, pesticidas, herbicidas,
etc.) juega un papel muy
importante en la economía
mu...
Intelectualmente es muy
estimulante puesto que:
• Posee una estructura muy lógica.
• Hace un uso considerable de
símbolos ...
Diferencia entre Orgánicos e
Inorgánicos
Compuestos
químicos
Orgánicos
Contienen
carbono
Excepto: CO,
CO2, HCN y
derivados...
Un poco de Historia
de la Química
Orgánica
15
• Lo que hoy entendemos por el
término Química Orgánica no se
comprendía como tal hace
simplemente un poco más de 100
años...
Finales del siglo XVIII
• El enigma de la Química
Orgánica: La fuerza vital.
• Se observa que los compuestos
orgánicos est...
En la siguiente tabla periódica se resume,
los átomos que están presentes en los
compuestos orgánicos .
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Principios del siglo XIX
•Se intuyen ciertos visos de
ordenamiento estructural.
•Se establece la ley de
proporciones múlti...
Por 1820
• Síntesis de la urea: se tiende el
puente entre la Química
Inorgánica y la Orgánica.
• La urea el primer compues...
Por 1830
•Se produce una
complicación
insospechada: la isomería.
•Los radicales orgánicos
como un principio de
ordenación....
De 1830 - 1840
•El descubrimiento y la profusión
de los radicales orgánicos
•Orden entre los radicales
orgánicos: la susti...
De 1840 - 1850
•Ordenación por tipos de
compuestos.
•La unificación de radicales
y tipos.
23
1850
•Estructura interna de los
radicales: la tetravalencia
del carbono y su
capacidad para formar
cadenas.
24
• 1860 Primeras formulaciones
modernas.
• 1870 Estructura tetraédrica del
carbono: isomería óptica.
• 1880 Estructura hexa...
1930 - 1940
• Planteamiento de la Teoría
de la Resonancia.
• Desarrollo de la
Espectroscopía de rayos X.
• Desarrollo de l...
1950
•Análisis conformacional:
estereoquímica del
ciclohexano.
•Descubrimiento de la
Resonancia Magnética
Nuclear. 27
El elemento más importante de la
Química Orgánica es el carbono.
• El esqueleto de los compuestos
orgánicos está constituí...
•
•Los compuestos orgánicos
naturales tienen muy a
menudo oxígeno, nitrógeno,
fósforo, azufre y halógenos.
29
• Los Químicos Orgánicos han
sintetizado una gran cantidad de
compuestos no naturales que contienen
otros elementos como b...
En la siguiente tabla periódica se resume,
los átomos que están presentes en los
compuestos orgánicos .
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12/07/2015 32
Compuestos
orgánicos
Hidrocarburos
Aromáticos
Homocíclicos
Heterocíclicos
Alifáticos
Saturados
Insaturados
O...
Breves Ideas de
Nomenclatura
Orgánica
33
•La nomenclatura de
compuestos orgánicos
puede llegar a ser
extraordinariamente
compleja.
34
•En esta lección sólo se
pretende dar unas nociones
muy elementales de la
misma.
35
•La IUPAC (International
Union of Pure and Applied
Chemistry) dicta las normas
que se encuentran recogidas
en libros espec...
LA TETRAVALENCIA
• Hay que tener presente que el Carbono
en todos los compuestos orgánicos es
Tetravalente = cuatro enlace...
•Pero en un curso de iniciación
a la Química Orgánica es
imprescindible que el alumno
llegue a dominar las reglas
elementa...
• Se podrán incluso admitir ciertos
errores leves, siempre y cuando
la proposición de un nombre
conduzca de manera inequív...
• Las moléculas orgánicas constan de
un esqueleto carbonado y de unas
funciones, generalmente con hetero-
átomos, que dete...
Esqueletos carbonados: cadenas principales
“ n ” = Nro
de C
Nombre Fórmula
1 Met – C –
2 Et C – C
3 Prop C – C – C
4 But C...
Cadenas principales
“ n ” = Nro de C Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 Met-ano CH4
2 Et-ano CH3 - CH3
3 Prop-ano CH3 - CH2...
Esqueletos carbonados: cadenas principales
“ n ” = Nro de C Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
11 Undec-ano CH3 - (CH2)9 - CH...
Reglas principales para nombrar un
alcano complejo
• La cadena más larga es la cadena
principal.
• Si hay varias cadenas m...
• Si se compara una serie de localizadores
con otra, la más baja es la correcta. La
serie más baja es la que contiene el
n...
