Organica i

2,078 views

Published on

Published in: Entertainment & Humor
0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total views
2,078
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
1
Actions
Shares
0
Downloads
51
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Organica i

  1. 1. QUÍMICA ORGÁNICA
  2. 2. - La Q. O comienza con el origen de la vida.- Berzelius, Se basa en la teoría vitalista, aseguraba que se obtenían de una fuerza vital de los seres vivos y no se podían sintetizar.- Wohler, Demostró que los C.O no se obtiene solamente a partir de los seres vivos.- Hoy es el área de la química que estudia las propiedades físicas y químicas de los compuestos que poseen átomos de carbono en sus estructura.- No todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos, las excepciones son: CO2 , CO( óxidos de carbono) y Na2CO3 y NaHCO3 ( bicarbonatos)
  3. 3. El carbono en la naturalezaEl carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sinenlazarse con otros elementos).Combinado - En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2 - En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 - En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural - En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. - En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
  4. 4. El carbono en la naturalezaLibre Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas. Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. No hay electrones móviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad eléctrica.
  5. 5. El carbono en la naturalezaGrafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras. Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
  6. 6. El ciclo del carbonoCiclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbonoentre los seres vivos y el medio que les rodea. Mediante la función de nutrición, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiración y la descomposición de materia orgánica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono Cuando los vegetales y los animales mueren,Los vegetales toman el carbono a partir del la descomposición de materia orgánicadióxido de carbono, CO2, presente en la atmósfera. produce también dióxido de carbono.Mediante la fotosíntesis fabrican su propiamateria orgánica. En algunas ocasiones, los restos de los seresLos animales que se alimentan de los vegetales o vivos se fosilizan y se transforman, al cabo dede otros animales (nutrición heterótrofa), millones de años, en carbón o petróleo.transforman después la materia viva de estosseres vivos en su propia materia viva.La respiración de animales y vegetales libera La combustión de carbono y petróleonuevamente dióxido de carbono que vuelve a la también restituye el dióxido de carbono a laatmósfera. atmósfera.
  7. 7. El ciclo del carbono
  8. 8. El átomo de carbonoLos compuestos que forma el carbono son numerosos. Se calcula que superan lostres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más.Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica.
  9. 9. La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano EtenoCH4 CH2 CH2 H H HH C H C C H H H Etino H C C H CH CH
  10. 10. Etano
  11. 11. Eteno
  12. 12. Etino
  13. 13. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSLos hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno HIDROCARBUROS Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos
  14. 14. Propiedades de los compuestos de carbonoLos compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertesenlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias sonsólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estoscompuestos son sustancias covalentes moleculares.Propiedades-Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.-Temperaturas de fusión y ebullición bajas.-No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución.-Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmentecuando se calientan.-Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentesque unen sus átomos.
  15. 15. Hidrocarburos acíclicos Saturadas: Los átomos poseen enlaces simples Formula general: CnH2n+2 Insaturadas: Los átomos se unen por enlaces dobles o triples.a) Alquenos: presenta al menos un doble enlace.Formula: CnH2nb) Alquinos: presenta al menos un triple enlace.Formula: CnH2n-2
  16. 16. Existen diversas fórmulas para representar las moléculas orgánicas.1.- F. Empírica: Indica el tipo de átomo constituyente y la proporciónmínima entre ellos. CH32.- F. Molecular: Indica el número y proporción exacta de átomos presentesen el compuesto. C2H63.- F. Estructural: Indican las uniones específicas (enlaces) entre los átomosy se subdivide en tres tipos.a) Plana o desarrolladab) Condensada o abreviadac) Electrónica4.- Modelo espacial de esferas.
  17. 17. CH3-CH2-CH2-CH3 H H H H HFórmula de Lewis H C C C C C H H H H H HFórmula condensada CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3Fórmula simplificadaFórmula tridimensional CH3-CH2-CH2-CH3
  18. 18. Fórmulas de proyección:Representación en el plano de una moléculatridimensional (estereoquímica).Modelo de Proyección:– “cuña y raya” (perspectiva)– “Newman”– “Fischer”– otros
  19. 19. Proyección de “cuña y raya”: H H C C H C H H H H H
  20. 20. Proyección de Newman:
  21. 21. Representación de la molécula de etano:
  22. 22. Los átomos de carbono se clasifican en primarios, si se unen a un átomo decarbono. Secundarios, sí se unen a dos átomos de carbono; Terciarios, si seunen a tres átomos de carbono y, cuaternarios, si se unen a cuatro átomos decarbono.Propiedades de los ALCANOS.-Poseen un carácter no polar, insolubles en agua y miscibles entre sí.-Su temperatura de ebullición y fusión aumentan proporcionalmente conel número de carbonos que lo constituyan.-Se presentan en los 3 estados de la materia: 1 a 4 átomos de carbono songases, 5 a 16 carbonos son líquidos y mayor a 17 carbonos son sólidos.-Son pocos reactivos, debido a la estabilidad de los enlaces C-C y C-H.-Son combustibles que reaccionan con cloro y bromo.-Se descomponen por acción de calor en un proceso denominadocracking.
