Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.
2.4.2015 г.
1
Лекция 8
Циклоалкани – определение, класификация,
номенклатура, конформационен анализ
Органична
химия
Пантел...
2.4.2015 г.
2
Номенклатура и изомерия
CnH2n
цис- транс- Изомерия
цис-1,2-Диметилциклохексан транс-1,2-Диметилциклохексан
Т...
2.4.2015 г.
3
Стабилност на пръстенните системи
• Ъглово напрежение за циклоалкани по теорията на
Байер
Наименование
на
ци...
2.4.2015 г.
4
Образуване на “бананови връзки”
2.4.2015 г.
5
ВанаСтол
Конформация „вана“
2.4.2015 г.
6
Конформация „вана“
Конформационен анализ на
циклахексан
Екваториален
Аксиален
2.4.2015 г.
7
Равновесие
2.4.2015 г.
8
2.4.2015 г.
9
Заместител Пространствено
пречене на 1,3-
диаксиално
взаимодействие
Съотношение в
екваториално-
аксиално
рав...
2.4.2015 г.
10
Химични свойства
Заместителни реакции
Присъединителни реакции
Дехидрогениране
Окисление
Прегрупиране
Замест...
2.4.2015 г.
11
Присъединителни реакции
CH2 CH2
CH2
+ Br2 BrCH2CH2CH2Br
1,3-дибромопропан
+ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br
CH2 CH2
CH...
2.4.2015 г.
12
Прегрупиране
2
Ментан
3
10
4
7
8
1
9
5
69
Пинан
1
10
7
8
24 3
5
6
Upcoming SlideShare
Loading in …5
×

08 cycloalkanes

Циклоалкани лекция

  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

08 cycloalkanes

  1. 1. 2.4.2015 г. 1 Лекция 8 Циклоалкани – определение, класификация, номенклатура, конформационен анализ Органична химия Пантелей Денев Класификация Циклоалкание (циклопарафини или циклани) Големина на пръстена малки пръстени 3 и 4-атомни нормални пръстени 5, 6 и 7-атомни средни пръстени 8 - 12-атомни големи пръстени от C13 нагоре Брой на пръстените Моноциклични Бициклични Полициклични 2 10 Камфан 5 6 9 1 78 4 3 9 Пинан 1 10 7 8 24 3 5 6 2 Ментан 3 10 4 7 8 1 9 5 6 Природни съединения
  2. 2. 2.4.2015 г. 2 Номенклатура и изомерия CnH2n цис- транс- Изомерия цис-1,2-Диметилциклохексан транс-1,2-Диметилциклохексан Теория на Байер за напрежението на връзките Адолф фон Байер (Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer) (1835 - 1917). Носител на Нобелова награда за химия 1905 г.
  3. 3. 2.4.2015 г. 3 Стабилност на пръстенните системи • Ъглово напрежение за циклоалкани по теорията на Байер Наименование на циклоалкана Ъглово напрежение по Байер в о Топлина на изгаряне за една СН2-група kJ/mol Разлика в енергията в сравнение с циклохексана Циклопропан +24 44' 698,0 38,5 Циклобутан + 9 44' 686,7 27,2 Циклопентан + 0 44' 664,5 5,0 Циклохексан - 5 16' 659,5 0,0 Циклохептан - 9 33' 663,3 3,8 Циклооктан -15 51' 664,1 4,6 Циклодекан -34 32' 664,1 4,6 Алкани - 659,5 0,0
  4. 4. 2.4.2015 г. 4 Образуване на “бананови връзки”
  5. 5. 2.4.2015 г. 5 ВанаСтол Конформация „вана“
  6. 6. 2.4.2015 г. 6 Конформация „вана“ Конформационен анализ на циклахексан Екваториален Аксиален
  7. 7. 2.4.2015 г. 7 Равновесие
  8. 8. 2.4.2015 г. 8
  9. 9. 2.4.2015 г. 9 Заместител Пространствено пречене на 1,3- диаксиално взаимодействие Съотношение в екваториално- аксиално равновесие – Cl 2.0 70 : 30 – OH 4.2 83 : 17 – CH3 7.6 95 : 5 – CH2CH3 8.0 96 : 4 – CH(CH3)2 9.2 97 : 3 – C(CH3)3 22.8 9999 : 1 транс-Декалинцис-Декалин Конформация на декалин
  10. 10. 2.4.2015 г. 10 Химични свойства Заместителни реакции Присъединителни реакции Дехидрогениране Окисление Прегрупиране Заместителни реакции
  11. 11. 2.4.2015 г. 11 Присъединителни реакции CH2 CH2 CH2 + Br2 BrCH2CH2CH2Br 1,3-дибромопропан + Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br CH2 CH2 CH2CH2 1,4-дибромобутан Дехидрогениране Окисление
  12. 12. 2.4.2015 г. 12 Прегрупиране 2 Ментан 3 10 4 7 8 1 9 5 69 Пинан 1 10 7 8 24 3 5 6

×