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Espectro electromagnético Sise asume que la luz se propaga como  ondas transversales, las diferentes  radiaciones se pued...
Efecto de las radiacionessobre las moléculas               Grupos                 de               átomos                 ...
Efecto de las radiacionessobre las moléculas Estiramientos   (simétricos o asimétricos) Tijereta Balanceo (hacia adelan...
Espectroscopia de infrarrojo “Herramienta  de rutina para identificar  grupos funcionales en química Orgánica”  Underwood...
Espectroscopia de infrarrojo        Compuestos        covalentes                       Líquidos:                         C...
Espectroscopia de infrarrojo  Ventajas             Un grupo      No             funcional     reproducible             mue...
Análisis de espectrosBúsqueda de grupos funcionales
Análisis de espectros Espectro infrarrojo: va desde los 4000 cm-1 a los 400 cm-1
Análisis de espectrosGeneralidades La mayoría de los enlaces sencillos <1600cm-1   La mayoría de los enlaces dobles 1600- ...
Análisis de espectros                 Hidrocarburos saturados  Longitud de onda (cm-1)               Causa2850-2970 (hasta...
Análisis de espectrosn- hexano
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Análisis de espectros1-octino
Análisis de espectros4-octino
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Análisis de espectros               Hidrocarburos aromáticosLongitud de onda (cm-1)               Causa3000-3090          ...
Análisis de espectrosBenceno
Análisis de espectros                     Alcoholes Longitud de onda (cm-1)              Causa3100-3600                  A...
Análisis de espectros2- propanol
Análisis de espectros                         Aldehídos   Longitud de onda (cm-1)                Causa1725                ...
Análisis de espectrosButanal
Análisis de espectros                           Cetonas   Longitud de onda (cm-1)                  Causa1710              ...
Análisis de espectrosPropanona
Análisis de espectros                 Ácidos Carboxílicos Longitud de onda (cm-1)               Causa2500-3000            ...
Análisis de espectrosÁcido propiónico
Análisis de espectros                             Esteres   Longitud de onda (cm-1)                    Causa1740          ...
Análisis de espectrosAcetato de etilo
Análisis de espectros                        Aminas  Longitud de onda (cm-1)             Causa3150-3400                   ...
Análisis de espectrosPropilamina
EJERCICIO                                Deformaciones del                                grupo -CH2                      ...
“Así, el estudio sin voluntadmalogra la memoria, que noretiene entonces nada de loque toma”Leonardo Da Vinci
Espectroscopia de infrarrojo  mt 2012
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Espectroscopia de infrarrojo mt 2012

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Espectroscopia IR de grupos funcionales orgánicos

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Espectroscopia de infrarrojo mt 2012

