Glucids

4,616 views

Published on

Llibre digital sobre glúcids editat a partir de la Wikipedia

Published in: Education
0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total views
4,616
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
326
Actions
Shares
0
Downloads
29
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Glucids

  1. 1. PDF generated using the open source mwlib toolkit. See http://code.pediapress.com/ for more information. PDF generated at: Thu, 18 Nov 2010 00:36:51 UTC Bioquímica - 1r de BTX Els glúcids
  2. 2. Contingut Articles Els glúcids 1 Glúcid 1 Pentoses 5 Ribosa 5 Desoxiribosa 6 Hexoses 9 Fructosa 9 Glucosa 22 Galactosa 26 Disacàrids 27 Lactosa 27 Maltosa 28 Sacarosa 28 Polisacàrids 29 Cel·lulosa 29 Glicogen 32 Midó 36 Quitina 36 Referències Article Sources and Contributors 37 Image Sources, Licenses and Contributors 38 Llicències dels articles Llicència 39
  3. 3. 1 Els glúcids Glúcid El sucre és un aliment ric en glúcids. Els glúcids, també coneguts com a glícids o sacàrids, són biomolècules orgàniques formades per carboni, hidrogen i oxigen. Els monòmers bàsics dels glúcids són els monosacàrids, de fòrmula empírica C n H 2n O n , és a dir (CH 2 O) n , per la qual cosa es va suposar que eren àtoms de carboni units a molècules d'aigua, o "carboni hidratat" d'on es va derivar el seu primer nom, "hidrats de carboni"; Els dos darrers elements es troben en els glúcids en la mateixa proporció que en l'aigua, d'aquí ve el seu nom d'hidrats de carboni, encara que la seva composició i les seves propietats no corresponguin en absolut amb aquesta definició. Malgrat que des fa temps se sap que això no es cert, se segueixen utilitzant els termes d'hidrat de carboni i carbohidrat per a designar-los (sobre tot en dietètica) de forma, si més no, inexacta. La realitat és que els monosacàrids estan formats per una curta cadena de carbonis (de tres a set), un dels quals duu un grup carbonil i la resta grups hidroxil (-OH) i àtoms d'hidrogen. Diversos monosacàrids es poden unir per formar oligosacàrids (de dos a deu monosacàrids) i polisacàrids (més de deu, sovint milers).
  4. 4. Glúcid 2 Monosacàrids La D-glucosa és una aldohexosa amb la fórmula (C·H 2 O) 6 . Els àtoms vermells destaquen el grup aldehid, i els àtoms blaus destaquen el centre asimètric situat més lluny de l'aldehid; com que aquest -OH es troba a la dreta de la projecció de Fischer, es tracta d'un sucre D. Els monosacàrids són els glúcids més simples pel fet que no poden ser hidrolitzats en carbohidrats més petits. La fórmula química general d'un monosacàrid no modificat és (C•H 2 O) n , on n és un nombre equivalent o superior a 3. Classificació dels monosacàrids Els anòmers α i β de la glucosa. Remarqueu la posició del carboni anomèric (vermell o verd) en relació al grup CH 2 OH unit al carboni 5; o bé estan a costats oposats (α), o bé al mateix costat (β). Els monosacàrids es classifiquen segons tres característiques diferents: la situació del seu grup carbonil, el nombre d'àtoms de carboni que contenen, i la seva quiralitat. Si el grup carbonil és un aldehid, el monosacàrid és una aldosa; si el grup carbonil és una cetona, el monosacàrid és una cetosa. Els monosacàrids amb tres àtoms de carboni s'anomenen trioses, els que en tenen quatre tetroses, els que en tenen cinc pentoses, els que en tenen sis pentoses, etc. [1] Sovint es combinen ambdós sistemes de classificació. Per exemple, la glucosa és una aldohexosa (un aldehid amb sis carbonis), la ribosa és una aldopentosa (un aldehid amb cinc carbonis) i la fructosa és una cetohexosa (una cetona amb sis carbonis). Fisiologia La principal funció del glúcids és aportar energia a l'organisme. De tots els nutrients que puguin ser utilitzats per obtenir energia, els glúcids són els que produeixen una combustió més neta dins les nostres cèl·lules i les que deixen menys residus en l'organisme. De fet, el cervell i el sistema nerviós només utilitzen glucosa per obtenir energia. D'aquesta manera, s'impedeix la presència de residus tòxics (com l'amoníac, que es el resultat de cremar proteïnes) i el contacte d'aquests amb les delicades cèl·lules del teixit nerviós. Una part molt petita dels hidrats de carboni que ingerim es fa servir en la construcció de les molècules més complexes, juntament amb els greixos i les proteïnes, que llavors s'incorporaran als nostres òrgans. També utilitzem una porció d'aquests carbohidrats per aconseguir metabolitzar de forma menys tòxica les proteïnes i greixos que es fan servir com a font d'energia. Les reserves dels glúcids: el glicogen Pràcticament la totalitat dels glúcids que consumim són transformats en glucosa i absorbits per l'intestí. Posteriorment, passen al fetge on són transformats en glicogen, que és la substància de reserva d'energia per a ser utilitzada en els períodes en què no hi ha glucosa disponible. Segons es requqereix, el glicogen es converteix en glucosa, que passa a la sang per ser utilitzada als diferents teixits de l'organisme. També s'emmagatzema glicogen als músculs, però aquesta reserva d'energia només es fa servir per a produir energia en el propi múscul davant situacions que requereixen una ràpida i intensa activitat muscular. El glicogen s'emmagatzema fins arribar a la quantitat màxima d'uns 100 grams al fetge i un 200 grams en els músculs. Si s'arriba a aquest límit, l'excés de glucosa a la sang es transforma en greix i s'acumula en el teixit adipós com a reserva energètica a llarg termini. Tots els processos metabòlics en els quals intervenen els glúcids estan controlats pel sistema nerviós central, que a través de la insulina retira la glucosa de la sang quan la seva
  5. 5. Glúcid 3 concentració és massa alta. Existeixen també hormones, com el glucagó o l'adrenalina, que tenen l'efecte contrari. Els diabètics no poden utilitzar ni retirar la glucosa de la sang, per tant, cauen fàcilment en estats de desnutrició cel·lular i estan exposats a múltiples infeccions. Nutrició L'índex glucèmic Quan prenem qualsevol aliment ric en glúcids, els nivells de glucosa en la sang s'incrementen. La velocitat a la que se digereixen assimilen els diferents aliments depèn del tipus de nutrient que els componen, de la quantitat de fibra de l'aliment i de la composició de la resta d'aliments presents en l'estómac i l'intestí durant la digestió. Per valorar aquests aspectes de la digestió s'ha definit l'índex glucèmic d'un aliment com la relació entre l'àrea de la corba de l'absorció de 50 grams de glucosa pura al llarg del temps. Necessitats diàries de glúcids Els glúcids han d'aportar entre un 50% i un 60% de les calories de la dieta i entre aquests, un 10% han de ser sucres d'absorció ràpida. Seria possible viure durant mesos sense prendre hidrats de carboni, però es recomana una quantitat mínima d'uns 100 grams diaris. La quantitat màxima d hidrats de carboni que podem ingerir només està limitat pel seu valor calòric (un gram de glúcids aporta 4 calories). Classificació dietètica del glúcids 1. Els midons o fècules 2. Els sucres 3. La fibra Les fècules o midons Els midons o fècules són components fonamentals de la dieta de l'home. Són presents en els cereals, els llegums, les patates, etc. Constitueixen els materials de reserva energètica dels vegetals, que emmagatzemen en els seus teixits o llavors amb l'objectiu de disposar d'energia en el moments crítics, com el de la germinació. Els midons estan formats per l'encadenament de molècules de glucosa, i els enzims que descomponen l'enllaç anomenat alfa amilasa, presents a la saliva i als fluids intestinals. Per poder digerir els midons, és necessari sotmetre'ls a un tractament amb calor previ a la seva ingesta (cocció, torrat, etc). El midó cru no es digereix i produeix diarrea. Els sucres Els sucres es caracteritzen pel seu gust dolç. Poden ser sucres senzills (monosacàrids) o complexes (polisacàrids). Són presents a la fruita (fructosa), a la llet (lactosa), al sucre blanc (sacarosa), a la mel (glucosa més fructosa)... Els sucres simples o monosacàrids, glucosa, fructosa i galactosa s'absorbeixen a l'intestí sense necessitat d'una digestió prèvia, per la qual cosa són una font d'energia molt ràpida. El més comú i abundant dels monosacàrids és la glucosa. És el principal nutrient de les cèl·lules del cos humà a les quals arriba a través de la sang. No sol trobar-se en els aliments en estat lliure, sinó que sol formar part de cadenes de midó o de disacàrids. Entre els sucres complexes o disacàrids destaca la sacarosa component (principal del sucre de canya) que està formada per una molècula de glucosa i una altra de fructosa.
  6. 6. Glúcid 4 La fibra La fibra és present en verdures, en fruites, en els fruits secs, els cereals integrals i en els llegums. Són polímers glucídics amb enllaços beta que els animals no podem hidrolitzar pel fet que no tenim els enzims específics. Per tant, els humans no som capaços de digerir-les bé i arriben a l'intestí gros sense assimilar-se. El component principal de la fibra que ingerim a la nostra dieta és la cel·lulosa. Altres components força habituals en la fibra dietètica són l'hemicel·lulosa, la lignina i les substàncies pèctiques com la pectina. Alguns tipus de fibra retenen diverses vegades el seu pes d'aigua. Això les engrandeix i fa que arrosseguin els residus que no podem expulsar perquè els moviments peristàltics del tub digestiu no poden abaixar-los. Per tant i encara que la fibra no s'aprofiti per obtenir energia, és necessària la seva presència en una dieta equilibrada per a netejar el tub digestiu de substàncies nocives producte de la digestió. Referències [1] Campbell, Neil A.; Brad Williamson; Robin J. Heyden. Biology: Exploring Life (http://www.phschool.com/el_marketing.html). Boston, Massachusetts: Pearson Prentice Hall, 2006. ISBN 0-13-250882-6.
  7. 7. 5 Pentoses Ribosa Ribosa General Número CAS [200-059-4] Nomenclatura SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O Propietats Fórmula molecular C 5 H 10 O 5 Massa molar 150,13 g/mol Aspecte Sòlid blanc Punt de fusió 99°C Solubilitat en aigua Molt soluble Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa) Avís d'exempció de responsabilitat La ribosa, que existeix principalment com a D-ribosa, és un compost orgànic amb una àmplia presència a la natura. És una aldopentosa, és a dir, un monosacàrid amb cinc àtoms de carboni que en la seva forma acíclica té un grup funcional aldehid en un extrem. Típicament, aquesta espèci existeix en forma cíclica, com es veu a la imatge. Fou observada per primer cop el 1891 per Emil Fischer. Forma part del tronc de l'ARN, un biopolímer que és la base de la transcripció. Es diferencia de la desoxiribosa, que es dóna en l'ADN, perquè aquesta última ha perdut un grup hidroxil. Una vegada fosforilitzada, la ribosa pot esdevenir una subunitat de l'ATP, el NADH i diversos altres compostos que són essencials pel metabolisme.   Açò és un esborrany sobre bioquímica. Amplieu-lo [1] (citant les fonts). Referències [1] http://en.wikipedia.org/wiki/Ribosa
  8. 8. Desoxiribosa 6 Desoxiribosa Desoxiribosa General Nom sistemàtic Desoxiribosa Altres noms D-2-Desoxiribosa 2-Desoxi-D-ribosa 2'-Desoxi-D-ribosa Desoxi-D-ribosa D-2-Desoxieritropentosa PubChem 5460005 [1] Fórmula molecular C 5 H 10 O 4 Massa molar 134.05791 g/mol Aspecte blanc sòlid Número CAS [533-67-5] Propietats Solubilitat en aigua Molt soluble Punt de fusió 91 °C, 364 K, 196 °F Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa) Avís d'exempció de responsabilitat La desoxiribosa, denominada correctament en la seva forma natural D-2-desoxiribosa, és un sucre monosacàrid de cinc àtoms de carboni component de l'ADN amb formula empírica C 5 H 10 O 4 i que es caracteritza per tenir com grup funcional un grup aldehid, és a dir, que és una aldopentosa. Igual que la majoria de sucres (inclosos els monosacàrids i els disacàrids), la desoxiribosa és un sòlid de color blanc, cristal•litzable, soluble en aigua i de sabor dolç. La presència de desoxiribosa en comptes de ribosa en l'ADN és una de les diferències entre aquest i l'ARN (àcid ribonucleic). Història La desoxiribosa va ser descoberta en l’any 1929 pel bioquímic rus Phoebus A. T. Levene, qui treballava en un ampli estudi sobre l'ADN. El científic va anomenar aquest compost desoxiribosa per distingir-lo de la ribosa ( que ell mateix havia descobert ja en el 1909), destacant la falta d’oxigen. En realitat, ja en el 1901 Emil Hermann Fischer va sintetitzar al laboratori els dos components diferents fins aleshores desconeguts en la natura, sense atribuir-los cap utilitat. No es va aillar de l'ADN fins el 1954.