• Si hay dos o más sustituyentes sencillos
iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-,
tetra-, penta-, hexa-, etc., si ...
• A los sustituyentes complejos se
les nombra como derivados de la
cadena carbonada más larga. La
descripción del sustituy...
• Los sustituyentes se nombran
por orden alfabético. Los
prefijos di-, tri-, tetra-, penta-,
hexa-, sec-, tert-, no se cue...
• Si hay varios sustituyentes
complejos unidos a la cadena
principal se nombran poniendo
entre los números localizadores
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Principales
Grupos
Funcionales de la
Química Orgánica50
Para nombrar correctamente una molécula que
contiene grupos funcionales lo primero que hay
que hacer es identificarlos:
Cl...
Clase Grupo funcional Ejemplo
Alcoholes, fenoles
 OH
CH3- CH2 - OH Etanol
- OH Fenol
Tioles  SH CH3-CH2-SH
Etanotiol
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Clase Grupo funcional Ejemplo
haluros de
alquilo
Halógeno - X CH3 - CH2 - Br
Bromuro de Etilo
(homo)
aromáticos
Tolueno
(h...
Nota Importantísima
•Una vez reconocidos los
grupos funcionales que
contiene una Cadena
Carbonada hay que determinar
cuál ...
Orden de preferencia
1. Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2. Derivados de ácidos (anhídridos >
ésteres > haluros de acilo...
La función principal determina:
• El nombre del compuesto
• La cadena carbonada principal, que
debe ser la más larga posib...
57
•Nomenclatura de los
grupos funcionales
más importantes
Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos
ácidos carboxílicos ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico
Anhídridos Óxi...
Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos
cetonas -ona
cetona
-alcanoil-
-oxo-
(P) propanona
(P) dimetilacetona
(S) ácid...
Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos
alquinos -ino -inil- (P) etino
(S) etinilbenceno
alquenos -eno -enil- (P) eten...
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HIDROCARBUROS
Alcanos
• Los alcanos son los compuestos
orgánicos más simples puesto que
carecen de grupos funcionales y sólo
están const...
• A pesar de ello son muy importantes
porque:
• su estudio nos permitirá entender el
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Cicloalcanos
• La versatilidad del carbono para formar
enlaces permite que una molécula pueda
cerrarse sobre sí misma, dan...
Alquenos
• Los alquenos son algunos de los
compuestos orgánicos más simples
puesto que carecen de grupos
funcionales y sól...
Eteno o Etileno
• El eteno permite preparar unos 50
derivados simples de gran
importancia industrial, de los que
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Alquinos
• Los alquinos otros de los compuestos
orgánicos más simples puesto que
carecen de grupos funcionales y sólo
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• El Etino o acetileno es el alquino
más simple, pero tiene una enorme
importancia desde el punto de vista
industrial. Ete...
Ácidos
• Los Ácidos son compuestos muy
comunes en la naturaleza y nuestra
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Alcoholes
• Los Alcoholes son compuestos muy
comunes en nuestra vida diaria. He
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Este resumen de historiase ha
extraído en parte del libro
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O. Theodor Benfey, A...
