Vizualizace chemickych struktur na www

1,024 views

Published on

Published in: Education
0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total views
1,024
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
2
Actions
Shares
0
Downloads
4
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Vizualizace chemickych struktur na www

  1. 1. VIZUALIZACE CHEMICKÝCH STRUKTUR NA WEBU Martin Slavík, Jan Grégr, Bořivoj Jodas The paper deals with possibility of visualisation of chemical structures on WWW discussing different file formats. The article is focused on open source Jmol software. Some examples of integration of Jmol applets and other chemical type content in a widely used e-learning system Moodle is given. 1 Úvod Vizualizace představuje podle definice [1] „použití počítačem podporované, interaktivní obrazové reprezentace dat rozvíjející poznání“. Vizualizace je široce používána pro potvrzování hypotéz; vědecký průzkum; prezentaci dat a dokumentaci. Např. koncept průzkumové analýzy dat [2] (problém → data → analýza → model → závěry) předřazující oproti klasickému modelu analýzy dat (problém → data → model → analýza → závěry) analýzu dat před volbu modelu by byl stěží tak používaný bez možnosti vizualizace. Ve výuce chemie se objevovaly modely chemických struktur soustavněji od 60. let 20. století: nejdříve jako obrázky, mechanické modely molekul a později také počítačové modely, které přinesly do oblasti modelování a vizualizace molekul nové možnosti. Dlouhou dobu byly používány pouze samostatné programy, v roce 1990 vznikl koncept WWW, které ovlivnilo výuku chemie mnoha způsoby: počínaje návrhem, způsobem prezentace i využitím výukového materiálu studenty. V roce 1996 se objevil první zásuvný modul pro webový prohlížeč – MDL Chime [6], schopný interaktivní manipulace s molekulami. Pohled do historie vizualizace (makro)molekul získáte na stránkách Erica Martze [3]. 2 Způsoby reprezentace chemických struktur Způsoby reprezentace chemických struktur jsou přehledně uvedeny v následující tabulce [2]. Tabulka 1 Výhody a nevýhody způsobů reprezentací chemických struktur Reprezentace Výhody Nevýhody papír (2D) stačí jednoduché vybavení problematické zobrazení prostoru ukazuje celou strukturu odstraňuje velké množství informací z reálné snadné rozeznání vzorů struktury snadná kontrola správnosti chemiky fyzické modely lze manipulovat rukama objemné bezprostředně ukazuje prostorová omezení malá flexibilita lze skutečně vytvořit chemickou strukturu modifikace modelu je pomalá počítačová k dispozici všechny strukturní informace omezeno na zobrazovanou část struktury vizualizace porozumění tvarům nevhodné pro rychlé porovnávání lze přímo porovnat s 2D modelem nutná interakce pro zabránění nejednoznačnosti Počítačová vizualizace nabízí tedy: flexibilitu; možnost kompletního zpracování od modelování po postprocessing; integraci nových vizualizačních metod; zobrazení blízké
  2. 2. realitě; možnost vytváření neexistujících struktur (podporující kreativitu, ale na druhé straně matoucí začátečníky) [2, 4]. Nevýhodami počítačová vizualizace může být: zobrazení prostorových informací (3D) v ploše (2D) – je těžké si vytvořit prostorové vztahy, stavební prvky se překrývají, ve 3D je nutná navigace, těžko lze nastavit přesnou polohu; nemožnost přímé manipulace – neexistence fyzického kontaktu, prostorová omezení nejsou zřejmá; příliš detailní zobrazení – realistický pohled skrývá základní rysy, obtížnější pochopení reakcí, pohybů elektronů. [2, 4]. Nejčastější chybou, která se u studentů v souvislosti s používáním počítačové vizualizace objevuje, je předpoklad, že když existuje model → existuje i reálná struktura a dále to, že model je vždy správný. Pěkným vstupním příkladem pro nápravu těchto omylů mohou být Comical Compounds (neexistující sloučeniny humorně napodobující skutečné věci) [5] a analýza délek vazeb v benzenu (v případě dobrého modelu jsou délky všech vazeb stejné). Některé