Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

13 sn

Механизъм на нуклеофилните
заместителни реакции

  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

13 sn

  1. 1. 24.3.2015 г. 1 Лекция 13 Механизъм на нуклеофилните заместителни реакции Органична химия Пантелей Денев R Cl   R Cl R + Cl CH3Cl CH3CH2Cl (CH3)2CHCl (CH3)3CCl CH2=CH–CH2Cl Дисоциацията нараства
  2. 2. 24.3.2015 г. 2 CH2 CH CH2Cl ClCH2 CH CH2 Cl CH2 CH CH2 CH2=CH Cl: .. .. CH2 .. CH= Cl: .. CH2=CH + Cl Субституция /заместване/ Нуклеофилно Бимолекулно v = k [A].[B]
  3. 3. 24.3.2015 г. 3 Напускаща група + LG Нуклеофилна атака Преходно състояние Механизъм на бимолеклно нуклеофилно заместване SN2 Тилна атака Челна атака
  4. 4. 24.3.2015 г. 4 H H H Първичен Вторичен Третичен Първичен ТретиченВториченМетил Относителна реакционност Твърде бавна реакционност
  5. 5. 24.3.2015 г. 5
  6. 6. 24.3.2015 г. 6 Субституция /заместване/ Нуклеофилно Мономолекулно v = k [A] Механизъм на мономолеклно нуклеофилно заместване SN1 Нуклеофилна атака Откъсване на напускащата група Междинен карбокатион
  7. 7. 24.3.2015 г. 7
  8. 8. 24.3.2015 г. 8 Първичен ТретиченМетил Вторичен Вторичен Третичен
  9. 9. 24.3.2015 г. 9 Карбокатион с плоска структура, при която атаката и от двете страни е равновероятна Обръщане на конфигурацията Запазване на конфигурацията Обръщане на конфигурацията Запазване на конфигурацията Напускащата група Напускащата група Карбокатион Двойка йони Лоша напускащата група
  10. 10. 24.3.2015 г. 10 Добра напускащата група Прегрупиране Механизъм на прегрупирането
  11. 11. 24.3.2015 г. 11 Лесно реагиращи Трудно реагиращи Лесно напускаща група Трудно напускаща група Видове разтворители Полярни протонни Полярни апротонни Съдържат поне един водороден атом директно свързан за електроотрицателен атом Не съдържат водороден атом директно свързан за електроотрицателен атом Вода Метанол Етанол Оцетна киселина Амоняк Диметилсулфоксид (DMSO) Диметилформамид (DMF) Ацетонитрил Хексаметил- фосфорамид (HMPA)
  12. 12. 24.3.2015 г. 12 Относителна скорост на реакциите Ефект на разтворителите върху йоните Протонен разтворител Апротонен разтворител Сравняване на SN2 и SN1 SN2 SN1 v = k [A].[B] v = k [A] Обръщане на конфигурацията Рацемизация метил метил
  13. 13. 24.3.2015 г. 13 Фактори благоприятстващи SN2 или SN1 реакцията Фактори SN2 SN1 Субстрат Метилов или първичен Третичен Нуклеофил Силен нуклеофил Слаб нуклеофил Напускаща група Добра напускаща група Отлично напускаща група Разтворител Полярен апротонен Полярен протонен

×