hidrocabornetoS

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hidrocabornetoS

  1. 1. Prof. Agamenon RobertoSão compostos constituídos apenas por átomos deCARBONO e HIDROGÊNIOH3C CH3CH3CH H2C CH3CH3CCH3H3C C CH3CHHCH2CCCH2CH3
  2. 2. Prof. Agamenon RobertoPodemos classificar os HIDROCARBONETOS em:ALCANOSH3C CH3CH2ALCENOSH2C CH3CHALCINOSHC CH3Ξ CALCADIENOSH2C CH2CCICLANOS ou CICLOALCANOSH2CH2C CH2CH2CICLENOS ou CICLOALCENOSH2CHC CHCH2AROMÁTICOS
  3. 3. Prof. Agamenon RobertoALCANOSALCENOSALCINOSALCADIENOSCICLANOS ou CICLOALCANOSCICLENOS ou CICLOALCENOSALIFÁTICACADEIA ABERTACICLOCADEIA FECHADAANENINLigaçãoentrecarbonossimplestripladupla
  4. 4. Prof. Agamenon RobertoFÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOSCnH2n + 2CH C C C C CHHHHH HHHHHH HHalcanosCH C C C C CHHH HHHHHH HHCnH2n alcenosH CC C HCHHHHHH, ciclanosH C C C HHHCnH2n – 2 alcinosCH C C C HH HHH, alcadienosH CC C HCHHHH, ciclenos
  5. 5. Prof. Agamenon RobertoNomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia NormalPREFIXO + INTERMEDIÁRIO + OIndica a quantidade de átomos de carbonopresentes na cadeiaPREFIXONº DE ÁTOMOSMET1ET2PROP3BUT4PENT5PREFIXONº DE ÁTOMOSHEX6HEPT7OCT8NON9DEC10
  6. 6. Prof. Agamenon RobertoIndica o tipo de ligação entre os átomos decarbono na cadeiaapenas ligações simplesuma ligação duplauma ligação tripladuas ligações duplasANENINDIENINTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃOUsa-se a terminação “ O “ para indicar que afunção química do composto é HIDROCARBONETO
  7. 7. Prof. Agamenon RobertoPREFIXONº DE ÁTOMOSMET1ET2PROP3BUT4PENT5HEX6HEPT7OCT8NON9DEC10simplesduplatripladuas duplasANENINDIENH3C – C CHPROP INOH2C = CH2ETENOH3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3PENTANO
  8. 8. Prof. Agamenon RobertoPREFIXONº DE ÁTOMOSMET1ET2PROP3BUT4PENT5HEX6HEPT7OCT8NON9DEC10simplesduplatripladuas duplasANENINDIENH3C – CH2 – CH = CH2H3C – CH = CH – CH3BUTENOBUTENO124 3Quando existir mais umapossibilidade de localização dainsaturação, deveremos indicaro número do carbonoem que a mesma se localizaA numeração dos carbonos dacadeia deve ser iniciadada extremidade mais próxima dainsaturação1 – but – 1 – eno431 22 – but – 2 – enoA União Internacional de QuímicaPura e Aplicada(IUPAC)recomenda que os números devemvir antes do que eles indicam
  9. 9. Prof. Agamenon RobertoPREFIXONº DE ÁTOMOSMET1ET2PROP3BUT4PENT5HEX6HEPT7OCT8NON9DEC10simplesduplatripladuas duplasANENINDIENH2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3HEXDIENO431 2 5 61, 4 – hexa – 1, 4 – dieno43125PENTENO2 – penta – 2 – dieno
  10. 10. Prof. Agamenon RobertoColocamos antes do nome do composto o termoCICLOe, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normalHC CHH2C CH2CH2H2C CH2OANPROPCICLOOENBUTCICLO
  11. 11. Prof. Agamenon Roberto01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formadosexclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto suaimportância se deve ao fato de suas moléculas servirem como“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise asseguintes afirmações:I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,apresentando cadeias abertas e ligações simples entreseus carbonos.II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo umaou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo umaligação tripla em sua cadeia carbônica.IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.São corretas:a) I e II.b) I e III.c) I e IV.d) III e IV.e) I, II, III e IV.Pág. 79Ex.18VFVF
  12. 12. Prof. Agamenon RobertoPág. 80Ex.2802) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cujafórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:a) propanob) propino.c) propeno.d) isopropano.e) propil.(CH2)n = CnH2nalceno ou ciclanoH2C = CH – CH3propeno
  13. 13. Prof. Agamenon Roberto03) Escreva o nome do composto de fórmula:H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH312345678OCT ENO- 2 -Segundo a IUPAC
  14. 14. Prof. Agamenon RobertoOs HIDROCARBONETOS AROMÁTICOSpossuem nomenclatura particular, não seguindonenhum tipo de regraNAFTALENOFENANTRENOBENZENO ANTRACENO
