- Estudo dos ácidos dicarboxílicos, incluindo suas estruturas, nomenclaturas, propriedades físicas e químicas.
- Análise detalhada do ácido etanodióico (ácido oxálico), incluindo obtenção, usos e reações.
- Discussão sobre a descarboxilação dos ácidos dicarboxílicos quando submetidos ao calor.
2. Tema:
Ácidos Dicarboxílicos
Sumário:
Estudo dos ácidos Dicarboxílicos.
Fórmulas estruturais.
Nomenclatura.
Obtenção
Propriedades físicas e químicas
Efeito do calor sobre os ácidos dicarboxílicos.
Estudo do ácido etanodióico.
3. Desenvolvimento
Os ácidos dicarboxílicos (função múltipla) estão formados por moléculas que
possuem dois grupos funcionais carboxílicos, por isso podem formar sais ácidos
ou sais neutros.
Estrutura geral
O O
C – (CH2)n – C
HO OH
ObS: Excepto para o ácido que possui (2) dois átomos de carbono:
O O
C – C
HO OH
5. Os ácidos dicarboxílicos são sólidos,
solúveis em água,
os primeiros membros da serie homologa são ligeiramente
solúveis em solventes orgânicos,
Possuem sabor azedo,
Alguns membros são venenosos.
PROPRIEDADES FÍSICAS
6. 1. Os ácidos dicarboxílicos mostram o mesmo
comportamento químico que os ácidos
monocarboxílicos. Podem converter-se em sais, ácidos
clorídricos, ésteres, amidas e anidridos de ácidos.
2. Podem reagir com um ou com os seus dois grupos
funcionais, para dar lugar a formação de sais e derivados
de ácidos carboxílicos.
PROPRIEDADES QUÍMICAS
7. 3. Estes ácidos dicarboxílicos têm tendências a ciclização para
formar anidridos de ácido e imidas:
a) Formação de anidridos de ácido
- H2O
+ H2O
Anidrido butanodióico
HOOC-CH2-CH2-COOH
O
Ácido butanodióico
CH2 - C
CH2 - C
O
O
8. b) Formação de imidas
CalorH4N-OOC-CH2-CH2-COO-NH4 NH + NH3 + 2H2O
butanodiato de amônio
CH2 - C
CH2 - C
O
O
Butanoimida
9. Os ácidos dicarboxílicos quando submetidos á acção do calor
perdem facilmente uma mole de anidrido carbónico (CO2);
o átomo de hidrogénio do grupo funcional que se destruiu,
une-se ao resto da cadeia carbonada formando um grupo
metila (CH3),
produzindo assim um ácido monocarboxílico com um átomo
de carbono a menos que o ácido dicarboxílicos original.
4) Efeito do calor
10. Este processo de perda de um mole de anidrido
carbónico de um dos dois grupos funcionais
carboxílico por efeito do calor denomina-se
DESCARBOXILAÇÃO.
- CO2
Calor
CH2 – COOH
CH2 – COOH
CH3
CH2 - COOH
+ CO2 (g)
Ácido Butanodióico ácido propanóico
11. Estrutura
ESTUDO DO ÁCIDO ETANODIÓICO
O O
C – C
HO OH
O ácido etanodióico ou ácido oxálico é o ácido mais simples da
família dos ácidos dicarboxílicos.
Fórmula molecular:
HO2C - CO2H ou H2C2O4
12. Ácido etanodióico di-hidratado
O ácido etanodióico ou ácido oxálico é um ácido dicarboxílico descoberto no
ano de 1760 pelo químico experimental sueco Carl Wilhelme Scheele.
Ele recebeu o nome de ácido oxálico porque vem do latim oxalis (gênero da
família da madeira-azeda), pois a primeira vez que foi isolado foi a partir do
trevo azedo (Oxalis acetosella).
O Ácido Etanodióico, é um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e
relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido etanóico
(acético).
