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Mathieu Lalonde, Ph.D. AHS Presentation

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  1. 1. An  Organic  Chemist’s  Perspec3ve   on  “Paleo”   Mathieu  P.  Lalonde,  Ph.  D.   Ancestral  Health  Symposium   August  6th  2011  
  2. 2. Credibility:  The  Presenter’s  Currency  Harvard  Department  of  Chemistry   Pfizer  Lecture  Hall   and  Chemical  Biology  
  3. 3. The  Evolu3onary  Approach:   Observa3on  ≠  Causa3on   Our  ancestors  and  modern   hunter-­‐gatherers  consumed  a  diet  mostly   devoid  of  grains,  legumes,  and  dairy.   Our  ancestors  and  modern   hunter-­‐gatherers  were  virtually  free  of   diseases  of  civilizaFon.   Invalid   inference:   Consuming   a   diet   mostly   devoid   of   grains,   legumes,   and   dairy   will   allow   us   to   be   free  of  diseases  of  civilizaFon.  Rader,  A.  W.;  Sloutsky,  V.  M.  Processing  of  Logically  Valid  and  Logically  Invalid  CondiFonal  Inferences  in  Discourse  Comprehension.  Journal  of  Experimental  Psychology:  Learning,  Memory,  and  Cogni=on  2002,  28(1),  59–68.  
  4. 4. Observa3onal  Epidemiology  as  a  Tool  for   Genera3ng  Hypotheses   Mixture  of  saturated,  polyunsaturated  and  monounsaturated  fats  in  hunter-­‐ gatherer  and  typical  western  diets   The  Paleo  Diet  Update  v3,  #3  -­‐  The  Paleo  Concept   Typical   Hunter-­‐ Western  Diet   gatherer  diet  Ques3ons:  1)  Is  saturated  fat  is  responsible  for  the  poor  health  outcomes  in  the  Western  diet?  2)  What  if  saturated  fat  is  beneficial  but  hunter  gatherers  were  not  consuming  enough  due  to  its  scarcity?  3)  Were  the  levels  of  polyunsaturated  faYy  acids  in  hunter-­‐gatherers  diets  too  high?  Invalid  inference:  EmulaFng  the  dietary  faYy  acid  profile  of  hunter-­‐gatherers  will  lead  to  improved  health.  
  5. 5. Observa3onal  Epidemiology  as  a  Tool  for   Genera3ng  Hypotheses  Ques3ons:  1)  Are  Americans  consuming  too  many  calories  from  carbohydrate?  2)  Are  Americans  not  consuming  enough  protein?    Invalid  inference:  The  calculated  average  macronutrient  raFo  of  hunter-­‐gatherer  populaFons  is  the  healthiest.    Cordain,  L.;  Friel,  J.  NutriFon  101.  The  Paleo  Diet  for  Athletes:  A  Nutri=onal  Formula  for  Peak  Athle=c  Performance,  1st  ediFon;  Rodale  Books,  2005,  pp.  84.  
  6. 6. Food:  A  Selec3ve  Agent  in  Evolu3on   “The  immense  biological  variability   among  individuals  has  overpowering   significance.  The  examples  shown  above   lend  support  to  this  thesis.  Much   theore=cal  and  prac=cal  knowledge  can   be  gained  from  study  of  biological   individuality.  Nutri=onal  variability  on   an  interna=onal  level  requires  that  we   be  aware  of  these  intricacies  and   interac=ons.  The  global  approach   necessitates  cau=on  in  implemen=ng   worldwide  nutri=onal  programs  based   on  mean  requirements  derived  in  a   specific  culture.  This  narrow  orienta=on   overlooks  the  importance  of  man’s   nutri=onal  individuality,  a  reflec=on  of   evolu=on.”  Kretchmer,  N.;  Food:  A  SelecFve  Agent  in  EvoluFon.  In  Food,  Nutri=on  and  Evolu=on;  Walcher,  D.  N.;  Kretchmer,  N.,  Eds.;  Masson  Publishing  USA,  Inc.:  New  York,  1981,  pp.  48.    
