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08 Alcoholesy Fenoles2009

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08 Alcoholesy Fenoles2009

  1. 1. Ismael Yévenes L. ALCOHOLES Estructura: R - OH R : Cualquier grupo alquilo Grupo Funcional: Primario, secundario y terciario Cadena abierta o cíclico Doble enlace, halógenos, anillos aromáticos Clasificación: R - C - OH H H R - C - OH R H R - C - OH R R Primario Secundario Terciario Nomenclatura: Nombres comunes IUPAC
  2. 2. Ismael Yévenes L. Propiedades físicas de alcoholes: Formula P.F. P.E. Densidad Solubilidad Agua CH 3 OH - 97 + 64 0,79 miscibles CH 3 CH 2 OH - 115 + 78 0,78 miscibles CH 3 CH 2 CH 2 OH - 126 + 97 0,80 miscibles CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 OH - 90 + 118 0,81 7,9 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 OH - 78 + 138 0,81 2,3 CH 3 (CH 2 ) 5 CH2OH - 15 + 195 0,83 0,05 Polaridad: El grupo OH es polar, formación puentes de hidrogeno H R - O - - - H - O H Punto de ebullición: Anormalmente altos, moléculas asociadas, gran energía para romper unión intermólecular
  3. 3. Ismael Yévenes L. Estructura y punto de ebullición : Nombre P.M. M.D. P.E. Pentano 72 0,00 36 Eter Etílico 74 1,18 35 Butaraldehido 72 2,78 76 Butanol 74 1,63 118 Síntesis de Alcoholes Grupo carbonilo y Reactivo de Grignard : H 2 O - C = O + RMg X - C - OMgX - C - OH + MgX R R Formaldehído - C = O + RMg X - C -O MgX - C - OH + MgX R R H H H H H H Alcohol primario
  4. 4. Ismael Yévenes L. H 2 C ---- CH 2 + RMg X R - CH 2 -CH 2 - O -MgX R - CH2 -CH2 - O O Aldehído Alcohol Secundario - C = O + RMg X - C - O-MgX - C - OH + MgX R R H R 1 R 1 R 1 - C = O + RMg X -C - O-MgX - C - OH + MgX R R R 2 R 1 R 1 R 1 R 2 H H R 2 Cetonas Alcohol Terciario Oxido de etileno Alcohol primario
  5. 5. Ismael Yévenes L. Hidrólisis alcalina de Halogenuros de Alquilo NaOH Cloruro de bencilo Alcohol bencilico Reacciones de los alcoholes : 1.- Halogenuros de hidrogeno Reactividad HX: HI > HBr > HCl 2.- Deshidratación C C H 2 O + Reactividad R-OH: <3° < 2° < 1° R - X + OH - R - OH + X - - CH 2 Cl - CH 2 OH R - OH + HX R - X + H 2 O C C H OH
  6. 6. Ismael Yévenes L. 3.- Metales activos M : Na, K, Mg, Al Reactividad R-OH:1° > 2° > 3° R - OH + M R - O - M + + 1/2 H 2 4.- Acidos débiles R - OH + R-COOH RCOOR + H 2 O 5.- Oxidación Alcohol Primario R - CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 R- C =O + K 2 Cr 2 O 7 R-COOH H R - CH 2 OH + KMnO 4 R-COOH Aldehido Acido Alcohol Secundario R - CHOH + K 2 Cr 2 O 7 R- C =O R R Cetona
  7. 7. Ismael Yévenes L. Alcohol Terciario KMnO 4 N.H.R. CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH=O + H 2 K 2 CrO 7 - OH = O K 2 CrO 7 Ciclohexanol Ciclohexanona Ejemplos R C OH R R FENOLES Hidrocarburos Aromáticos Compuestos formados por átomos de C e H, pero formando parte de un anillo básico que es el benceno, líquidos a temperatura ambiente, mas reactivos que los saturados, se estabilizan por resonancia.
  8. 8. Ismael Yévenes L. Nombre Estructura P.F. P.E. Benceno 5 80 Tolueno -93 110 o-Xileno -28 144 m-Xileno -54 139 El benceno es el hidrocarburo mas sencillo de la serie, ésta se cons- truye por sustitución de hidrógenos del benceno Nomenclatura para un sustituyente Metilbenceno Hidroxibenceno Bromobenceno Nitrobenceno Tolueno Fenol - CH3 - CH3 CH3 - CH3 CH3 CH3 OH Br NO2
  9. 9. Ismael Yévenes L. o-nitrotolueno 2-nitrotolueno m-nitrotolueno 3-nitrotolueno p-nitrotolueno 4-nitrotolueno Nomenclatura para dos sustituyentes. Origina isomeria de posición orto, meta y para, o números Nomenclatura para tres sustituyentes. Se usan números NO2 CH3 o NO2 CH3 m NO2 CH3 p NO2 CH3 NO2 NO2 CH3 NO2 NO2 CH3 NO2 COOH 4,5-dinitrotolueno 3,5-dinitrotolueno 2,6-dinitro,4metilbenzoico
  10. 10. Ismael Yévenes L. Fenoles: Deslocalización de pares de electrones no compartidos. O - H O O O O O
  11. 11. Ismael Yévenes L. Fenoles. Fenol, prototipo de compuesto hidroxílico de la serie aromática. Propiedades químicas comunes a alcoholes alifáticos y propiedades diferentes. Nomenclatura. Siguen la nomenclatura aromática Fenol 4- metilfenol 3-nitrofenol p-cresol m-nitrofenol Fenoles dihidroxilados. Presentan 2 grupos hidroxilos en su estructura, se conocen por sus nombres comunes. OH catecol resorcinol Hidroquinona pirocatequina resorcina OH OH OH OH NO2 OH OH OH CH3 OH
  12. 12. Ismael Yévenes L. Síntesis de fenol. Clorobenceno Fenóxido Fenol Ac.bencensulfonico Fenóxido Fenol Propiedades del fenol. Acidez NaOH/H2O Ion Fenóxido + H 2 O Cl NaOH/H2O ONa OH H + SO 3 H NaOH/H2O ONa OH H + OH O - Na +
  13. 13. Ismael Yévenes L. .. .. .. .. : : .. : Estabilización del ion Fenóxido. Estructuras Resonantes - O + H 2 NaOH - O - Na + - H Zn H+ Sal de Oxonio Ester de fenilo Sal metálica Benceno Reacciones de sustitución. + O - O - : O :- O -: O : OH - O - C - R O Cl - C - R O
  14. 14. Ismael Yévenes L. Eugenol Guayacol Metilguayacol Fenoles de uso dental. CH2=CH-CH2 O- -O-CH3 Zn CH3-O- Complejo o Quelato Eugenato de zinc Reacción del Eugenol con el oxido de Zinc. OH CH2-CH=CH2 -O-CH3 OH -O-CH3 OH CH3 -O-CH3 O CH2-CH=CH2

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