Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

Fundamentos da Química Orgânica

22,723 views

Published on

Fundamentos da Química Orgânica

  1. 1. Princ~ fundamentais do tos Durmita Organita r ,. # .9f. /) A primeira separação da Química em Inorgânica e Desse modo, Química Inorgânica é a parte daOrgânica ocorreu em 1777 e foi proposta pelo quí- Química que estuda os compostos dos demais. ele-mico alemão Torbern Olof Bergman (I735-1784): mentos e alguns poucos compostos do elemento.:. Química Inorgânica é a parte da Química que carbono, que são denominados compostos de estuda os compostos extraídos dos minerais. transição, ou seja, compostos que possuem o car- bono, mas têm propriedades semelhantes às dos.:. Química Orgânica é a parte da Química que estuda compostos inorgânicos. . os compostos extraídos dos organismos vivos. Dentre eles podemos citar o gás carbônico, CO2(g), Com base nessa definição, Jons Jacob Berzelius o monóxido de carbono, CO(g),o cianeto de hidro-(1779-1848) formulou a teoria da força vital, ou gênio, HCN(g) e o isocianeto de hidrogênio, HNCO(g). ,vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos Com a síntese da uréia, Wohler deu início a umnecessitavam de uma força maior, a vida (força vital), grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas.para serem sintetizados. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de com- Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wõhler postos orgânicos, enquanto os inorgânicos são 200 mil.(I 800-1882), derrubou essa teoria, sintetizando emlaboratório a uréia, CO(NH2)2(S) - um compostoorgânico integrante do suor e da urina dos animais -, Elementos organógenospelo simples aquecimento de um composto inorgânico Denominam-se elementos organógenos os quatroextraído de minerais, o cianato de amônio, N~OCN(s). elementos que formam praticamente todos os com- postos da Química Orgânica: C, H, O e N. NH2 / O carbono é tetravalente (faz quatro ligações NH40CNcs) ---7 O -,--- C covalentes comuns), o hidrogênio é monovalente, o oxigênio é bivalente e o nitrogênio é trivalente. NH2 Além desses elementos, há outros que também formam compostos orgânicos, só que em menor número, como o enxofre (bivalente), o fósforo (triva- lente) e os halogênios (monovalentes): cloro, bromo, iodo e, eventualmente, o flúor. A tabela a seguir fornece o tipo e o número de ligações covalentes que os elementos podem fazer.Modelos da molécula de uréia. A primeira foto mostra o modelo Família"bolas e varetas", que enfatiza o tipo de ligação covalente entre osátomos (simples, dupla ou tripla). A segunda mostra o modelo Stuart, o Principais F,O, H C NeP OeSmais próximo do real. Nesse modelo, o raio atômico do elemento tem elementos Br e Imedidas proporcionais às obtidas experimentalmente e as esferas são"cortadas" de modo que o encaixe entre elas obedeça ao ãngulo e ao Elétrons do 1 e- 4 e- 5 e- 6 e- 7 e-comprimento corretos das valências envolvidas. As cores para arepresentação dos átomos seguem um padrão internacional: carbono,preto; hidrogênio, branco; oxigênio, vermelho; e nitrogênio, azul. Note último nível Esquema E· .E. .. •• • E· ··E·· •• a·que são cores fantasia e não corresponder:p à realidade, uma vez que de l.ewis • • •• ••cor é propriedade de corpos macroscópicos. Percebeu-se então que a definição de Bergman Esquema I i <, /" E i E-para a Química Orgânica não era adequada. Devido estrutural E- /E"", I /E"", I / <, <-c-- _ 1à presença constante do carbono nos compostos Nº de elétronsorgânicos conhecidos na época, como a uréia, o para completar 1 e- 4 e- 3 e- ;Z e- 1 e-ácido tartárico, C4H606Cs), glicerina, C3H803(t), o a o último nívelácido cítrieo, C6H807(s), e o ácido lático, C3H603(!), 4 3 2dentre outros, o químico alemão Friedrich August Nº de ligações covalentes IKekulé (1829-1896) propôs, em 1858, a definiçãoaceita atualmente: comuns E- /1"" /E"", I /E"", E- O O 1 2 3 Química Orgânica é a parte da Química Nº de ligaÇões que estuda praticamente todos os compostos covalentes I i <, /" i E- /E"", /E"", /E"", -E- do elemento carbono. coordenadas I I ., 1 I 13
