AMİNOASİTLERİN TEMEL KİMYASAL YAPI
VE ÖZELLİKLERİ
İÇERİK
• Aminoasitlerin kimyasal yapısı
• Sınıflandırılması
• Kimyasal reaksiyonları
• Ayırıcı teknikleri
AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Doğada 300 den fazla aa.tarif edilmiştir.
• Ancak 20 tanesi memelilerin proteinlerinin
yapısında y...
AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Aa.lerde COOH grubuna en yakın C
atomuna α,
• 2.sine β
• 3.süne γ
• 4.süne δ
• 5.sine ε C atomu de...
AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Glisin dışında tüm aa.lerin alfa karbon
atomu asimetrik C atomudur.
• Asimetrik karbonu olan bileş...
AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Bu bileşikler birbirinin ayna hayali yani
steroizomeridir.(optik izomer)
• Optik aktivitelerine gö...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Aminoasitlerin yan gruplarının özellikleri
proteinlerin biçim ve fonk...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
Bazı aa.de yüklü veya iyonlaşabilen R
grupları bulunur.
Bazı R grupları...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Bazı aa.lerin R grupları polar değildir.Bu yüzden
hidrofobiktir
• Ala...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Bazı aa.lerin R grupları polardır.Bu yüzden hidrofiliktir
• Arginin
•...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
A) Non Polar Yan Zincirli Aminoasitler
• Bu aa.ler hidrojen yada iyonik...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• GLİSİN
• ALANİN
• VALİN
• LÖSİN
• İZOLÖSİN
• METYONİN
• PROLİN
• FENİ...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
B) Polar Yüksüz R Gruplu Aminoasitler
• Su ile hidrojen bağları yapabil...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
C) Asidik Yan Zicirli Aminoasitle
• Bu aminoasitler proton vericisidirl...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
D) Bazik Yan Zincirli Aminoasitler
• Bazik yan zincirli aa.ler proton a...
AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• E)Standart Olmayan Aminoasitler
• Prolin → hidroksipolin
• Glutamat →...
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Yan zincirlerin yapılarının , çözünürlüğü
önemli ölçüde etkilediği kab...
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Sulu çözeltilerde aa.lerin
• Karboksil grupları → zayıf asidik
• Amino...
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Alanin titrasyonu:monoamino
,monokarboksilik aa.olan alanini ele alalı...
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Bu karakteristik Ph derecesine izoelektirik
Ph yada izoelektirik nokta...
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Bu izoelektrik Ph noktasında Ph biraz
daha arttırılırsa alanin ikinci ...
+
H3N C COOH
CH3
H
+
H3N C COO-
H
CH3
H2N C COO-
H
CH3
OH-
H2O OH- H2O
H+
H+
FORM 1 FORM 2 FORM 3
Asidik çözeltide
alanin
...
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Sadece iki tane dissosiye olabilen
hidrojeni olan alanin gibi bir aa. ...
Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Monoamino – monokarboksilli aa.ler zayıf
bazdırlar ve fizyolojik Ph da...
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Bu reaksiyonları bilmek;
1)protein yapısındaki aa. sıralamasını tayin
etmek
2)prot...
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• COOH Grubu Reaksiyonları:
• Alkoller, amidler, asit klor bileşikleri ile
organik r...
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• COOH Grubu Reaksiyonları:
• Bir diğer reaksiyon proteinlerin C-terminal
aa.lerinin...
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• NH2 Grubu Reaksiyonları
• Ninhidrin reaksiyonu:ninhidrin aa.leri
oksidatif olarak ...
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Bu reaksiyon aynı zamanında aa.lerin
miktarını tayin etmede kullanılmaktadır.Aa.
İ...
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Ayrıca aa.lerin kağıt kromotografisinde
gösterilebilmeleri ve
exc.kromotografisind...
AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• YAN GRUPLARIN REKSİYONLARI
• Sisteinin sülfidril grubu,
• Arjininin guanidyum grub...
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Aminoasit
Upcoming SlideShare
Loading in …5
×

Aminoasit

2,771 views

Published on

0 Comments
1 Like
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total views
2,771
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
1
Actions
Shares
0
Downloads
22
Comments
0
Likes
1
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Aminoasit

