Fenoles

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Fenoles

  1. 1. FENÓ COMPUESTOS FENÓLICOS SIMPLES SHIKÍ DERIVADOS DEL ÁCIDO SHIKÍMICO CH3 Ác. benzoicos derivados Ácidos cinámicos y otros de fenilpropanoides fenilpropanoides Ácidos cinámicos y otros Ác. benzoicos derivados fenilpropanoides de fenilpropanoides Acetofenonas Acetofenonas Cumarinas Cumarinas Arilpironas Arilpironas O CH3 Estirilpironas Estirilpironas Estibenoides Estilbenoides
  2. 2. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico GENERALIDADES Existe 1 o más anillos benceno con 1 o más grupos OH cada uno (libres o sustituidos) Valor taxonómico En plantas superiores generalmente Síntesis por ruta del shikimato
  3. 3. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico GENERALIDADES PAL Ác. benzoicos derivados Phe Ác. cinámico de fenilpropanoides NH3 Ác. o-cumárico TAL Acetofenonas Tyr Ác. p-cumárico Cumarinas NH3 Otros fenilpropanoides Ác. cafeico Alcohol cumarílico Alcohol coniferílico Ác. ferúlico Alcohol sinapílico Ác. sinápico Lignanos y ligninas
  4. 4. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico GENERALIDADES PAL Phe Ác. cinámico Cinamoil-CoA NH3 p-Cumaril-CoA TAL Cafeoil-CoA Tyr Ác. p-cumárico NH3 Arilpironas +1 Malonil-CoA Ác. cafeico Estirilpironas +2 Estilbenoides +3
  5. 5. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico PAL Enz del metabolismo 2ario más estudiada En todas las plantas superiores • Tetrámero en angiospermas (varias isoenz) • Monómero en gimnospermas Enz del metabolismo fenólico más regulada
  6. 6. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico PAL f.t. Ψ UV Infecciones bacterianas Hormonas Intensidad lumínica PAL Infecciones Nutrición fúngicas Tª γ
  7. 7. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico PAL
  8. 8. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Fenoles simples Escasa importancia OH OH OH OCH3 OH OH Catecol Hidroquinona Arbutina O-Glc Guayacol Derivados son compuestos venenosos y alucinógenos OH
  9. 9. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Estructura C6-C3 Monómeros, dímeros, polímeros Libres o conjugados Acumulación en estructuras vegetales periféricas, formando parte de: • Esencias • Bálsamos • Resinas
  10. 10. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Ácidos cinámicos Ác. cinámico Ubicuos Monooxigenasas catalizan Ác. p-cumárico hidroxilaciones O-metiltransferasas Ác. cafeico SAM-dependientes catalizan O-metilaciones Ác. ferúlico CoA ligasas catalizan la formación de las formas Ác. sinápico activadas
  11. 11. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Ácidos cinámicos Activación con CoA origina formas conjugadas que se acumulan en plantas: ésteres, amidas y glucósidos • Glúcidos • Ácidos carboxílicos • Péptidos • Terpenoides • Lípidos • Alcaloides • Aminoácidos • Flavonoides • Aminas
  12. 12. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Ácidos cinámicos Ác. p-cumárico COOH COOH HO Ác. cinámico HO COOH Ác. cafeico HO H3CO COOH H3CO COOH HO Ác. sinápico HO Ác. ferúlico OCH3
  13. 13. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Ácidos cinámicos OH Ác. clorogénico O O OH OH OH O OH HO OH COOH O OH HO O Ác. rosmarínico HO
  14. 14. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Otros fenilpropanoides CHO H3CO CH2 Cinamaldehido O CH3 O CH2 Miristicina Chavicol Anetol OCH3 OH
  15. 15. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Derivados más complejos O H3CO CH3 NH Capsaicina CH3 HO O (CH2)n-CH3 O OH O N Gingeroles O Piperina OCH3 OH
  16. 16. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ác benzoicos derivados de fenilpropanoides > representación en vegetales Forman parte de esencias, bálsamos y resinas Derivan de C6C3 por β-oxidación COOH OH COOH OH OCH3 Ác. gálico Vanillina HO OH Ác. salicílico O OH
  17. 17. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Acetofenonas Derivan de C6C3 por β-oxidación CO-CH3 Pungenina O-Glc CO-CH3 OH H3CO OCH3 Acetosiringona CH3
