ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

  1. 1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZBLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/ lumifeve@gmail.com 1
  2. 2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOSCuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, porque inmediatamente pensamos que son sustanciaspeligrosas, por que lo relacionamos con los ácidosinorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidosorgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, yaque resultan de una combinación orgánica, es decir,unido a otro átomo de carbono.Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribuciónen la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, porejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, delos ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico ytartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácidoacetilsalicilico). lumifeve@gmail.com 2
  3. 3. Ácido cítricolumifeve@gmail.com 3
  4. 4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EJEMPLOS: Aspirina Ácido acetilsalicílico (Aspirina).Àcido Oleico Antiinflamatorio no esteroideo deGrasa monoinsaturada presente en la familia de los salicilatos, usadolos aceites vegetales como el aceite frecuentemente como analgésico,de oliva. Su consumo reduce el antipirético, antiagreganteriesgo de enfermedades plaquetario y antiinflamatoriocardiovasculares. lumifeve@gmail.com 4
  5. 5. Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidaciónR-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH Alcohol Aldehído Ácido carboxílico lumifeve@gmail.com 5
  6. 6. El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es O C O-Hse compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo O C O-Hcarbonilo hidroxilo lumifeve@gmail.com 6
  7. 7. Los ácidos carboxílicos se representan como: R C O H-O R-COOH RCO2H Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático. lumifeve@gmail.com 7
  8. 8. CLASIFICACIÓN OHÁCIDO MONOCARBOXÍLICO CH2 C O Ácido Butanoico H3C CH2 Ácido Ftálico ÁCIDO DICARBOXÍLICOÁCIDO TRICARBOXÍLICO Ácido Cítrico lumifeve@gmail.com 8
  9. 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO.La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud. COOH H3C C O H-O ácido Etanoico ácido acetico ácido benzoico lumifeve@gmail.com 9
  10. 10. lumifeve@gmail.com 10
  11. 11. 11lumifeve@gmail.com
  12. 12. Letras griegas de los ácidos carboxílicosUna nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentesmediante letras griegas . Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α. lumifeve@gmail.com 12
  13. 13. Grupo carboxílico unido a un cicloLos ácidos cíclicos se nombran terminando elnombre del ciclo en -carboxílico precedido dela palabra ácido. lumifeve@gmail.com 13
  14. 14. lumifeve@gmail.com 14
  15. 15. GRUPO CARBOXÍLICOAl hacer un análisis del grupo carboxilo nosdamos cuenta que esta formado por dospartes: O // R- C – OH Acilo Hidroxilo lumifeve@gmail.com 15
  16. 16. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO La distancia entre C  O es de 1,27 A en su estado de resonancia . O O :O: O +R C O-H R C :O: R C O R C - H HIBRIDO RESONANTE O lumifeve@gmail.com 16
  17. 17. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos• Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.• Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto son sólidos.• Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad se aproxima a 0,8. lumifeve@gmail.com 17
  18. 18. Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultadode la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Estedímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces dehidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculasque abandonan la fase líquida.Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido esnecesario que la temperatura sea más elevada. lumifeve@gmail.com 18
  19. 19. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos• Son dependientes o función del grupo carboxilo – COOH, cuyos cambios originan los llamados derivados de ácido. En las reacciones de esta función se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta alcoholes.• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque puede ceder un ion hidrógeno. lumifeve@gmail.com 19
  20. 20. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7. lumifeve@gmail.com 20
  21. 21. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOSLa facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los sustituyentes de radical R.Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , - X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha facilidad O H3C CH C O- H Cl lumifeve@gmail.com 21
  22. 22. Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos carboxílicosLa magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupocarbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivospara incrementar la fuerza de los ácidos. Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo. lumifeve@gmail.com 22
  23. 23. Si R es un grupo dador de electrones tipo CH3 , Aquil, la acidez disminuye. El hidrógeno sale con mucha dificultad. OH3C CH2 C O- H lumifeve@gmail.com 23
  24. 24. CARÁCTER ÁCIDO lumifeve@gmail.com 24
  25. 25. MÉTODOS DE OBTENCIÓN• Oxidación de alcoholes• Oxidación de alquilbenceno• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos• Por hidrólisis de derivados de ácidos lumifeve@gmail.com 25
  26. 26. MÉTODOS DE OBTENCIÓN• Carbonatación del reactivos de Grignard• Síntesis malónica lumifeve@gmail.com 26
  27. 27. Sales Orgánicas -Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas. Se nombra eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación ico por atoCH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódicoCH3 –CH2–COOK propanoato potásico lumifeve@gmail.com 27
  28. 28. CENTROS DE REACCIÓN DE UNAMOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO H O R H3C C C O- H B: B: H Nu S lumifeve@gmail.com 28
  29. 29. lumifeve@gmail.com 29
  30. 30. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOSCuando el OH del carboxilo es sustituido porotro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2Generan compuestos conocidos como: Halurosde acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas.Estas sustancias se denominan:DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOSCARBOXÍLICOS. lumifeve@gmail.com 30
  31. 31. -OR -Esteres -NH2 -AmidasCuando el OHdel carboxilo essustituido porotro radical: -Haluros de -X acilo -Anhídridos de -OCOR acilo Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. lumifeve@gmail.com 31
  32. 32. Fórmula de los derivados de los ácido carboxílico O O O R C X R C O C RHaluro de acilo Anhidrido de acilo O OR C NH2 R C O R Amida Ester lumifeve@gmail.com 32
  33. 33. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS• http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/Pr opiedades_acidos_carboxilicos.htm• http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.ht m• http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html• BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/• http://organica1.org/teoria1411/flash.html• http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_re d/qo/l00/lecc.html• http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/?tubepress_page=2 lumifeve@gmail.com 33
  34. 34. lumifeve@gmail.com 34

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