  7. 7. Tishkoff,  S.  A.;  Reed,  F.  A.;  Ranciaro,  A.;  Voight,  B.  F.;  BabbiY,  C.  C.;  Silverman,  J.  S.;  Powell,  K.;  Mortensen,  K.  M.;  Hirbo,  J.  B.;  Osman,  M.;  Ibrahim,  M.;  Omar,  S.  A.;  Lema,  G.;  Nyambo,  T.  B.;  Ghori,  J.;  Bumpstead,  S.;  Pritchard,  J.  K.;  Wray,  G.  A.;  Deloukas,  P.  Convergent  AdaptaFon  of  Human  Lactase  Persistence  in  Africa  and  Europe.  Nature  Gene=cs  2006,  39,  31–40.  
  8. 8. Perry,  G.  H.;  Dominy,N.  J.;  Claw,  K.  G.;  Lee,  A.  S.;  Fiegler,  H.;  Redon,  R.;  Werner,  J.;  Villanea,  F.  A.;  Mountain,  J.  L.;  Misra,  R.;  Carter,  N.  P.;  Lee,  C.;  Stone,  A.  C.  Diet  and  the  EvoluFon  of  Human  Amylase  Gene  Copy  Number  VariaFon.  Nature  Gene=cs  2007,  39(10),  1256–1260.,    
  9. 9. Food:  A  Selec3ve  Agent  in  Evolu3on  Invalid  inference:    We   evolved   over   millions   of   years   without   consuming   foods   that   became   readily  available   upon   the   advent   of   agriculture,   hence,   we   are   not   adapted   to   these  evoluFonary  novel  foods.  
  10. 10. Food:  A  Selec3ve  Agent  in  Evolu3on  Is  it  safe  to  assume  that  we  are  not  adapted  to  any  food  that  became  readily   available   and   part   of   the   human   diet   a7er   the   advent   of  agriculture?  Doesn’t   this   suggest   that   a   species   cannot   discover   a   new,   be=er  source  of  food?  Didn’t  our  ancestors  discover  a  new,  be=er  source  of  food   when   they   began   scavenging   bone   marrow   and   brains   and  didn’t  this  impact  their  development?  Does   this   mean   that   all   foods   that   were   available   prior   to   the   advent  of  agriculture  a  re  inherently  healthier?  Invalid  inference:  We   evolved   over   millions   of   years   without   consuming   foods   that   became   readily  available   upon   the   advent   of   agriculture,   hence,   we   are   not   adapted   to   these  evoluFonary  novel  foods.  
  11. 11. The  Evolu3onary  Approach:   Beware  of  the  Selec3on  Bias  Remember  that,  at  the  end  of  the  day,  all  hypotheses  must  be  tested  before  they  can   be   shown   to   be   valid   or   invalid.   Even   if   some   may   appear   less   valid   than   others  when  considering  testability,  simplicity,  scope,  fruiVulness,  and  conserva3sm.    Approaching  a  problem  by  thinking  the  solu3on  is  at  hand  because  the  hypothesis  relies  on  evolu3on  will  only  lead  to  poor  science.  
  12. 12. The  Periodic  Table  of  the  Elements  
  13. 13. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  14. 14. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Valence  Electrons,  Bonding  &  Geometry  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Valence Electrons HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LF C N O alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H HCopyright  Structure P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Kekulé Mathieu   H C H H N H H O H F F H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   109.5° 104.5° Molecular Geometry H H C H N H O F FCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  Fluorine P.  Lalonde   107.3° Hydrogen Methane Ammonia WaterCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Linear LinearCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   TetrahedralCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  15. 15. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Hydrocarbons  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CH H opyright  Mathieu  P.  Halonde  Copyright  MH H P.  Lalonde   H L H H athieu  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  H.  Lalonde   H H C H C C P C H CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LC H H C H C alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H HH H H HH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Methane Ethane Propane ButaneCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LH H H CH H H HMH H H P.  Lalonde   H HH HH H H H H H H H H H alonde   opyright   athieu  Copyright  MC C C PCLalonde  Copyright  C athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Halonde   H C athieu   .   H H C C C MC C C C C C C C C C C C C C LCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H HH H H HH HH HH HH HH HH HH HH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  POctadecaneopyright  Mathieu  P.  Lalonde   Pentane .  Lalonde  CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   The  bond  angles  in  the  chain  are  drawn  as  120  °  for  convenience  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  16. 16. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Double  Bond  Geometry  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H HCopyright  Mathieu  P.  LCC C alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C H C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   trans: hydrogen atoms on opposite cis: hydrogen atoms on the same sides of a disubstituted double bond. side of a disubstituted double bond.Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CH H H H H athieu  P.  Oalonde  CH H H H Mathieu  P.  Lalonde   O H H H H H H H H H H opyright  M L H H H opyright  Copyright  C C C C C .  Lalonde  C opyright  Mathieu  P.  C alonde  C opyright  Mathieu  P.  Lalonde  HO C C C Mathieu  P C C C C CC C C C C H HO L C C C C C C C C H C H HH HH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LH H H HCH H H H Mathieu  P.  Lalonde   H HH HH HH H H H HH HH HH H alonde   opyright   C C C C H H C C C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  H athieu  P.  Lalonde   M H HH HH HH HCopyright  Mathieu  Acidalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Elaidic P.  L (18:1n-9) Oleic Acid (18:1n-9)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   trans-Octadec-9-enoic Acid omega carbon cis-Octadec-9-enoic AcidCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  17. 17. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Bond-­‐Line  Formulas  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  PH Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H H H H H H H .   H H H H H H H H O C C C C C C C C C HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO C C C C C C C C C HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Acid (18:0) P.  Lalonde   H H H H H H H H H H H H H H H H H H Stearic Mathieu   Stearic Acid (18:0)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H H H H H H H O C C C C C HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO C C C C C H H H H H H HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H H H H H C H C C C C C C C H CH3 HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  M(18:1n-9) P.  Lalonde   H H H H H H H H Oleic Acid athieu  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Oleic Acid (18:1n-9)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  H .  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H P H H H H C H C C H C HCopyright  Mathieu  H .  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O C HC C H C PC CH C H C C OCopyright  Mathieu  HH LH C C C Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO C C C H C C P.   Halonde   H C H HO Me H H HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H H H H H Docosahexaenoic Acid (22:6n-3) Docosahexaenoic Acid (22:6n-3)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mre  implied  and  omi]ed.   Hydrogen  atoms  a athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Ldrawn  bCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Carbon  atoms  are  not   alonde   ut  implied  to  be  located  at  the  end  and  junc3on  of  every  line.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Electron  pairs  can  be  drawn  or  omi]ed.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  18. 18. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Stereochemistry  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Dichlorofluoromethane BromochlorofluoromethaneCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   mirror mirrorCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MHathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H HCopyright  MCathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Br athieu  P.  Lalonde   F Cl Cl F F Br M F Cl Cl Cl ClCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MHathieu  P.  Lalonde  Hopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C H HCopyright  MCathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C C CCopyright  Mathieu   F Cl P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  F athieu  P.  Lalonde   F Cl F Br M Cl Cl Cl Cl BrCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lmirror images (S) (R) superimposable alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  mirror images Lalonde   non-superimposable Mathieu  P.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     Enantiomers
  19. 19. Basic  Organic  Chemistry  Knowledge  is  Important   hYp://­‐thyroxine-­‐making-­‐your-­‐thyroid-­‐condiFon-­‐worse  
  20. 20. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:  Thyroxine  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   mirrorCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   I O O I HO I I OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH2 NH2 I O O ICopyright  Mathieu  P.  LIalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   ICopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   L-Thyroxine, T4 LevothyroxineCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (thyroid hormone) NaOH 180 °Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   I O I O HO I HO ICopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  LOH O alonde   Na [H2O]xCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  2Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH NH2 I O I OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   I ICopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Levothyroxinealonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Mathieu  P.  L sodium Dextrothyroxine (thyroid hormone) (cardiac side-effects)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  21. 21. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Elaidic  vs  Oleic  Acid  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  1Mathieu  P.  Lalonde   O •Increases CETP activityCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MCH3 •Induces dyslipidemia2,3 athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO •Impairs endothelium function3Copyright  Mathieu  P.  Acid (18:1n-9) Elaidic Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  insulin sensitivity.4•Decreases Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Diastereomers: stereoisomers that are not mirror imagesCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   •Improves glycemic tolerace through increased HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  glucagon-likeMathieu  P.  Lalonde   secretion of Copyright   peptide-15Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH3 •Reduces blood pressure.6Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Oleic Acid (18:1n-9)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  1)  Abbey,  M.;  Nestel,  P.  J.  Plasma  Cholesteryl  Ester  Transfer  Protein  AcFvity  is  Increased  when  Trans-­‐Elaidic  Acid  is  SubsFtuted  for  Cis-­‐Oleic  Acid  in  the  Diet.  Atherosclerosis  1994,  106,  99–107.  2)  Bendsen,  N.  T.;  Chabanova,  E.;  Thomsen,  H.  S.;  Larsen,  T.  M.;  Newman,  J.  W.;  Stender,  S.;  Dyerberg,  J.;  Haugaard,  S.  B.;  Astrup,  A.  Effect  of  Trans  FaYy  Copyright  Mathieu  P.  LL.;   Katan,   M.   B.   Replacement   of   Dietary   Saturated   P.  