More Related Content Similar to Reaction organic สำหรับห้องหนึ่ง Similar to Reaction organic สำหรับห้องหนึ่ง (20) Reaction organic สำหรับห้องหนึ่ง2. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
• ในปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย ์ บางครั้งจะเรี ยกสารตั้งต้น
ตัวหนึ่งว่า reactant หรื อsubstrate และเรี ยกสารที่เข้า
ทาปฏิกิริยาว่า reagent
• ส่ วนใหญ่ reagent มักเป็ นสารประกอบอนินทรี ยหรื อ ์
สารประกอบอินทรี ยโมเลกุลเล็ก
์ ๆ
3. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
• ในการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรี ยจะมีการแตกพันธะซึ่ง
์
อาจเป็ น 1 พันธะหรื อมากกว่า และมีการสร้าง
พันธะใหม่ 1 พันธะหรื อมากกว่า
• ปฏิกิริยาอาจเกิดขั้นตอนเดียวหรื อหลายขั้นตอน
• การแสดงรายละเอียดของขั้นตอนต่าง ๆ ของปฏิกิริยา
ที่เกิดขึ้น เรี ยกว่า กลไกของปฏิกิริยา (reaction
mechanism)
4. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
• การแตกพันธะของสารประกอบอินทรี ย ์ อาจเกิดได้ 2 แบบ
– แบบโฮโมไลติก (homolytic cleavage) เป็ นการแตกพันธะ
อย่างสมมาตร กล่าวคือ เมื่อแตกพันธะแต่ละอะตอมจะเอา
อิเล็กตรอนไปอะตอมละ 1 อิเล็กตรอน
– แบบเฮเทอโรไลติก (heterolytic cleavage) เป็ นการแตก
พันธะที่อะตอมหนึ่งเอาอิเล็กตรอนไป 2 อิเล็กตรอน และอีก
อะตอมหนึ่งไม่มีอิเล็กตรอนเลย ทาให้อะตอมหนึ่งมีประจุ
บวก อีกอะตอมหนึ่งมีประจุลบ
9. สารมัธยันตร์
2. คาร์แบนอิออน (carbanion) เป็ นคาร์บอนที่มีประจุ
ลบ มีอิเล็กตรอนวงนอก 8 อิเล็กตรอน
คาร์แบนอิออน ใช้ sp3 ไฮบริ ดออร์ บิตลั C
H
H
C
Methyl carbanion
H
มี 6 อิเล็กตรอนอยูในพันธะสามพันธะและคู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้ใช้ร่วม
่
11. สารมัธยันตร์
3. เรดิคลอิสระ (free radical) เป็ นคาร์บอนที่มี
ั
อิเล็กตรอนเดี่ยว ไม่มีประจุ มีอิเล็กตรอนวงนอก 7
อิเล็กตรอน คาร์บอนที่เป็ นเรดิคลอิสระ ใช้ sp2
ั
ไฮบริ ดออร์บิตลั
R
R
R
13. สารมัธยันตร์
4. คาร์บีน (carbene) เป็ นสารมัธยันตร์ของคาร์บอนที่
มีเพียง 2 พันธะ มีอิเล็กตรอนวงนอก 6 อิเล็กตรอน
คาร์บีนมี 2 ชนิด
R
R C R
R
Singlet carbene Triplet carbene
16. นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile)
เป็ นโมเลกุลหรื อกลุ่มของอะตอมที่มีคู่อิเล็กตรอนที่ใช้ในการสร้าง
พันธะกับสารหรื อหมู่ท่ีรับอิเล็กตรอนได้ กรณี โมเลกุลเป็ นกลาง
เช่น H2O, ROH, NH3, RNH2 เป็ นต้น นิยมเขียนนิวคลีโอไฟล์แบบนี้
ว่า Nu : หากนิวคลีโอไฟล์มีประจุลบ (anion) ซึ่งนิยมเขียนแทนด้วย
Nu- เช่น –OH,-OR, -CN, -Cl
(ตัวให้อิเล็กตรอน ) คู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้ใช้รวม พันธะที่มีขว - มี ไพอิเล็กตรอน
่ ั้
17. อิเล็กโตรไฟล์ (electrophile)
เป็ นโมเลกุลหรื ออะตอมที่สามารถรับอิเล็กตรอนเพื่อสร้างพันธะใหม่
อิเล็กโตรไฟล์ที่เป็ นกลางจะเขียนแทนด้วย E เช่น AlCl3, BF3, SO3
ส่ วนอิเล็กโตรไฟล์ที่มีประจุ ซึ่งจะเป็ นบวก เช่น H+, H3O+, R+
(carbocation) มักเขียนแทนด้วย E+
Cl
CH2 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3
propene hydrogen chloride 2-chloropropane
(ตัวรับอิเล็กตรอน ) พันธะที่มีขว +มีตาแหน่ งที่สามารถรบอิเล็กตรอน (กรด)
ั้
18. . เรดิคัลอิสระ (free radical)
รี เอเจนต์กลุ่มแรดิคลนี้ เป็ นหมู่ที่ไม่มีประจุ เนื่องจากเกิดการแตก
ั
ตัวอย่างเสมอภาค และจะเหนี่ยวนาให้เกิดปฏิกิริยาที่มีการแตก
พันธะแบบเสมอภาคด้วยเช่นกัน
Cl H CH3 Cl H + CH3
methane methyl radical
Cl CH3 CH3 Cl
chlorine radical methyl radical chloromethane
19. ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction)
1.1 ปฏิกิริยาการแทนที่ดวยนิวคลีโอไฟล์
้
Nu + R X Nu R + X
นิวคลีโอไฟล์ สารตังต้น
้ สารผลิตภัณฑ์ อิออนทีหลุดออก
่
OH + CH3CH2 Cl CH3CH2OH + Cl
นิวคลีโอไฟล์ สารตังต้น
้ สารผลิตภัณฑ์ อิออนที่
หลุดออก
26. ประเภทของ ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
6. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (Polymerisation)
Cl
nCH2 CH Cl (CH2 CH)
n
vinyl chloride polyvinyl chloride
nCH2 CH2 ( CH2 CH2 )n
ethylene polyethylene
27. ประเภทของ ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
7. ปฏิกิริยาการจัดตัวใหม่ (Rearrangement reaction)
heat, catalyst
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
heat, catalyst
CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH2
CH3