  2. 2. · .Ligações cava/entes signla e pi . Os ametais e o hidrogênio possuem tendência de orbital molecular (J,_p atrair elétrons (alta eletronegatividade). Dois átomos que possuem alta eletronegatividade podem estabe- lecer uma ligação química compartilhando de seus z elétrons desemparelhados mais externos. O compartilhamento de pares de elétrons, forma- x HO dos por 1 elétron de cada átomo, é o que caracte- riza a chamada ligação cova lente comum. Uma característica importante da ligação sigma (o) Para que ocorra a formação de uma molécula, os é que ela é forte e por isso a energia necessária átomos devem interpenetrar seus orbitais atômicos para rompê-Ia durante uma reação química é alta. semipreenchidos (com 1 elétron cada) formando Quando dois átomos estabelecem entre si mais de um único orbital molecular. uma ligação covalente, a segunda ou a terceira Orbital é a região do espaço onde a probabilidade ligação não é frontal, mas sim feita por meio de de se encontrar um elétron é máxima. eixos paralelos, ou seja, é do tipo pi (n). Conforme a maneira pela qual ocorre essa interpe- Ligação covalente pi (1t) é aquela em que os netração de orbitais no espaço, teremos um tipo orbitais atômicos se interpenetram segundo eixos de ligação covalente: sigma (o) ou pi (1t). paralelos. Ligação covalente sigma (o) é aquela em que os Considere, por exemplo, a formação da molécula orbitais atômicos se interpenetram frontalmente, de nitrogênio, N2(g). segundo um mesmo eixo. A configuração eletrônica do átomo de nitrogênio Dependendo do(s) tipo(s) de orbital atômico en- mostra que ele possui 3 elétrons desemparelhados volvido(s) na formação do orbital molecular, clas- e precisa estabelecer 3 ligações covalentes para sificamos as ligações sigma a princípio em: adquirir estabilidade. .:. sigma s-s (crs-J interpenetração de dois orbitais 7N:ls212s2 2p3 e7N:1s2/2s2 2p3 atômicos do tipo s. .:. sigma s-p (crs-p): interpenetração de um orbital [ll] [ll] DJIJIJ s s. p, p, pz Q] Q] S S []IJIJ px p, p, atômico do tipo s e um orbital atômico do tipo p. A primeira ligação é frontal e pode ser feita entre .:. sigma p-p (crp-p): interpenetração de dois orbitais dois orbitais p., p, ou pz (tanto faz), porém, esta- atômicos do tipo p. belecida a primeira ligação frontal, por exemplo, Por exemplo, a formação da molécula de c1oreto entre os orbitais pz de cada átomo, a segunda e a de hidrogênio, HC~g), a partir das configurações terceira ligações ocorrerão necessariamente entre eletrônicas do hidrogênio e do cloro: eixos paralelos, p, II px e p, II p; 1H: 1s1 e 170: 1s2/2s2 2p6 13s2 3ps Veja o modelo ilustrado a seguir: [] Q] Q] Qllllill] Q] QI[[[J orbitais atômicos p s s s ~ ~ ~ s ~ ~ ~ concluímos que: .:. O hidrogênio, 1 possui 1 elétron desempare- H, Ihado no seu orbital s e precisa de mais 1 elétron •••• para completar esse orbital. Para isso, irá estabe- N lecer uma ligação cova lente com o cloro . •:. O cloro, 170, possui 1 elétron desemparelhado no seu orbital pze precisa de mais 1 elétron para completá-Io. Desse modo, irá estabelecer uma ligação covalente com o hidrogênio. A interpenetração dos orbitais s do hidrogênio e p do cloro ocorre frontalmente, segundo um mesmo eixo espacial; portanto trata-se de uma ligação covalente especificamente do tipo sigma s-p (crs-p). orbitais moleculares Podemos utilizar o modelo a seguir para ilustrar a A ligação pi (n) só ocorre entre orbitais atômicos formação da molécula de HO: do tipo p e é uma ligação mais fraca e fácil de ser rompida durante uma reação química. y orbital orbital atômico 5 atômico p Hibridização Sp3 da carbono Para explicar como O carbono faz 4 ligações r- + •••• covalentes comuns, admite-se que 1 elétron de seu Z x z orbital 2s sofre uma transição para o orbital· Zp, H x que estava vazio, já que a diferença de energia entre esses orbitais não é muito acentuada.
