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Propiedades de los monosacáridos

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Propiedades de los monosacáridos

  1. 1. Propiedades de los monosacáridos
  2. 2. <ul><li>Propiedades físicas: </li></ul><ul><li>Son sólidos cristalinos, de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce. Su solubilidad en agua se debe a que tanto los radicales hidroxilo (-OH) como los radicales hidrógeno (-H) presentan una elevada polaridad eléctrica y establecen por ello fuerzas de atracción eléctrica con las moléculas de agua, que también son polares, dispersándose así las moléculas del glúcido. </li></ul>
  3. 3. Los glúcidos son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones, frente a otras sustancias que al aceptarlos se reducen (reacción de Fehling). Se dice que los glúcidos tienen poder reductor . <ul><li>Propiedades químicas: </li></ul>
  4. 4. PRUEBA DE FEHLING <ul><li>Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor (mono y disacáridos excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo al sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo anaranjado. Si no es reductor, la reacción no se producirá y el color no cambiará. </li></ul>
  5. 5. <ul><li>Isomería: </li></ul><ul><li>  </li></ul><ul><li>Se da cuando dos o más moléculas orgánicas comparten la misma fórmula química molecular (el número de átomos de cada clase es el mismo), pero no comparten la fórmula estructural, (sus átomos se encuentren unidos de forma diferente). Puede ser: </li></ul><ul><li>  </li></ul><ul><ul><li>Isomería de función. </li></ul></ul><ul><ul><li>Isomería espacial o estereoisomería. </li></ul></ul><ul><ul><li>Isómeros ópticos. </li></ul></ul>
  6. 6. ISOMERÍA DE FUNCIÓN   Se da en compuestos con la misma fórmula química molecular pero distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros funcionales de las cetosas.   A estos compuestos se les llama isómeros funcionales o estructurales y químicamente son compuestos distintos con propiedades distintas.
  7. 7. ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA Se da en compuestos que comparten la misma formula empírica, pero la diferencia entre ellos se debe a la posición relativa de los átomos en el espacio. Se les llama estereoisómeros. Se produce cuando el monosacárido (u otro compuesto) posee algún carbono asimétrico. Llamamos carbono asimétrico al que tiene cuatro sustituyentes distintos unidos.  
  8. 8. Ejemplo: Pentosa Carbonos asimétricos: 3 Número de isomeros posibles: 2 3 = 8 El número de estereoisómeros que se pueden obtener son 2 n , donde n es el número de carbonos asimétricos . C C C C C OH H O H H H H H OH OH OH
  9. 9. <ul><li>El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar los isómeros de una molécula. </li></ul><ul><li>Cuando el grupo OH de este carbono se encuentra a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D . </li></ul><ul><li>Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L . </li></ul>
  10. 10. Isomería espacial Imagen especular (no superponible) Son estereoisómeros que difieren en un sólo carbono asimétrico Enantiómeros Epímeros D-Glucosa L-glucosa D-Glucosa D-manosa
  11. 11. ISOMERÍA ÓPTICA Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+) . Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo (-) . Las formas D y L pueden ser dextrógiras o levógiras. La D-glucosa es dextrógira, y la D-fructosa es levógira.

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