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Alcoholes y fenoles

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Alcoholes y fenoles

  1. 1. Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituirátomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupohidroxilo (-OH). Su fórmula general es Ar– OH, donde Ar significaradical bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentesa los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcionalhidroxilo.
  2. 2. 1. Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles. Ejemplos:
  3. 3. 2. Según la posición de OH los difenoles se clasificanen ortofenol diol, metafenol diol y parafenol diol.Ejemplos:
  4. 4. 1. Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonosdel anillo bencénico empezando por la ubicación de OH y seindica con números la posición de los otros radicales, los quese nombran delante de la palabra fenol.Ejemplo:
  5. 5. 2. En los difenoles y trifenoles se enumera lacadena a partir de un OH, se nombra laposición de los radicales diferentes al OH, yluego las posiciones de los OH, terminando endifenol o trifenol, según correspondaEjemplos:
  6. 6. Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:Por oxidación, los fenoles forman productos coloreados,complejos de composición indefinida. Los alcoholesoxidados suavemente forman aldehídos y cetonas.Los fenoles reaccionan con el ácidonítrico(HNO3), dando derivados nitrados, los alcoholes,en cambio, forman ésteres.
  7. 7. Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupohidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH estáunido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3.Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH)enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican enmonohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Losalcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios yterciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos decarbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentraunido el grupo hidróxido.
  8. 8. En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre delhidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, secambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:CH3 - OH CH3 - CH2 - OHMetanol Etanol
  9. 9. • El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.• Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo - OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.• Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.• Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.• Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.• Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.• Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.
  10. 10. Aquí les tengo el nombre de algunos alcoholes principales Nombre Fórmula Nombre común SistemáticoCH3 - OH Metanol Alcohol MetílicoCH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol EtílicoCH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílicoOH 2-Propanol Alcohol IsopropilícoCH3 - CH - CH3CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol Alcohol n-butilícoOH 2-Butanol Alcohol Sec-butílicoCH3 - CH2 - CH - CH3
  11. 11. Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en lacadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios yterciarios.Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:CH3 - CH2 - OHUn alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbonosecundario. Es el caso del 2-Propanol:CH3 - CH - CH3OHY es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:OHCH3 - CH - CH3OH
  12. 12. Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol seconsideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 deloxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una formageométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con unángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presentenpuentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculasPuente de HidrogenoRR - O0- H0- - - - - 0-OH0+0-O 0+HRLa presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en losalcoholes requiere mayor energía para romperlos durante elproceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice quelos alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas seencuentran unidas por puentes de hidrógeno.
  13. 13. Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, estopuede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que formapuentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógenocon el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:Puente de HidrógenoR-OHH ------------ O HH ----------- ORA partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles enagua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonadapredomina.La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número degrupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.
  14. 14. Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en doscategorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas enlas que se rompe el enlace O - H.Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - HFormación de Alcóxidos.El ion alcóxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una basefuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro desodio y los acetiluros.Puesto que el hidrógeno del -OH es ligeramente ácido, también puedereaccionar con metales y con bases inorgánicas fuertes:R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2Para nombrar los alcóxidos se cambia la terminación -ano del respectivoalcano por -óxido, seguido del nombre del mental:CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2Etanol Etóxido de SodioLos alcóxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, porejemplo, para la preparación de éteres en la síntesis de Williamson.
  15. 15. Formación de Ésteres.Cuando se calienta un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de unácido inorgánico fuerte como catalizador, se forma un éster.OR-C+OH 3O+- O - R R - C - O - R + H2OAlcohol Fracción del Ácido Fracción del Alcohol Carboxílico ÁcidoEn la reacción general anterior el grupo alquilo R representa la fraccióncarbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del ácido.OOH3O+CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - COH O - CH - CH + H OÁcido Etanol Etanoato de etilo
  16. 16. Oxidación.Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcoholde partida, la oxidación puede producir ácidos, aldehídos o cetonas.Así, un alcohol primario con CrO3 (Trióxido de Cromo) en piridina seoxida para dar un aldehído:Piridina OR - CH2 - OH + CrO3 R - CHLa obtención del propanal ilustra esta oxidaciónPiridina OCH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - CH
  17. 17. Deshidrogenación.Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierdehidrógeno y se convierten aldehído si es un alcohol primario o encetona si es un alcohol secundario:CuR - CH2 - OH (325ºC) R - C + H2CuR - CH - R (325ºC) R - C - R`+ H2OHDe esta manera, la deshidrogenación del pentanol produce pentanaly la deshidrogenación de 2-Butanol produce 2-Butanona:CuCH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325ºC) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CHO + H21- Pentanol PentanalCuCH - CH - CH - CH (325ºC) CH - CH - C - CHOH O2-Butanol 2-Butanona.
  18. 18. Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OHMediante la utilización de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo- OH de un alcohol:Sustitución de grupo - OH por un Halógeno.Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo,SOCl2; tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidoshalogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, seobtienen los halogenuros de alquilo.Algunas de estas reacciones generales y particulares son:3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2OR - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HClOH ClZnCl2+ HCl + H2O
  19. 19. Deshidratación:Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtención de éteres yalquenos. La deshidratación se produce con H2 SO4 o H3 PO4 en caliente:H2SO42R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - RH2 SO4R - CH - CH3 R - CH = CH2 + H2OOHLa deshidratación de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 -CH2 - OH especialmente, conduce a la formación de éteres simétricos, esdecir, éteres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxígeno. Porejemplo, la deshidratación del metanol conduce a la formación del éterdimetilíco:H+CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 OMetanol Éter Dimetílico.

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