Alcaloides derivados de la        Ornitina y Lisina                 Mg. Marilú Soto VásquezDocente de la cátedra de Farmac...
1 ALCALOIDES     2 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOSDERIVADOS DELA ORNITINA Y    LISINA      3 ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS      ...
1    ALCALOIDES TROPÁNICOSSe producen a partir de L-ornitinaPresentan un núcleo tropánico que comprende unheterocíclico ni...
ALCALOIDES TROPÁNICOS                  •Solanaceas (géneros: Atropa,                  Datura, Hyoscyamus, Mandragora )Dist...
EXTRACCIÓN, PURIFICACIÓN Y ELUDACIÓN ESTRUCTURALLos alcaloides tropánicos son básicosTienen propiedades de solubilidad típ...
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Actividad del grupo Atropina - hiosciamina.                           SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO AUTÓNOMO                  ...
ACCIÓN DE LA ESCOPOLAMINAA dosis terapéuticas es una sustanciasedativa       del       SNC        yantiparkinsoniana.A dos...
ACCIÓN DE LA COCAÍNA· ANESTÉSICO LOCAL (bloquea canales de sodio). ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce bienestary...
ACCIÓN DE LA COCAÍNA EN EL CEREBRO: En el proceso normal de comunicación, las neuronasliberan dopamina dentro de la sinaps...
COCAINA Y EMBARAZO                 Restricción del                 crecimiento intrauterino
PLANTAS CON ALCALOIDES      TROPÁNICOS
.BELLADONA: Atropa belladona (Solanaceae)           DROGA: Hojas solas o mezcladas con           inflorescencia           ...
BELEÑO: Hyoscyamus niger (Solanaceae)               .               DROGA: hojas e inflorescencia               DESCRIPCIÓ...
ESTRAMONIO: Datura stramonio (Solanaceae)                    .                   DROGA: hojas e inflorescencia            ...
.MANDRÁGORA: Mandragora officcinarum (Solanaceae)                      DROGA: rizoma antropomorfo                      DES...
COCA: Erythroxylon coca o E. truxillense (Erythroxylaceae)                    DROGA: hojas                    DESCRIPCIÓN:...
2       Alcaloides pirrolizidínicos                      Se encuentran en plantas de familias: Asteraceae,                ...
PLANTAS CON ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS                                                                       Senecio jaco...
3    ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS Se encuentran principalmente en la familia Fabáceas, así como Berberidáceas, Solanáceas, ...
PLANTAS CON ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOSCytisus scoparius              Laburnum anagyroidesDroga: flores, ramas            ...
4      ALCALOIDES PIPERIDÍNICOSSon alcaloides derivados de la lisina, tienen carácter fuertementebásicos, por lo que extra...
PLANTAS CON ALCALOIDESPIPERIDÍNICOSGRANADA: Punica granatum (Punicaceae)     Droga: Corteza de la raíz y del fruto.     De...
PIMIENTA Piper nigrum (Piperaceae)    Droga: fruto    Descripción: La planta es mas conocida como especie       alimentici...
MUCHAS GRACIAS…
Alcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto Vásquez
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Alcaloides derivados de la ornitina y lisina por Q.F. Marilú Roxana Soto Vásquez

  1. 1. Alcaloides derivados de la Ornitina y Lisina Mg. Marilú Soto VásquezDocente de la cátedra de Farmacognosia y Farmacobotánica Facultad de Farmacia y Bioquímica – UNT msoto@unitru.edu.pe
  2. 2. 1 ALCALOIDES 2 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOSDERIVADOS DELA ORNITINA Y LISINA 3 ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS 4 ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS
  3. 3. 1 ALCALOIDES TROPÁNICOSSe producen a partir de L-ornitinaPresentan un núcleo tropánico que comprende unheterocíclico nitrogenado bicíclico Se clasifican en 2 grupos 1.- GRUPO DE LA ATROPINA (ALCALOIDES 2.- EL GRUPO DE LA COCAÍNA DERIVADOS DEL TROPANOL) (ALCALOIDES DERIVADOS DEL· La hiosciamina (éster del tropanol) PSEUDOTROPANOL)· La atropina (éster del tropanol) •Cocaína· La escopolamina (éster de escopanol)
  4. 4. ALCALOIDES TROPÁNICOS •Solanaceas (géneros: Atropa, Datura, Hyoscyamus, Mandragora )Distribución •Proteáceas •Eritroxiláceas Rx. GENERALES ( Dragendorff, Bouchardt, Mayer) Rx. ESPECÍFICA: Vitali Morin (nitración del alcaloide base en la parte aromática disuelto enCaracterización acetona = coloración violeta. Rx. Tiocianato de cobalto + cocaína = azul turquesa Rx.dimetilaminobenzaldehido + cocaína= rojo Rx. Microsristalización con KMnO4 + cocaína = cristales violetas-rosados.