  9. 9. Desoxiribosa 7 Estructura Els cinc àtoms de carboni s’uneixen per formar una estructura d’anell tancada per un àtom d’oxigen, al voltant del qual se disposen els altres àtoms. La desoxiribosa es forma en aigua a partir de la forma lineal H-(C=O)-(CH 2 )-(CHOH) 3 -H, i pot formar qualsevol dels dos anells, ja sigui en forma furano o pirano: desoxiribofuranosa, el qual té forma cíclica pentagonal i es troba en una proporció del 25%, i la desoxiribopiranosa, que té forma hexagonal i es troba en una proporció del 75%, essent aquesta la forma predominant. Equilibri químic de desoxiriboses en solució La desoxiribosa és un derivat de la ribosa: és un desoxisucre, al igual que la fucosa i la rammosa, els quals es caracteritzen per diferenciar-se de la ribosa per la substitució d’un grup hidroxil en un dels carbons per un hidrogen. Concretament, en la desoxiribosa s’ha substituït el grup hidroxil del C2’. Aquesta diferència amb la ribosa sembla ser la responsable de que l'ADN sigui més flexible que l'ARN, permetin així a l'ADN adquirir forma de doble hèlix i (com és en el cas de les cèl•lules eucariotes) trobar-se molt compactat dintre del nucli de la cèl•lula. Importància biològica La desoxiribosa i els derivats d’aquesta porten a terme un paper molt important en biologia, ja que participa en la formació de l'ADN, principal responsable de l'emmagatzemament de la informació genètica. La funció de la desoxiribosa en l'ADN és la formació de nucleòtids. Cada nucleòtid consta de tres parts: una base nitrogenada, el monosacàrid desoxiribosa i una resta de fosfat. Les bases nitrogenades que podem trobar en l'ADN són quatre: dos púriques, adenina (A) i guanina (G), i dos pirimidíniques, citosina (C) i timina (T) (en l'ARN en comptes de timina tenim uracil (U), a més de les altres tres bases nitrogenades). Així doncs podem trobar quatre desoxiribonucleòtids diferents, segons amb quina base es trobi enllaçat: desoxiadenosina, desoxiguanosina, desoxicitidina i desoxitimidina. La unió base-sucre és una unió N-glucosídica de la base amb la posició 1’ del sucre. A més de diferents bases, els nucleòtids poden tenir enllaçats un, dos o tres grups fosfats, de manera que s’afegeix la terminació monofosfat, difosfat o trifosfat respectivament. La unió es dóna per esterificació del grup hidroxil 5’-terminal del sucre amb l’àcid fosfòric. Un desoxiribonucleòtid típic en la síntesis d'ADN és, per exemple, el 2’-desoxitimidina trifosfat (dTTP). [2] Dir que la unió del sucre amb la base s’anomena nucleòsid, i que no és fins que s’afegeixen els fosfats que s‘anomena nucleòtid.
  10. 10. Desoxiribosa 8 Elaboració sintètica La composició sintètica de la desoxiribosa pot ser obtinguda en laboratori amb 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl--D-glucose, tractat prèviament amb àcid sulfúric diluït i posteriorment amb hidròxid de sodi diluït. El procés és d’una elaboració molt complexa. Notes La desoxiribosa es troba com D-2-desoxiribosa en forma natural, però també es pot obtenir el seu enantiòmer L-2-desoxiribosa per síntesis sintètica (rarament es troba en forma natural). El terme desoxiribosa pot referir-se també al seu isòmer 3-desoxiribosa H-(C=O)-(CHOH)-(CH 2 )-(CHOH) 3 -H, el qual rarament es troba en la naturalesa (p. ex. en DNA danyat) [3] Articles relacionats • Glúcid. • Didesoxinucleòtid. Referències [1] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5460005 [2] Müller-Esterl, Werner (2004), Los nucleótidos son los componentes básicos de los ácidos nucleicos. Bioquímica; Fundamentos para Medicina y Ciencias de la Vida, issue 2; part I, p. 23,24. [3] C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600. Enllaços externs • CAS (http://www.cas.org). El registre CAS conté més de 50 milions de composts, la seva web duu un comptador que s'actualitza diàriament. • PubChem (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)
  11. 11. 9 Hexoses Fructosa Fórmula estructural de la fructosa La fructosa és un sucre simple o monosacàrid que es troba en els éssers vius. És un dels tres sucres més importants que es troben als aliments i també en la sang, juntament amb la glucosa i la galactosa. Contenen fructosa, sacarosa i glucosa productes naturals com la mel, les fruites i alguns tubercles, arrels i bulbs com ara la remolatxa, el moniato, la xirivia i la ceba. La fructosa també s'obté per digestió enzimàtica de la sacarosa. El consum de fructosa és indicat en pacients de diabetis mellitus o hipoglucèmia, ja que té un índex glicèmic de 32, molt baix si el comparem amb el de la sacarosa o sucre de taula. Aquesta propietat es deu al fet que la via metabòlica encarregada de degradar la fructosa en el fetge és molt més llarga i complexa, amb diferents passos de fosforilació i molts més enzims involucrats. Estructura La fructosa, o levulosa, és un monosacàrid levorotatori amb la mateixa fórmula empírica que la glucosa, però amb una estructura diferent. Tot i que la fructosa és una hexosa (6 àtoms de carboni), normalment es presenta com un hemiacetal anul•lar de 5 àtoms, per la qual cosa es classifica com una furanosa. Una altra diferència amb la glucosa és el fet que la fructosa conté un grup cetona -O- en comptes d'un d'aldehid i per tant és una cetosa. A més a més, el primer -OH apunta en direcció oposada al segon i tercer -OH.
  12. 12. Fructosa 10 Isomerisme La D-fructosa té la mateixa configuració en el penúltim carboni que el D-gliceraldehid. Aquesta estructura isomèrica fa que sigui més dolça. alfa-D-fructosa beta-D-fructosa beta-L-fructosa Propietats químiques La fructosa és un 6-carboni-polihidroxicetona. És un isòmer de la glucosa, els dos tenen la mateixa fórmula molecular (C6H12O6), però difereixen estructuralment parlant. La fructosa adopta estructures acícliques degut a l’estabilitat que li confereixen els hemicetals. En contrast, les aldoses com la glucosa, tendeixen a formar un anell de 6 carbonis. L’anell de cinc carbonis es formalment anomenat D-fructofuranosa. Alternativament, el grup OH en el sisè carboni pot unir-se al carbó carbonil per formar un anell de 6 carbonis (D-fructopiranosa). En una solució, la fructosa existeix com una mescla equilibrada, del 70% de fructopiranosa i el 30% de fructofuranosa. [1]
  13. 13. Fructosa 11 Reaccions químiques • La fermentació de la fructosa La fructosa por ser fermentada anaeròbiament per bactèries o per llevats. [2] Els enzims dels llevats transformen el sucre (glucosa o fructosa) a etanol i diòxid de carboni. El diòxid de carboni alliberat durant la fermentació romandrà dissolt en aigua on arribarà a l’equilibri amb l’àcid carbònic a menys que la cambra de fermentació quedi oberta a l’aire. El diòxid de carboni i l’àcid carbònic dissolts produiran la carbonització en begudes en ampolla fermentades. [3] • La fructosa i la reacció de Mainllard La fructosa pateix la reacció de Mainllard, una reacció d’enfosquiment no enzimàtica, amb aminoàcids. Com la fructosa existeix en major proporció en la seva forma de cadena oberta que la glucosa, les etapes inicials de la reacció de Mainllard succeeixen més ràpidament amb fructosa que amb glucosa. Per tant, la potencialitat de la fructosa podria contribuir als canvis en el bon gust dels aliments, com també altres efectes nutricionals, com un enfosquiment excessiu, una reducció del volum i la tendresa durant la preparació de pastissos, i la formació de components mutàgens. [4] • Deshidratació La fructosa es deshidrata ràpidament per donar hidroximetilfurfural (“HMF”). HMF és un potent precursor del fuel verd líquid. La glucosa por ser isomeritzada a fructosa per poder ser deshidratada. Propietats físiques i funcionals Dolçor relativa El principal motiu pel qual la fructosa es utilitzada comercialment en aliments i begudes, a més de pel seu baix cost, es per la seva alta dolçor relativa. És el carbohidrat natural més dolç. Es considera que la fructosa es aproximadament 1.73 cops més dolça que la sucrosa. No obstant això, és la forma d’anell de 5 carbonis la que és més dolça, la forma d’anell de 6 carbonis és més o menys tan dolça com la sucrosa. Desafortunadament, quan la fructosa s’escalfa indueix la formació de l’anell de 6 carbonis. [5] La dolçor de la fructosa es percebuda més aviat que la sucrosa o la dextrosa, i la sensació gustativa arriba al seu punt màxim (superior a la sucrosa) i disminueix més ràpidament que la sucrosa. La fructosa també pot realçar altres sabors dins el sistema.
  14. 14. Fructosa 12 • Sinergia de la dolçor La fructosa presenta un efecte sinèrgic de la dolçor quan s’utilitza en combinació amb altres components dolços. La dolçor relativa de la fructosa combinada amb la sucrosa, aspartam, o sacarina es percebut de manera més intensa que la dolçor calculada per cada component de manera individual. Solubilitat i cristal•lització de la fructosa La fructosa té una solubilitat major que altres sucres. La fructosa, a més, és difícil de cristal•litzar des de una solució aquosa. Les llaminadures que contenen barreges de sucres amb fructosa són més toves que les llaminadures que contenen barreges d’altres sucres per la gran solubilitat que té la fructosa. [6] Higroscopicitat i humitat de la fructosa La fructosa absorbeix amb rapidesa la humitat i l’allibera al medi amb més lentitud que altres sucres tals com la sucrosa, la dextrosa i d’altres edulcorants [8]. La fructosa és un humectant excel•lent i reté la humitat durant un llarg període de temps inclús a baixa relativa humitat. A més, la fructosa pot contribuir a millorar la qualitat, la textura i el temps de vida dels aliments on és utilitzada. • Punt de congelació La fructosa té un millor efecte al punt de descens crioscòpic que altres disacàrids i oligosacàrids, el que la fa ideal per protegir la integritat de les parets cel•lulars reduint la formació de cristalls de gel. No obstant això, aquesta característica pot ser indesitjable en les postres que se serveixin tous o gelats.
