Nomenclatura: grupos funcionales principales

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Nomenclatura: grupos funcionales principales

  1. 1. Nomenclatura de los Principales Grupos Funcionales
  2. 2. Ac. CARBOXÍLICOS ANHIDRIDOS de Ac. ÉSTERES HALUROS DE ÁCIDO AMIDAS AMINAS ALCOHOLES FENOLES TIOLES ÉTERES SULFUROS DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS CETONAS ALDEHÍDOS NITRILOS
  3. 3. 1. ELECCIÓN DEL GRUPO PRINCIPAL : Aquel que aparezca más arriba en la pirámide anterior Grupo Principal Grupo Principal ALCOHOL ÁCIDO CARBOXÍLICO AMINO
  4. 4. 1. La que contega el grupo principal mayor nº de veces 2. Mayor número de enlaces múltiples 3. Mayor longitud 4. Mayor número de dobles enlaces 5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales 6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples 7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces 8. Mayor número de sustituyentes 9. Localizadores más bajos para los sustituyentes 10. Mayor nº de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético) 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético) 2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
  5. 5. 2. Elección de la cadena principal 2.1. La que contenga el grupo principal más veces 2 Grupos amino CADENA PRINCIPAL 1 Grupo amino
  6. 6. 2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 2 Grupos hidroxilo 1 enlace doble 2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL
  7. 7. 2.3. Aquella con mayor longitud 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 9 carbonos CADENA PRINCIPAL 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 7 carbonos
  8. 8. 2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 1 enlace doble 1 enlace triple
  9. 9. 2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales 3,6 2,7 2,6 CADENA PRINCIPAL
  10. 10. 2.6. Números más bajos a enlaces múltiples 2.7. Números más bajos a dobles enlaces    2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,8    2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos CADENA PRINCIPAL  2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7  
  11. 11. 2.8. Mayor número de sustituyentes 2.9. Números más bajos a los sustituyentes 2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar 2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en primer lugar   5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6   5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 CADENA PRINCIPAL  
  12. 12. 1. Los grupos principales 2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples 3. Los sustituyentes 4. Los sustituyentes por orden alfabético 3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Se numeran de forma que los localizadores más bajos correspondan con:
  13. 13. 3.Numeración de la cadena 3.1. Números más bajos a los grupos principales 3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple) 3.3. Los sustituyentes 3.4. Los sustituyentes por orden alfabético CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces  Numeración incorrecta (3,5) 5  3   NUMERACIÓN CORRECTA (2,4) 2  4 
  14. 14. 5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo 1 3 5 6 7 4. El nombre Localizadores-prefijo sustituyentes + localizadores-sufijo insaturaciones raiz nº de C sufijo grupo principal + + Hidroxilo en C-5 (5-HIDROXI-) Cetona en C-6 (6-OXO-) 7 C (HEPT-) Doble enlace en C-3 (3-EN) GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL GRUPO ESTER C-1 contenido en el grupo principal (-OATO DE METILO)
  15. 15. Ácido etanoico (Ácido acético) 2 carbonos: etano 5.1. El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico) Sufijo: -oico 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
  16. 16.  Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal: Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZÓICO Ácido ciclohexanocarboxílico Benceno Ciclohexano Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico 5.2. El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico Sufijo: -carboxílico
  17. 17. 2.- Ácidos dicarboxílicos 1.- Ácidos monocarboxílicos NOMBRES VULGARES ACEPTADOS
  18. 18. 5.3. Radicales acilo Radical acetilo o etanoilo Radical benzoilo Radical ciclohexanocarbonilo - oico - oilo - ico - ilo - carboxílico -carbonilo Terminación del nombre vulgar Prefijo: Carboxi- 5.4. El grupo –COOH no es grupo principal Acido 3-(carboximetil)hexanodioico 1 6 3 Ácido 4-carboxiheptanodioico 1 4 7 Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico 1 3 5
  19. 19.  Sales Neutras: Nombre Anión + de + Nombre Catión Nombre Anión + Nombre Catión adjetivado Heptanoato de sodio Heptanoato sódico Ciclopentanocarboxilato de potasio Benzoato de litio Anión acetato Anión benzoato 5.4. Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos Sufijo anión -ico (ácido) - ato
