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ESTERES

  1. 1. ESTERESMs. Pedro Manuel Soto GuerreroUFPS2012
  2. 2. DEFINICIÓN• Se forman por reacción entre un ácido y un alcohol• Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos• Se nombran como sales, reemplazando laterminación de los ácidos por oato seguido delnombre del radical del alcohol• Son compuestos orgánicos derivados de ácidosorgánicos o inorganicos oxigenados• Los ésteres más comunes el ácido en cuestión es unácido carboxílico
  3. 3. Las moléculas de éstercontienen un grupo carbonilounido a un grupo -OR. Esconveniente considerar un ésteren términos de un ácido y unalcohol precursores que podríanreaccionar para producir eseéster. La parte ácida de un ésterincluye el grupo carbonilo y unátomo de hidrógeno, un grupoalquilo o un grupo arilo. La partealcohólica de un éster incluye elgrupo -OR.
  4. 4. NOMENCLATURA:Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes yse nombran como sales del ácido del que provienen. Lanomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico delácido por -oato, terminando con el nombre del grupoalquilo unido al oxígeno.
  5. 5. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estosgrupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupofuncional.Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, quepasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
  6. 6. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclocomo cadena principal y se emplea la terminación-carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
  7. 7. REACCIONES:En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres sehidrolizan para formar un ácido carboxilico y un alcohol.Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza:CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OHSin embargo, esta reaccion no llega a completarse porque también ocurrela reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido.Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis, elacetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si secompleta.CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHEl NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion.Acetato de etilo Acido acetico EtanolAcetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol
  8. 8. PROPIEDADES FISICAS Los de bajo peso molar son líquidos de oloragradable Los ésteres de ácidos superiores son sólidoscristalinos, inodoros Son solubles en solventes orgánicos einsolubles en agua Su densidad es menor que la del agua.
  9. 9. PROPIEDADES QUIMICAS• La cadena se rompe siempre en un enlacesencillo• Los ésteres se hidrogenan más fácilmenteque los ácidos• La saponificación de los ésteres, llamada asípor su analogía con la formación de jabones,es la reacción inversa a la esterificación
  10. 10. CARACTERÍSTICAS• Dan sabor y olor a muchas frutas y productos debelleza• Son los constituyentes mayoritarios de las cerasanimales y vegetales• Nomeclatura: alcanoatos de alquilo (metanoato demetilo)• Son el producto de la reacción entre los ácidos grasosy los alcoholes.
  11. 11. FORMACIÓN• En la formación de ésteres, cada radical OH(grupo hidroxilo) del radical del alcohol sesustituye por la cadena -COO del ácido graso. El Hsobrante del grupo carboxilo, se combina con elOH sustituido, formando agua• Resultante de la condensación de un ácidocarboxílico y un alcohol. El proceso se denominaesterificación• Compuesto de un radical orgánico unido alresiduo de cualquier ácido oxigenado, orgánico oinorgánico• Además resultan de la condensación de un ácidocarboxílico y un alcohol
  12. 12. Éster (éster de ácido carboxílico)Éster carbónico (éster de ácidocarbónico)
  13. 13. Éster fosfórico (triéster de ácidofosfórico)Éster sulfúrico (diéster de ácidosulfúrico)

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