  1. 1. AMİNOASİTLERİN TEMEL KİMYASAL YAPI VE ÖZELLİKLERİ
  2. 2. İÇERİK • Aminoasitlerin kimyasal yapısı • Sınıflandırılması • Kimyasal reaksiyonları • Ayırıcı teknikleri
  3. 3. AMİNOASİTLERİN YAPISI • Doğada 300 den fazla aa.tarif edilmiştir. • Ancak 20 tanesi memelilerin proteinlerinin yapısında yer alır. • Aa. Proteinlerin temel yapısal ünitesidir. • Aa. Proteinlerin yapısında belirli bir düzen içinde bulunmaları proteinlerin üç boyutlu yapısını belirlemektedir. • Proteinlerin yapısında bulunan 20 aa.in hepsi ortak bir yapıya sahiptir.
  4. 4. AMİNOASİTLERİN YAPISI • Aa.lerde COOH grubuna en yakın C atomuna α, • 2.sine β • 3.süne γ • 4.süne δ • 5.sine ε C atomu denir. • Aa lerde amino grubu α C bağlı olduğu için bütün aminoasitlere α aa.ler denilir.
  5. 5. AMİNOASİTLERİN YAPISI • Glisin dışında tüm aa.lerin alfa karbon atomu asimetrik C atomudur. • Asimetrik karbonu olan bileşiklerin en az iki adet biri diğerinin ayna görüntüsü olan farklı şekli bulunmaktadır.D ve L aaler olarak adlandırılır. • Asimetrik C atomuna bağlı NH2 grubunun solda olması halinde L ,sağda olması halinde D ismini alırlar.
  6. 6. AMİNOASİTLERİN YAPISI • Bu bileşikler birbirinin ayna hayali yani steroizomeridir.(optik izomer) • Optik aktivitelerine göre polarize ışığı sağa çevirenlere (+) , sola çevirenlere (-) izomerler adı verilir.
  7. 7. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • Aminoasitlerin yan gruplarının özellikleri proteinlerin biçim ve fonksiyonları bakımından önem taşımaktadır. • Her bir aa.in R grubu o aa.özgün özelliklerini kazandırır. • Bazı R gruplarında elektron yoğunluğu fazla-düşük olabilir. fazla→aromatik halkalar düşük →alifatik zincirler
  8. 8. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI Bazı aa.de yüklü veya iyonlaşabilen R grupları bulunur. Bazı R grupları ya (-) yüklüdür →asidik aa (+) yüklüdür →bazik aa Bazı R grupları doğrusal →valin halkalı →prolin küçük →glisin büyük →triptofan
  9. 9. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • Bazı aa.lerin R grupları polar değildir.Bu yüzden hidrofobiktir • Alanin • İzolösin • Lösn • Metionin • Fenilalnin • Prolin • Triptofan • Tirozin • valin
  10. 10. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • Bazı aa.lerin R grupları polardır.Bu yüzden hidrofiliktir • Arginin • Asparagin • Aspartik asit • Sistein • Glutamik asit • Glutamin • Glisin • Histidin • Lizin • Serin • treonin
  11. 11. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI A) Non Polar Yan Zincirli Aminoasitler • Bu aa.ler hidrojen yada iyonik bağlara katılmayan nonpolar bir yan zincir içeriler. • Bu aa.lerin yan zincirleri hidrofobik etkileşimi uyarırlar(lipid benzeri özelliğe sahiptirler)
  12. 12. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • GLİSİN • ALANİN • VALİN • LÖSİN • İZOLÖSİN • METYONİN • PROLİN • FENİLALANİN • TRİPTOFAN
  13. 13. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI B) Polar Yüksüz R Gruplu Aminoasitler • Su ile hidrojen bağları yapabilen fonksiyonel grupları bulunmaktadır. • SERİN • TREONİN • TİROZİN • SİSTEİN • SELENOSİSTEİN • GLUTAMİN • ASPARAJİN
  14. 14. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI C) Asidik Yan Zicirli Aminoasitle • Bu aminoasitler proton vericisidirler • Nötral ph’da bu aa.ler yan zincirleri tamamen iyonize olarak (-) yüklü bir (-COOH) grubu taşırlar • Fizyolojik ph’da (-) yüklü olduklarını vurgulamak için , Aspartik asit→Aspartat Glutamik asit→Glutamat
  15. 15. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI D) Bazik Yan Zincirli Aminoasitler • Bazik yan zincirli aa.ler proton alıcısıdır • Lizin → protonlanmış 2. bir amino grubu • Arjinin → protonlanmış guanidyum grubu • Histidin → protonlanmış imidazol grubu
  16. 16. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI • E)Standart Olmayan Aminoasitler • Prolin → hidroksipolin • Glutamat → γ-karboksi glutamat • Lizin kalıntıları → desmosin • Serin → fosfoserin • Treonin → fosfotreonin • Trozin → fosfotrozin
  17. 17. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Yan zincirlerin yapılarının , çözünürlüğü önemli ölçüde etkilediği kabul edilmektedir. • Genel olarak aa.ler izoelektrik noktaların bulunduğu ph değerinde en az çözünme özelligine sahiptirler • Bir aa. PI değerinden daha düşük bir PH değerinde olan bir çözeltide→ pozitif yüklü daha büyük PH değerinde→ negatif yüklü