  5. 5. EXTRACCIÓN, PURIFICACIÓN Y ELUDACIÓN ESTRUCTURALLos alcaloides tropánicos son básicosTienen propiedades de solubilidad típicas de alcaloides, extrayéndose portanto en medio acuoso y orgánicos en función de pH.La cocaína se hidroliza en ecgonina, metanol y ácido benzoico. H+/OH-PURICACIÓN: Técnicas cromatografícas: CC de alúmina o silicagel Fasemóvil:CHCl3/MeOH/NH4OH; CHCl3/CH3COCH3/NH4OH;CHCl3/DietilaminaELUDACIÓN ESTRUCTURAL: Espectros UV, IR, RMN y EMIR: Grupo hidroxilo de alcaloides tropánicosUV. ATROPINA Y ESCOPOLAMINA (264-263 nm); COCAÍNA(275 nm)
  6. 6. ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS Actividad del grupo Atropina - hiosciamina. SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL (SNC) A dosis bajas tienen poca acción pero a dosis altas, provocan una excitación que se traduce en delirio llamado “delirio atropínico” insomnio, alucinaciones, delirios. hiosciamina es entre 10 y 50 veces mas activa que la atropina
  7. 7. Actividad del grupo Atropina - hiosciamina. SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO AUTÓNOMO (SNA). A dosis terapéuticas estos alcaloides son antagonistas de la acetilcolina produciendo : •Vasoconstricción •Aumento la presión arterial •Disminución del peristaltismo •Midriasis (dilatación de la pupila)ATROPINA = ANTIESPASMÓDICO, MIDRIÁTICA, ANTISECRETORA, ANTIARRITMICA YANTIASMÁTICA
  8. 8. ACCIÓN DE LA ESCOPOLAMINAA dosis terapéuticas es una sustanciasedativa del SNC yantiparkinsoniana.A dosis fuerte la escopolamina escapaz de provocar una intoxicacióncon narcosis y de vez en cuandoalucinaciones.
  9. 9. ACCIÓN DE LA COCAÍNA· ANESTÉSICO LOCAL (bloquea canales de sodio). ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce bienestary euforia seguido de depresión y abatimiento porqueconsume nutrientes del organismo)Los masticadores de coca(cocaísmo) presenta efectosalgo menores que los adictos a la coca (cocainomanía).Consumo habitual de cocaína produce:• toxicidad crónica•Irritabilidad•Insomnio•Sentimiento de persecución y dejadez del individuo•Vasoconstricción (Perforación nasal)•Midriasis•Taquicardia•Hipertensión•Acción anafrodisíaca(impotencia).•Es una droga con mayor adicción y dependencia
  10. 10. ACCIÓN DE LA COCAÍNA EN EL CEREBRO: En el proceso normal de comunicación, las neuronasliberan dopamina dentro de la sinapsis, donde se une a los receptores de dopamina en lasneuronas adyacentes. Normalmente, una proteína especializada llamada la transportadora dedopamina de vuelta a la neurona transmisora. Cuando se ha consumido cocaína, ésta se adhierea la transportadora de dopamina y bloquea el proceso normal de reciclaje, resultando en unaacumulación de dopamina en la sinapsis, lo que contribuye a los efectos placenteros de lacocaína.