  3. 3. Carbono no estado fundamental: Já para fazer as 3 ligações sigma (o), que são iguais e de mesma energia, admite-se que deve ocorrer 6C: 1S2 2s2 2p2 uma hibridização entre o orbital s e os 2 orbitais, px lTIJ lTIJ []ll] s s p, p, pz e Py, do nível mais externo do carbono no estado fundamental, originando 3 orbitais novos e iguais,Carbono no estado ativado (apenas teórico): do tipo Sp2. Teoricamente esse processo pode ser6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s 2p3 representado pelo seguinte modelo: Carbono no estado ativado (apenas teórico): lTIJ ITIJl1IDJ lTIJ [] [ll[[] s s p, p, pzVerifica-se experimentalmente S S p, p, pz que, nos compos-tos em que o carbono faz 4 ligações covalentes 6C: [ó illJrrlfrJ D][J rlfID s s p, p, pz 6C: S S p, p, p,comuns do tipo sigma (4 o), todas as ligações são Carbono no estado híbrido Sp2:iguais, já que necessitam de uma mesma quanti- 6C: 1S2 2s 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp2)3 2pdade de energia para serem rompidas. Isso signi-fica que os 4 elétrons desemparelhados do carbo- ffiJ [] [ll[[] lTIJ [[lI]] []no possuem orbitais iguais, o que não acontece no s s p, p, pz S Sp2Sp2Sp2 Pestado ativado. Concluímos então que deve ocor- O modelo que representa a estrutura da molécularer uma hibridização entre o orbital s e os 3 de gás eteno, C2H4, por exemplo, será:orbitais, p.. p, e pz, do nível mais externo docarbono no estado fundamental, originando 4orbitais novos e iguais, denominados Sp3.Carbono no estado hibridizado: 6C:1s2 2s 2p3::::} 6C: 1s2 2(Sp3)4 lTIJ [] []]IJ S S p, p, pz lTIJ S []IJJJIJ Sp3 Sp3Sp3Sp3Como cargas elétricas de mesmo sinal se repelem, Hibridização sp do carbonoé lógico pensar que os orbitais Sp3 do carbono vão O carbono também pode fazer duas ligaçõesestar posicionados no espaço num arranjo que per- cova lentes do tipo sigma (o) e duas ligações cova-mita aos 4 elétrons ficarem o mais distante possível lentes do tipo pi (n), como nas moléculas de gásuns dos outros. Na geometria espacial prova-se carbônico, CO2, ou gás etino, C2H2.que o ângulo máximo entre 4 eixos que partem de Para fazer as duas ligações pi (n), o átomo deum mesmo ponto é de 109° 28. carbono utiliza dois de seus orbitais p puros (porPodemos visualizar esse arranjo imaginando o exemplo, o orbital p, e o orbital pJ Já para fazer asnúcleo do átomo de carbono posicionado no centro duas ligações sigma (o), que são iguais e de mesmade uma pirâmide tetraédrica e os 4 orbitais Sp3 energia, admite-se que deve ocorrer urna hibridi-orientados em direção aos 4 vértices da pirâmide. zação entre o orbital s e um orbital p, por exemplo,Assim, quando o carbono faz 4 ligações cova lentes o orbital px, do nível mais externo do carbono nocomuns do tipo s, temos: estado fundamental, originando 2 orbitais novos e.:. hibridização: Sp3; iguais, denominados sp. Teoricamente esse pro-.:. geometria das ligações: tetraédrica; cesso pode ser representado da seguinte forma:.:. ângulo entre os orbitais: 109° 28. Carbono no estado ativado (apenas teórico):Por exemplo: molécula de gás etano, C2H6. 6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s 2p3 H H --...>. "<"- ffiJ [ll]li[D lTIJ [] [[lI]] .. s s p, p, pz S S px p, pz Carbono no estado híbrido sp: H 6C: 1S2 2s 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp)2 2p2 ffiJ [] s s mnr p, p, pz S ffiJ sp sp [[]I] []]] py pz O modelo que representa a estrutura da molécula de gás eteno, C2H2, por exemplo, será: H 1tHibridização sp~ do carbonoA ligação pi (n) é feita apenas entre orbitaisatômicos puros do tipo p que se interpenetram H O"sp-ssegundo eixos paralelos. Para fazer uma ligação pi(1t), o átomo de carbono utiliza um de seus orbitaisp puros (por exemplo, o orbital p.). .1 15