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Breve introduccion de quimica organica

  1. 1. QUÍMICA ORGÁNICA INTRODUCCIÓN BREVE HISTORIA 1
  2. 2. Adaptación y ampliación ALVARO IVÁN ARISTIZÁBAL CASTRO 2
  3. 3. Logros • Interpreta los conceptos básicos de química orgánica. • Reconoce la importancia de la química orgánica. • Analiza la reseña histórica de la química orgánica. • Identifica los principales tipos de compuestos orgánicos. 3
  4. 4. La Química Orgánica •La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos derivados del Carbono 4
  5. 5. • El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las más importantes son: 5
  6. 6. Facetas de la Química Orgánica • ESTRUCTURA Técnicas de explicación estructural REACTIVIDAD Mecanismos de reacción • SÍNTESIS Diseño de métodos eficientes APLICACIONES Desarrollo industrial, biológico, médico... 6
  7. 7. Estas actividades darían lugar a noticias como estas en un periódico imaginario: • Síntesis total de la droga potencial gipsetina • Los carbenos triplete más cerca de poder ser "embotellados" • Se consigue la Síntesis Asimétrica de la (+)-pancratistatina, un agente anticáncer • Un producto natural que imita la función de la insulina 7
  8. 8. Importancia de la Química orgánica 8
  9. 9. • Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos. 9
  10. 10. • Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas. 10
  11. 11. •El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales. 11
  12. 12. • La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. 12
  13. 13. Intelectualmente es muy estimulante puesto que: • Posee una estructura muy lógica. • Hace un uso considerable de símbolos lógicos. • Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo. • Se caracteriza por un cierto contenido artístico. 13
  14. 14. Diferencia entre Orgánicos e Inorgánicos Compuestos químicos Orgánicos Contienen carbono Excepto: CO, CO2, HCN y derivados de estos Inorgánicos No contienen Carbono Excepto: CO, CO2, HCN y derivados de estos12/07/2015 14
  15. 15. Un poco de Historia de la Química Orgánica 15
  16. 16. • Lo que hoy entendemos por el término Química Orgánica no se comprendía como tal hace simplemente un poco más de 100 años. Los hitos más importantes en la historia de esta disciplina, sin ser exahustivo, son los siguientes: 16
  17. 17. Finales del siglo XVIII • El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital. • Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos químicos. 17
  18. 18. En la siguiente tabla periódica se resume, los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos . 18
  19. 19. Principios del siglo XIX •Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. •Se establece la ley de proporciones múltiples 19
  20. 20. Por 1820 • Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica. • La urea el primer compuesto sintetizado. • Se mejora la precisión del análisis elemental. 20
  21. 21. Por 1830 •Se produce una complicación insospechada: la isomería. •Los radicales orgánicos como un principio de ordenación. 21
  22. 22. De 1830 - 1840 •El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos •Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución. •Definición de radicales derivados. 22
  23. 23. De 1840 - 1850 •Ordenación por tipos de compuestos. •La unificación de radicales y tipos. 23
  24. 24. 1850 •Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. 24
  25. 25. • 1860 Primeras formulaciones modernas. • 1870 Estructura tetraédrica del carbono: isomería óptica. • 1880 Estructura hexagonal del benceno. 25
  26. 26. 1930 - 1940 • Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. • Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. • Desarrollo de la Espectrometría de masas. 26
  27. 27. 1950 •Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano. •Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear. 27
  28. 28. El elemento más importante de la Química Orgánica es el carbono. • El esqueleto de los compuestos orgánicos está constituído por cadenas de carbono. Los carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrógeno, por lo que este elemento es también muy abundante en los compuestos orgánicos. 28
  29. 29. • •Los compuestos orgánicos naturales tienen muy a menudo oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos. 29
  30. 30. • Los Químicos Orgánicos han sintetizado una gran cantidad de compuestos no naturales que contienen otros elementos como boro y silicio, así como una gran variedad de metales. Todos estos compuestos artificiales son de enorme importancia como intermedios y/o reactivos en Síntesis30
  31. 31. En la siguiente tabla periódica se resume, los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos . 31
  32. 32. 12/07/2015 32 Compuestos orgánicos Hidrocarburos Aromáticos Homocíclicos Heterocíclicos Alifáticos Saturados Insaturados Oxigenados Ácidos Alcoholes Aldehidos Cetonas Esteres Nitrogenados Amidas Amidas Nitrilos