  15. 15. Prof. Agamenon RobertoDevemos inicialmente conhecer o que vem a ser umGRUPO SUBSTITUINTE(RADICAL)É qualquer grupo de átomosque apareça comfreqüência nas moléculas
  16. 16. Prof. Agamenon RobertoA nomenclatura dos grupos substituintessegue a seguinte regra:H3C METIL ou METILAH3C CH2 ETIL ou ETILA
  17. 17. Prof. Agamenon RobertoCHHCHCHHHOUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTESH3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –HHpropiliso propiln –
  18. 18. CHCHCHH CHHHHH3C – CH – CH2 – CH3butilHHbutilH3C – CH2 – CH2 – CH2 –CHCHCHHHCHHHHHbutilH3C – CH – CH2 –CH3 butilH3C – C – CH3CH3sec n –iso tercOUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTESProf. Agamenon Roberto
  19. 19. fenilCH2benzilCH3–o - toluilCH3–m - toluilCH3p - toluil - naftilαααα–- naftilββββProf. Agamenon Roberto
  20. 20. Prof. Agamenon Roberto01) No composto de fórmula:HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HCHC 2HC3C HC3H C3HHC3C HC3H C3HC3HC 21234Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.Pág. 86Ex. 02
  21. 21. Prof. Agamenon RobertoCadeia PrincipalA cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...... maior número de INSATURAÇÕES.... maior número de RAMIFICAÇÕES.... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.H3C CH2 C CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH
  22. 22. Prof. Agamenon Roberto8 átomos de carbonoH3CCH2CH2CH2CCHCHCH3CH2CH3CH2 CH3H3CCH2CH2 CH2 CH CH3CHCH3CH2 CH37 átomos de carbono
  23. 23. Prof. Agamenon RobertoOs grupos que não pertencem à cadeia principal são osGRUPOS SUBSTITUINTES( RADICAIS )H3CCH2CH2CH2CCHCHCH3CH2CH3CH2 CH3
  24. 24. Prof. Agamenon RobertoNUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPALA cadeia principal deve ser numerada a partir daextremidade mais próxima da característicamais importante no composto(insaturação > radicais)283546 7H3CCH2CH2CH2CCHCHCH3CH2CH3CH2 CH31
  25. 25. Prof. Agamenon RobertoH3CCH2CH2 CH2 CHCH3CHCH3CH2 CH37 6 5 4 3 2 1NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADODeterminar a cadeia principal.Numerar os carbonos da cadeia principal.Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeiaprincipal em se encontra ligado, em ordem alfabética.3 – metil4 – etil4 – etil – 3 – metilNome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente àcadeia principal.heptano
  26. 26. Prof. Agamenon RobertoC – CH – CH2||CH2|CH|CH2 – CH2 – CH3CH3|H3C – CH2 –– CH3123456 7 82 – etil3 – metil5 – metiloct – 1 – eno2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – enoQuando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixosdi, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
  27. 27. Prof. Agamenon Roberto01) Dado compostoCH3C CCH3CCH3 H2HCH3CH3a soma dos números que localizam as ramificações na cadeiaprincipal é:a) 4.b) 6.c) 8.d) 10.e) 12.5 4 3 2 12 + 2 + 4 = 8Pág. 95Ex.14
  28. 28. Prof. Agamenon Roberto02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estruturaCH2CH3CH2CH3H3C – C C – CH3CH3Hestá indicado em:a) 2 – secbutil – pentano.b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.d) dimetil – isohexil – carbinol.e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.CH2 – CH3H3C – C CH – CH3CH3CH2 – CH31234 53 – etil – 2, 3 – dimetil pentanoPág. 95Ex.16
  29. 29. Prof. Agamenon Roberto03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3CH3CH2CH3 CH3CH2CH3a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.e) tridecano.1 2 3 4 5 6 72, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptanoPág. 96Ex.23
  30. 30. Prof. Agamenon Roberto04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome docomposto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3CH3CH3CH2CH3CH3a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano.c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.12345672 – metil3 – metil5 – metil4 – propilheptano2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptanoCH2Pág. 96Ex.29
  31. 31. Prof. Agamenon Roberto05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistemada IUPAC é:CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3CH2 – CH2 – CH3CH3CH3a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.123456789104, 5 – dimetil – 4 – etildecano4 – metil5 – metil4 – etildecanoPág. 96Ex.31
