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Quimica

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Quimica

  1. 1. Imagencinética del Etanol
  2. 2. Primarios Secundarios Terciarios en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
  3. 3. A nivel del lenguaje popular seutiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.
  4. 4. Los árabes conocieron el alcoholextraído del vino por destilación. Sin embargosu descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier.
  5. 5. La quinta esencia de Ramón Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.Lavoisier fue quien dio a conocerel origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.
  6. 6. *Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol ysustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así porejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcoholpropílico, etc.*IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre delhidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indicaun átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomodel carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).*Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc.,* según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
  7. 7. Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .
  8. 8. La solubilidad de la molécula Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros depende del tamaño y forma de la de olor característico, solubles en el agua cadena alquílica, ya que a medidaen proporción variable y menos densos que que la cadena alquílica sea más ella. Al aumentar la masa larga y más voluminosa, lamolecular, aumentan sus puntos de fusión y molécula tenderá a parecerse más ebullición, pudiendo ser sólidos a a un hidrocarburo y menos a latemperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol molécula de agua, por lo que su funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos solubilidad será mayor en de los que derivan, el grupo funcional disolventes apolares, y menor en hidroxilo permite que la molécula sea disolventes polares. Algunos soluble en agua debido a la similitud del alcoholes (principalmentegrupo hidroxilo con la molécula de agua y le polihidroxílicos y con anillos permite formar enlaces de hidrógeno. aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
  9. 9. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupofuncional es similar al agua, por lo que seestablece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
  10. 10. Por un lado, si se enfrenta un alcohol conuna base fuerte o con un hidruro de metal Si un hidroxilo se encuentra enlazado aalcalino se forma el grupo alcoxi, en donde un carbono terciario, éste será menos ácidoel grupo hidroxilo se desprotona dejando al que si se encontrase enlazado a uncarbono oxígeno con carga negativa. La acidez del secundario, y a su vez éste sería menos grupo hidroxilo es similar a la del ácido que si estuviese enlazado aagua, aunque depende fundamentalmente un carbono primario, ya que el del impedimento estérico y del efecto impedimento estérico impide que la inductivo. molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).
  11. 11. Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que esteproceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte. Grupo hidroxilo, caracte rístico de los alcoholes.
  12. 12. Los alcoholes terciarios reaccionanPara fluorar cualquier alcohol se con ácido clorhídrico directamente pararequiere del reactivo de Olah. producir el cloroalcano terciario, pero siPara clorar o bromar alcoholes, se deben se usa un alcohol primario o secundariotomar en cuenta las siguie ntes es necesaria la presencia de un ácido deconsideraciones: Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc.Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no puedenformar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que esatacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treintaminutos hasta varios días.Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porqueforman carbocationes terciarios relativamente estables.
  13. 13. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo(PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos: CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl +(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O SO2 + HCl
  14. 14. Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol aformaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción deAdkins-Peterson.Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener lareacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo deJones, y se obtiene un ácido carboxílico.Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardanmenos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque loscarbocationes secundarios son menos estables que losterciarios.Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados conoxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo esel permanganato de potasio, los alcoholes terciarios seoxidan dando como productos una cetona con un númeromenos de átomos de carbono, y se libera metano.
  15. 15. La deshidratación de alcoholes es el proceso Por esto, la deshidratación dequímico que consiste en la transformación de un alcoholes es útil, puesto quealcohol para poder ser un alqueno por procesos fácilmente convierte a unde eliminación. Para realizar este procedimiento alcohol en un alqueno.se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo Un ejemplo simple es la síntesishidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una del ciclohexeno porcarga positiva en el carbono del cual fue extraído deshidratación del ciclohexanol.el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica Se puede ver la acción del ácidocon los electrones más cercanos (por (H2SO4) ácido sulfúrico el cualdefecto, electrones de un hidrógeno en el caso de quita el grupo hidroxilo delno tener otro sustituyente) que forman un doble alcohol, generando el dobleenlace en su lugar. enlace y agua.
  16. 16. Muchos alcoholes pueden ser creadospor fermentación de frutas o granos con levadura, perosolamente el etanol es producido comercialmente deesta manera, principalmente como combustible ycomo bebida. Otros alcoholes son generalmenteproducidos como derivados sintéticos del gas natural odel petróleo.
  17. 17. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en laindustria y en la cienciacomo disolventes y combustibles. El etanol yel metanol pueden hacerse combustionar de unamanera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su bajatoxicidad y disponibilidad para disolver sustancias nopolares, el etanol es utilizado frecuentemente comodisolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitalescomo la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentementecomo versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
  18. 18. Wikipedia.comImágenesgif.com

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