  20. 20. 1,2-Ciclohehanodicarboxilato de potasio y sodio  Cuando hay varios cationes: orden alfabético Propanodioato de disodio Malonato disódico Dipropanoato cálcico  Sales ácidas: Igual que las neutras y las palabras hidrógeno, dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes Ftalato de potasio e hidrógeno 1,3,5-Pentanotricarboxilato de sodio y dihidrógeno 1 5 3
  21. 21. 6. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO Sufijo: -oico 6.1. Si es grupo principal y está incluído en la cadena principal Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman Anhídrido etanoico Anhidrido acético Simétricos Anhídrido acético propiónico Mixtos
  22. 22. 6.2. Si es grupo principal y no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carboxílico Anhídrido ciclopropanocarboxílico Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman Anhídrido ciclohexano-1,2-dicarboxílico
  23. 23. 7. ÉSTERES Benzoato de etilo Ciclohexanocarboxilato de propilo Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo) 7.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Nombre del ácido que lo forma + terminación cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo) Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo) 7.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Etanoato de metilo Acetato de metilo 4,4-Dimetilpentanoato de fenilo 1 2 3 4 5
  24. 24. 7.2. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones Prefijo: Alcoxicarbonil- Alquil(ó aril)oxicarbonil- Unión por el carbono Prefijo: Aciloxi- Unión por el oxígeno Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico 4 3 2 1 4 3 2 1
  25. 25. 8. HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO) Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo Bromuro de ciclobutanocarbonilo Sufijo: -oilo 8.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo -ico por -ilo Sufijo: -carbonilo 8.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Prefijo: Haloformil o Halocarbonil 8.3. Si no es grupo principal Ácido 3-yodoformilpropanoico Ácido 3-yodocarbonilpropanoico 1 2 3 X=HALÓGENO
  26. 26. 9. AMIDAS 9.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -amida N-s ustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –oico o –ico cambia por -amida Anilidas ( N - acil anilinas ) Terminación –amida cambia por -anilida Acetanilida (Acetil, acético) N -Etil- N -metilformamida Benzamida Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar: N -Etil- N -metilmetanamida
  27. 27. Ciclohexanocarboxamida Sufijo: -carboxamida 9.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal  Si existen varios grupos en la cadena principal: 1* 6*  3,4-Di carbamoil -2-metilhexanodiamida  Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida 1  5 
  28. 28. 9.3. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones Prefijo: Carbamoil- Acido carbamoil acético Unión por el carbono Acido ciclohexanocarboxamido acético Acido acetamido acético Acido acetilamino acético Prefijo: .....amido- .....carboxamido- Acilamino- Unión por el nitrógeno
  29. 29. 10. NITRILOS Sufijo: -nitrilo 10.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal 1. Nombre del ácido(–ico) + terminación - nitrilo Propanonitrilo Propionotrilo Procede del nombre vulgar del ácido Cianuro de etilo 2. Cianuro de alquilo Como derivado del ácido cianhídrico
  30. 30. Ciclopentanocarbonitrilo 10.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonitrilo Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo Prefijo: Ciano- 10.3. Si no es grupo principal N -Bencil-2-ciano ciclopentanocarboxamida 3-Cianopropanoato de metilo 3 2 1
  31. 31. 11. ALDEHIDOS Isobutanal 2-Metilpropanal 11.1. Nombres vulgares Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido Acido fórmico Formaldehído Acido benzoico Benzaldehído 11.2. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -al Localizadores-sustituyentes + nombre hidrocarburo (-o) + terminación -al
  32. 32. Ciclopropanocarbaldehido Sufijo: -carbaldehído 11.3. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído Prefijo: Oxo- 11.4. Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Prefijo: Formil- 11.5. Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal 4-Oxobutanonitrilo 1 2 3 4 2-Formilciclohexanocarbonitrilo 2 1
  33. 33. 12. CETONAS 12.1. Nomenclatura por sustitución Sufijo: -ona a) Si es grupo principal Nombre de la cadena principal (-o) + localizador + terminación -ona Ciclobutanona Prefijo: Oxo- b) Si no es grupo principal 2-Metilpentan-3-ona 1 2 3 4 5 4-Metil-3-oxopentanamida 2 1 3 4 5 5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4