  1. 1. Universidad de Carabobo Facultad de Ciencia y Tecnología Departamento de QuímicaLaboratorio de Química Orgánica I Espectroscopia de infrarrojo Herramienta fundamental de la química orgánica Prof. María Tapizquent Abril de 2012
  2. 2.  Espectro electromagnético Efecto de las radiaciones sobre las moléculas Espectroscopia de infrarrojo Espectroscopia Análisis de de infrarrojo espectros Herramienta fundamental de la química orgánica
  3. 3. Espectro electromagnético Sise asume que la luz se propaga como ondas transversales, las diferentes radiaciones se pueden clasificar de acuerdo a la longitud de onda (λ) La longitud de onda es inversamente proporcional a la 𝑐 energía radiante E = h λ Underwood
  4. 4. Efecto de las radiacionessobre las moléculas Grupos de átomos Unidos Energía con determinada longitud Se por flexionan de onda puede estimular la enlaces molécula Moléculas Se genera un movimiento caótico Que se puede dividir en… Rotan Flexibles Vibran
  5. 5. Efecto de las radiacionessobre las moléculas Estiramientos (simétricos o asimétricos) Tijereta Balanceo (hacia adelante) Balanceo (hacia los lados) Giro
  6. 6. Espectroscopia de infrarrojo “Herramienta de rutina para identificar grupos funcionales en química Orgánica” Underwood. Se le da un golpe de energía a la molécula y ésta queda vibrando como una gelatina.
  7. 7. Espectroscopia de infrarrojo Compuestos covalentes Líquidos: CCl4. Sólidos: KBr. Gases %T vs longitud de onda (cm-1 ó μ)
  8. 8. Espectroscopia de infrarrojo Ventajas Un grupo No funcional reproducible muestra Delicado absorbancia en la misma Desventajas área
  9. 9. Análisis de espectrosBúsqueda de grupos funcionales
  10. 10. Análisis de espectros Espectro infrarrojo: va desde los 4000 cm-1 a los 400 cm-1
  11. 11. Análisis de espectrosGeneralidades La mayoría de los enlaces sencillos <1600cm-1 La mayoría de los enlaces dobles 1600- 2000 cm-1 La mayoría de los enlaces triples 2000 - 2500cm-1 La huella digital 1500 a 900 cm-1 Fuson
  12. 12. Análisis de espectros Hidrocarburos saturados Longitud de onda (cm-1) Causa2850-2970 (hasta 3000) Vibración longitudinal C-H1465 Deformaciones del grupo -CH2-1450 Deformaciones del grupo -CH31375 Máximo característico debido al -CH320915-3058 Anillos (ciclopropano, ciclubutano, ciclohexano)Los grupos carbonilo o los dobles enlaces incrementan lasfrecuencias de vibración longitudinal del enlace carbono hidrógeno Fuson
  13. 13. Análisis de espectrosn- hexano
  14. 14. Análisis de espectros OlefinasLongitud de onda (cm-1) Causa1650 No conjugadas sencillas1600 Las conjugadas con dobles enlaces C-C ó C- O910 Si el doble enlace está en el carbono 1960 Trans680-715 Cis Las bandas pueden alterarse dependiendo de los sustituyentes de la olefina y los grupos funcionales
  15. 15. Análisis de espectros1- hexeno
  16. 16. Análisis de espectroscis-2-octeno
  17. 17. Análisis de espectros AcetilenosLongitud de onda (cm-1) Causa2105- 2150 Monosustituídos sencillos (banda moderadamente fuerte)3300 Banda característica por vibración longitudinal C- H Los alquenos disustituídos (RC=CR) donde R songrupos alquilo similares no muestran absorción en la región de enlace triple 2000 a 2500 cm-1
  18. 18. Análisis de espectros1-octino
  19. 19. Análisis de espectros4-octino
  20. 20. Análisis de espectros1- hexino
  21. 21. Análisis de espectros Hidrocarburos aromáticosLongitud de onda (cm-1) Causa3000-3090 Vibración longitudinal C-H característicaCercanas a 1500 y 1600 (o Pueden faltarambas)700 Monosustituídos
  22. 22. Análisis de espectrosBenceno
  23. 23. Análisis de espectros Alcoholes Longitud de onda (cm-1) Causa3100-3600 Absorción característica de la función OH- (vibración longitudinal O-H)3600 Grupos oxhidrilo sin enlaces de hidrógeno (banda pequeña), alcoholes terciarios (absorción precisa3400 Gran parte de moléculas que presentan enlaces de hidrógeno en diversos grados1100 Vibración longitudinal C-O
  24. 24. Análisis de espectros2- propanol
  25. 25. Análisis de espectros Aldehídos Longitud de onda (cm-1) Causa1725 Saturados sencillos, absorción atribuida al doble enlace C-OHasta 1700 Por conjugación con dobles enlaces C-C o aromáticos2695-2720 Tensión C-H del hidrógeno del grupo formilo (alifáticos)2730 Tensión C-H del hidrógeno del grupo formilo (aromáticos)2760 Tensión C-H del hidrógeno del grupo formilo (determinados aromáticos sustituidos en orto)2720 a 2820 Dos bandas observadas a menudo
  26. 26. Análisis de espectrosButanal
  27. 27. Análisis de espectros Cetonas Longitud de onda (cm-1) Causa1710 Cetonas alifáticas1670-1690 Grupo carbonilo conjugado1740 Cetonas cíclicas de 5 miembros1780 Cetonas cíclicas de cuatro miembrosEl sustituyente del carbono α puede alterar el lugar deaparición de la banda del carbonilo
  28. 28. Análisis de espectrosPropanona
  29. 29. Análisis de espectros Ácidos Carboxílicos Longitud de onda (cm-1) Causa2500-3000 Absorción del OH-1700 Absorción del carbonilo en los ácidos saturados simples
  30. 30. Análisis de espectrosÁcido propiónico
  31. 31. Análisis de espectros Esteres Longitud de onda (cm-1) Causa1740 Alifáticos sencillos1720-1725 Conjugados1750- 1770 Carbonilo en esteres de fenilo y viniloLa existencia de grupos atractores de electrones en el C αincrementa la frecuencia de aparición de las bandas
  32. 32. Análisis de espectrosAcetato de etilo
  33. 33. Análisis de espectros Aminas Longitud de onda (cm-1) Causa3150-3400 Vibración longitudinal N-H (parecida a la O-H pero se puede distinguir por dilución, ya que la banda O-H se desplazará hacia los 3600 cm-11600-1625 Grupo funcional HNH de las aminas primarias
  34. 34. Análisis de espectrosPropilamina
  35. 35. EJERCICIO Deformaciones del grupo -CH2 ~1465cm-1 Elongación C-H -CH3~1375cm-1 2-Butanona C=O~1700cm-1
  36. 36. “Así, el estudio sin voluntadmalogra la memoria, que noretiene entonces nada de loque toma”Leonardo Da Vinci

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