1. nomenclatura de alcanos

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Material para analizar en la asignatura de Química II, en el 3er Semestre del Sistema Semiescolarizado del Plantel V de la UAPUAZ

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1. nomenclatura de alcanos

  1. 1. M. en E. Manuel Acevedo Díaz
  2. 2. Estructura Conceptual de Química II Hidruros metálicos Sustancias Puras Hidruros no metálicos Elementos Compuestos Óxidos metálicos Iónico Interatómico Orgánicos Inorgánicos Óxidos no-metálicosCovalente Enlaces s Sales binariasMetálico Reacciones Isomería Hidróxidos Orgánicas Intermoleculares Reacciones Oxácidos InorgánicasDipolo-Dipolo Puente de Hidrógeno Oxisales neutras, ácidas, básicas e Hidrocarburos Grupos funcionales hidratadas Fuerzas de London Haluros Alcoholes Éteres Tioles Aminas Aldehídos Cetonas Ácidos Derivados y Fenoles Carboxílicos de Ácidos
  3. 3.  1. Introducción a la Química Orgánica:  Historia del término Química Orgánica  Enlaces en los Compuestos del Carbono ▪ Capacidad de combinación del Átomo de Carbono en los compuestos orgánicos  Estructura, Nomenclatura, Isomería y Aplicaciones de Hidrocarburos ▪ Hidrocarburos Alifáticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos) ▪ Hidrocarburos Alicíclicos (Cicloalcanos, Cicloalquenos y Cicloalquinos) ▪ Hidrocarburos Aromáticos (Benceno) ▪ Aplicaciones de hidrocarburos
  4. 4.  La división de la Química en Orgánica e Inorgánica se debe a circunstancias históricas:  Lavoisier en 1789 hizo notar que los compuestos de origen vegetal y animal contenían carbono.  En 1807 Berzelius fue el primero en describir a las sustancias derivadas de los seres vivos como compuestos orgánicos; poseían una “fuerza vital” proporcionada por las células vivas que los diferenciaba de las sustancias minerales (inorgánicas).
  5. 5.  “La vida, proviene de la vida” En 1928, Friedrich Wöhler sintetizó Urea (un compuesto típicamente orgánico) a partir de cianato de amonio (una sal inorgánica) Se abandona la idea de la “Fuerza Vital” La división se mantiene por razones pedagógicas
  6. 6.  La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos en pequeña cantidad, generalmente halógenos, oxígeno, nitrógeno o azufre. http://www.quimicaorganica.org/component/content/article/30/56-que-es-la-quimica-organica.html
  7. 7. Compuestos Orgánicos Compuestos InorgánicosContienen C, H, O, N, P, S y halógenos Están constituidos por combinaciones entre los elementos del sistema periódicoEl No. de compuestos que contienen C es El No. de compuestos inorgánicos esmucho mayor que el de los compuestos mucho menor.que no lo contienenEl enlace típico es el covalente El enlace más frecuente es el iónicoEl C tiene capacidad de combinarse No presentan concatenaciónconsigo mismo, formando cadenas:lineales, ramificadas, abiertas y/ocerradas (Concatenación)Presentan Isomería, esto es, una misma No presentan Isomeríafórmula molecular puede corresponder ados o más compuestos.La mayoría son combustibles Por lo general, no arden
  8. 8. Compuestos Orgánicos Compuestos InorgánicosSe descomponen fácilmente por el calor Resisten temperaturas elevadasSon gases, líquidos o sólidos de bajos Por lo general son sólidos con puntos depuntos de fusión fusión elevadosGeneralmente son solubles en La mayoría son solubles en aguadisolventes orgánicos, como éter,alcohol, benceno, cloroformo, etc.Pocas soluciones de sus compuestos se En solución, la mayoría se ionizan yionizan y conducen la corriente eléctrica conducen la corriente eléctrica.Las reacciones son lentas. Reaccionan, casi siempre, de manera rápida. Tomado de: Flores T., Ramírez A. (2004) Química Orgánica . México:Esfinge
  9. 9. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Benceno y Acíclicos Cíclicos sus DerivadosAlcanos o Alquenos u Alquinos o Ciclanos o Ciclenos o Ciclinos oParafinas Olefinas Acetilénicos Cicloalcanos Cicloalquenos CicloalquinosFórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula FórmulaGeneral: General: General: General: General: General:CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-4
  10. 10.  1. Alcanos o Parafinas Género de hidrocarburos (H-Cs) cuya singularidad radica en su poca tendencia a transformarse. Se caracterizan por presentar sólo enlaces sencillos C-C- El término “parafinas” deriva de “parum” y “affinis” (poca afinidad)
  11. 11.  Condensada: C2H6 Semidesarrollada: CH3— CH3 Desarrollada: De Lewis:
  12. 12.  De Newman: Proyeccional: Lineal: ——
  13. 13.  El número de Carbonos e Hidrógenos que forman a los alcanos, surge de la expresión matemática: CnH2n+2la cual es considerada como “Fórmula Generalde los Alcanos Alifáticos”.
  14. 14.  Regla 1: Los cuatro primeros miembros reciben nombres comunes: Metano CH4 Etano C2H6 Propano C3H8 Butano C4H10
  15. 15.  Los demás, forman su nombre con el prefijo numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la terminación “ano”.  Ejemplos: C5H12 Pentaano  (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)  Ejemplos: C6H14 Hexaano  (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Hexano)