LAcids   by   Trans  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   alonde  Copyright  Mathieu   FaYy   alonde   FaYy   Acids   Lowers   Serum   HDL   Cholesterol   and   Impairs  Acid  Intake  on  Abdominal  and  Liver  Fat  DeposiFon  and  Blood  Lipids:  A  Randomized  Trial  in  Overweight  Postmenopausal  Women.  Nutri=on  and  Diabetes  2011,  doi:10.1038/nutd.2010.4.   3)   de   Roos,   N.   M.;   Bots,   M.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Endothelial   FuncFon   in   Healthy   Men   and   Women.   Arterioscler.   Thromb.   Vasc.   Biol.   2001,   21,   1233–1237.   4)   ChrisFansen,   E.;   Schnider,   S.;   Palmvig,   B.;   Tauber-­‐Lassen,   E.;  Pederson,  O.  Intake  of  a  Diet  High  in  trans  Monounsaturated  FaYy  Acids  or  Saturated  FaYy  Acids.  Effects  on  Postprandial  Insulinemia  and  Glycemia  in  Obese  PaFents  with  NIDDM.  Diabetes  Care  1athieu  P Lalonde  Copyright  Mathieu  P Lalonde  Copyright  Mathieu  P Lalonde    Copyright  M 997,  20,  881–887.   .   .   .  
  22. 22. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:    Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Glucose  vs  Fructose  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  OH HO OH HO OH O Copyright  Mathieu  P.  OH Lalonde   OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH HO OH HO OH O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO HO HO OH HO OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH!-D-(+)-Glucopyranose "-D-(+)-GlucopyranoseCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  PD-Fructofuranose (36.4% in solution) (63.6% in solution) .  (32% in solution) Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   D-Fructopyranose (68% in solution)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH O OH OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO HO HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH OH OCopyright  Mathieu  P.  LO C6H12 6 alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   C6H12O6Copyright  Mathieu  P.  Hexose Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Aldose, Lalonde   Ketose, HexoseCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   D-(+)-Glucose "-D-(–)-Fructose (0.003% in solution)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  23. 23. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:     Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Adrenaline  Biosynthesis   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  Phenylalanine Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P.  Lalonde   O Tyrosine O hydroxylase hydroxylase HO Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P2.  Lalonde   NH2 HO NH2 HO NH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Phenylalanine (amino acid) Tyrosine (amino acid) L-DOPA (precursor to catecholamine neurotransmitters) Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   DOPA decarboxylase Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  OH athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   M H OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MHO HO N Phenylethanolamine N-methyltransferase HO NH2 Dopamine !-hydroxylase athieu  P.  Lalonde   NH2 CH3 Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  MHO HO HO athieu  P.  Lalonde  (stress hormone, Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright   neurotransmitter) Epinephrine (a.k.a. adrenaline) Norepinephrine Dopamine (stress hormone, neurotransmitter) (neurotransmitter, neurohormone) Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  24. 24. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structure  and  Func3on:  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Biologically  Ac3ve  Phenethylamines  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CH OH opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH H OH HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  CN NH2 opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   N N CH3 CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH3 CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Phenethylamine Albuterol (+)-Pseudoephedrine (–)-PseudoephedrineCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (psychostimulant) (bronchodilator) (Sudafed, decongestant) (bronchodilator)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  OH Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P.   H CH3O NH2 HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH2 N N H2NCopyright  3 athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   CH M CH3 CH3O CH3 CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO CH3OCopyright  Mathieu  (psychostimulant) opyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  (+)-Amphetamine (psychostimulant) P.  Lalonde  C (+)-Methamphetamine Labetalol (antihypertensive drug) Mescaline (psychoactive drug)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  possible stereoisomers mixture of all 4 P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde    
  25. 25. Natural  Products  
  26. 26. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Plant-­‐Derived  Natural  Products  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Structural: Biologically Active Natural CompoundsCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  CH3 Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  N opyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO OH N C OCopyright  HOathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   M O O NCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   N CH3 OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  O opyright  Mathieu  P.  Lalonde  HO O H3C CCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH Caffeine nCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright   (psychoactive stimulant) Mathieu  P.  Lalonde   CelluloseCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  L3alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H C H3C OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  3Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H H C O N OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O H O OH O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH CH3Defense: Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright   Paclitaxel O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (mitotic inhibitor used in cancer therapy) HOCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H CH3Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   N H3CO CHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  3 athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   M OCopyright  Mathieu  P.  LCapsaicinopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     alonde  C