  15. 15. Fructosa 13 La fructosa i la funcionalitat del midó en els aliments La fructosa incrementa la viscositat del midó més ràpidament i aconsegueix una viscositat final més alta que la que aconseguiria la sucrosa perquè la fructosa disminueix la temperatura requerida durant la gelatinització del midó, assolint una viscositat final bona. [7] Fonts d'aliments Fruites variades Els principals aliments que són una font de fructosa són les fruites, els vegetals i la mel. [8] La fructosa existeix en aliments com un monosacàrid lliure, o es pot trobar unida a glucosa com a sucrosa, un disacàrid. Fructosa, glucosa i sucrosa poden estar presents a tots els aliments; no obstant, diferents aliments tenen nivells variables de cadascú d’aquests sucres. El contingut de sucre de les fruites i vegetals més comuns estan indicats a la Taula 1. En general, els aliments que contenen fructosa lliure tenen una proporció de fructosa i glucosa aproximadament 1:1; es a dir, els aliments que contenen fructosa solen contenir una quantitat equivalent de glucosa lliure. A valor que estigui per sobre de 1 indica que hi ha una major proporció de fructosa que de glucosa, i un valor per sota de 1, indica que hi ha una menor proporció de fructosa que de glucosa. Algunes fruites tenen proporcions molt més grans de fructosa que de glucosa comparada amb les altres. Per exemple, les pomes tenen més del doble de fructosa que de glucosa, mentre que en els albercocs tenen menys de la meitat de fructosa que de glucosa. Els sucs de poma i de pera són de particular interès per als pediatres perquè les altres concentracions de fructosa en aquests sucs poden causar diarrea als nens petits. Les cèl•lules (enteròcits) que cobreixen l’intestí prim dels nens petits tenen menys afinitat per l’absorció de la fructosa que per la sucrosa. [9] La fructosa que no s’absorbeix crea una major osmolaritat a l’intestí petit, el que fa que entri molta més aigua al tracte intestinal, causant una diarrea osmòtica. Aquest fenomen es discuteix amb més profunditat a la secció d’Efectes sobre la Salut. La Taula 1 també mostra les quantitats de sucrosa que es troba a les fruites i els vegetals més comuns. La canya de sucre i la remolatxa tenen concentracions altes de sucrosa, i són utilitzades en l’àmbit de la preparació comercial de sucrosa pura. L’extracció del sucre de la canya i de la remolatxa es fa a través del suc, que després es purifica traient les impureses; i concentrant la sucrosa eliminant l’excés d’aigua. El producte final en 99,9% sucrosa pura. Els sucres que contenen sucrosa inclouen el “sucre blanc”, el sucre en pols, com també el “sucre marró”[13]. Taula 1 – Contingut de sucre de fruites i verdures més comunes(g/100g)
  16. 16. Fructosa 14 Fruita/Verdura Total Carbohidrats Total Sucres Lliure Fructosa Lliure Glucosa Sucrosa Fructosa / Glucosa Proporció Sucrosa com a % de Sucres Totals Fruita Poma 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.5 19.9 Albercoc 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7 63.5 Plàtan 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.0 Raïm 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1.0 Prèssec 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7 Pinya 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.2 60.8 Pera 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0 Verdures Remolatxa vermella 9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.2 Pastanaga 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 70.0 Blat dolç 19.0 3.2 0.5 0.5 2.1 1.0 64.0 Pebrot vermell 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0 Ceba 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3 Patata 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3 Nyam 27.9 0.5 tr tr tr na tr Canya de sucre 13 - 18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11 - 16 1.0 100 Remolatxa sucrera 17 - 18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.5 16 - 17 1.0 100 Dades obtenides a [10] [11] Totes les dades amb unitat de gram (g), estàn basades en 100 g. de la peça de fruita o verdura. La proporció de fructosa/glucosa es calcula dividint la suma de fructosa lliure més la meitat de la sucrosa per la suma de la glucosa lliure més la meitat de la sucrosa. La fructosa també es troba en l’edulcorant sintètic, l’almívar de blat de moro amb altes concentracions de glucosa (high-fructose corn syrup), que les sigles en anglès son HFCS. El midó de blat de moro hidrolitzat s’utilitza com a matèria prima per produir HFCS. A través d’un tractament enzimàtic, les molècules de glucosa es converteixen a fructosa[13]. Aquests son tres tipus de HFCS, cadascú amb una proporció diferent de fructosa: HFCS-42, HFCS-55, i HFCS-90. El número de cada HFCS correspon al percentatge de fructosa sintetitzada present al almívar. HFCS-90 té la concentració més alta de fructosa, i és utilitzat normalment per manufacturar HFCS-55, que és utilitzar com un edulcorant de refrescos. HFCS-42 s’utilitza en molts aliments cuinats. Edulcorants comercials Els sucres de canya i de remolatxa han estat utilitzats com edulcorants en la manufactura dels aliments des de fa segles. No obstant això, amb el desenvolupament del HFCS, es va succeir un canvi significatiu en el tipus de consum d’edulcorants.Contràriament a la creença popular, amb l’increment del consum de HFCS, la quantitat de fructosa consumida no ha variat dramàticament. El sucre granulat o “sucre blanc” es 99,9% sucrosa pura, el que significa que té una proporció igual de fructosa i glucosa. Els edulcorants més utilitzats, el 42 i el 55, tenen una proporció equivalent de fructosa i glucosa, amb diferències menors. HFCS simplement ha reemplaçat a la sucrosa com a edulcorant. A més, tot hi els canvis en el tipus d’edulcorant utilitzat, la proporció de fructosa i glucosa s’ha mantingut gairebé constant. [12]
  17. 17. Fructosa 15 Digestió i absorció de la fructosa en humans La fructosa es troba als aliments com a monosacàrid (fructosa lliure) o com a disacàrid (sucrosa). Hidròlisi de la sucrosa en fructosa i glucosa La fructosa lliure no es digereix; no obstant, quan la fructosa es consumida en forma de sucrosa, la digestió té lloc íntegrament a la part superior de l’intestí prim. Tan aviat com la sucrosa pren contacte amb la membrana de l’intestí prim, l’enzim sacarasa catalitza la sucrosa per cedir una unitat de glucosa i una de fructosa. La fructosa travessa l’intestí prim sense canviar, i arriba a la vena porta a on es dirigida fins al fetge. Encara avui dia, el mecanisme d’absorció de la fructosa a l’intestí prim no és entès completament. Hi ha evidències que suggereixen que es dóna un tipus de transport actiu, perquè s’ha demostrat que l’absorció de fructosa es dóna en contra del gradient de concentració. [13] No obstant, la majoria dels investigadors afirma que la absorció de la fructosa té lloc a membrana mucosa per difusió facilitada (transport facilitat), gràcies a les proteïnes de transport GLUT5. Ja que la concentració de fructosa és major al lumen, aquesta té la capacitat per fluir a favor del gradient de concentració cap als enteròcits, assistida per proteïnes de transport. La fructosa pot ser transportada fora de l’enteròcit al costat de la membrana basolateral per les proteïnes transportadores GLUT2 i GLUT5, encara que el transportador GLUT2 té una major capacitat per transportar fructosa i a més la majoria de fructosa és transportada fora de l’enteròcit a través de GLUT2. Capacitat i ritme d'absorció La capacitat d’absorció de fructosa en forma de monosacàrid va des de menys de 5g fins a 50g, i s’adapta segons la fructosa ingerida a la dieta. Molts estudis mostren que la millor taxa d’absorció es dóna quan la glucosa i la fructosa són administrades en quantitats iguals o similars. [14] Quan la fructosa es ingerida com a part del disacàrid de sucrosa, la capacitat d’absorció es molt més alta perquè llavors la fructosa existeix en una proporció 1.1 amb la glucosa. Un mecanisme proposat per aquest fenomen es el cotransport de fructosa depenen de glucosa. A més, la activitat de tranferència de la fructosa augmenta si també augmenta la quantitat de fructosa ingerida a la dieta. La presencia de fructosa al lumen causa un increment de la transcripció del mRNA de la GLUT5, d’acord amb l’increment de proteïnes transportadores. Una dieta amb una ingesta alta de fructosa incrementa l’abundància de proteïnes de transport en 3 dies d’ingesta massiva. [15] Malabsorció Diversos estudis han mesurat l’absorció intestinal de fructosa utilitzant el test d'hidrògen expirat. [16] [17] [18] [19] Aquests estudis indiquen que la fructosa no s’absorbeix completament a l’intestí prim. Quan la fructosa no s’absorbeix completament a l’intestí prim, es transportada fins a l’intestí gros, on és fermentada per la flora intestinal. L’hidrogen es produït durant el procés de fermentació i es dissol a la sang de la vena portal. Aquest hidrògen es transportat als pulmons, on es pot mesurar gràcies al test d'hidrògen expirat. La flora intestinal també produeix, àcids grassos de cadena curta, àcids orgànics i altres gasos que són un rastre que indica la presència de fructosa no absorbida. [20] La presència de gasos i d’àcids orgànics a l’intestí gros causa símptomes gastrointestinals com diarrea, flatulències, sensació d’inflament, i dolor gastrointestinal. [21] L’exercici físic pot empitjorar aquests símptomes perquè redueix el temps de trànsit a l’intestí prim, i per tant hi ha una major quantitat de fructosa sense absorbir
  18. 18. Fructosa 16 dirigida cap a l’intestí gros. [22] Metabolisme de la fructosa Els tres monosacàrids alimentaris són transportats cap al fetge pel transportadors GLUT 2. [23] La fructosa i la galactosa son fosforilades al fetge per la fructoquinasa (Km=0,5mM) i la galactoquinasa(Km=0,8mM). En contrast, la glucosa tendeix a passar a través del fetge i pot ser metabolitzada a qualsevol lloc del cos. El consum de fructosa pel fetge no està regulat per la insulina. Fructólisis La fructólisis es divideix en dues parts. La primera, les dos trioses dihidroxiacetones(DHAP) i el gliceraldehid són sintetitzades. En segon lloc, les trioses són metabolitzades en la via gluconeogènica per tal de reomplir les reserves de glicogen. També pot prendre aquesta via per completar el metabolisme fructolític cap a piruvat, el qual desprès de la conversió en acetil-CoA entra al cicle de Krebs i es transformat en citrat. Posteriorment és dirigit cap a la síntesis “di novo” del àcid palmític. [24] Metabolisme de la fructosa a DHAP i gliceraldehid El primer pas en el metabolisme de la fructosa és la fosforilació de la fructosa en fructosa-1-fosfat per acció de la fructoquinasa. En conseqüència la fructosa queda atrapada al metabolisme dins del fetge. La fructosa-1-fosfat pateix una hidròlisi a causa de la aldolasa B per formar DHAP i gliceraldehids. El DHAP també pot ésser isomeritzat en gliceraldehid-3-fosfat per la triosafosfat isomerasa o patir una reducció en glicerlo-3-fosfat per la glicerol-2-fosfat deshidrogenasa. El gliceraldehid produït pot ser que es converteixi en gliceraldehid-3-fosfat per l’acció de la gliceraldehid quinasa o passi a glicerol-3-fosfat per la gliceraldehid-3-fosfat deshidrogenasa. Síntesis de glicogen a partir de DHAP i gliceraldehid-3-fosfat El gliceraldehid format per l’aldolasa B pateix una fosforilació en gliceraldehid-3-fosfat. Incrementar les concentracions de DHAP i de gliceraldehid-3-fosfat al fetge condueix la via gluconeogènica cap la síntesi de glucosa i consegüentment cap a la síntesis de glicogen. Es per aquest motiu que la fructosa és millor substrat per la síntesis de glicogen que no pas la glucosa. Un cop el glicogen del fetge és regenerat, els intermediaris del metabolisme de la fructosa es dirigeixen cap a la síntesis de triglicèrids. [25] Figura 6 Conversió metabolica de fructosa en glicogen al fetge