  16. 16.  De manera similar: C7H16 Heptano C8H18 Octano C9H20 Nonano C10H22 Decano
  17. 17. Fórmula Condensada Nombre Fórmula Condensada Nombre C11H24 Undecano C16H34 Hexadecano C12H26 Dodecano C17H36 Heptadecano C13H28 Tridecano C18H38 Octadecano C14H30 Tetradecano C19H40 Nonadecano C15H32 Pentadecano C20H42 Eicosano
  18. 18.  Si a un alcano le removemos un Hidrógeno terminal (primario) se convierte en un Radical “Alquilo” o “Alcanilo”. Ejemplos: Alcano Alquilo CH4 CH3 C2H6 C2H5 C3H8 C3H7 C4H10 C4H9
  19. 19.  Regla 2:Los radicales univalentes derivados de los alcanos son nombrados reemplazando la teminación “ano” por la terminación “ilo”. Ejemplos: Radical Alquilo Nombre CH3 Metilo C2H5 Etilo C3H7 Propilo C4H9 ButiloNOTA: si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.
  20. 20.  Regla 3: El nombre de cualquier hidrocarburo saturado ramificado consta de tres partes esenciales:  Prefijos  Padre  Sufijos
  21. 21.  Los Prefijos: Contendrán las posiciones y los nombres de todos los sustituyentes El Padre: Indica el número de átomos de Carbono en la Cadena Principal. Los Sufijos: Indica la presencia de los grupos funcionales.
  22. 22.  Para su nomenclatura se aplica el siguiente procedimiento:  A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.  B) La cadena se numera de un extremo al otro, comenzando por el extremo más cercano al primer radical (procurando que brinde la numeración más baja para los sustituyentes).NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonospara la cadena principal, elegiremos aquella que proporcioneun mayor número de radicales.
  23. 23.  C) Los radicales son nombrados primero, en orden alfabético, anteponiendo a cada sustituyente un número que indique su posición en la cadena principal D) En caso de que un mismo radical se repita, se antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al nombre del sustituyente para indicar la cantidad de veces que aparece éste en la cadena principal del hidrocarburoNOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.
  24. 24.  Los números serán separados de los nombres por guiones (-) y los números serán separados entre sí, por comas (,). Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del siguiente compuesto: ▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones y todas tienen 3 átomos de carbono ▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro
  25. 25. 1 3 2 Procurando que nos dé la posición más baja para el sustituyente. En este caso las dos alternativas nos brindan el mismo número de posición: 2 Identificamos el nombre del sustituyente: Como contiene sólo un carbono, su nombre es metil. Por encontrarse en la posición 2, el prefijo completo será: 2-metil
  26. 26. ▪ Finalmente proponemos el nombre completo de la estructura: ▪ 2-metilpropano▪ Siempre respetando el orden: prefijos-padre- sufijos▪ Los cuales me indican que: ▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono ▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos ▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.
  27. 27.  Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno llamado Isomería Estructural, el cual consiste en tener la misma fórmula condensada pero diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas y, en ocasiones, químicas. Ejemplos: Fórmula Nombre Estructura Nombre Común Condensada Sistemático C4H10 Butano Normal n-Butano C4H10 Isobutano 2-metilpropano
  28. 28. Fórmula Estructura Nombre Común Nombre SistemáticoCondensada C5H12 Pentano Normal n-Pentano C5H12 Isopentano 2-metilbutano C5H12 Neopentano 2,2-dimetilpropano
  29. 29. Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula,también aumenta el número de isómeros posibles: Número de Carbonos Fórmula Número de Isómeros en la Cadena Condensada Estructurales 4 C4H10 2 5 C5H12 3 6 C6H14 5 7 C7H16 9 8 C8H18 18
  30. 30.  Regla 5: Los radicales ramificados univalentes derivados de los Alcanos, se nombran de acuerdo a la regla 2. Estructura Nombre Común Nombre Sistemático 1 Secbutilo 1-metilpropilo 3 2 Terbutilo 1,1-dimetiletilo
  31. 31. Estructura Nombre Común Nombre Sistemático 3 1 Isopentilo 3-metilbutilo4 2 Secpentilo 1-metilbutilo Terpentilo 1,1-dimetilpropilo Neopentilo 2,2-dimetilpropilo
  32. 32.  Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales ramificados serán nombrados de acuerdo a la regla 2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical ramificado
  33. 33. 2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecanoNOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante.
  34. 34.  Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idénticos, se usarán los prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical está presente 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano

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