  11. 11. COCAINA Y EMBARAZO Restricción del crecimiento intrauterino
  12. 12. PLANTAS CON ALCALOIDES TROPÁNICOS
  13. 13. .BELLADONA: Atropa belladona (Solanaceae) DROGA: Hojas solas o mezcladas con inflorescencia DESCRIPCIÓN: Planta de 50-150 cm de altura, muy ramificada. Hojas ovadas, con inflorescencias, frutos en forma de bayas (tóxicas 3 o 4 pueden producir la muerte a un niño. CULTIVADA: en Inglaterra, en Europa continental y en los Estados Unidos. COMPOSICIÓN QUÍMICA: •Alcaloides (0.3 y 6%) derivados del tropanol hiosciamina, atropina (90-95%) y escopolamina(5-10%). •Material mineral 12 al 15% (oxalato de calcio) •cumarina (escopoletol).
  14. 14. BELEÑO: Hyoscyamus niger (Solanaceae) . DROGA: hojas e inflorescencia DESCRIPCIÓN: planta herbácea, bienal o anual según la variedad, se encuentra espontaneamente, hojas recortadas, flores de color amarillo y purpura, fruto es una cápsula. COMPOSICIÓN QUÍMICA: •Alcaloides totales (0.05 y 1.5%) derivados de la atropina (escopolamina 25-30%) •Material mineral 18 a 20%
  15. 15. ESTRAMONIO: Datura stramonio (Solanaceae) . DROGA: hojas e inflorescencia DESCRIPCIÓN: planta anual originaria del Oriente que alcanza una altura de 1.5 m, raíz blanquecina Hojas alternas, flores solitarias poseen un suave aroma, fruto capsular. COMPOSICIÓN QUÍMICA: La composición química del estramonio es cualitativamente análogo al de la belladona y al beleño. El contenido de alcaloides totales esta entre 0.2 y 0.5% donde la hiosciamina(60%) y escopolamina (30%)
  16. 16. .MANDRÁGORA: Mandragora officcinarum (Solanaceae) DROGA: rizoma antropomorfo DESCRIPCIÓN: hierba mediterránea tiene un rizoma carnudo, a veces bifurcados antropomorfo, de hace tiempo tiene una gran reputación y ha suscitado múltiples leyendas: soporífero para los griegos y los romanos, en la edad media se usaba como analgésico pero por sus características antropomorfas se decía que era una planta demoniaca. COMPOSICIÓN QUÍMICA: Alcaloides tropánicos (hiosciamina escopolamina y mandragorina), cumarina: escopoletina
  17. 17. COCA: Erythroxylon coca o E. truxillense (Erythroxylaceae) DROGA: hojas DESCRIPCIÓN: Es un pequeño arbusto (alrededor de 1.5 m de altura) de las regiones tropicales y subtropicales de Sudamérica. Las hojas son enteras y elípticas de longitud variable según la variedad y el origen geográfico. Comercialmente existen dos variedades de coca: la coca de Bolivia o de huanuco la (E. coca) y la de Perú o Trujillo la (E. truxillense), cultivados en Perú, Bolivia, Colombia e Indonesia. Olor característico sabor amargo y producen adormecimiento en la lengua y los labios. Según Johnson, la cocaína es mas abundante en las hojas nuevas durante el comienzo de la floración COMPOSICIÓN QUÍMICA: La droga contiene pequeñas cantidades de taninos, flavonoides y aceite esencial. La hoja de coca contiene alcaloides (entre 0.7 y 1.5%) derivados del pseudotropanol mas precisamente del núcleo ecgonina
  18. 18. 2 Alcaloides pirrolizidínicos Se encuentran en plantas de familias: Asteraceae, Boraginaceae, Fabaceae y Apocynaceae. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados.ESTRUCTURASon éteres formados entre aminoalcoholes y uno odos ácidos alifáticos carboxílicos.El núcleo pirrolicidina puede variar su estructura oconfiguración: puede haber un hidroxilo en 7, puedecambiar su configuración en 8 o dobles enlaces en suestructura generalmente entre los carbonos 1 y 2.