  32. 32. Prof. Agamenon RobertoHidrocarbonetos de Cadeia MistaCH3 metil – ciclo – pentanoCH3metil – benzeno (tolueno)
  33. 33. Prof. Agamenon Roberto1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano1 – etil – 3 – metil – benzenoCH3CH2 – CH3Havendo dois substituintes diferentesa numeração é dada pela ordem alfabéticaCH3CH2 – CH31234 5123456
  34. 34. Prof. Agamenon RobertoHavendo mais de dois substituintesa numeração é dada de modo que o segundo tenhao menor valor possívelCH3CH2 – CH3CH31234562 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano
  35. 35. Prof. Agamenon RobertoPrefixos ORTO, META e PARASão usados quando um anel benzênico possui dois substituintesORTO indica posições 1, 2.META indica posições 1, 3.PARA indica posições 1, 4.123456CH3CH2 – CH3para – etil – metil – benzenoCH3CH2 – CH3123456meta – etil – metil – benzenoCH3CH3123456orto – dimetil – benzeno
  36. 36. Prof. Agamenon RobertoSubstituintes no NAFTALENOαβαβαβαβCH3α - metil – naftalenoCH3β - metil – naftalenoIndica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
  37. 37. Prof. Agamenon RobertoSubstituintes no NAFTALENO (IUPAC)CH31 - metil – naftalenoIndica a posição dos substituintes por números fixos(qualquer número de grupos no naftaleno)78 123456CH32, 5 - dimetil – naftalenoCH3
  38. 38. Prof. Agamenon Roberto01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estruturado metilbenzeno?a) 7.b) 6.c) 5.d) 3.e) 1.CH3CH3CCCCCCHHHHHPág. 100Ex.35
  39. 39. Prof. Agamenon RobertoPág. 100Ex.3702) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituídobasicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, porprodutos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostosmetálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas decadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo algunsconstituintes da gasolina.3CHCH CHCCHCHCCCCCC3CH33CHH3CHiso-octano3CHHHHH HetilbenzenoHCCCCCCHHHHHHcicloexano2CHCH C CHHC33CHH C33CH2,4,4-trimetl-1-pentenoHHHHHH
  40. 40. Prof. Agamenon RobertoSegundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano0 0H3CHCH3CCCH3CH3H CCH3HIso – octano2, 2, 4 – trimetil pentano45123
  41. 41. Prof. Agamenon RobertoO etilbenzeno é um composto aromático1 1etilbenzenoHHCH3CCCCH CHHCCHH Por possui o grupoBENZÊNICOé um compostoAROMÁTICO
  42. 42. Prof. Agamenon RobertoO cicloexano é um composto cíclico; portanto, tambémpode ser chamado de aromático2 2HHCCCCH CHHcicloexanoCH HHH HHHPor NÃO possuir o grupoBENZÊNICONÃO é um compostoAROMÁTICO
  43. 43. Prof. Agamenon RobertoO 2,4,4-trimetil-1-pentenoé uma “olefina” de cadeia aberta3 32, 4, 4 – trimetil – 1 – pentenoHCCCHH3CH3CCH3CH3CH2O hidrocarboneto possuiuma ligação dupla(ALCENO)e, os ALCENOS tambémpodem ser chamados deALQUENOS ou OLEFINAS
  44. 44. Prof. Agamenon RobertoTodos os compostos acima podem serchamados de hidrocarbonetos“insaturados”4 4O hidrocarboneto CICLOEXANO possuiapenas ligações SIMPLES, então éHIDROCARBONETO SATURADO
  45. 45. Prof. Agamenon Roberto03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamentecomo isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamentodo poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,cuja estrutura é:CH CH 2Uma outra denominação válida para este composto é:a) metil – benzenob) etil – benzenoc) xilenod) antracenoe) vinil – benzenoPág. 100Ex.36
  46. 46. Prof. Agamenon RobertoPág. 101Ex.4004)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas peloscompostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamentesão:a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.c) benzeno, fenol e cresol.d) benzina, tolueno e antraceno.e) benzeno, tolueno e xileno.CH3CH3CH3CH3CH3 CH3(3)(3) (3)H3C(1) (2)
  47. 47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizadapara advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa colade sapateiro é usada principalmente pelos menores para sedrogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que écancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural dessesolvente orgânico?Pág. 101Ex.32HCHCCCHCHCHCH3Prof. Agamenon Roberto

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