  4. 4. H IH H IH Postulados de Kekulé C-C C=C Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August Ii I Kekulé, o químico escocês Archibald Scott Couper H-C C-H H-C C-H (1831-1892) e o químico russo Alexander M. Betherov I ou ~ ij (1828-1886), trabalhando independentemente, lan- C=C C-C çaram os três postulados que constituem as bases HI H HI H fundamentais da Química Orgânica . •:. 1º postulado: O carbono é tetravalente. ·:·2º postulado: As 4 ligações simples (do tipo o) de ou um carbono são iguais. Seja, por exemplo, a molécula de clorofórmio, CH03. Podemos representar sua fórmula estrutural espacial de qualquer uma das seguintes maneiras: H o O O Experimentalmente, verifica-se que o benzeno é 1"1 ..····1· /·1 na verdade um híbrido de ressonância dessas duas formas canônicas.- cr(:~>O Cr(~>H cr(~>O H<~>O O fenômeno da ressonância pode ser confirmado ÓÓHÓ pela técnica de difração com raios X, que consiste pois todas as ligações simples (do tipo o) são iguais. basicamente no seguinte: um feixe de raios X atra- Os quatro tetraedros são idênticos. vessa uma amostra de uma substância simples crista- . .:. 3º postulado: O carbono é capaz de formar cadeias lina que contém átomos ou íons de um único ele- (ligações químicas sucessivas) com outros átomos mento químico (por exemplo, carbono diamante ou de carbono. carbono grafita). Esses átomos ou íons provocam um desvio na trajetória do feixe de raios X que incide 1 -C- sobre eles. O desvio é registrado numa chapa fotográ- 1 1 1 1 1 1 fica. Essa imagem permite perceber a posição dos nú- -C-C=C-C=C=C-C-C-C-C C- cleos dos átomos no material e a distância (d) que há 1 1 1 1 1 1 entre eles, assim como os ângulos entre as ligações -C- -C- que os mantêm juntos. 1 1 Com esse recurso, mede-se o comprimento da -C- ligação (distância entre os núcleos) dos carbonos. 1 O fato de o carbono ter um raio atômico pequeno .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga- e fazer 4 ligações covalentes torna-o muito versátil. ção simples (I o), essa ligação mede 1,54 Â. Seus átomos podem fazer 4 ligações o (hibridização .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga- Sp3),3 o e 1 7t (hibridização Sp2)ou 2 o e 2 rt (hibridiza- ção dupla (1 o e 1 rt), essa ligação mede 1,34 Â. ção sp), o que permite a formação de cadeias carbó- .:. No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o nicas muito longas e até em 4 direções. Isso justifica o mesmo comprimento: 1,40 Â, isto é, as ligações são grande número de compostos orgânicos conhecidos. iguais entre si e intermediárias entre a simples e a dupla devido à ressonância dos elétrons 7t. Ressonância Assim, o modelo mais fiel à estrutura da molécula Se uma molécula que possui ligações covalentes de benzeno, de acordo com os dados experimentais, do tipo 7t pode ser representada por duas ou mais é o que indicamos a seguir (representado aqui de três fórmulas estruturais diferentes apenas trocando-se formas diferentes). Na estrutura à esquerda, o círculo a(s) ligação(ões) 7t de lugar e se, experimentalmente, tracejado indica o movimento contínuo e deslocaliza- for constatado que a estrutura real da molécula é do dos elétrons 7t dos átomos de carbono. intermediária às formas esperadas teoricamente, conclui-se que a substância apresenta ressonância. H /H I C-C Ressonância é o deslocamento ininterrupto dos I / - -, H-C I I C-H elétrons da(s) ligação(ões) 7t de uma molécula, sem -, / I - que a posição dos átomos se modifique. ----I- C-C Considere, por exemplo, a molécula de benzeno, HI H C6H6(!). Sua fórmula estrutural pode ser representada Molécula de benzeno: de duas maneiras diferentes, que são denominadas ciclo de 6 carbonos Sp2 com elétrons 1t ressonan- formas canônicas do benzeno. Essas estruturas, tes; é o núcleo ou anel••• porém, não possuem existência física real. aromático mais simples. 16 I