Comercialmente, a forma usual está formada por duas moléculas de água:
C2H2O4·2H2O
13. É encontrado nas plantas do género Oxalis.
O ácido oxálico pode ser encontrado também no espinafre,
no tomate, no inhame, na carambola e outros vegetais.
Também é encontrado nas folhas da beterraba, na ginguba ou
amendoim, no cacau e, consequentemente, no chocolate.
Em relação à carambola, o ácido oxálico apresenta-se em
grande quantidade e é o responsável pelo efeito tóxico desta
fruta em pacientes com disfunções renais.
Estado natural
14. É um sólido branco,
sabor azedo,
venenoso,
cristalizado com duas moléculas de água na sua constituição
(C2H2O4·2H2O),
solúvel em água,
Este ácido e o seu sal (oxalato), apresentam um elevado grau de
toxicidade.
Propriedades Físicas do ácido Etanodióico
(ácido Oxálico)
15. O ácido etanodióico é instável e pela acção do calor e em
presença do ácido sulfúrico concentrado, decompõem-se
numa mistura de gases:
Propriedades Químicas do ácido Etanodióico
(calor /H2SO4)
Ácido etanodióico Monóxido de carbono dióxido de carbono água
O O
C – C
HO OH
CO(g)
CO2(g)
H2O(g)
HOOC – COOH CO(g) + CO2(g) + H2O(g)
16. Acção redutora do ião etanoato (oxalato) sobre o ião
permanganato
O ácido etanodióico apresenta um caracter redutor
muito notável sobre o ião permanganato (MnO4
-) e
ião Ferro III (Fe3+):
(C2O4) 2-
(aq) 2CO2(g)
(MnO4 )1-
(aq) Mn (aq)
H2C2O4
2-
(aq) C2O4
2-
(aq) + 2H+
(aq)
+ 2e- x 5
+ 8H+ + 5e- + 4H2O x 2
S.E.O:
S.E.R:
+3 +4
+7 +2
18. Acção redutora do ião etanoato (oxalato)
sobre o ião ferro(III)
3(C2O4 )2-
(aq) + Fe (aq) [ Fe (C2O4)3
2-]4-
(aq)+ 5e-
Agente redutor Agente oxidante ião trietanoato de ferro (II)
ou
ião complexo trioxalatoferroso(II)
3+ 2+3+ 4+
19. Em solução aquosa liberta 2 catiões ( 2H+), por molécula,
O seu grau de ionização é de 60%,
Reage violentamente com agentes oxidantes fortes,
Em solução aquosa é sensível à luz e ao ar, formando gás carbónico
Reage com bases formando oxalatos:
HOOC - COOH + 2NaOH → 2H2O + NaOOC - COONa
O ácido etanodióico:
Ácido etanodióico
ou oxálico
Etanoato de sódio
ou oxalato de sódiohidróxido
20. Os ácidos etanodióico obtém-se a partir de um sal de ácido
monocarboxílico:
1ªfase: 2HCOONa NaOOC – COONa + H2(g)
2ªfase: NaOOC – COONa HOOC – COOH + Na2SO4(s)
METÓDO DE OBTENÇÃO do ácido
etanodióico
NaOH
300ºc
Metanoato de sódio Etanodiato de sódio
+ H2SO4(aq)
ácido etanodióico
21. É um Produto anti-tártaro,
Utiliza-se na eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras,
Utiliza-se na fixação de corantes em tecidos (mordente),
Utiliza-se na obtenção de corantes,
Utiliza-se na fabricação de tintas de escrever,
Utiliza-se no branqueamento e curtição industrial de couros,
Utiliza-se no branqueamento de têxteis, papeis, cortiça e palha,
Utiliza-se na produção de oxalatos.
Aplicações do ácido oxálico
22. Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas
moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos:
a) Ácido prop-2-enodióico;
b) Ácido butanodióico;
c) Ácido Pentanodióico;
d) Ácido Hex-3-inodióico;
e) Ácido octa-6-enodióico;
f) Ácido dec-6-enodióico.
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