nevýhodné prvky lze minimalizovat vhodnými technikami – stereoskopickým zobrazením pomocí barevných brýlí; zobrazením souřadným os a souřadnic; volbou vhodného zobrazení, doplněním vysvětlujícího textu, apod. 3 Vizualizační software Software můžeme podle typu interakce s dalšími programy obecně rozdělit na samostatné aplikace, doplňky (external helpers) a zásuvné moduly (plugins), které lze dále dělit na moduly nativní a Java applety. Jak doplňky, tak zásuvné moduly vyžadují pro svoji funkci webový prohlížeč. Parametry jednotlivých druhů software shrnuje Tabulka 2. [13] Tabulka 2 Parametry jednotlivých druhů software Parametry Java applety zásuvné moduly doplňky Nutná instalace uživatelem (ne)1 ano ano Jednoduchost instalace (–)1 jednoduchá střední Závislost na operačním systému malá velká velká Závislost na prohlížeči malá velká žádná Interakce s ostatními částmi SW ano ano ne Rychlost nízká–střední vysoká vysoká Přenášená data kód appletu, strukturní data strukturní data strukturní data Počet parametrů několik několik jeden Zobrazení okno prohlížeče okno prohlížeče okno aplikace Příklad programu Jmol Chime; Flash RasMol 1) musí být nainstalován Java Runtime Environment (http://java.sun.com). Doplňky představují v podstatě samostatné aplikace, které si prohlížeč spustí v případě potřeby. Aplikace (doplňky) se vyznačují obvykle větším počtem funkcí než ostatní druhy software a výjimečně jsou k dispozici s českým rozhraním. Java applety jsou široce používány především vzhledem k nezávislosti na SW a okamžitému použití bez nutnosti instalace, umožňují doprovodit zobrazení vysvětlujícím textem a při použití systému pro podporu výuky je lze snadno integrovat do systému s využitím všech výhod takového propojení. Protože je z mnoha důvodů (cena, nepřetržitý vývoj, lokalizace) výhodné používat volně dostupný software jsou všechny dále uváděné programy volně dostupné. V současnosti je k dispozici velké množství programů pro vizualizaci molekul (např. Accelrys ViewerLite 5.0; Mercury 1.5), některé programy umožňují také modelování (např. VMD 1.8.5;
  3. 3. GHEMICAL 2.0; ArgusLab 4.0), často se ale jedná o nadstavbu složitějších víceúčelových aplikací (Biorad KnowItAll – Academic Edition; Bioclipse 1.0). Vizualizačních apletů použitelných na webových stránkách je méně, např. Chemis3D; MarvinView; CHIME. Obsáhlý přehled je k dispozici [13]. Velmi populární byl v minulosti CHIME [6], který umožňuje manipulaci s chemickými strukturami a také zobrazování spekter v JCAMP formátech. Uživatel může se strukturou manipulovat různými způsoby: 1) přímo myší; 2) pomocí objektového menu (pravá myš); 3) stisknutím tlačítka na WWW ovládací stránce. Struktury lze ukládat a kopírovat. Kvůli nevýhodám CHIME (pomalá inovace, neexistence verze pro Mac OSX; nutnost manuální instalace ve Firefoxu) byl zahájen vývoj software Jmol, který CHIME úspěšně nahradil. 4 Jmol – prohlížeč molekul a vizualizační nástroj Jmol patří mezi nejmodernější vizualizační programy (bio)chemických struktur, v současnosti je dostupný ve verzi 11.1 [7]. Jedná se o volně dostupný software pod licencí LGPL, vytvořený v Javě, existující jako aplikace i applet pro použití na webových stránkách. Jmol je také díky aktivitě autora příspěvku dostupný v češtině. Manipulovat se strukturou lze pomocí: 1) ovládacích prvků na webové stránce, které lze modifikovat pomocí skriptovacího jazyka; 2) přímo pomocí myši; 3) pomocí menu dostupného myší (po klepnutí pravého tlačítka na strukturu); 4) pomocí příkazů vložených do konzole appletu nebo dovnitř závorek příkazu JMOLSCRIPT{} umístěného těsně za odkaz na soubor s chemickou strukturou. Možnosti. Ukázky najdete na: [8].  Zobrazovací modely: drátový, tyčinkový, tyčinky a kuličky (+nastavení tloušťky vazeb a poloměrů atomů), kalotový, Cartoon (skica), Trace (stopa), icosahedra (krystalové struktury, geometrie molekul).  Barevná schémata – podle: prvku; aminokyseliny; sekundární struktury; řetězce; náboje, hydrofility, bazicity, aromaticity, vzdálenosti od molekulárního povrchu...  