  18. 18. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Sulu çözeltilerde aa.lerin • Karboksil grupları → zayıf asidik • Amino grupları → zayıf bazik etkilidir. • Ayrıca her asidik ve bazik aa.in yan zincirinde iyonize olabilen bir grup bulunmaktadır.bu yüzden hem serbest aa.ler hemde peptit yapısında yer alan bazı aa.ler potansiyel tamponlar olarak davranabilirler.
  19. 19. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Alanin titrasyonu:monoamino ,monokarboksilik aa.olan alanini ele alalım • Düşük PH da bu grupların her ikiside protonlanır • Çözeltinin PH arttırıldıkça , -COOH grubu ortama bir proton verir • Bu PHdeğerinde aa.net yükü ‘0’ dır, dipolar formdadır yani bir elektiriki alana doğru hareket etmez
  20. 20. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Bu karakteristik Ph derecesine izoelektirik Ph yada izoelektirik nokta denilmektedir. • Aa.lerin bu formu zwitterion olarakta adlandırılmaktadır. • Bu özelliğe sahip bileşiklere amfoterik bileşikler denir
  21. 21. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Bu izoelektrik Ph noktasında Ph biraz daha arttırılırsa alanin ikinci titre edilebilen grubu olan amino grubundan bir proton serbestleşir • Böylece çift iyonlu alanin aa.çözündüğü zaman hem asit gibi davranarak proton vermekte hemde baz gibi davranarak proton almaktadır.
  22. 22. + H3N C COOH CH3 H + H3N C COO- H CH3 H2N C COO- H CH3 OH- H2O OH- H2O H+ H+ FORM 1 FORM 2 FORM 3 Asidik çözeltide alanin Nötral çözeltide alanin Bazik çözeltide alanin Net yük=+1 Net yük=0 Net yük=-1 pK1=2.3 pK2=9.1 PI= 2.3+9.1 2
  23. 23. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Sadece iki tane dissosiye olabilen hidrojeni olan alanin gibi bir aa. İçin; • PI= • PI, eşit miktarda form 1 ve form 3 ün bulunduğu Ph’a karşılık gelir. PK1+PK2 2
  24. 24. Aminoasitlerin asit-baz ve tamponlama özellikleri • Monoamino – monokarboksilli aa.ler zayıf bazdırlar ve fizyolojik Ph da (7.4) önemli derecede tampon yapma özelliğine sahip değildirler, histidin istisnadır • Histidinin imidazol grubu kuvvetli tampon yapma özelliğine sahiptir • Bu sayede Hb’e fizyolojik Ph’da kuvvetli tampon yapma özelliği kazandırırlar,O2 ve CO2 de bu sayede daha kolay taşınırlar.
  25. 25. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • Bu reaksiyonları bilmek; 1)protein yapısındaki aa. sıralamasını tayin etmek 2)protein yapısındaki özgül biyolojik fonksiyonları olan aa. tayin emek için 3)aa. kimyasal modifikasyona uğratarak proteinlerin biyokimyasal aktivitesini ve diğer özelliklerini değiştirmek 4)proteinlerin kimyasal olarak sentezini sağlamak
  26. 26. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • COOH Grubu Reaksiyonları: • Alkoller, amidler, asit klor bileşikleri ile organik reaksiyonlara girerler • Aa.ler esterleştirilerek fraksiyonel distilasyona tabi tutulurlar ve birbirlerinden ayrılırlar.
  27. 27. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • COOH Grubu Reaksiyonları: • Bir diğer reaksiyon proteinlerin C-terminal aa.lerinin tayininde kullanılmaktadır • Polipeptit susuz ortamda lityum borohidrit ile muamele edilir.
  28. 28. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • NH2 Grubu Reaksiyonları • Ninhidrin reaksiyonu:ninhidrin aa.leri oksidatif olarak dekarboksile ederek NH3, CO2 ve ana aa.den bir C atomu daha az bulunan bir aldehit mg. • Ninhidrin serbest NH3 ile reaksiyon vererek maksimum 570 nm.de ışığı absorbe ederek mavi renkli kompleks mg.
  29. 29. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • Bu reaksiyon aynı zamanında aa.lerin miktarını tayin etmede kullanılmaktadır.Aa. İçeren solüsyon ninhidrin ile ısıtılacak olursa CO2 ve NH3 açığa çıkar ve hidratin mg.sonra hidratin NH3 ile oksitlenerek mor pigment oluşur.Bu reaksiyonla bütün aa.ler peptitler ve proteinlerle morun çeşitli tonları mg.yalnız prolin ve hidroksiprolin sarı renk oluşumuna neden olur.
  30. 30. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • Ayrıca aa.lerin kağıt kromotografisinde gösterilebilmeleri ve exc.kromotografisinden sonra tayin edilebilmeleri genellikle ninhidrin reaksiyonu ile olmaktadır.
  31. 31. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI • YAN GRUPLARIN REKSİYONLARI • Sisteinin sülfidril grubu, • Arjininin guanidyum grubu, • Histidinin imidazol grubu özel ayıraçlarla özgül reaksiyonlar veren gruplara örnek gösterilebilir.

×