  19. 19. Fructosa 17 Síntesis de triglicèrids a partir de DHAP i de gliceraldehid-3-fosfat Els carbonis de la fructosa alimentaria es troben en els àcids grassos lliures i en les fraccions de glicerol dels triglicèrids del plasma. L’alt consum de fructosa pot portar a un excés de producció de piruvat causant una acumulació dels intermediaris [24] del cicle de Krebs. El citrat acumulat pot ser transportat de la mitocòndria cap al citosol dels hepatòcits, transformat en acetil-CoA per acció de la citrat liasa i desprès ser dirigit cap a la síntesi d’àcids grassos;. [24] [26] A més a més. El DHAP pot ser transformat en glicerol-3-fosfat tal i com s’ha esmentat anteriorment, proporcionant l’eix per la molècula de triglicèrids. [26] Els triglicèrids son incorporats a les lipoproteïnes de molt baixa densitat(VLDL), les quals són alliberades del fetge i es destinen cap als teixits perifèrics per emmagatzemar-se en les cèl•lules musculars i adiposes. Figure 7 Metabolic conversion of fructose to triglyceride in the liver
  20. 20. Fructosa 18 Efectes en la salut Problemes digestius L’absorció de la fructosa succeeix gracies al transportador GLUT-5 (només fructosa) [27] i al transportador GLUT2, el qual competeix per la glucosa i la galactosa. Un dèficit de GLUT 5 pot provocar que un excés de fructosa sigui transportat cap a l’intestí prim. En aquest punt pot proveir de nutrients a la flora intestinal i en conseqüència produir gasos. També pot ser causa d’una retenció d’aigua a l’intestí. Aquests efectes poden portar a sentir-se inflat, a patir un excés de flatulències, i diarrea depenent dels altres factors alimentaris. Síndromes metabòlics L’excés en el consum de fructosa ha estat hipotetitzat com a factor que contribueix en la resistència a la insulina, l’obesitat, [28] l’elevat colesterol LDL i triglicèrids conduint a un síndrome metabòlic. [29] Els tests a curt termini, la carència d’un control dietètic i la falta d’un grup control de no-consumidors de fructosa són factors que confonen els experiments. Tanmateix, ara hi ha molts estudis que mostren la correlació entre el consum de fructosa i l’obesitat, [30] > [31] centrada en l’obesitat que representa un perill més gran. Hi ha preocupació pels pacients de diabetis tipus 1 i l’aparent índex glucèmic de fructosa. La fructosa provoca una pujada tan gran de la glucèmia en sang com la glucosa. La tècnica bàsica per mesurar l’índex de glucèmia pot ser errònia. Els nivells de sucre en sang són representats gràficament i l’àrea total coberta per aquesta corba en forma de campana és utilitzada per calcular el nombre de IG (índex glucèmic). Encara que tots els sucres simples tenen una formula química semblant, cadascun té unes propietats químiques diferents. Aquesta afirmació pot ser il•lustrada amb la fructosa pura. [32] [33] [34] [34] [35]
  21. 21. Fructosa 19 Un estudi va concloure que la fructosa “produeix una ràpida pujada dels valor de triacilglicerol presents al plasma en contrast amb els observats en una dieta rica en glucosa". [36] Si els triacilglicerols del plasma son un factor de risc per a les malalties cardiovasculars, llavors les dietes riques en glucosa son indesitjables. La fructosa és un sucre reductor, com tots els monosacàrids. La reacció espontània de transformació d’un sucre simple en proteïnes, coneguda com a glicosilació, es pensa que és una causa significativa dels danys produïts als diabètics. La fructosa apareix com l’equivalent a la glucosa en aquest afer i no sembla que sigui una millor opció per la diabetis. [37] Això pot ser una contribució important a la senescència i a moltes de les malalties cròniques relacionades amb l’edat. [38] Comparació amb la sacarosa Estudis que han comparat els grans de fructosa en almívar (un ingredient que es troba a moltes begudes dels EUA) amb la sacarosa trobant que molts dels efectes fisiològics son equivalents. Per exemple, es van estudiar els efectes del HFCS (high fructose corn syrup) i de la sacarosa que endolçen les begudes i es van relacionar amb els nivells de glucosa en sang, d’insulina, de leptina i de ghrelina. No es van trobar diferencies significatives en cap d’aquests paràmetres. [39] Això no va causar sorpresa perquè la sacarosa es un disacàrid format per un 50% de fructosa i un 50% de glucosa; mentre que la HFCS té un 55% de fructosa i un 45% de glucosa. La fructosa és recomanada normalment pels diabetics ja que no dispara la producció d’insulina per les cèl•lules ß del pàncrees, probablement perquè les cèl•lules beta tenen baix el nivell de GLUT 5. [40] [41] [42] La fructosa té un baix índex glucèmic de l’ordre de 19 ± 2, comparat amb el de 100 de la glucosa i amb el de 68 ± 5 per la sacarosa. [43] La fructosa, també es un 73% més dolça que la sacarosa a temperatura ambient. Estudis mostren que la fructosa consumida abans de menjar redueix la glucèmia produïda en resposta per la ingesta d’aliments. [44] La seva dolçor varia a altes temperatures i els seus efectes culinaris no són equivalents als de la sacarosa. Malalties del fetge “La professió medica pensa que la fructosa es millor per als diabètics que el sucre -diu Meira Field, Ph.D., un investigador químic del “United States Departament of Agriculture”- però cada cèl•lula del cos pot metabolitzar la glucosa". Tanmateix, tota la fructosa ha de ser metabolitzada en el fetge. En les dietes riques en fructosa, els fetges de les rates tenen el mateix aspecte que els de un alcohòlic, saturat de greixos i cirròtic. [45] Mentre que altres teixits(cèl•lules intestinals, espermatozoides) utilitzen la fructosa directament, aquesta s’ha de metabolitzar en el fetge. “Quan la fructosa arriba al fetge,” diu el Dr. William J. Whelan, un bioquímic de la Universitat de Medicina de Miami, “ el fetge para la seva acció i se centra en metabolitzar la fructosa.”. Menjar fructosa en comptes de glucosa es tradueix en una reducció de la insulina circulant i de la leptina, i una pujada dels nivells de ghrelina desprès de menjar. [46] Al disminuir la leptina i la insulina, disminueix l’apetit i un augment de la ghrelina l’incrementa. Molts investigadors sospiten que ingerir grans quantitats de fructosa augmenta la probabilitat d’augmentar el pes. [47] Un consum excessiu de fructosa es creu que contribueix en el desenvolupament de malalties del fetge no alcohòliques. [48]
  22. 22. Fructosa 20 Gota S’ha suggerit en un estudi recent publicat al “British Medical Journal” que l’alt consum de fructosa està vinculat a l’aparició de la gota. En els últims anys, han augmentat els casos de gota i se sospita que la fructosa trobada en les begudes carbòniques o altres begudes dolces pot ser la raó d’aquest fet. [49] [50] Referències [1] « Institute of Organic Chemistry (http://www.oci.unizh.ch/edu/lectures/material/AC_BII/Kap14/kap14.html)». [2] McWilliams, Margaret. Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition. [3] Keusch, P. « Yeast and Sugar- the Chemistry must be right (http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Didaktik/ Keusch/D-fermentation_sugar-e.htm)». [4] Dills, WL. «Protein fructosylation: Fructose and the Maillard reaction». Journal of Clinical Nutrition, vol. 58, pàg. 779–787. [5] Fructose in our diet: http://www.medbio.info/Horn/Time%201-2/carbohydrate_metabolism.htm last visited 2008-12-28 [6] McWilliams, Margaret. Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition. Upper Saddle River, NJ : Prentice Hall, 2001. [7] White, DC; Lauer GN. «Predicting gelatinization temperature of starch/sweetener system for cake formulation by differential scanning calorimetry I. Development of a model». Cereal Foods Wold, vol. 35, pàg. 728–731. [8] Park, KY; Yetley AE. «Intakes and food sources of fructose in the United States». , vol. 58, pàg. 737S–747S. [9] Riby, JE; Fujisawa T, Kretchmer N. «Fructose absorption». American Journal of Clinical Nutrition, vol. 58, pàg. 748S–753S. [10] http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ [11] (http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/) [12] Guthrie, FJ. «Food sources of added sweeteners in the diets of Americans». Journals of American Dietetic Association, vol. 100, pàg. 43–51. [13] Stipanuk, Marsha H. «Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition, 2 nd Edition». . [14] Fujisawa, T; Riby J, Kretchmer N. «Intestinal absorption of fructose in the rat». Gastroenterology, vol. 101, pàg. 360–367. [15] Ferraris, R. «Dietary and developmental regulation of intestinal sugar transport». Journal of Biochemistry, vol. 360, pàg. 265–276. [16] Beyer, PL; Cavier EM, McCallum RW. «Fructose intake at current levels in the United States may cause gastrointestinal distress in normal adults». J. Am. Diet. Assoc., vol. 105, pàg. 1559–1566. [17] Ravich, WJ; Bayless TM, Thomas, M. «Fructose: incomplete intestinal absorption in humans». Gastroenterology, vol. 84, pàg. 26–29. [18] Riby, JE; Fujisawa T, Kretchmer, N. «Fructose absorption». American Journal of Clinical Nutrition, vol. 58, pàg. 748S–753S. [19] Rumessen, JJ; Gudman-Hoyer E. «Absorption capacity of fructose in healthy adults, comparison with sucrose and its constituent monosaccharides». Gut., vol. 27, pàg. 1161–1168. [20] Skoog, SM; Bharucha AE. «Dietary fructose and gastrointestinal symptoms: a review». Am. J. Gastroenterol., vol. 99, pàg. 2046–50. [21] Beyer, PL; Cavier EM, McCallum RW. «Fructose intake at current levels in the United States may cause gastrointestinal distress in normal adults». J. Am. Diet. Assoc., vol. 105, pàg. 1559–66. [22] Fujisawa, T; Mulligan K, Wada L, Schumacher L, Riby J, Kretchmer N. «The effect of exercise on fructose absorption». Am. J. Clin. Nutr., vol. 58, pàg. 75–9. [23] Quezada-Calvillo, R (2006), Carbohydrate Digestion and Absorption, Missouri: Saunders, Elsevier, pp. 182–185, ISBN 141600209X [24] McGrane, MM (2006), Carbohydrate metabolism: Synthesis and oxidation, Missouri: Saunders, Elsevier, pp. 258–277, ISBN 141600209X [25] Parniak, MA. «Enhancement of glycogen concentrations in primary cultures of rat hepatocytes exposed to glucose and fructose». Biochemical Journal, vol. 251, pàg. 795–802. [26] Sul, HS (2006), Metabolism of Fatty Acids, Acylglycerols, and Sphingolipids, Missouri: Saunders, Elsevier, pp. 450–467, ISBN 141600209X [27] Buchs, AE; Sasson S, Joost HG, Cerasi E.. « Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport (http://endo. endojournals.org/cgi/content/full/139/3/827)». Endocrinology, vol. 139, pàg. 827–31. [28] Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. « Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome (http://www.ajcn.org/cgi/ content/full/76/5/911)». Am. J. Clin. Nutr., vol. 76, 5, pàg. 911–22. [29] Basciano H, Federico L, Adeli K. « Fructose, insulin resistance, and metabolic dyslipidemia (http://www.pubmedcentral.nih.gov/ articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=552336)». Nutrition & Metabolism, vol. 2, 5, pàg. 5. [30] Lustig RH. «Childhood obesity: behavioral aberration or biochemical drive? Reinterpreting the First Law of Thermodynamics». Nature clinical practice. Endocrinology & metabolism, vol. 2, 8, pàg. 447–58. [31] Isganaitis E, Lustig RH. «Fast food, central nervous system insulin resistance, and obesity». Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., vol. 25, 12, pàg. 2451–62. [32] Hughes TA, Atchison J, Hazelrig JB, Boshell BR. «Glycemic responses in insulin-dependent diabetic patients: effect of food composition». Am. J. Clin. Nutr., vol. 49, 4, pàg. 658–66. [33] Wylie-Rosett, Judith; et al.. « Carbohydrates and Increases in Obesity: Does the Type of Carbohydrate Make a Difference? (http://www. obesityresearch.org/cgi/content/full/12/suppl_2/124S)». Obesity Res, vol. 12, pàg. 124S–129S. [34] Havel PJ. «Peripheral signals conveying metabolic information to the brain: short-term and long-term regulation of food intake and energy homeostasis». Exp. Biol. Med. (Maywood), vol. 226, 11, pàg. 963–77.