  33. 33. Breves Ideas de Nomenclatura Orgánica 33
  34. 34. •La nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. 34
  35. 35. •En esta lección sólo se pretende dar unas nociones muy elementales de la misma. 35
  36. 36. •La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dicta las normas que se encuentran recogidas en libros especializados. 36 IUPAC
  37. 37. LA TETRAVALENCIA • Hay que tener presente que el Carbono en todos los compuestos orgánicos es Tetravalente = cuatro enlaces, que pueden ser así:    C   C   C   37
  38. 38. •Pero en un curso de iniciación a la Química Orgánica es imprescindible que el alumno llegue a dominar las reglas elementales. 38
  39. 39. • Se podrán incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la proposición de un nombre conduzca de manera inequívoca a una fórmula química concreta. Como en cualquier otro idioma científico, la ambigüedad es inadmisible si se quiere tener una comunicación precisa. 39
  40. 40. • Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones, generalmente con hetero- átomos, que determinan sus propiedades químicas. Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.40
  41. 41. Esqueletos carbonados: cadenas principales “ n ” = Nro de C Nombre Fórmula 1 Met – C – 2 Et C – C 3 Prop C – C – C 4 But C – C – C – C 5 Pent C – C – C – C – C 6 Hex C – C – C – C – C – C 7 Hept C – C – C – C – C – C – C – 8 Oct C – C – C – C – C – C – C – C – 9 Non – C – C – C – C – C – C – C – C – C – 10 Dec C – – C – C – C – C – C – C – C – C – C – 41
  42. 42. Cadenas principales “ n ” = Nro de C Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) 1 Met-ano CH4 2 Et-ano CH3 - CH3 3 Prop-ano CH3 - CH2 - CH3 4 But-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 5 Pent-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 6 Hex-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH3 7 Hept-ano CH3 – (CH2)5 - CH3 8 Oct-ano CH3 – (CH2)6 - CH3 9 Non-ano CH3 – (CH2)7 - CH3 10 Dec-ano CH3 – (CH2)8 - CH3 42
  43. 43. Esqueletos carbonados: cadenas principales “ n ” = Nro de C Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) 11 Undec-ano CH3 - (CH2)9 - CH3 12 Dodec-ano CH3 - (CH2)10 - CH3 13 Tridec-ano CH3 - (CH2)11 - CH3 14 Tetradec –ano CH3 - (CH2)12 - CH3 15 Pentadec-ano CH3 - (CH2)13 - CH3 20 Heicos-ano CH3 - (CH2)18 - CH3 21 Heneicos-ano CH3 – (CH2)19 - CH3 22 Docos-ano CH3 – (CH2)20 - CH3 30 Triacont-ano CH3 – (CH2)28 - CH3 40 Tetracont-ano CH3 – (CH2)38 - CH3 50 Pentacont-ano CH3 – (CH2)48 - CH3 43
  44. 44. Reglas principales para nombrar un alcano complejo • La cadena más larga es la cadena principal. • Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es la que más sustituyentes tenga. • Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños. 44
  45. 45. • Si se compara una serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la que contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia. • Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminación -ano por -ilo. Existen prefijos que no hay más remedio que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-). 45
  46. 46. • Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio número. • Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior. 46
  47. 47. • A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal encerrándola entre paréntesis. 47
  48. 48. • Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio sí. 48
  49. 49. • Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos di, tri, tetra, etc. 49
  50. 50. Principales Grupos Funcionales de la Química Orgánica50
  51. 51. Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos: Clase Grupo funcional Ejemplo Ácidos carboxílicos R - COOH CH3 - CH2 – COOH Ácido propanoico Anhídridos R - Ésteres R – COO - R CH3 – COO – CH3 Etanoato de metilo Haluros de ácido R – CO – X CH3 - CH2 – CO Cl Cloruro de Propanoilo Amidas R – CO – NH2 CH3 - CH2 – CONH2 Propanamida Nitrilo R – CN CH3 – CH2 - CH2 – CN Butanonitrilo aldehídos R - CHO CH3 – CHO etanal Cetonas R – CO - R CH3 - CO - CH3 Propanona 51
  52. 52. Clase Grupo funcional Ejemplo Alcoholes, fenoles  OH CH3- CH2 - OH Etanol - OH Fenol Tioles  SH CH3-CH2-SH Etanotiol aminas primarias  NH2 CH3-NH2 Metilamina aminas secundarias  NH  (CH3)2NH Dimetilamina aminas terciarias  NH   (CH3)3N Trimetilamina éteres  O  CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter Alquinos CH3-CC-CH3 2-Butino Alquenos CH3- CH = CH2 Propeno alcanos C – C – C CH3 - CH2- CH3 Propano 52
  53. 53. Clase Grupo funcional Ejemplo haluros de alquilo Halógeno - X CH3 - CH2 - Br Bromuro de Etilo (homo) aromáticos Tolueno (hetero) aromáticos Metilpiridina Organometálicos -metal (Li, Mg, Al, etc.) CH3 - Li Metillitio (CH3)2 - Mg Dimetilmagnesio (CH3)3Al Trimetilalano Sulfuros  S  CH3 – S – CH2 – CH3 metietillsulfuro 53
  54. 54. Nota Importantísima •Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una Cadena Carbonada hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:54