  5. 5. I. H I H I ~ Exercícios em aula H~ ~C~ /H H~ 11. /C~ /H C C C C 5. Indique quantos átomos de hidrogênio estão I 11 11 Ifaltando para completar as ligações nos compostos abaixo: c::---.... C C...--:;Ca) 10 b) /C~ H/ ---...::C/ ~H H/ ~C/ ~H 1/ C C C-1-C-1- I I H I I H C N O C /C~ ~N O a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados.c) o-c-c=c-c=c-c-s b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, I I confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia C O por raios X. 6. (UFPR) Dadas as representações abaixo, indique c) Todos os ângulos de ligação valem 1200 devido à equivalên-qual é a correta para o meta no, CH4. Justifique sua escolha. cia entre as ligações carbono-carbono. rn O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os 6 elétrons 1t estão espalhados igualmente nos 6 carbo- :-;: I C I 1 11" C~ -: H - -H nos e não localizados entre os pares de átomos de carbono. :/~: H-----H //-:~ / H-::---H H----H / 12. (UFRGS-RS)O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o: a) H2 = CH2 b) H H A B C c)HC=CH I 7. (Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A d)H2C=C=CH2 IC-Cusando as do conjunto B. ~H3C-CH-CH3 CII C HA,. Existe somente uma substância de fórmula CH03. I H--A2. Existe somente uma substância de fórmula CH202. IB,. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de gravidade CH3 C =C ou lugar geométrico) de um tetraedro regular, com as I valências dirigidas para os vértices. H HB2. As quatro valências do carbono são equivalentes. 13. Explique brevemente qual a diferença entre: a) ligação sigma e ligação pio 8. (UERJ)Na composição de corretores do tipo Liquid b) ligação (js-s e ligação (js-pPaper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estruturalplana é representada por H H I . Jl Exerácio resolvido C=C-C-N=C=O (Fuvest-SP) Cite dois procedimentos experimentais para HI distinguir uma amostra de composto inorgânico de outra I I amostra de composto orgânico, ambas sólidas. H H Com relação a essa molécula. é correto afirmar que o Explique sua resposta.número de carbonos com hibridização Sp2é igual a:a)1 2 c)3 d)4 iNNiI% 1º procedimento: aquecer a amostra. 9. (Mack-SP) O metanol, H3C - OH, apresenta: A maioria dos compostos orgânicos - tirando algumasa) só uma ligação O"p-sp uma ligação O"s-p· ID exceções - é molecular, ou seja, formada exclusivamentec) duas ligações 1t. d) quatro ligações (js-sp3.e) ângulo de 120 entre os hidrogênios. 0 por meio de ligações covalentes (compartilhamento de elétrons entre os átomos). 10. (Uespi-PI) Os anestésicos gerais causam inconsciên- As forças de atração que se estabelecem entre ascia e conseqüentemente insensibilidade à dor. Foi por volta moléculas podem ser facilmente rompidas e, por isso, ade 1800 que o N20 passou a ser usado com essa finalidade; 0 maioria dos compostos covalentes possui pontos .de fusãoéter e o clorofórmio, a partir de 1840. baixos. Os compostos inorgânicos, ao contrário, são na sua A primeira demonstração pública do uso do éter como maioria iônicos, isto é, formam estruturas cristalinas a partiranestésico só aconteceu em 1946, nos Estados Unidos. Na da atração elétrica entre um número muito grande de íonsestrutura do éter vinílico, representada abaixo, a hibridização de cargas opostas que se unem alternadamente.dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente: A energia necessária para romper essa atração elétrica e Q) 0 0 0 H-C=C-O-C=C-H separar os íons desfazendo a estrutura cristalina é muito grande, por isso, os compostos iônicos possuem altos pontos I I I· I de fusão. H H H Ha) Sp3,.Sp,sp, Sp3 b) Sp3,Sp2,Sp2,Sp3 Assim, ao aquecer a amostra, temos ·uma das seguintesC Sp2,Sp2,Sp2,Sp2. d) Sp2,Sp3,Sp3,Sp2. situações:e) Sp2,Sp2,Sp2,Sp3 O A amostra começa a fundir-se em uma temperatura relativamente baixa. Nesse caso, concluímos que o 11. (Fafi/BH/MG) Sobre o benze no, C6H6,estão corretas composto é orgânico.as seguintes afirmações, exceto: 17
