1. ISOMERÍAISOMERÍA

2. ISÓMEROS
(Compuestos con la misma fórmula molecular, pero
presentan diferentes propiedades químicas debido a
que su estructura es distinta)
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(Presentan diferente estructura debido a que
presentan distintos tipos de enlaces en la
cadena o en la unión entre átomos)
ISOMERÍA ESPACIAL
ESTEREOISOMERÍA
(Presentan diferente orientación espacial de
algunos de sus átomos)
Isomería de
cadena
(Forman cadenas
carbonadas distintas)
Isomería de
posición
(La localización de las
ramificaciones,
insaturaciones o
grupos funcionles son
distintas)
Isomería de
función
(Tienen grupos
funcionales distintos)
Isomería
geométrica
Diastereoisomería
(Se debe a las posibles
orientaciones cuando
los átomos de
carbono están unidos
por enlaces que no
pueden rotar)
Isomería óptica
Enantiomería
(Se debe a las posibles
orientaciones cuando
los átomos de
carbono están unidos
por enlaces que no
pueden rotar)

3. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Los isómeros constitucionales o
estructurales son los compuestos que a pesar de
tener la misma fórmula molecular difieren en el
orden en que están conectados los átomos, es
decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).

4. ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de
carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5
H12
.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)

5. ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona

6. ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.
* O CH2CH3CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona
una cetona
C HCH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C OCH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OHCH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico

7. ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los isómeros
cuyos átomos están conectados en el
mismo orden, pero con disposición espacial
diferente.

8. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o
en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes
se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
t r a n s - 1 , 2 - d im e t ilc ic lo p r o p a n o
H
H
C H 3
H
H
C H 3
L o s g r u p o s m e t i l o e n l a d o s
o p u e s t o s d e l p l a n o
c is - 1 , 2 - d im e t ilc ic lo p r o p a n o
H
H
C H 3
H
C H 3
H
L o s g r u p o s m e t i l o e n e l m i s m o
l a d o d e l p l a n o

9. • Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre
rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace
son distintos.
C C
H
H
H
C H 3
C C
H
C H 3
H
C H 3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
En este carbono hay
dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica.

10. Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados
opuestos del doble enlace
C C
H
C H 3
H
C H 3
Del mismo lado del plano
C C
H
C H 3
C H 3
H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno

12. ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.

13. Esquema de un polarímetro

14. ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando
está unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad
óptica.La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.

15. *
C H 3 C H
O H
C H 2 C H 3
2 - b u t a n o l
El carbono 2, marcado con un asterisco, es
quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
estereoisómeros de este compuesto.
ENANTIÓMEROS
E s p e jo
C O H
C H 3 C H 2
C H 3
H
CH O
C H 2 C H 3
C H 3
H
enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes
especulares no superponibles reciben el nombre
de enantiómeros.

16. D-gliceraldehído
L-gliceraldehído
C H O
C
H O C H 2 O H
H
CH O
C H O
C H 2 O H
H=
C H O
C
O HH O H 2 C
H
C O H
C H O
C H 2 O H
H=

17. 17
Imagen
especular
original
Molécula
original
Molécula
quiral: La
molécula
rotada no
puede
superponerse
a su imagen
especular.
Imagen
especular
original
Molécula
original
Molécula
aquiral: La
molécula
rotada se
superpone
a su imagen
especular.

18. DIASTEREOISÓMEROS
C
C
H O C H 3
C H 3B r
H
H
C
C
O HH 3 C
H 3 C B r
H
H
C
C
H O C H 3
C H 3H
H
B r
C
C
O HH 3 C
H 3 C H
H
B r
Flechas horizontales: enantiómeros
Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
Los estereoisómeros
que no son imágenes
especulares se
denominan
diastereoisómeros.

19.  Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un
par de enantiómeros.
 Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro
estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
 En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número
máximo de 2n
estereoisómeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo
tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.
*C H 3 C H
O H
C H C H 3
B r
*