Zobrazení: více modelů současně, vodíkové vazby, disulfidické můstky, molekulové povrchy s projekcí elektrostatického potenciálu a dokonce i průhledy dovnitř struktur; vibrační módy molekul, velikosti dipólových momentů jako vektory, roviny symetrie, měřítko, atomové a molekulové orbitaly, mapy elektrostatického potenciálu, volné elektronové páry, koordinační vazby, krystalové mřížky;  Výběr částí struktury pomocí žolíkového zápisu  Popisky – název, symbol, protonové číslo atomu, náboj, souřadnice, poloměr atomu;  Rotace: volná, podle osy X a/nebo Y a/nebo Z s volbou rychlosti. Operace symetrie.  Měření: úhly a délky s volbou jednotek měření – nanometry, ångströmy, picometry.  Tvorba interaktivních animací s doprovodným textem a minimální velikostí (jedná se o textové příkazy popisující manipulaci se strukturou).  Import struktury z mnoha různých formátů; export struktur do jiných formátů (JPG, PNG, PDF, PovRay). Podpora 3D zobrazení s použitím barevných brýlí. Podporované vstupní formáty (včetně souborů s GZIP kompresí) CML (Chemical Markup Language); strukturní soubory, které mohou obsahovat také další informace jako spektra, apod. S výhodou lze využít Chemical Structures Project [9] nabízející desítky chemických struktur obsahujících IUPAC název, vzorec, molekulovou hmotnost, teplotu tání a varu, synonymní označení, identifikátor InChI (International Chemical Identifier) a SMILES reprezentaci. Dále např.: CIF/mmCIF; GAMESS; Gaussian 94/98/03; Ghemical MM1GP; XYZ i s obsahem vibračních dat; HIN; Jaguar; MOPAC 93/97/2002;
  4. 4. JVXL specifický formát Jmol pro zobrazování povrchů s až šestisetnásobnou kompresí oproti komerčnímu Gaussian CUBE; MOL/SDF; PDB; SMOL (Spartan – Wavefunction, Inc.). Ovládání myší Lze použít třítlačítkovou myš s kolečkem. Ovládání je shrnuto v následující tabulce: Tabulka 3 Ovládání appletu Jmol pomocí myši Akce Hlavní (levé) tlačítko Střední tlačítko Pomocné (pravé) tlačítko klepnout na logo Jmol Hlavní nabídka – klepnout nebo Ctrl + klepnout Rotace X,Y klepnout a táhnout – – Posun X,Y Shift + poklepat a táhnout poklepat a táhnout Ctrl + klepnout a táhnout Shift + klepnout a táhnout klepnout a táhnout Shift + klepnout a táhnout Rotace Z vodorovně vodorovně vodorovně Shift + klepnout a táhnout klepnout a táhnout svisle Lupa – svisle nebo kolečko myši Znovu nastavit na Shift + poklepat (mimo poklepat (mimo molekulu) – střed molekulu) Měření Vzdálenost (2 atomy): poklepat na první atom; poklepat na druhý atom (pak se zobrazí se vzdálenost mezi atomy). Úhel (3 atomy): poklepat na první atom; klepnout na druhý atom (ve vrcholu úhlu); poklepat na třetí atom (pak se zobrazí se velikost úhlu). Torzní nebo dihedrální úhel (4 atomy): poklepat na první atom; klepnout na druhý atom; klepnout na třetí atom; poklepat na čtvrtý atom (pak se zobrazí se velikost úhlu). Tipy: Přesuňte ukazatel myši přes cílový atom, abyste viděli výsledky měření bez ovlivnění již zobrazených měření; přesuňte ukazatel myši mimo okno pro zrušení měření; pro vymazání hodnot měření proveďte stejné měření ještě jednou. Skriptovací jazyk je jednoduchý ale s velkými možnostmi. Např. následující příkazy: echo "Jmol"; select all; wireframe; delay 0.1; wireframe 30; spacefill 30; delay 0.1; spacefill 300; delay 0.1; rotate x 90; zoom 150; select protein; trace 40; select cys; label Cystein; wireframe 80; ssbonds 40; select (carbon)[3][5]; color white; label %P %e; measure ALLCONNECTED (oxygen) (carbon); draw rovina1 100 plane {1 2 3}; isosurface povrch1 molecular color translucent; delay 0.1; isosurface plane {1 0 10} {0 1 10} {1 1 10}. zobrazí nápis Jmol a molekulu jako tyčinkový model, po desetině sekundy jako tyčinkový a kuličkový model, s rostoucí velikostí kuliček, nakonec se zobrazí kalotový model (spacefill 300; velikosti kuliček jsou udávány v jednotkách, které používal program Rasmol, 100 RasMol jednotek = 40 pm), po 0,1 s se molekula otočí o 90 stupňů kolem osy X, zvětší na 150 % původní velikosti, je vybrána bílkovinná část struktury, která je dále zobrazena schématicky jako stopa, je vybrána aminokyselina Cystein, označena nápisem Cystein a zobrazena pomocí tyčinek s tloušťkou 80 jednotek, disulfidické vazby jsou zobrazeny tloušťkou tyčinek 40 jednotek, je vybrán třetí a pátý atom uhlíku a zobrazen bílou barvou s popiskem parciální náboj + symbol prvku; je změřena (a zobrazena) délka všech vazeb obsahujících kyslík a uhlík; ke struktuře je přidána rovina s označením rovina1 o velikosti 100 jednotek procházející atomy s čísly {1 2 3}, dále je zobrazen průhledný molekulární povrch a celé dílo korunuje zobrazení barevné vrstevnicové projekce dané vlastnosti do roviny dané body s uvedenými souřadnicemi.
  5. 5. Výhody: nepožaduje dodatečný SW ani HW, kompatibilní s většinou prohlížečů a operačních systémů; obrovská škála příkazů včetně skriptovacího jazyka, na stránky lze vkládat vlastní ovládací prvky; kompatibilní s většinou strukturních souborů. Nevýhody: pouze prohlížeč struktur, neumožňuje editaci ani simulaci velkých seskupení molekul; nevhodný požadujeme-li extrémně kvalitní grafický výstup (dosud nepoužívá vyhlazování). 5 Jmol, chemické informace a Moodle Moodle je moderní široce používaný e-learningový systém, mj. také OpenUniversity a University of California – Los Angeles. Podpora Jmolu v Moodle je uskutečněna jako: filtr (automatické zobrazení souboru s chemickou strukturou vloženého do jakékoli aktivity pomocí appletu Jmol) a studijní materiál (zobrazení jedné struktury, flexibilnější, snáze modifikovatelné). Pro použití těchto chemických doplňků je nutné doinstalovat do Moodle [10]: Jmol filter; Jmol resource type a JME molecule design question. Protože je Moodle modulární a snadno rozšiřitelný, jsou možnosti začlenění chemického obsahu v podstatě neomezené. Moodle umožňuje studentům vytváření chemických struktur spojené s automatickým hodnocením jejich odpovědí. Tento typ otázek využívá Java applet JME Petera Ertla [11]; v Moodle učitel zvolí otázku typu JME a přímo v JME vytvoří odpovídající chemickou strukturu, student pro odpověď použije stejný editor, jím vytvořená struktura je pomocí vyjádření SMILES (Simplified molecular input line entry specification) porovnávána se strukturou vytvořenou učitelem. Např. molekula 1,1-dichlorethenu, Cl2C=CH2, je reprezentována SMILES řetězcem CClCl=C. S pomocí filtru a modulu databáze lze snadno vytvářet libovolné databáze, které plní požadovanými daty studenti, jsou prohledávatelné uživateli a studenti mohou hodnotit vlastní příspěvky. Chemické struktury lze začlenit do testů, přednášek, slovníků, křížovek, apod. Autoři využili např. Jmol pro výklad toho, proč plave led na vodě. Byl použit modul Test: studentům je k dispozici virtuální model vody a ledu společně s detailním zadáním a postupem, studenti v appletu změří vzdálenost O–O mezi dvěmi sousedními kyslíkovými atomy ledu a vodě; úhel O–O–O mezi třemi sousedními kyslíkovými atomy ledu a vodě, výsledky vloží jako odpovědi do testu a bezprostředně zjistí, zda měřili dobře. Po úspěšném měření pokračují testem s automatickým vyhodnocením porozumění dané problematice. 6 Závěr Moderní Java applety (pro zobrazování molekul, zpracování experimentálních dat, manipulace se spektry a periodickou tabulkou, apod.) můžeme s výhodou začlenit do výuky. Jmol můžeme použít v jakýchkoli WWW stránkách, aplikaci MediaWiki [12] i Moodle. Propojení Java appletů s volně dostupnými e-learningovými systémy kompenzuje nevýhody samostatného použití počítačové vizualizace chemických struktur. Možnosti těchto programů jsou srovnatelné s komerčními. Pro jednoduché struktury lze doporučit formát CML. Strukturní modely jsou obecně snadno dostupné, ale je nutné vzít v úvahu vlastnictví, citace a jejich původ, proto lze čekat v budoucnu rozvoj volně dostupných recenzovaných knihoven chemických struktur.