  18. 18. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas Benzo-α-pironas distribución En nº órganos ( [ ] en flores y frutos) > 500 diferentes Libres o conjugadas (formando glucósidos) Acumulación mediada por citoquininas: Respuesta fúngica Estrés Radiación γ
  19. 19. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas IPP Furanocumarinas o-cumárico Cumarina Cinámico p-cumárico Umbeliferona También existen Aesculetina cumarinas derivadas de sinápico, pero son raras: isofraxidina Escopoletina
  20. 20. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas R1 R2 O O R1 R2 R3 R3 Cumarina H H H Umbeliferona H H H Aesculetina OH OH H Escopoletina OCH3 OCH3 H Isofraxidina OCH3 OCH3 OCH3
  21. 21. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas CH3 Cumarina aparece como ác o-glucosilcinámico en O-Glc hojas ciclación Cumarina es factor hemorrágico y puede O O provocar la muerte en Olor a hierba reses recién cortada Cumarina Dicumarol - Protrombina Trombina Fibrinógeno Fibrina
  22. 22. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas 2 tipos de furanocumarinas: • Lineares (psoraleno, bergapteno) • Angulares (angelicina) O O O O O O
  23. 23. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Arilpironas Cinamoil CoA + 1 Malonil CoA Cafeoil CoA Arilpironas p-cumaril CoA R2 R1 O O Psilotinina (R1=OH y R2=H) es una sustancia alelopática de Twesiperis tannensis
  24. 24. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estirilpironas Cinamoil CoA + 2 Malonil CoA Cafeoil CoA Estirilpironas p-cumaril CoA Hispidina (R1=OH y R2 R2=OH) se encuentra en R1 seta de la risa (Gimnopilus spectabilis) • Estado de embriaguez y O O alucinaciones • Inhibidor de PKC: el efecto citotóxico es > en OH células tumorales
  25. 25. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estirilpironas Kavapironas (Piper methysticum) • Yangonina • Dimetoxiyangonina • Kawaína • Dihidrokawaína • Metisticina • Dihidrometisticina
  26. 26. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estirilpironas Consumo moderado de kavapironas • Relajante y sedante • Induce sueño por actuación a nivel de las estructuras límbicas • No parece crear adicción Consumo excesivo de kavapironas • Embriaguez • Sopor • Alucinaciones auditivas musicales Consumo continuado tiene nº efectos 2arios
  27. 27. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estilbenoides Cinamoil CoA + 3 Malonil CoA Cafeoil CoA Estilbenoides p-cumaril CoA > 300 conocidos En briofitas, pteridofitas y cormofitas Almacén en médula (a veces en hojas y frutos) Formación puede ser inducida por ataque de insectos
  28. 28. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estilbenoides Bibencilos 2 bencenos unidos por puente etano En hepáticas principalmente Ejemplo: ácido lunularico OH COOH HO
  29. 29. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estilbenoides Estilbenos 2 bencenos unidos por puente eteno En vegetales superiores OH Resveratrol HO Pinosilvina Combrestatina Piceatanol OH Rapontigenina
  30. 30. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico FUNCIONES a) Actuación como hormonas vegetales b) Defensa y disuasión de herbívoros c) Fitoalexinas y función antimicrobiana d) Antifúngico e) Otorgan sabores, olores, texturas f) Protección UV
  31. 31. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico FUNCIONES g) Protección de pigmentos antociánicos h) Alelopatía i) Cofactores j) Polinización k) Inhibición germinación semillas
  32. 32. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico APLICACIONES 1. Farmacología y medicina 2. Industria alimentaria 3. Perfumería y cosmética 4. Experimentación biológica 5. Inhibición de la corrosión del acero y otras aleaciones férricas 6. Pantallas fotoprotectoras de radiación UV 7. Rodenticidas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas...

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