  34. 34. 12.2. Nomenclatura por grupo funcional Etil isopropil cetona Nombre sustituyente R 1 + Nombre sustituyente R 2 + Cetona Acetona NOMBRES VULGARES Fenonas Aceto fenona Benzo fenona Radicales acilo
  35. 35. 13. ALCOHOLES 13.1. Nomenclatura por sustitución Sufijo: -ol Nombre de la cadena principal (-o) localizador + terminación -ol a) Si es grupo principal Glicerol Propano-1,2,3-triol 1 2 3 POLIOLES: nombres vulgares Etilenglicol Etano-1,2-diol 1 2 Pent-2-en-1-ol 1 2 3 4 5 Propan-1-ol n -Propanol (vulgar) 1 2 3 RO- CH 3 O- Met oxi Radicales alcoxi-
  36. 36. Alcohol Nombre del radical Terminación –o cambia por -ico Alcohol .........-ico Alcohol metílico Metilo Alcohol alílico Alilo 2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona 1 2 3 4 5 Prefijo: Hidroxi- b) Si no es grupo principal 13.2. Nomenclatura por grupo funcional R-O-H
  37. 37. 14. FENOLES 14.1. Como derivados de fenol FENOL 2-Etoxi-5-metilfenol 1 2 3 4 5 6 4-Metilbenceno- 1,2-diol 1 2 3 4 5 6 14.1. Como bencenoles Bencenol m -Cresol  -Naftol NOMBRES VULGARES Radicales ariloxi- ArO- Ph O- Fen oxi
  38. 38. 15. TIOLES Prefijo: Mercapto- o Sulfanil- 15.1 Si no es grupo principal 4-Metilpentano-2-tiol 1 2 3 4 5 4-Mercaptopentan-2-ol 1 2 3 4 5 3-Metoxitiofenol 1 2 3 4 5 6 Sufijo: -tiol 15.1 Si es grupo principal Sufijo: -tiofenol
  39. 39. 16. AMINAS Sufijo: -amina 16.1. Si es grupo principal Nombre de la cadena (-o) + terminación -amina Nombre del radical (-o) + terminación -amina Propan-1-amina a) Aminas primarias RNH 2 Etilamina b) Aminas secundarias R 2 NH y terciarias R 3 N Sustituyentes iguales Difenilamina Trimetilamina
  40. 40. 3-Aminobutan-1-ol Prefijo: Amino- 16.2. Si no es grupo principal 1 2 3 4 N -Etil- N -metilisobutilamina Etil(isobutil)metilamina N -Etil- N -metilisobutanamina N -Etilpropilamina (Etil)(propil)amina N -Etilpropan-1-amina Como derivados N -sustituídos de la amina primaria principal Citando todos los sustituyentes Sustituyentes diferentes
  41. 41. 16.3. Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento Prefijo: Aza- Localizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = nº átomos que la cadena 2,5,9-Triazadodecano 1 2 3 4 6 7 8 5 9 10 12 11 5-Etil-2-metilanilina 6 5 4 3 2 1 ANILINA Arilaminas (ANILINAS) o -Toluidina NOMBRES VULGARES Pirrolidina Piperidina Pirrol Piridina
  42. 42. 16.4. SALES DE AMONIO Bromuro de trimetilamonio Yoduro de anilinio Cloruro de ciclohexil trimetil amonio Benzoato amónico Ciclohexanocarboxilato de bencilamonio Nombre Anión + de + Nombre Catión -ina (amina) -onio -a -io Sufijo catión
  43. 43. 17. ÉTERES Isopropil propil éter Prefijo: Oxa- b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres Grupos R- iguales: Difenil éter 2,4,7-Trioxaoctano 7 6 5 4 8 2 3 1 Radical 1 Radical 2 éter Radical Radical 17.1. Si es grupo principal a) Nomenclatura por grupo funcional R 1 -O-R 2 Éter
  44. 44. 17.2. Si no es grupo principal a) Nomenclatura por sustitución RADICALES C1-C4 y Ph-: (-il) + -oxi Metoxi- Fenoxi- RESTO: + -oxi Benciloxi- Pentiloxi Uno de los grupos R se considera estructura principal 1-Isopropoxi-2-metilhexano 3 1 2 4 5 6 Ácido 5-Metil-6- metoxihexanoico 1 2 4 6 5 3
  45. 45. ÉTERES CÍCLICOS <ul><li>Nombres Vulgares </li></ul><ul><li>Como Heterociclos </li></ul><ul><li>Oxidos de alqueno </li></ul>Oxirano Óxido de etileno (Epóxidos) Oxetano Furano Oxolano Tetrahidrofurano (THF) Oxano Tetrahidropirano 1,4-Dioxano
  46. 46. 18. SULFUROS Sulfuro de isopropilo y propilo Prefijo: Tia- b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros Prefijo: Alquiltio- o Alquilsulfanil- 18.1. Si no es grupo principal a) Nomenclatura por sustitución 3-Metil-2,4,7-tritiaoctano 1 2 3 4 5 6 7 8 1-Isopropiltio-2-metilhexano 1 2 3 4 5 6 Sulfuro de Radical 1 y Radical 2 Radical Radical 18.1. Si es grupo principal a) Nomenclatura por grupo funcional R 1 -S-R 2 Sulfuro
  47. 47. 19. DERIVADOS HALOGENADOS 19.1 Nomenclatura por sustitución Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-) Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético Haluro de alquilo o arilo 19.2. Nomenclatura por grupo funcional Cloruro de etilo Yoduro de bencilo 19.3. Hidrocarburos perhalogenados Perhalohidrocarburo Perfluoroetano Perclorobenceno 3-Bromo-4-metilhexano 3-Etil-4-fluorohexano 2 3 1 4 5 6 2 3 1 4 5 6
  48. 48. 20. NITRODERIVADOS 3-Metil-4-nitrohexano 2 3 1 4 5 6 4-Nitrofenol p -Nitrofenol 6 4 2 3 1 5 Prefijo: Nitro- Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético 3-Nitrotiofeno 1 2 3 4 5

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