  23. 23. Fructosa 21 [35] Dennison BA, Rockwell HL, Baker SL. «Excess fruit juice consumption by preschool-aged children is associated with short stature and obesity». Pediatrics, vol. 99, 1, pàg. 15–22. [36] Bantle JP, Raatz SK, Thomas W, Georgopoulos A. «Effects of dietary fructose on plasma lipids in healthy subjects». Am. J. Clin. Nutr., vol. 72, 5, pàg. 1128–34. [37] McPherson, JD; Shilton BH, Walton DJ. «Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. PMID 3132203». Biochemistry, vol. 27, 5, pàg. 1901–7. [38] Levi, B; Werman MJ. « Fulltext Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. PMID 9732303 (http://www.nutrition.org/cgi/content/full/128/9/1442)». J Nutr, vol. 128, pàg. 1442–9. [39] Melanson, K.; et al.. «Eating Rate and Satiation.». Obesity Society (NAASO) 2006 Annual Meeting, October 20-24,Hynes Convention Center, Boston, Massachusetts.. [40] A. M. Grant, M. R. Christie, S. J. Ashcroft. «Insulin Release from Human Pancreatic Islets in Vitro». Diabetologia, vol. 19, 2, pàg. 114–117. [41] D. L. Curry. «Effects of Mannose and Fructose on the Synthesis and Secretion of Insulin». Pancreas, vol. 4, 1, pàg. 2–9. [42] Y. Sato, T. Ito, N. Udaka, et al.. «Immunohistochemical Localization of Facilitated-Diffusion Glucose Transporters in Rat Pancreatic Islets». Tissue Cell, vol. 28, 6, pàg. 637–643. [43] Kaye Foster-Powell, Susanna H. A. Holt, and Janette C. Brand-Miller. July 2002. International Table of Glycemic Index and Glycemic Load Values: 2002. American Journal of Clinical Nutrition 76(1):5-56 (http://www.ajcn.org/cgi/content/full/76/1/5) [44] Patricia M. Heacock, Steven R. Hertzler and Bryan W. Wolf. September 2002. Fructose Prefeeding Reduces the Glycemic Response to a High-Glycemic Index, Starchy Food in Humans. The Journal of Nutrition 132(9):2601-2604 (http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/132/ 9/2601) [45] Forristal, Linda. « The Murky World of High-Fructose Corn Syrup (http://www.westonaprice.org/motherlinda/hfcs.html)». Weston A. Price Foundation. [46] Teff, KL; Elliott SS, Tschöp M, Kieffer TJ, Rader D, Heiman M, Townsend RR, Keim NL, D'Alessio D, Havel PJ. «Dietary fructose reduces circulating insulin and leptin, attenuates postprandial suppression of ghrelin, and increases triglycerides in women». J Clin Endocrinol Metab., vol. 89, 6, pàg. 2963–72. [47] Swan, Norman. « ABC Radio National, The Health Report, The Obesity Epidemic (http://www.abc.net.au/rn/healthreport/stories/2007/ 1969924.htm)». [Consulta: 2007-07-15]. [48] Ouyang X, Cirillo P, Sautin Y, et al.. «Fructose consumption as a risk factor for non-alcoholic fatty liver disease». J. Hepatol., vol. 48, 6, pàg. 993–9. [49] " Gout surge blamed on sweet drinks (http://news.bbc.co.uk/1/hi/health/7219473.stm)", BBC News (2008-02-01). [50] Johnson, Richard Joseph; Timothy Gower. The Sugar Fix : The High-Fructose Fallout That is Making You Fat and Sick. US: Rodale (http:/ /www.rodale.com/), 2008, 304. ISBN 10 1-59486-665-1. Notes Aquest article és una traducció de la Wikipedia en anglès: http://en.wikipedia.org/wiki/Fructose Vegeu també • Glucosa • Galactosa • Hipoglucèmia • Diabetes mellitus
  24. 24. Glucosa 22 Glucosa Glucosa Nom químic 6-(hidroximetil)oxane-2,3,4,5-tetrol Sinònims de la D-glucosa dextrosa, sucre de raïm Anòmers de la D-glucosa α-D-glucosa β-D-glucosa Abreviatura Glc Fórmula empírica C 6 H 12 O 6 Massa molar 180.16 g·mol −1 Punt de fusió α-D-glucosa: 146 °C β-D-glucosa: 150 °C [α] 20 α-D-glucosa: +112,2º β-D-glucosa: +18,7º Densitat 1.54 g·cm −3 CAS RN 50-99-7 (D-glucosa) 921-60-8 (L-glucosa) SMILES C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O La glucosa (Glc), també anomenada sucre de raïm, és un monosacàrid que les cèl·lules utilitzen com a font d'energia i com a intermediari metabòlic. És un dels principals productes de la fotosíntesi i el principal punt de partida de la respiració cel·lular tant als organismes procariotes com als eucariotes. Químicament, la glucosa és una aldohexosa, però dels dos isòmers possibles d'aquesta aldohexosa, només la D-glucosa és biològicament activa ja que la L-glucosa no pot ésser utilitzada per les cèl·lules. La D-glucosa rep el nom de dextrosa,(terme procedent de «glucosa dextrorrotatòria» [1] ) especialment a la indústria alimentària, que la utilitza en l'elaboració de molts productes. Juntament amb la fructosa constitueix la sacarosa que és la molècula de gust dolç que forma el sucre. També és la molècula que, en polimeritzar de diverses maneres, forma la cel·lulosa, el midó o el glicogen. Investigadors del Departament de Psiquiatria i Psicobiologia Clínica de la Universitat de Barcelona han conclòs que combinar cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció, l'aprenentatge i la consolidació de la memòria verbal, efecte que no es percep per en ingerir aquestes dues substàncies per separat. [2]
  25. 25. Glucosa 23 Estructura Transformació de la glucosa de la projecció de Fisher (plana) a la projecció de Haworth. La glucosa (C 6 H 12 O 6 ) és una hexosa (monosacàrid de sis àtoms de carboni) que conté un grup -CHO, és a dir, un grup aldehid. Per tant, es classifica com una aldohexosa. La molècula de glucosa en dissolució presenta un equilibri entre dues formes que coexisteixen: la forma de cadena oberta i la forma cíclica, predominant a pH 7. Les formes cícliques es formen per la reacció intramolecular del grup hidroxil (-OH) del C-5 amb el grup aldehid (-CHO) del C-1, que origina un hemiacetal. L'anell resultant està format per cinc àtoms de carboni i un àtom d'oxigen i recorda l'estructura del pirà, per la qual cosa la forma cíclica de la glucosa s'anomena glucopiranosa. Els carbonis 1 al 4 estan units a un grup hidroxil mentre que el C-5 resta unit a un grup -CH 2 OH que es manté fora de l'anell. Isòmers Les aldohexoses tenen 4 carbonis asimètrics i, per tant, 16 (2 4 ) estereoisòmers o isòmers òptics que es divideixen en dos sèries, D i L, cadascuna amb 8 compostos. De la glucosa, doncs, existeixen dos estereoisòmers, la D-glucosa, el monosacàrid més abundant, i la L-glucosa que, com ja hem comentat, no pot ésser utilitzada per les cèl·lules. Entre les aldohexoses trobem altres compostos importants per als éssers vius com la D-galactosa (Gal) o la D-mannosa (Man). Com a resultat de la ciclació de la D-glucosa apareix un nou carboni asimètric, el C-1, que origina dos diastereoisòmers diferents. Aquests diastereoisòmers, que en la química dels glúcids s'anomenen anòmers, difereixen tan sols en la configuració del C-1 o carboni anomèric i es designen amb els prefixos α (alfa) i β (beta). En la projecció de Haworth la forma α de la D-glucosa té el grup hidroxil del C-1 sobre el pla de l'anell, mentre que a la forma β aquest grup queda situat sota l'anell de glucopiranosa. La forma oberta de la D-glucosa La projecció de Fischer de la forma oberta de la D-glucosa α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa Model de boles i barres de la cadena de la D-glucosa Model de boles de la cadena de la D-glucosa α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
  26. 26. Glucosa 24 Equilibri entre les formes α i β de la D-glucosa Les formes α i β tenen propietats químiques i físiques diferents. Per exemple, els valors de la rotació òptica específica, [α] 20 , de la α-D-glucosa i la β-D-glucosa són, respectivament, +112,2º i +18,7º. Això no obstant, quan qualsevol d'aquestes dues substàncies es dissol en aigua, la rotació específica de la dissolució va variant fins que assoleix un valor d'equilibri de +52,7º. El motiu és que ambdues formes, α i β, s'interconverteixen a través de la forma oberta fins arribar a una ratio d'equilibri de α:β 36:64, en un fenomen conegut amb el nom de mutarotació. Reaccions químiques Unitat bàsica de la cel·lulosa. El carboni anomèric de la molècula de l'esquerra s'ha condensat amb el grup -OH del C-4 de la molècula de la dreta. Enllaç glicosídic L'enllaç glicosídic és el tipus d'enllaç que manté unides les unitats de glucosa als polisacàrids cel·lulosa, midó i glicogen. Es forma quan el grup hidroxil del carboni anomèric d'una molècula de glucosa es condensa amb un grup hidroxil d'una altra molècula de glucosa. Segons la conformació del carboni anomèric (α o β) i el carboni al qual pertany el segon grup hidroxil hi ha diferents tipus d'enllaç glicosídic. Per exemple, la cel·lulosa és un polímer lineal de la glucosa formada per enllaços del tipus β(1-->4). Reaccions d'oxidació-reducció A la forma oberta de la glucosa el grup aldehid queda lliure, de manera que pot experimentar reaccions típiques del grup, com les d'oxidació-reducció. L'oxidació suau de la glucosa transforma el grup aldehid en un grup carboxil i origina l'àcid D-glucònic. D'altra banda, l'oxidació del grup hidroxil del C 6 origina l'àcid D-glucurònic, un component important de molts polisacàrids. Funcions Es pot especular sobre les raons per les quals la glucosa, i no un altre monosacàrid com per exemple la fructosa, està tan àmpliament representada al llarg de l'evolució al metabolisme de totes les formes de vida. La glucosa es pot originar en condicions abiòtiques a partir del formaldehid, de manera que hauria pogut estar present i disponible als sistemes bioquímics primitius. Probablement sigui encara més important la baixa tendència de la glucosa, si la comparem amb altres sucres, a reaccionar de manera no específica amb els grups amino de les proteïnes. Aquesta reacció de glicosilació no enzimàtica redueix o impossibilita el funcionament de molts enzims i el fet que tingui una taxa baixa és deguda a la preferència de la glucosa per la forma cíclica, menys reactiva. De totes maneres, moltes de les complicacions a llarg termini de la diabetes (per exemple ceguesa, fallada renal i neuropatia perifèrica) estan probablement relacionades amb la glicosilació de proteïnes o lípids. En contrast, l'addició enzimàtica de glucosa a les proteïnes mitjançant glucosilació és sovint essencial per a la seva funció.
  27. 27. Glucosa 25 Font d'energia La glucosa és el combustible universal en el món aeròbic. És utilitzada com a font d'energia en la major part d'organismes, des de bacteris fins a les plantes i els animals. La glucosa es pot utilitzar mitjançant la respiració aeròbica o bé per respiració anaeròbica, també anomenada (fermentació). Els glúcids són la font d'energia també dels éssers humans i a través de la respiració aeròbica ens proporcionen aproximadament 4 quilocalories (17 quilojoules) d'energia per gram. El trencament de glúcids complexos, per exemple el midó, origina di- i monosacàrids, principalment glucosa. La glucosa és oxidada fins a CO 2 i aigua mitjançant la glicòlisi i les posteriors reaccions del cicle de l'àcid cítric en un procés que allibera energia, principalment en forma d'ATP. La glucosa a la glucòlisi α-D-Glucosa Hexoquinasa α-D-Glucosa-6-fosfat ATP ADP Les cèl·lules poden utilitzar la glucosa mitjançant la respiració aeròbica o anaeròbica. Ambdues vies comencen amb la via metabòlica de la glucòlisi. El primer pas és la fosforilació de la glucosa per acció de l'enzim hexoquinasa, un pas necessari que la prepara per ser trencada i obtenir així energia. La principal raó per a fer aquesta fosforilació és evitar que la glucosa pugui sortir de la cèl·lula, ja que la fosforilació transforma la glucosa en glucosa-6-fosfat, que conté un grup fosfat carregat negativament, la qual cosa li impedeix de travessar la membrana plasmàtica. El grup fosfat li confereix una alta reactivitat i permet a la glucosa esser integrada en polisacàrids (funció estructural o de reserva) o bé conduïda a la glicolisi (funció energètica). Precursor químic La glucosa, especialment la forma fosforilada, és un compost crític per a la producció de proteïnes i lípids. A més, a les plantes i molts animals, és també el precursor per a la producció de la vitamina C (àcid ascòrbic). Algunes substàncies importants per als éssers vius, com el midó, la cel·lulosa o el glicogen, tots ells polisacàrids, són polímers de glucosa. La lactosa, el sucre més abundant a la llet, és un disacàrid de glucosa i galactosa, mentre que la sacarosa, un altre disacàrid important, és format per glucosa i fructosa. Origen natural La glucosa apareix als organismes mitjançant tres mecanismes bàsics: • La fotosíntesi de les plantes i alguns procariotes com els cianobacteris. • La degradació de polisacàrids complexos com el midó o el glicogen (glicogenolisi). • La seva síntesi, o gluconeogènesi, a partir de compostos diversos (lactat, piruvat, glicerol,...) que té lloc al fetge i al ronyó dels animals.