  23. 23. Reactividad en alcanosHidrogenación de alquenos: Reacción de síntesis u obtención de alcanos.Esta reacción se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitación un alquenoen presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, que tienehidrógeno adsorbido en su superficie. RCH=CHR’ + H2 → RCH2CH2R’Las reacciones más comunes de los alcanos son:a) Combustión: 2CnH2n+2 (3n+1)O2 →2nCO2 + (2n+2) H2O + E CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
  24. 24. b) Pirolisis: Se produce por la acción de altas temperaturas sobre los alcanosen ausencia de oxigeno, provocando la ruptura de enlaces C-C y C-H, la queda origen a radicales más pequeños.Los radicales formados se recombinan entre sí, para formar alcanos conmayor número de carbonos que estos y menor que las moléculas iniciales.
  25. 25. c) Halogenación: Proceso en el cual se reemplaza en elhidrocarburo un hidrógeno por un átomo de halógeno,produciendo un halogenuro de alquilo.( Ver ejercicios página 111 del texto guía) CH4 + Cℓ2 → CH3Cℓ + HCℓ
  26. 26. Propiedades de los alquenos y alquinos-Son menos densos que el agua.-Su estado físico dependerá del número de átomos de carbono.- En los alquenos: 1 – 3 carbonos son gases, 4-8 son viscosos y sobre 9 sonsólidos.-Los puntos de ebullición son un poco más altos que los alcanos debido a supolaridad.-Los alquenos, por su baja polaridad, son prácticamente insolubles en agua; sinembargo, los alquinos son un poco más solubles. Siendo ambos solubles encompuestos orgánicos poco polares, como el éter y el tetracloruro de carbono.-Son altamente reactivos, debido que el enlace = tiene un enlace σ y uno π y elenlace Ξ, un enlace σ y dos π.- Las reacciones más importantes en las que participan son las de adición,debido a la facilidad de romper el enlace π..-También se producen reacciones de: Hidrogenación,halogenación,adición dehalogenuros de H, hidratación, polimerización, oxidación, combustión y A-B.
  27. 27. La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes H H H H H H H H H | | | | | | | | |H C C C C C H H C C C C H | | | | | | | | H H H H H H H C H H H H | H C H H C C Cadena abierta lineal H H C C H H Cadena abierta ramificada H H Cadena cerrada: ciclo
  28. 28. Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculasLas fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono H H H H H H H H | | | | | | | | H C C C C C H H C C C C C H | | | | | | H H H H H H CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH
  29. 29. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillosNombre Metano Etano PropanoFórmula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 H H H H H HFórmula | | | | | |desarrollada H C H H C C H H C C C H | | | | | | H H H H H HModelomolecular
  30. 30. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL Pre f i j o Nº de átomos de CSon aquellos que constan de un prefijo que indica el número de átomos de Met 1 carbono, y de un sufijo que revela el Et 2 tipo de hidrocarburo Prop 3 But 4 Pent 5 Hex 6 Hept 7Los sufijos empleados para los alcanos, Oct 8 alquenos y alquinos son Non 9 respectivamente, ano, eno, e ino Dec 10 Undec 11 Dodec 12 Tridec 13 Tetradec 14 Eicos 20 Triacont 30
  31. 31. CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 metano etano propanoCH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 )6 CH3 butano octano
  32. 32. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOSLa posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlaceEl localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guiónSe nombran sustituyendo la terminación ano, por enoSi el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajosSe utilizan las terminaciones dieno, trieno 4 3 2 1 1 2 3 4 CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH = CH2 CH3 CH2 = CH CH3 propeno 1 buteno 2 buteno 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH = CH CH = CH2 CH2 = CH CH = CH CH2 CH = CH CH3 1,3 pentadieno 1,3,6 octatrieno
  33. 33. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOSLa nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino CH C CH2 CH3 1 butino 1 2 3 4 5 6CH CH CH C CH2 C C CH3 etino 1,4 hexadiino 1 2 3 4 5 6 CH C C C C CH 1,3,5 hexatriino
  34. 34. HIDROCARBUROS CÍCLICOSTambién llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C 1 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 5 CH2 CH ciclobutano CH CH 4 3 1,3 ciclopentadieno CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 ciclohexeno
  35. 35. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación ano por ilo CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 metilo propilo butilo CH3 CH2 CH3 CH (CH2)n CH3 CH CH3 CH3 En general etilo isopropilo Iso .... ilo –CH=CH2 vinil
  36. 36. ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la más larga Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea más radicales. Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales. Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta parael orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces. Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
  37. 37. HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADASe nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH CH = CH2 | | CH3 6 CH2 | | CH2 7 CH2 | | CH2 8 CH3 | CH3 5 etil 3 metiloctano 3 propil 1,4 hexadieno
  38. 38. Ejemplos.1.- Identifica el tipo de hibridación y los ángulos de enlace de la siguientemolécula.H-CΞC-CH=CH-CH2-CH32.-3.-
  39. 39. Ejemplos.Realizar ejercicios :Páginas: 114,117,126
