9. tioles, sulfuros y disulfuros

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9. tioles, sulfuros y disulfuros

  1. 1.  Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre. El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. Su fórmula general es R-SH.
  2. 2.  Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. Son contaminantes de los combustibles; de ser posible, deben ser eliminados.  De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino, alrededor de 100 son compuestos sulfurados. De éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.  Los mercaptanos son base de olores desagradables, como:  La halitosis (mal olor de boca)  La carne podrida  Las heces fecales  La orina de animales, como el zorrillo.• También se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla, las semillas de mostaza o los espárragos.
  3. 3.  Se añaden pequeñas cantidades de etil- mercaptano al inodoro gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores. En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina” (ver figuras en la portada). Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.
  4. 4.  Se considera que el grupo Sulfhidrilo (Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente. H 3C SH HS HSMetilmercaptano Etilmercaptano Isopropilmercaptano
  5. 5.  1. Si el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos: H 3C SH SH HC SH Metanotiol Etenotiol Etinotiol
  6. 6.  2. Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo. 4 2 6 4 2 SH SH5 3 1 5 3 1 Pent-2-ino-1-tiol Hex-4-en-2-ino-1-tiol
  7. 7.  3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera. SH HS HS 2 2 4 6 1 3 1 3 5 SH SHProp-2-eno-1,2-ditiol Hexano-2,3,4-tritiol
  8. 8.  Son los análogos sulfurados de los éteres. Su grupo funcional es el Sulfuro (-S-) y su fórmula general es R-S-R’.
  9. 9.  Consiste en emplear el nombre del radical con menor peso molecular seguido del sufijo “-tío”, y enseguida el nombre del hidrocarburo base, representado por la cadena hidrocarbonada de mayor prioridad. (Por comparación con el “alcoxi” se denominan “alquiltío”-derivados).
  10. 10. S SMetiltíometano Metiltíociclohexano S 2 4 S 3 1 Etiltíobenceno 3-metil-1-etiltíobutano
  11. 11.  Se menciona la palabra “Sulfuro”, la proposición “de”, el nombre del radical primero en el orden alfabético y finalmente el nombre del segundo radical con la terminación “-ilo”. S S SSulfuro de etilmetilo Sulfuro de dietilo Sulfuro de Isobutilisopropilo
  12. 12. Proponga el nombre de las siguientes estructuras:a) c) S Sb) d) S SProponga las fórmulas lineales de:a) Sulfuro de dipropilob) Sulfuro de diterbutiloc) Sulfuro de bencilterbutilod) Propiltiopentanoe) Isopropiltiohex-2-eno
  13. 13.  Presentan al Disulfuro o Ditío como grupo funcional, que es una cadena lineal de dos átomos de azufre.  Su fórmula general es R-S-S-R’. S S S S S Smetilditiometano metilditiociclopentano isopropilditio -1,1-dimetiletano
  14. 14. S SS S  Se mencionan igual que los sulfuros, pero en lugar del sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”. S S S S S S metilditiometano metilditiociclopentano isopropilditio -1,1-dimetiletano
  15. 15. S S S SDisulfuro de hexilpentilo Disulfuro de ciclohexilfenilo S S S S Disulfuro de butilciclopropiloDisulfuro de secbutilisopropilo

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