  28. 28. Glucosa 26 Bibliografia • SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgánica. México: Editorial Limusa, 1988, 1125 p. ISBN 968-18-0982-3. • VOET, Donald; VOET, Judith G. Bioquímica. Barcelona: Ediciones Omega, 1990, 1315 p. ISBN 84-282-0906-5. Notes [1] "dextrose" (http://www.m-w.com/dictionary/dextrose), Merriam-Webster Online Dictionary. Consultat el 15 de septiembre de 2009. [2] La combinació de cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció i la memòria verbal, BUC - Revista de la Xarxa Vives d'Universitats, Tardor 2010. Codi ISSN 1888-7414. Vegeu també • Transportador de glucosa. • Glucoquinasa. • Glicosúria renal. Galactosa La galactosa és un monosacàrid format per sis àtoms de carboni o hexosa, que es converteix en glucosa al fetge com a aportació energètica. A més, forma part dels glucolípids i glucoproteïnes de les membranes cel·lulars de les cèl·lules, sobretot de les neurones. Des del punt de vista químic és una aldosa, és a dir, el seu grup químic funcional és un aldehid (CHO) ubicat al carboni 1. D'altra banda, i tal com la glucosa, la galactosa és una piranosa donat que teòricament pot derivar de l'anella de sis costats formada per 5 àtoms de carboni i 1 d'oxígen, anomenat pirà. La galactosa és sintetitzada per les glàndules mamàries per produir lactosa, que és un disacàrid format per la unió de glucosa i galactosa, i per això la major aportació de galactosa en la nutrició prové de la ingesta de lactosa de la llet.
  29. 29. 27 Disacàrids Lactosa Fórmula de la lactosa La lactosa (alfa-D-galactopiranosil-beta-D-glucopiranosa) és un disacàrid format per la unió d'una glucosa i una galactosa. Concretament hi intervenen una β-galactopiranosa i una α-glucopiranosa unides pels carbonis 1 i 4 respectivament. Al formar-se l'enllaç entre els dos monosacàrids se'n desprèn una molècula d'aigua. A més aquest compost poseeix l'OH hemiacetàlic per la qual cosa es dona la reacció de Benedict. A la lactosa se l'anomena també sucre de la llet, donat que apareix a la llet de les femelles dels mamífers en una proporció del 4-5%. La llet de camella, per exemple, és rica en lactosa. Cristal·litza amb una molècula d'aigua d'hidratació, i per això la seva fórmula és: C 12 H 22 O 11 ·H 2 O, és a dir, que també se la pot anomenar lactosa monohidrat. El seu pes molecular és 360,32 g/mol Molècula de lactosa, descomposta en glucosa i en galactosa Els éssers humans necessitem la presència de l'enzim lactasa per a la correcta absorció de la lactosa. Quan l'organisme no és capaç d'assimilar correctament la lactosa, apareixen diverses molèsties l'origen de les quals anomenem intolerància a la lactosa.
  30. 30. Maltosa 28 Maltosa Maltosa Una maltosa és un disacàrid format per dues α+D glucopirenoses. La unió de les dues glucoses és per mitjà d'un enllaç α(1->4), per tant és un enllaç monocarbonílic, o sigui, que s'estableix entre el carboni anomèric de la primera glucosa i el quart carboni, que no és anomèric. Pot reduir el reactiu de Fehling. Es troba en l'oli, les fècules i la cervesa. Es pot obtenir per hidròlisi del midó o del glicogen, procés sobretot emprat en les indústries   Açò és un esborrany sobre bioquímica. Amplieu-lo [1] (citant les fonts). Referències [1] http://en.wikipedia.org/wiki/Maltosa Sacarosa Sacarosa representació de la molécula de la sacarosa en tres dimensions La sacarosa (nom químic del sucre de taula) és un disacàrid format per una molècula de glucosa i una altre de fructosa. El seu nom químic és: alfa-D-glucopiranosil(1->2)-beta-D-fructofuranósid. La seva fórmula química és:(C 12 H 22 O 11 ) És un disacàrid que no te poder reductor sobre el licor de Fehling. En la naturalesa es troba en un 20% del pes en la canya de sucre i en un 15% del pes de la remolatxa sucrera, de la que s'obté el sucre de taula. La mel també és un fluid que conté gran quantitat de sacarosa parcialment hidrolitzada. El sucre de taula és l'edulcorant més utilitzat per ensucrar els aliments i sol ésser sacarosa. Una curiositat de la sacarosa és la triboluminescència, ja que produeix llum mitjançant una acció mecànica. Hi ha persones que poden presentar intolerància a la sacarosa.
  31. 31. 29 Polisacàrids Cel·lulosa L'article necessita algunes millores de traducció. ( Col·laboreu-hi! [1] ) Pot ser una traducció automàtica o contenir fragments sense traduir. Cel·lulosa, un polímer linial de monòmers de D-glucosa units per enllaç glicosídic β(1→4). Estructura tridimensional , amb 4 unitats de glucosa visibles. (Negre=carboni; vermell=oxigen; blanc=hidrogen.) La cel·lulosa és un compost orgànic amb la fórmula (C 6 H 10 O 5) n, un polisacàrid constituït per una cadena lineal de centenars a més de deu mil β (1 → 4) vinculat D -glucosaunitats. La cel·lulosa és el component estructural de la principal paret cel·lular de les plantes verdes, moltes formes d'algues i la Oomycetes. Algunes espècies de bacteris que secreten per formar biopelículas. La cel·lulosa és el més comú de compostos orgànics a la Terra. Al voltant del 33 per cent de totes les plantes de cel·lulosa és assumpte (el contingut de cel·lulosa de cotó és de 90 per cent i la de la fusta és de 50 per cent). Per a ús industrial, principalment de cel·lulosa s'obté a partir de polpa de fusta i el cotó.S'utilitza principalment per produir cartró i paper;, en menor mesura, que es converteix en una gran varietat de productes derivats com el cel·lofana i raió. Alguns animals, especialment remugants i tèrmits, poden digerir la cel·lulosa amb l'ajuda desimbiòtica de microorganismes que viuen en les seves entranyes. La cel·lulosa no és digerible pels éssers humans i és sovint esmentat com "fibra dietètica" o "tosc", actuant com un hidròfil agent de càrrega dels excrements. Història Cel·lulosa va ser descobert en 1838 pel químic francès Anselme Payen, que és aïllat a partir de matèria vegetal i es va determinar la seva fórmula química. La cel·lulosa es va utilitzar per produir el primer èxit de polímer termoplàstic, el cel·luloide, per Hyatt Manufacturing Company en 1870. Hermann Staudingerdeterminat l'estructura de polímer de cel·lulosa 1920. El compost va ser sintetitzat químicament (sense l'ús de qualsevol biològicament derivats d'enzims) en 1992, per Kobayashi i • la Shodan.
  32. 32. Cel·lulosa 30 Els productes comercials La cel·lulosa és el principal constituent de paper i cartró i dels tèxtils de cotó, lli i altres fibers vegetals. La cel·lulosa pot convertir-se en cel·lofana, una prima pel·lícula transparent, i en raió, una fibra important que s'ha utilitzat per als productes tèxtils des de principis del segle 20. Tant el raió i el cel·lofana que es coneix com "fibers de cel·lulosa regenerada", que són idèntiques a les de cel·lulosa en l'estructura química i en general són fetes de viscosa, un viscós solució a partir de la cel·lulosa. Un fet més recent i el medi ambient mètode per produir raió és la Lyocell procés. La cel·lulosa és utilitzada en el laboratori com la fase estacionària de cromatografia en capa fina. És la matèria primera en la fabricació denitrocel·lulòsic (nitrat de cel·lulosa), que va ser històricament utilitzada en la pólvora sense fum, i com la base material de cel·luloideutilitzat per a la pel·lícula fotogràfica i pel·lícules fins a mitjans de la dècada de 1930. Aïllament de cel·lulosa a partir de reciclatge de paper premsa s'està convertint en un popular com ambientalment preferibles els materialsb d'aïllament d'edificis. La cel·lulosa es fa servir per fer hidròfil molt absorbent i esponges, així com soluble en aigua adhesius i aglutinants com ara metil cel·lulosa i carboximetil cel·lulosa que s'utilitzen en el paper tapís la pasta. Cel·lulosa microcristal (E460i) i cel·lulosa en pols (E460ii) s'utilitzen com a farciment inactiu en comprimits i com espessidors i estabilitzants en aliments processats. Font de cel·lulosa i els cultius energètics Els principals combustibles component de productes no alimentaris dels cultius energètics és la cel·lulosa, amb la lignina segon. No alimentaris cultius energètics són més eficients que els cultius energètics comestibles (que tenen un gran midó component), però encara competir amb els cultius alimentaris de terres agrícoles i els recursos hídrics, típica d'aliments no inclouen els cultius energètics cànem industrial, Mill, Miscanthus , Salix (salze), i Populus (álamos) espècies. Algunes bacteris poden convertir la cel·lulosa en etanol que pot ser utilitzat com a combustible, vegeu etanol cel·lulosa. Estructura i propietats La cel·lulosa no té sabor, és inodor, és hidròfil, és insoluble a l'aigua i la majoria dedissolvents orgànics, és quiral i és biodegradable. La cel·lulosa s'obté a partir de D-glucosa unitats, que es condensen a través d'β (1 → 4) -GLUCOSIDASE bons. Aquesta relació contrasta amb motiu que α (1 → 4)-GLUCOSIDASE bons present en el midó, glicogen, i altres hidrats de carboni. La cel·lulosa és un polímer de cadena recta: a diferència de midó, no es produeix l'espiral, i la molècula adopta una extensa i força dura-com vara de conformació. Els múltiples grups hidroxil a la glucosa a partir de residus d'una cadena de bons d'hidrogen amb molècules d'oxigen en una altra cadena, la celebració de les cadenes fermament junto al costat de l'altra i formant microfibrils amb altaresistència a la tracció. Aquesta força és important en les parets cel·lulars, on són de mallaen una matriu d'hidrats de carboni, que confereix rigidesa a les cèl·lules de les plantes. En comparació amb el midó, la cel·lulosa és també molt més cristal·lí. Atès que el midó se sotmet a una cristal·lina a amorfa de transició quan s'escalfa més enllà de 60-70 ° C a l'aigua (com en la cuina), cel·lulosa requereix una temperatura de 320 ° C i la pressió de 25MPa a ser amorf en l'aigua. Químicament, la cel·lulosa es poden desglossar en les seves unitats de glucosa pel tractament amb concentrats d'àcids a altes temperatures. Moltes propietats de la cel·lulosa depèn del seu grau de polimerització o la longitud de la cadena, el nombre d'unitats de glucosa que composen una molècula de polímer. Cel·lulosa de polpa de fusta típic de la cadena ha longituds d'entre 300 i 1700 unitats; cotó i altres fibers vegetals, així com la cel·lulosa bacteriana tenen longituds de cadena que van des de 800 a 10.000 unitats [5]. Molècules molt petites amb la longitud de la cadena resultant de trencar la cel·lulosa que es coneix com cellodextrins, en contrast amb la llarga cadena de cel·lulosa, cellodextrins solen ser soluble en aigua i en dissolvents orgànics. Planta de derivats de cel·lulosa és en general estan contaminats amb la hemicel·lulosa, lignina, pectina i altres substàncies, mentre que lacel·lulosa microbiana és molt pur, té un molt més gran contingut d'aigua, i es compon de llargues cadenes.