  40. 40. HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS C O M P U E S T O U S O S Anestésico local. Su bajo punto de CH 3 CH 2 Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas. F F | | Los freones (nombre comercial) se F C Cl Cl C Cl | | usan como refrigerantes. No son Cl Cl inflamables ni tóxicos. Algunos sediclorodifluormetano usan en extintores especiales triclorofluormetano (freón 12) contra el fuego (freón 11) Cl Cl Se usa ampliamente para repeler a p diclorobenceno las polillas Cl Pesticida persistente. Se utilizó | Cl C Cl DDT mucho como insecticida entre 1950 | y 1970. Su uso está actualmente Cl C Cl | limitado debido a su toxicidad y a H que no es biodegradable
  41. 41. CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONALUn grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades H H H H | | | | H C C H etano etanol H C C OH | | | | H H HC G.F. H H HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional
  42. 42. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALESGRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL) OH Alcoholes ol hidroxi O Éteres éter R oxi O C Aldehidos al formil H R C=O Cetonas ona oxo R O C Ácidos carboxílicos oico carboxi OH O C oato Ésteres de R OR NH2 Aminas -amina amino O C Amidas -amida carbamoil NH2 42
  43. 43. GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom. (princ.) (secund)Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonilAmida amido R–CONR’R amida amidoNitrilo nitrilo R–C N nitrilo ciano (incluye C)Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxoAlcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxiFenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenilAmina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino(secundaria)(terciaria) “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilaminaÉter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…ilHidr. etilénico alqueno C=C …eno …enHidr. acetilénico alquino C C …ino Ino (sufijo)Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitroHaluro halógeno R–X X… X 43Radical alquilo R– …il …il
  44. 44. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALESEl nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcionalA los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcionalSi hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CO CH3 4 metil 2 pentanona CH3 Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico O CH3 CH CH2 C 3 hidroxi butanal H OH 44
  45. 45. ALCOHOLESSon compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, OHEl grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unidoSi el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ... CH3OH metanol CH3 CH2 CH2OH 1 propanol CH3 CH2OH etanol CH3 CHOH CH2OH 1,2 propanodiolOXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS (O) O (O) O R CH2OH R C R C H OHOXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS (O) R CHOH R R CO R 45
  46. 46. ÉTERESSon compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonadosSe nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éterEn la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH3 CH2 O CH3 metoxietano 46
  47. 47. ALDEHÍDOSSon compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo C=O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)No es necesario añadir un localizador para el carbonilo O C H CH3 O | Oaldehido CH = CH CH2 C C C CH CH2 C H H O 3 butenalCH3 C 3 metilpentanal H etanal 47
  48. 48. CETONASSon compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo ( CO ) asignando los localizadores más bajos posiblesEn la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA CH3 CO CH2 CO CH3 CH3 CO CH3 O 2,4 pentanodiona R C propanona R dimetil cetona cetona CH3 CO CO CH3 acetona butanodiona 48
  49. 49. ÁCIDOS CARBOXÍLICOSSon compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primarioSe nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminalesSe numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH COOH O Ác. butanoico C OH OH Acido HOOC COOH Ác. 2 hidroxipropanoico carboxílico Ác. láctico Ác. etanodioico 49
  50. 50. ÁCI DOS CARBOXÍLICOS COMUNES FÓRMULA NOMBRE Se encuentra enH COOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormigaCH3 COOH Ac. etanoico o acético Vinagre MantequillaCH3 CH2)2 COOH Ac. butanoico o butírico rancia Raíz de laCH3 CH2)3 C OOH Ac. pentanoico o valeriánico valerianaCH3 CH2)4 C OOH Ac. hexanoico o caproico CabrasCH3 CHOH COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria 50
  51. 51. ÉSTERES Y SALESSon compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES)Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R O O OR C H C CH3 C O R OCH2CH2CH3 OCH3 Ésteres Metanoato de propilo Etanoato de metilo O CH3 CH2 CH2 COONa R C Me O n Butanoato de sodio Sales 51
  52. 52. AMINASSe pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA H | N R R R | | | H H N N N H H H R R R amoníaco CH3 NH2 CH3 NH CH3 metilamina dimetilamina 52
  53. 53. AMIDAS Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA O Un grupo C=O Dos grupos C=O Tres grupos C=OC unido al nitrógeno NH2 CO NH2 CO NH CH 2 CO N CH 2amida CH 2- H CONH2 CH3 CONH2 CH3 CO NH CO CH3 metanamida o etanamida o Dietanamida o formamida acetamida diacetamida 53
  54. 54. ISOMERÍADos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular Clasificación Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función a) Los estereoisómeros se subdividen en: - Enantiómeros - Isómeros geométricos o diastereoisómeros 54
  55. 55. LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALESSe subdividen en : Isómeros de cadena Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3 CH2 Isómeros de posición Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3 Isómeros de función Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 55
  56. 56. LOS ESTEREOISÓMEROS Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en : - Enantiómeros Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse - Isómeros geométricos o diastereoisómeros Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS Ejemplo: CH3 CH3 (3) Imagen Objeto especular H C C H (4) HO COOH HOOC OH (1) (2)Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos 56

×