Reações de Adição e Eliminação

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Reações de Adição e Eliminação

  1. 1. REAÇÕES ORGÂNICAS
  2. 2. REAÇÕES DE ADIÇÃO
  3. 3. Reações de adição ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica. Esse tipo de reação pode ser explicado lembrando-se que a ligação dupla é formada por uma ligação σ e uma ligação π. A ligação π é a mais fraca — isto é, pode ser quebrada com mais facilidade, permitindo, assim, a adição de átomos (ou grupos de átomos) aos carbonos que antes formavam a ligação dupla.
  4. 4. a) Adição de hidrogênio (hidrogenação) Essa reação é chamada de reação de Sabatier-Senderens, que serve de base para a produção, por exemplo, de margarinas a partir de óleos vegetais.
  5. 5. b) Adição de halogênios (halogenação) Essa reação é espontânea e o 1,2-dicloro-etano (ou cloreto de etileno) formado é um líquido oleoso — o que deu origem ao nome de olefina, também dado aos alcenos (do latim: oleum faciens, “formador de óleo”). Dos vários halogênios, a ordem de reatividade é Cl2 ,Br2 , I2. (Não falamos no F2, pois sua alta reatividade provoca, em geral, a destruição do composto orgânico.)
  6. 6. c) Adição de halogenidretos, HCl, HBr, HI (hidro- halogenação) A ordem de reatividade é: HI > HBr > HCl, que é a própria ordem de força dos ácidos (capacidade para doar prótons).
  7. 7. d) Adição de água (hidratação) A adição em alcenos superiores Em todas as reações de adição apresentadas até agora, usamos o CH2 = CH2 como exemplo de alceno. Em alcenos superiores, vamos notar um comportamento interessante; por exemplo:
  8. 8. Em casos como este último, dizemos que houve uma adição anti-Markownikoff, ou que ocorreu um efeito peróxido (ou efeito Kharasch).
  9. 9. REAÇÕES NOS CICLANOS
  10. 10. ADIÇÕES À CARBONILA  Adição de hidrogênio (H2)
  11. 11. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
  12. 12. Reações de eliminação são aquelas nas quais alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica.
  13. 13. a) Eliminação de hidrogênio (desidrogenação) Essa reação tem grande importância na indústria petroquímica, pois a partir dos alcanos (existentes no petróleo) obtemos alcenos (compostos que têm muitas aplicações industriais).
  14. 14. b) Eliminação de halogênios (de-halogenação) Veja que a eliminação dos halogênios (que são eletronegativos) é facilitada pela ação de um metal, no caso o zinco, que é eletropositivo.
  15. 15. c) Eliminação de água (desidratação) Desidratação Intramolecular

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