  33. 33. Cel·lulosa 31 Assaig de cel·lulosa Tenint en compte d'una cel·lulosa que contenen material, la part que no es dissol en un 17,5% de solució d'hidròxid de sodi a 20 ° C és α cel·lulosa, que és cel·lulosa. L'acidificació de l'extracte precipitats β cel·lulosa. La part que es dissol en base, però no precipitat amb àcid γ ésla cel·lulosa. La cel·lulosa pot analitzar utilitzant un mètode descrit per Updegraff el 1969, on la fibra es dissol en àcid acètic i àcid nítric per eliminar la lignina, hemicel·lulosa i xylosans. La cel·lulosa resultant se li permet reaccionar amb anthrone en àcid sulfúric. El compost resultant és de color analitzar per espectrofotometria en una longitud d'ona d'aproximadament 635 nm. A més, la cel·lulosa està representat per la diferència entre la fibra detergent àcid (FDA) i lignina detergent àcid (ADL). Biosíntesi En les plantes vasculars de cel·lulosa se sintetitza en la membrana plasmàtica per d'roseta terminal complexos (RTC's). El RTC es la hexameric estructures de proteïnes, aproximadament 25 nm de diàmetre, que contenen la cel·lulosa sintasa sintetitzar els enzims que la persona les cadenes de cel·lulosa. Cada RTC flotadors a la cel·la de la membrana plasmàtica i "spins" un microfibril a la paret de la cèl·lula. El RTC de contenir almenys tres diferents synthases cel·lulosa, codificades pels gens Cessa,a un desconegut estequiometria. Conjunts separats de Cessa gens estan implicats en l'ensenyament primari i secundari de la paret cel·lular biosíntesi. Cel·lulosa sintasa utilitzaUDP-D-glucosa per a generar precursors microcristal cel·lulosa. Síntesi de cel·lulosa requereix la cadena d'iniciació i de elongació, i els dos processos estan separats. Cessaglucosiltransferasa inicia la polimerització de cel·lulosa utilitzant un esteroides primer,sitosterol-beta-glucòsid, i UDP-glucosa. A cel.lulases pot funcionar a trencar la cartilla de la maduresa cadena. Repartiment (cellulolysis) Cellulolysis és el procés de trencar la cel·lulosa polisacàrids més petits anomenats cellodextrins completament o en unitats de glucosa, que és una hidròlisi de reacció. Donat que les molècules de cel·lulosa es fixen fortament l'un a l'altre, cellulolysis és relativament difícil en comparació amb el desglossament d'altres polisacàrids. Mamífers no tenen la capacitat de trencar la cel·lulosa directament. Alguns remugants com vaques i ovelles contenir certs simbiòticabacteris anaeròbies (com Cellulomonas) en la flora de la paret intestinal, i aquests bacteris produeixen enzims que descomponen la cel·lulosa, el desglossament de productes són després utilitzats pels mamífers. De la mateixa manera, la reducció de les tèrmits contenen en el seu hindguts determinats flagel·lats protozoarios que produeixen aquestes enzims; superior tèrmits contenen bacteris per al treball. Fongs, en la naturalesa que són responsables per al reciclatge de nutrients, també són capaços de descompondre la cel·lulosa. Els enzims s'utilitzen per trencar el vincle GLUCOSIDASE en cel·lulosa són glucòsid hydrolases incloent dament-actuant cel.lulases i EXO-actuant GLUCOSIDASE. Aquestes enzims són secretades en general com a part de multienzyme complexos que poden incloure dockerins i cel·lulosa vinculant mòduls, que són complexos, en alguns casos, a què es refereix com cellulosomes. Hemicel·lulosa Hemicel·lulosa és un polisacàrid relacionats amb la cel·lulosa que comprèn ca. 20% de la biomassa de la majoria de les plantes. En contrast amb la cel·lulosa, hemicel·lulosa es deriva de diversos sucres més de glucosa, especialment xilosa, sinó també mans, galactosa, ramnosa, i ARABINAN. Hemicel·lulosa consta de les cadenes més curt - al voltant de 200 unitats de sucre en lloc de 7.000 a 15.000 molècules de glucosa a la mitjana del polímer de cel·lulosa. A més, la hemicel·lulosa és ramificada, mentre que la cel·lulosa és unbranched.
  34. 34. Cel·lulosa 32 Derivats Els grups hidroxil de la cel·lulosa pot ser parcial o totalment reaccionat amb diferents reactius per a pagar productes derivats amb propietats útils. Cel·lulosa èsters i èters de cel·lulosa són els més importants materials comercials. En principi, encara que no siempre en les actuals pràctiques industrials, polímers de cel·lulosa, són recursos renovables. Entre els èsters són acetat de cel·lulosa i triacetato de cel·lulosa, que són el cinema i la fibra de formació dels materials que es troben una varietat d'usos. L'èster inorgànic de nitrocel·lulòsic va ser inicialment utilitzat com un explosiu i va ser una de les primeres pel·lícules que formen el material. Incloure els derivats de èter: • Etilcel·lulosa, una insoluble en aigua comercial termoplàstic utilitzat en els revestiments, tintes, carpetes, i d'alliberament controlada de drogues comprimits • Metilcel·lulosa • Hidroxipropil cel·lulosa • Carboximetil cel·lulosa • Hidroxipropil metil cel·lulosa, E464, utilitzat com un modificador de la viscositat, agent gelificant, la formació d'escuma i agent aglutinant • Hidroxietil cel·lulosa de metil, utilitzat en la producció de pel·lícules de cel·lulosa   Açò és un esborrany sobre bioquímica. Amplieu-lo [1] (citant les fonts). Referències [1] http://en.wikipedia.org/wiki/Cel%C2%B7lulosa Glicogen Estructura molecular del glicogen. Es tracta d'un polímer d'hexoses. El glicogen o glucogen és un polisacàrid de reserva energètica dels animals, format per cadenes ramificades de glucosa; és soluble en aigua, en la qual forma dispersions col·loïdals. Abunda al fetge i al múscul.
  35. 35. Glicogen 33 Estructura del glicogen Ramificació del glicogen. La seva estructura s'assembla a la de l'amilopectina en el midó, encara que molt més ramificada que aquesta. Està formada per diverses cadenes que contenen de 12 a 18 unitats de -glucoses formades per enllaços glicosídics 1,4; un dels extrems d'aquesta cadena s'uneix a la següent cadena mitjançant un enllaç -1,6-glicosídic, tal com succeeix en l'amilopectina. Una sola molècula de glicogen pot contenir més de 120.000 molècules de glucosa. La importància que el glicogen sigui una molècula tan ramificada és a causa que: • La ramificació augmenta la seva solubilitat. • La ramificació permet l'abundància de residus de glucosa no reductors que seran els llocs d'unió dels enzims glucogen fosforilasa i glucogen sintetasa, és a dir, les ramificacions faciliten tant la velocitat de síntesi com la de degradació del glicogen. El glicogen és el polisacàrid de reserva energètica en els animals que s'emmagatzema al fetge (10% de la massa hepàtica) i als músculs (1% de la massa muscular) dels vertebrats. A més, poden trobar-se petites quantitats de glicogen a certes cèl·lules glial del cervell. Gràcies a la capacitat d'emmagatzemament de glicogen, es redueixen al màxim els canvis de pressió osmòtica que la glucosa lliure ocasionaria tant en l'interior de la cèl·lula com en el medi extracel·lular. Quan l'organisme o la cèl·lula requereixen d'un aport energètic d'emergència, com en els casos de estrès o alerta, el glicogen es degrada novament a glucosa, que queda disponible per al metabolisme energètic (glicòlisi i cicle de Krebs). Al fetge la conversió de glucosa emmagatzemada en forma de glicogen a glucosa lliure en sang, està regulada per l'hormona glucagó i adrenalina. El glucogen hepàtic és la principal font de glucosa sanguínia, sobretot entre àpats. El glucogen contingut als músculs és per proveir d'energia el procés de contracció muscular. El glucogen s'emmagatzema dins de vacúols al citoplasma de les cèl·lules que l'utilitzen per a la glicòlisi. Aquests vacúols contenen els enzims necessaris per a la hidròlisi de glicogen a glucosa.