  55. 55. Orden de preferencia 1. Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 2. Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 5.- Aminas 6.- Éteres > tioéteres 7.- Alquinos > alquenos 55
  56. 56. La función principal determina: • El nombre del compuesto • La cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal • Los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias 56
  57. 57. 57 •Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes
  58. 58. Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos ácidos carboxílicos ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico Anhídridos Óxido…oico ésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- (P) acetato de etilo (S) ácido etoxicarbonilacético haluros de acilo haluro de -oílo -haloformil- (P) cloruro de bezoílo (S) ácido 4- haloformilciclohexanos ulfónico amidas -amida -carbamoil- (P) etanamida (S) ácido 3- carbamoilben- cenosulfónico nitrilo -nitrilo -ciano- (P) etanonitrilo aldehídos -al aldehído -carbaldehído -formil- (P) etanal (P) aldehído etílico (P) ciclohexano carbal- dehído 58
  59. 59. Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos cetonas -ona cetona -alcanoil- -oxo- (P) propanona (P) dimetilacetona (S) ácido 2- etanoilbenzoico (S) ácido 3- oxobutanoico alcoholes, fenoles -ol -hidroxi- (P) etanol (S) 4-hidroxipiridina tioles -tiol -mercaptano -mercapto (P) metanotiol (P) metilmercaptano (S) 2-mercaptoetanol aminas primarias -amina -amino- (P) etilamina (S) 2-aminoetanol aminas secundarias -amina (P) dietilamina (S) 2- dimetilaminoetanol aminas terciarias -amina -alquilamino- (P) trietilamina (S) 2- trietilaminoetanol éteres éter -oxi-, -oxa- (P) dietil éter (S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano 59
  60. 60. Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos alquinos -ino -inil- (P) etino (S) etinilbenceno alquenos -eno -enil- (P) eteno (S) etenilbenceno alcanos -ano -il- (P) metano (S) 2-metilpropano haluros de alquilo fluoruro de, cloruro de, bromuro de, ioduro de fluor, cloro, bromo, iodo (P)cloruro de etilo (S) 2-cloropropano (homo) aromáticos -eno -il- (P) benceno (S) feniletano (hetero) aromáticos - -il- (P) piridina (S) 2-piridilpiridina Organometálicos -metal (Li, Mg, Al, etc.) CH3 - Li Metillitio (CH3)2 - Mg Dimetilmagnesio (CH3)3Al Trimetilalano sulfuros -sulfuro -alquiltio- (P) dietilsulfuro (S) 2-metiltioetanol 60
  61. 61. 12/07/2015 61 HIDROCARBUROS
  62. 62. Alcanos • Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituídos por carbonos en hibridación sp3 e hidrógeno. Todos los enlaces C – C son simples. CH3 - CH2- CH2- CH3 Butano 62
  63. 63. • A pesar de ello son muy importantes porque: • su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales) • constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). 63
  64. 64. Cicloalcanos • La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos. El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos: 64
  65. 65. Alquenos • Los alquenos son algunos de los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituídos por carbonos en hibridación sp2 e hidrógeno; que poseen al menos un enlace doble “ = ”. CH3 – CH = CH- CH3 2-Buteno 65
  66. 66. Eteno o Etileno • El eteno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción, • Eteno CH2 = CH2 Dos de ellos: Cl – CH2 – CH2 – Cl Dicloro etileno CH3 – CH2 – OH Etanol 66
  67. 67. Alquinos • Los alquinos otros de los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituídos por carbonos en hibridación sp e hidrógeno; que poseen al menos un enlace triple “  ”. CH  CH2- CH2- CH3 Butino 67
  68. 68. • El Etino o acetileno es el alquino más simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de vista industrial. Eteno CH  CH • El acetileno puede producirse a partir del carbón mediante: Carbón + H2  CH  CH +  33% 68
  69. 69. Ácidos • Los Ácidos son compuestos muy comunes en la naturaleza y nuestra vida diaria. • H – COOH Ácido metanóico (hormigas) • CH3 – COOH Ácido Etanóico (Vinagre) • CH3 – CH2 – COOH Ácido propanóico 69
  70. 70. Alcoholes • Los Alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida diaria. He aquí algunos ejemplos muy representativos: • CH3 – OH Metanol • CH3 – CH2 – OH Etanol • CH3 – CH2 – CH2 – OH Propanol 70
  71. 71. Pero hay que estudiar
  72. 72. 12/07/2015 72
  73. 73. 73 http://www.uam.es/depar tamentos/ciencias/qorg/d ocencia_red/qo/l00/lecc.h tml
  74. 74. 74
  75. 75. Este resumen de historiase ha extraído en parte del libro • o From Vital Force to Structural Formulas O. Theodor Benfey, ACS, 1975 Las mayor parte de las reseñas biográficas de las páginas siguientes se han extraído de la enciclopedia Larousse. Enlaces de interés: www.xrefer.com www.multimania.com/histoirechimie www.chemsoc.org www.nobel.se/chemistry/laureates 75

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