  27. 27. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Plant-­‐Derived  An3nutri3onal  Factors  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  enzyme inhibitors Tannins Digestive Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Proanthocyanidins R1 OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (forage legumes) OH HO OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  HO Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   R 2 OH OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH OH OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH Chlorogenic acid HO OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   (sunflower seeds)Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OHCopyright  Mathieu  1=R2alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Propelargonidin: R P.  L =H Procyanidin: R1=OH, R2=HCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Prodelphinidin: R1=R2=OHCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Toxic Amino AcidsCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH2 OCopyright  O athieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H2N N M OH An3nutrients   or   an3nutri3onal   factors:   Substances   that  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Canavanine NH2 (leguminous plants) can   reduce   absorpFon   and   uFlizaFon   of   nutrients,  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Cmay   produce   undesirable   efficiency   of   digesFon,   and   opyright  Mathieu  P.  Lalonde   O OCopyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  not   a   substance   possesses   HO S S OH health   effects.   Whether   or   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   NH2 NH anFnutriFve   properFes   depends   on   the   digesFve   process  Copyright  Djenkolic acid Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Mathieu  P.   2 of  the  animal  that  ingested  the  substance.  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     (djenkol beans)
  28. 28. Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Plant-­‐Derived  An3nutri3onal  Factors   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Phytates N Cyanogenic Glycosides Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OO OH C Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P O O P O O O O O Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P O O O Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O P HO OH OH OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  N .  C alonde   O O O O HO PL P O O Linamarin Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  beans, flax) Copyright  Mathieu  P.  H alonde   O O O P (cassava, lima Lalonde   O H L OO O O Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO O Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Phytic Acid OH HO OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  OH Lalonde   (seeds) Amygdalin P.   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mapricot, black cherry) (bitter almond, athieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH FODMAPs Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   HO Oxalate O HO Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  O .  H alonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   H P LO OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O HO O OH OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   O O OH HO OH O HO OH Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.   O OH Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   OH OH OH Raffinose Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  asparagus Mathieu  P.  Lalonde   Oxalate (beans, cabbage, brussels sprouts, broccoli, Copyright   Xylitol(occurs in many plants) (berries, oats, mushrooms) Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  other vegetables Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde   as well as Mathieu  P.   and whole grains) Copyright  Mathieu  iP.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  &  pepFdomorphins,   Other  an3nutrients   nclude:  Saponins  &  glycoalkaloids,  prolamine  proteins   Mathieu  P.  Lalonde   Copyright  Mhytoestrogens.   Copyright  Mathieu  P.  Lalonde  Copyright  Mathieu  P.  Lalonde     goitrogens,  p athieu  P.  Lalonde  
  29. 29. Concentra3on  of  an3nutrients  in  maize   Concentra3on  of  an3nutrients  in  rice  Edeogu,  C.  O.;  Ekuma,  C.  E.  AnFnutrient  Level  in  Staple  Food  Crops  in  Ebonyi-­‐Nigeria.  Research  Journal  of  Environmental  Sciences  2007,  1(6),  302–309.  
  30. 30. Concentra3on  of  an3nutrients  in  yams   Concentra3on  of  an3nutrients  in  cassava   Concentra3on  of  an3nutrients  in  cowpea   Concentra3on  of  an3nutrients  in  yambean  Edeogu,  C.  O.;  Ekuma,  C.  E.  AnFnutrient  Level  in  Staple  Food  Crops  in  Ebonyi-­‐Nigeria.  Research  Journal  of  Environmental  Sciences  2007,  1(6),  302–309.  
  31. 31. Mean  concentra3on  of  chymotrypsin  inhibitors  (IU)  in  staple  foods  Edeogu,  C.  O.;  Ekuma,  C.  E.  AnFnutrient  Level  in  Staple  Food  Crops  in  Ebonyi-­‐Nigeria.  Research  Journal  of  Environmental  Sciences  2007,  1(6),  302–309.