  6. 6. oA amostra demora a fundir-se e o processo só ocorre c) H H H O quando a temperatura atinge um valor elevado. Nesse caso, concluímos que o composto é inorgânico. H N C C C C C 2º procedimento: queimar a amostra e borbulhar o gás O H H H obtido em água de cal, Ca(OH)2(aq). A queima de compostos orgânicos em geral libera gás 16. (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio carbônico, CO2(g). da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao Quando esse gás entra em contato com a água de cal grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para (suspensão aquosa de hidróxido de cálcio), dá origem ao completar todas as ligações da fórmula abaixo é: carbonato de cálcio, CaC03(s), que é um sal insolúvel: C-C-C CO2(g) + Ca(OH)2(aq) -----7 CaC03(S) + H20(l) Assim, se ocorrer precipitação de um sal, a amostra é 01 constituída de um composto orgânico, caso contrário, de a) 3 6]6 c)7 d) 1 e)4 um composto inorgânico. $ 17. Em relação ao composto abaixo, indique: 12 IJfExaácios complementares 1 HzC=C-C-C 2 H 13 4 5 C 16 C-C=C=CHz N 7 8 14. (UFSC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classifi- 19 H cado(s) como orgânico(s). HC -CH3 [1, H H 02. H-O O 111 10 -, /- C=C 1 /S. CH3 a) o tipo de hibridização que sofre cada carbono; 1 H-O O b) o número de ligações sigma e pi existentes no composto. H-C S ~ 1 18. (UEL-PR)Na fórmula HzC .x .. CH-CHz-C .Y .. N, C-C 1 I ----.H x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e tripla. H H d) tripla e simples. [}l dupla e tripla. H O 08. O H-C-C 1 11 i 19. (PUCSP) A acetona, H3C --- CO --- CH3, um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, ~N~ 1 O/" O-H respectivamente, os seguintes tipos de hibridação: H O-H a) sp, sp. Sp3 b) Sp3, Sp3, Sp3 H O 32·0=C=0 c) Sp3, sp. Sp3 m Sp3, sp. Sp3 11 e) Sp3, sp", spz N-C 1 /CzHs 20. (Vunesp-SP) Em compostos orgânicos, a hibridi- o=c C zação sp do carbono dá origem a: 1 -. a) ligações simples (uma (J) e moléculas com configuração N -C CzHs tetraédrica. 1 ~ b) ligações triplas (uma (J e duas n) e moléculas com confi- H O guração tetraédrica. H c) ligações duplas (uma (J e uma rt ) e moléculas com con- 1 figuração hexagonal. H-C-C N d) ligações simples e moléculas com configuração linear. 1 [)] ligações triplas e moléculas com configuração linear. H 15. Complete com traços (simples, duplos ou triplos) 21. (ITA-SP)A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis- as ligações que estão faltando para que as valências dos tente(s) na molécula de metario. CH4, pode(m) ser átomos envolvidos sejam satisfeitas. interpretada(s) como sendo fcirmada(s) pela interpenetração a) H H frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: H C C O C C C H a) quatro orbitais p. quatro orbitais híbridos Sp3 H H c) um orbital híbrido Sp3 d) um orbital s e três orbitais p. b) H e) um orbital p e três orbitais sp. 22. Os compostos propino e propadieno apresentam H ·C H a mesma fórmula molecular: C3H4. Ambos são acíclicos (de C C cadeia aberta). O propino apresenta uma ligação tripla entre carbonos e o propadieno, duas ligações duplas. C C-I O número de ligações (J e rc de cada um desses compostos H C C S é respectivamente: ~)J6e2 b)4e2 c)3e2 d)8el e)7el H H 18

×