  19. 19. PLANTAS CON ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS Senecio jacobaea Uso: emenagogo, Crotalaria retusa L. Senecio vulgaris L.Borago officinalis L. sedante, Uso: Síndrome gripales Uso: emenagogo Uso: diaforética hemostático (detiene hemorragia)Ojo: estas plantas por contener alcaloides pirrolizidínicos son tóxicos enlos animales causa daño hepático(necrosis), ictericia, oclusión venosa,hinchamiento de los hepatocitos.En el hombre intoxicaciones crónicas (pérdida de apetito, dolores ydistensión abdominal, ascitis (acumulación de líquidos en el abdomen),hepatomegalia. Bioquímicamente (aumento de transaminasas, fosfatasaalcalina )
  20. 20. 3 ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS Se encuentran principalmente en la familia Fabáceas, así como Berberidáceas, Solanáceas, Ranunculáceas, Quenopodáceas y Rubiáceas. Dentro de este grupo se encuentra la esparteína con actividad terapéutica y otros que causan hepatotoxicidad.ESTRUCTURAHeterociclo nitrogenado bicíclico.BIOGÉNESISSe forman a partir del aminoácido lisina .La biosíntesis tienen origen en las partesaéreas de la Fabáceas, las semillas son ricas eneste tipo de alcaloide (8% de su peso seco)
  21. 21. PLANTAS CON ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOSCytisus scoparius Laburnum anagyroidesDroga: flores, ramas Lupinus sp.Composición química: Droga: Semillas Droga: semillaAminas: Tiramina, dopamina Composición química: produce la toxina de laFlavonoides: isoflavonas, alcaloide : quinolizidinicos d-lupanina que esflavonas . Cistisina parecida a la nicotinaAlacolides: quinolizidinicos Uso: Tóxico sobre el SNC y da un(0.5-1.5%) Síntomas: hipersialorrea, cuadro excitatorio,Ramas: esparteína quemaduras en boca ySemillas, vainas y raíces: garganta, vómitos después depresor de loslupanina Intoxicación severa: centros respiratorios yUsos : Taquicardía sinusal Excitación, convulsiones, vasomotores. Producen oxitócico parálisis respiratoria. el lupinismo.
  22. 22. 4 ALCALOIDES PIPERIDÍNICOSSon alcaloides derivados de la lisina, tienen carácter fuertementebásicos, por lo que extraen fácilmente con solución acuosa ácida.Existen tres drogas con interés farmacéutico : lobelia, granado,pimiento. LOBELIA, Lobelia inflata L. DROGA: partes aéreas COMPOSICIÓN QUÍMICA: alcaloides lobelina y piperideínas (0.2 a 0.5%) ACCIÓN FARMACOLÓGICA: Lobelina es un analéptico respiratorio Broncodilatador (efecto b- adrenérgico) Usos:  Asfixia Apneas Afecciones broncopulmonares. Reanimación de los recién nacidos.
  23. 23. PLANTAS CON ALCALOIDESPIPERIDÍNICOSGRANADA: Punica granatum (Punicaceae) Droga: Corteza de la raíz y del fruto. Descripción: Arbusto abundante en zonas tropicales, se caracteriza por flores rojas de 5 a 7 pétalos y el fruto que es una baya con pequeños granos rojos comestibles. Composición química: Contiene alcaloides peletiarina entre 0.5 y 0.7% Usos: antihelmínticas (tenífugo), actualmente es usada solo en medicina veterinaria.
  24. 24. PIMIENTA Piper nigrum (Piperaceae) Droga: fruto Descripción: La planta es mas conocida como especie alimenticia. hojas alternas, de color verde oscuro; las flores pequeñas, crecen a lo largo de una especie de cordón de 4 a 5 pulgadas de longitud. Los frutos son pequeños y redondos y constituyen la pimienta que se vende en el comercio. Composición química: aceites esenciales (1 al 2.5% ) sobre todo hidrocarburos mono y sesquiterpénicos que le dan su olor; su sabor es debido al contenido de amidas (0.5 y 0.7%) donde la piperina es el mayoritario. La piperina es depresora SNC Anticonvulsivante (ratas) Derivados sintéticos de esta piperina Se usa como Antiepiléptico(China)
  25. 25. MUCHAS GRACIAS…

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