  6. 6. Literatura [1] CARD, S. MACKINLAY, J. SHNEIDERMAN, B. (Eds.): Readings in Information Visualization – Using Vision to Think, Morgan Kaufmann, 1999. Elsevier 2005. pp. 712. ISBN 1558605339. [2] VALLE: M.: Advanced Visualization for Chemistry Course [on-line]. [cit. 01. 04. 2007; rev. 02.11.2007] Dostupné na Internetu: <http://www.cscs.ch/~mvalle/ChemViz/course/>. [3] MARTZ, E. – FRANCOEUR, E.: History of Visualization of Biological Macromolecules [on-line]. [cit. 01. 04. 2007; publ. 17. 8. 1997; rev. 8. 2004]. Dostupné na Internetu: <http://www.umass.edu/microbio/rasmol/history.htm>. [4] STOWELL, D. – ROLLAND, G.: Moodle Molecules. [on-line]. [cit. 01. 04. 2007]. Dostupné na Internetu: <http://moodlemoot.org/mod/resource/view.php?id=97>. [5] CambridgeSoft Corporation. Comical Compounds.[on-line]. [cit. 01. 04. 2007]. Dostupné na Internetu: <http://www.chemclub.com/chemhumor/>. [6] MDL Chime 2.6SP3. [Java aplet pro vizualizaci chemických struktur]. Dostupné na Internetu: <http://www.mdlchime.com/chime/>. [7] Jmol 11.0. [Java aplet pro vizualizaci chemických struktur]. Dostupné na Internetu: <http://jmol.sf.net/>. [8] REICHSMAN, F.: Molecules in Motion. [on-line]. [cit. 01. 04. 2007]. Dostupné na Internetu: <http://www.moleculesinmotion.com>. [9] Chemical Structures Project. [sbírka chemických struktur ve formátu CML]. [on-line]. Dostupné na Internetu: <http://chem-file.sf.net>. [10] Moodle. [e-learningový systém]. Dostupné na Internetu: <http://moodle.org>. [11] Molinspiration, Inc. JME Molecular Editor [java aplet pro kreslení chemických struktur]. 37 kB. Dostupné na Internetu: <http://www.molinspiration.com/jme/>. [12] MediaWiki 1.9.3. [Wiki systém] Dostupné na Internetu: < http://www.mediawiki.org/>. [13] Bohne-Lang, A. – Lang, E.: Java Applets for Displaying 3D Molecule Structures – an Overview. [on-line]. [cit. 01. 04. 2007]. Dostupné na Internetu: <http://www.bohne- lang.de/spec/bohne/javamol/>. Autoři Mgr. Martin Slavík, Ph.D. Technická univerzita v Liberci – Fakulta pedagogická martin.slavik@tul.cz Ing. Jan Grégr Technická univerzita v Liberci – Fakulta pedagogická jan.gregr@tul.cz PhDr. Bořivoj Jodas, Ph.D. Technická univerzita v Liberci – Fakulta pedagogická jan.gregr@tul.cz

×