  36. 36. Glicogen 34 Metabolisme del glucogen Gliconeogènesi La síntesi de glicogen a partir de glucosa s'anomena gluconeogènesi i es produeix gràcies a l'enzim glucogen sintetasa. L'addició d'una molècula de glucosa al glucogen consumeix dos enllaços d'alta energia: una de procedent de l'ATP i una altra que procedeix de l'UTP. La síntesi del glucogen té lloc en diversos passos: • En primer lloc, la glucosa és transformada en glucosa-6-fosfat, gastant una molècula d'ATP. Glucosa + ATP → glucosa-6-P + ADP • A continuació es transforma la glucosa-6-fosfat en glucosa-1-fosfat Glucosa -6-P → glucosa-1-P • Es transforma la glucosa-1-fosfat en UDP-glucosa, amb la despesa d'un UTP. Glucosa -1-P + UTP → UDP-glucosa + PPi • La glicogen sintetasa va unint UDP-glucosa per formar el glucogen. (Glucosa )n + UDP-glucosa → (glucosa)n+1 + UDP • Per una reacció de ruptura de les trioses passa a fructosa 1-6 difosfat a fosfat d'hidroxicetona (o a gliceraldehid-3 fosfat). Glicogenòlisi A causa de l'estructura tan ramificada del glicogen , permet l'obtenció de molècules de glucosa en el moment que es necessita. L'enzim glicogen fosforilasa va traient glucoses d'una branca del glucogen fins a deixar 4 molècules de glucosa en la branca, la glicantransferasa pren tres d'aquestes glucoses i les transfereix a la branca principal i finalment, l'enzim desramificant treu la molècula de glucosa sobrant en la reacció. Enzims de la glicogenòlisi En la glicogenòlisi participen dos enzims: • La glucogen fosforilasa, que catalitza la fósforolisis o escissió fosforolítica dels enllaços alfa 1-4 glicosídicos, que consisteix en la separació seqüencial de restes de glucosa des de l'extrem no reductor, segons la reacció: (Glucosa) n + Pi3 → (Glucosa) n-1 + glucosa-1-P. Aquesta reacció és energèticament més favorable per a la cèl·lula si es compara amb la hidròlisi. • Enzim desramificant del glucogen. La glicogen fosforilasa no pot escindir els enllaços O-glicosídics en alfa(1-6). L'enzim desramificant del glucogen té dues activitats: alfa(1-4) glicosil transferasa que transfereix cada unitat de trisacàrid en l'extrem no reductor i també elimina les ramificacions pels enllaços alfa 1-6 glicosídics: Glucosa-6-P. + H 2 O 2 → glucosa + Pi
  37. 37. Glicogen 35 Regulació de la gliconeogènesi i la glicogenòlisi La regulació del metabolisme del glucogen s'executa a través dels dos enzims; la glucogen sintetasa que participa en la seva síntesi, i la glicogen fosforilasa en la degradació. • La glicogen sintetasa té dues formes: glicogen sintetasa I (independent de la presència de glucosa 6 fosfat per a la seva acció), que no està fosforilada i és activa, i la glicogen sintetasa D (dependent de la presència de glucosa 6 fosfat per a la seva acció), que està fosforilada i és menys activa. • L'altre enzim, la glucogen fosforilasa, també té dues formes: glicogen fosforilasa b, menys activa, que no està fosforilada i la glicogen fosforilasa a, activa, que està fosforilada. Tant la glicogen sintetasa com la glicogen fosforilasa es regulen per un mecanisme de modificació covalent. Les hormones adrenalina i glucagó activen les proteïnes quinases que fosforilen ambdós enzims, provocant activació de la glucogen fosforilasa, estimulant la degradació del glucogen; mentre que la glucogen sintetasa disminueix la seva activitat, el que inhibeix la síntesi de glucogen. L'hormona insulina provoca la desfosforilació dels enzims, en conseqüència la glucogen fosforilasa es fa menys activa, i la glucogen sintetasa s'activa, el que afavoreix la síntesi de glicogen. És a dir, que hormones com l'adrenalina i el glucagó afavoreixen la degradació del glucogen, mentre que la insulina estimula la seva síntesi. Trastorns metabòlics Les glicogenosis o trastorns del metabolisme del glucogen són un conjunt de nou malalties genètiques, la majoria hereditàries, que afecten la via de formació del glucogen i les de la seva utilització. Articles relacionats • Cèl·lula cloragògena. • Hepatòcit. • Malaltia de Danon. Enllaços externs • Metabolisme del glucogen [1] (castellà) • The chemical logic behind glycogen synthesis [2] (anglès) Referències [1] http://grupos.unican.es/asignaturabioquimica/documentos/Dolores/Tema17-07.pdf [2] http://www.ufp.pt/~pedros/bq/glycogen.htm
  38. 38. Midó 36 Midó El midó és, juntament amb el glicogen, un homopolisacàrid de funció de reserva energètica a l'estar format d'anòmers α de glucosa cosa que li permet hidrolitzar-se fàcilment alliberant els monosacàrids quan sigui necessari. Com els altres polisacàrids, no és soluble en l'aigua. Açò li permet una idonietat davant els monosacàrids i disacàrids perquè la concentració de les cèl·lules en què es troben es manté inalterada i s'eviten problemes osmòtics. El midó es troba en els amiloplasts de les cèl·lules vegetals, sobretot en les llavors, les arrels i les tiges. També apareix en alguns protoctists. El midó es compon en realitat de dues o tres molècules: • Amilosa: Està formada per α-D-glucopiranoses unides mitjançant enllaços (1→4) en una cadena sense ramificar. Aquesta cadena adopta una disposició helicoïdal i té sis monòmers per cada volta d'hèlix. • Amilopectina: També està constituïda per α-D-glucopiranoses, encara que forma una cadena ramificada en la qual hi ha unions (1→4), com en el cas anterior, i enllaços (1→6) que originen llocs de ramificació cada dotze monòmers. La proporció entre aquests dos components varia segons l'organisme en el qual es trobi. El midó constitueix la principal font glicídica de l'alimentació humana, ja que és un dels aliments bàsics de la dieta. Abunda en els productes de consum diari, com ara les patates, els cereals, els llegums o el pa, i la seva hidròlisi, que es du a terme durant el procés digestiu, permet obtenir una gran quantitat de molècules de glucosa. Quitina La quitina és un dels components principals de les parets cel·lulars dels fongs, del resistent exoesquelet que tenen la majoria dels insectes i altres artròpodes, i alguns altres animals. És un polisacàrid, compost d'unitats d'acetilglucosamina (exactament, N-acetil-D-glucos-2-amina). Aquestes estan unides entre sí amb enllaços β-1,4, de la mateixa forma que les unitats de glucosa componen la cel·lulosa. Així, es pot pensar en la quitina com a cel·lulosa amb el grup hidroxil de cada monòmer reemplaçat per un grup d'acetilamina. Açò permet un increment dels enllaços d'hidrogen amb els polímers adjacents, donant-li al material una major resistència. És el segon polímer natural més abundant després de la cel·lulosa. S'usa com a agent floculant per a tractaments d'aigües, com a agent per a curar ferides, com a espesseïdor i estabilitzador en aliments i medicaments, com a resina bescanviadora de ions. És altament insoluble en aigua i en solvents orgànics degut als enllaços d'hidrogen que presenta la molècula. La quitina es torna soluble en àcids minerals diluïts quan perd l'acetil del grup acetilamino, convertint-se en quitosana. Presenta un interès tecnològic, aprofitat ja pel luthier Stradivarius per envernissar els seus instruments musicals. Actualment s'estan realitzant proves industrials per la fabricació de materials substitutoris dels plàstics, aprofitant les característiques de ser renovable i biodegradable. Contrari al que generalment se sol pensar, la quitina no forma part de les petxines dels mol·luscs del gènere Gastropoda. Aquestes estan formades per una combinació de nacre, conquiolina, aragonita i carbonat càlcic. El terme quitina deriva del mot grec χιτών, que significa túnica, fent-hi referència a la seua duresa.
  39. 39. Article Sources and Contributors 37 Article Sources and Contributors Glúcid  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6309625  Contribuïdors: Bestiasonica, Enric, Jordicollcosta, Leptictidium, Lohen11, Mgclape, Peer, Pepetps, Pere prlpz, Qllach, 8 anonymous edits Ribosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6255938  Contribuïdors: Leptictidium Desoxiribosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6209657  Contribuïdors: BQmUB2009163, Bestiasonica, Mgclape, ToniSagSau Fructosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=5754927  Contribuïdors: Aidan, BQmUB2009115, Bufalo 1973, Capgròs, CommonsDelinker, Hei hei, Joanjoc, Llull, Renato Caniatti, ToNToNi, Vriullop Glucosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6323518  Contribuïdors: Bestiasonica, Capgròs, Fajardoalacant, Hei hei, Imartin6, Joanjoc, Jordicollcosta, Llull, Lohen11, Loupeter, SilviaCatalán, ToNToNi, Vanderflauen, Victor M. Vicente Selvas, Vriullop, 7 anonymous edits Galactosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=5629513  Contribuïdors: Capgròs, XaviSiC, 3 anonymous edits Lactosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6251693  Contribuïdors: Barcelona, Capgròs, Edustus, Toni91, XaviSiC, 5 anonymous edits Maltosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6253508  Contribuïdors: Davidpar, Oriolvallverdu26, Qllach, Slastic, 1 anonymous edits Sacarosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=5886564  Contribuïdors: Aleator, Capgròs, Javierito92, Joanjoc, Jordicollcosta, Osias, Slastic, Viktor, Xavierc, 2 anonymous edits Cel·lulosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=5889271  Contribuïdors: Antoni Salvà, Bestiasonica, Capgròs, Joanjoc, Lohen11, Natalia22, Pepetps, Ssola, 8 anonymous edits Glicogen  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6197115  Contribuïdors: Bestiasonica, Jmarchn, Jordicollcosta, 1 anonymous edits Midó  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6333748  Contribuïdors: Capgròs, Guillem d'Occam, Jmarchn, Jolle, Mbosch, Pepetps, SMP, 11 anonymous edits Quitina  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6203078  Contribuïdors: Bestiasonica, Capgròs, Jordicollcosta, Jsoler, Pepetps, Sax, 5 anonymous edits
  40. 40. Image Sources, Licenses and Contributors 38 Image Sources, Licenses and Contributors Fitxer:Nuvola apps edu miscellaneous.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Nuvola_apps_edu_miscellaneous.png  Llicència: desconegut  Contribuïdors: Alno, Alphax, Augiasstallputzer, Bobarino, Cwbm (commons), Kimse, Martin Kraus, Pseudomoi, Rocket000, Stannered, WikipediaMaster, Wutsje, Ysangkok, 3 anonymous edits Fitxer:Sugar White.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Sugar_White.jpg  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Donovan Govan. Fitxer:D-glucose color coded.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose_color_coded.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Original uploader was ClockworkSoul at en.wikipedia Fitxer:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27, Wickey-nl Fitxer:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27, Wickey-nl Fitxer:Ribofuranose-2D-skeletal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Ribofuranose-2D-skeletal.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:Benjah-bmm27 Imatge:AlphaHelixBALL.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:AlphaHelixBALL.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Pinguin.tk, TimVickers, WillowW Imatge:ViquiCat.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:ViquiCat.svg  Llicència: logo  Contribuïdors: Ebrenc, Rocket000 image:Deoxyribose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Deoxyribose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: E rulez, Edgar181, NEUROtiker, Sunridin Image:Deoxyribose1.PNG  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Deoxyribose1.PNG  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Akane700 Fitxer:Fructose.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Fructose.svg  Llicència: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5  Contribuïdors: Edgar181, Sunridin Fitxer:Alpha-d-fructose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Alpha-d-fructose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Edgar181, Magister Mathematicae, OsamaK, Rob Hooft Fitxer:Beta-d-fructose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-d-fructose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Edgar181, Magister Mathematicae, Rob Hooft Fitxer:Beta-L-fructosa.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-L-fructosa.png  Llicència: desconegut  Contribuïdors: Hei hei, Joanjoc, Llull Fitxer:relativesweetness.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Relativesweetness.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Ewen Fitxer:Fruits.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Fruits.jpg  Llicència: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5  Contribuïdors: User:bertilvidet Fitxer:sucrase.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Sucrase.jpg  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: NuFS, San Jose State University Fitxer:Fructose-glycogen.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Fructose-glycogen.jpg  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: NuFS, San Jose State University Fitxer:Fructose-triglyceride.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Fructose-triglyceride.jpg  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: NuFS San Jose State University Fitxer:Beta-D-Glucose.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-Glucose.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:Yikrazuul Fitxer:Beta-D-glucopyranose-3D-balls.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-glucopyranose-3D-balls.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27 Fitxer:Beta-D-glucose-3D-vdW.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-glucose-3D-vdW.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27 Fitxer:Glucose Fisher to Haworth.gif  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Glucose_Fisher_to_Haworth.gif  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: User:Wikimuzg Fitxer:D-glucose-chain-2D-skeletal-numbers.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose-chain-2D-skeletal-numbers.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27 Fitxer:D-glucose-chain-2D-Fischer.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose-chain-2D-Fischer.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27 Fitxer:D-glucose-chain-3D-balls.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose-chain-3D-balls.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27 Fitxer:D-glucose-chain-3D-vdW.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose-chain-3D-vdW.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27 Fitxer:Alpha-D-glucose-3D-sticks.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Alpha-D-glucose-3D-sticks.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27 Fitxer:Beta-D-glucose-3D-sticks.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-glucose-3D-sticks.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27 Fitxer:Glucose equilibrium.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Glucose_equilibrium.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Calvero. Fitxer:Cellulose-2D-skeletal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Cellulose-2D-skeletal.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27, Edgar181, Slashme image:Beta-D-Glucopyranose.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-Glucopyranose.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:NEUROtiker image:Beta-D-Glucose-6-phosphat.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-Glucose-6-phosphat.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:NEUROtiker image:Biochem_reaction_arrow_foward_YYNN_horiz_med.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Biochem_reaction_arrow_foward_YYNN_horiz_med.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Richard Wheeler (Zephyris) Fitxer:D-galactose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-galactose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: User:Rob Hooft Fitxer:Lactose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Lactose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: BorisTM, Calvero, Edgar181, Roo72 Fitxer:Lactose color.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Lactose_color.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: BLueFiSH.as, Calvero, Commander Keane, Edgar181, Rosarinagazo Fitxer:Maltose cyclic horizontal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Maltose_cyclic_horizontal.png  Llicència: Creative Commons Attribution 3.0  Contribuïdors: User:Physchim62 Fitxer:Sucrose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Sucrose.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Calvero, Edgar181, Fbd, Jodo, Joolz Fitxer:Sucrose.gif  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Sucrose.gif  Llicència: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5  Contribuïdors: User:RedAndr Image:Tango Globe of Letters.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Tango_Globe_of_Letters.svg  Llicència: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5  Contribuïdors: User:Jon Harald Søby Fitxer:Cellulose-2D-skeletal.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Cellulose-2D-skeletal.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:Slashme Fitxer:Cellulose-3D-balls.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Cellulose-3D-balls.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27, Edgar181 Fitxer:Glykogen.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Glykogen.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:NEUROtiker Fitxer:Glycogen.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Glycogen.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Maksim, PatríciaR, 1 anonymous edits
  41. 41. Llicència 39 Llicència Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/

×