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Cadeias carbônicas

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Classificação das cadeias carbônicas e fórmulas simplificadas

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Cadeias carbônicas

  1. 1. Capítulo Átomos de carbono podem se unir formando sequências. que são as cadeias carbônicas. ) 2.1 Um pouco sobre a Química na Medicina: compostos que usaremos como exemplos no capítulo Uma das áreas de aplicação da Química Orgânica é o estudo dos medicamentos. ) 2.2 Fórmulas estruturais simplifica das É possível simplificar a representação de uma fórmula estrutural orgânica utilizando linhas. ) 2.3 Cadeia carbônica A cadeia carbônica contém todos os átomos de carbono e também os heteroátomos que estejam entre eles. ) 2.q Classificação dos carbonos em uma molécula orgânica Os carbonos de uma molécula orgânica podem ser classificados em primários, secundários, terciários e quaternários. ) 2.5 Benzeno e compostos aromáticos A cadeia carbônica do benze no, o anel .benzênico, ocorre com certa frequência em estruturas orgânicas. ) 2.6 Classificação das cadeias carbônicas Uma cadeia carbônica pode ser classificada segundo diferentes critérios. Cadeias carbônicas ~--------------------------~--------------------..----- - ntes e durante uma cirurgia,vários compostos ,odem ser utilizados para garantir o sucesso do p"rocedimentocomo, por exemplo, anestésicos ~1IIIiIIiii""'" ···gerais ara manter o paciente inconsciente e me- dicamen os para fegular a frequência cardíaca. Muitos desses compostos são sintetizados a partir de conhecimentos de Química Orgânica.
  2. 2. (O o c ,(O e'o ,(O o,(O C> :::J ""O e..., c I-< 26 Seção 2.1 ) Objetivo ~Tomar contato com fórmulas estruturais utilizadas como exemplos neste capítulo. ) Termos e conceitos •anestésico geral •anestésico local •analgésico ~ ~ o primeiro a perceber as propriedades anestésicas do N2D foi o inglês Humphry Davy (1778-1829), o descobridor do sódio e do potássio, ~ Essa pintura ilustra a primeira demonstração pública do uso do éter dietílico como anestésico, em 1846, nos Estados Unidos, O paciente, sob anestesia, teve um tumor removido de seu pescoço. Um pouco sobre a Química na Medicina: compostos que usaremos como exemplos no capítulo A Farmacologia está bastante desenvolvida atualmente, Basta entrar em uma farmácia para notar a variedade de medicamentos existentes, Contudo, há cerca de 200 anos existiam pouquíssimos medicamentos, quase todos extraídos de plantas, As cirurgias eram difíceis de realizar, entre outros motivos, devido à inexistência de anestésicos, Só em 1BOO foi descoberto o primeiro anestésico geral, o N20, Éter e clorofórmio só passaram a ser utilizados a partir de 1BL/0, ~ ----Anestésicos gerais causam inconsciência e, consequentemente, insensibilidade à dor, Anestesia vem do grego an, "não" e aisthesia, "sensação", As fórmulas de alguns anestésicos gerais são mostradas abaixo, Exemplos de anestésicos gerais H H / C / H-C-C-H / H HN2D óxido de dinitrogênio (Não é orgânico!) H I C~- C- C~ I C~ clorofórmio ciclo-propano H H H H I I I I H-C-C-D-C-C-H I I I I H H H H éter dietílico léter comum) F C~ I I F-C-C-H I I F Br halotano H-C=C-D-C=C-H I I I I H H H H éter divinílico Como você pode perceber, os anestésicos mostrados são compostos orgânicos, exceto o N20, que não contém carbono, Atualmente, não se utiliza mais o clorofórmio, pois está comprovado que causa danos irreparáveis ao fígado, Evita-se também o uso do ciclo-propano, do éter dietílico e do éter divinílico por serem inflamáveis,
  3. 3. Extrair um dente é um procedimento que não requer anestesia geral, sendo utilizados nesses casos os anestésicos locais, substâncias que insensibilizam o tato de uma região e, dessa for- ma, eliminam a sensação de dor. Você já pode ter tomado contato com eles no dentista ou se o médico lhe receitou pomada para aliviar a dor de queimaduras. Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem a seguir. Exemplos de anestésicos locais O-H H I I H" -:?"C"/O-C-H C C I I 11 H C C H/ ~C/ "H I H-C-C=C-H I I I H H H H H / C-C O H H 11 ~ II I I H-N-C C-C-O-C-C-H I / I I H C=C H H / H H eugenol benzocaína <ti '"'" ---Anestésicos locais insensibilizam o tato de uma região e, dessa forma, eliminam a sensa- ção de dor. Para aliviar a dor, os médicos podem receitar analgésicos, medicamentos que combatem a dor sem causar inconsciência ou insensibilidade. Exemplos de analgésicos são o ácido acetilsalicílico e o paracetamol (também chamado de acetaminofenl, cujas fórmulas estruturais são destacadas a seguir. Exemplos de analgésicos H H / c-C 11 ~ 11 I H-O-C C-N-C-C-H / I I C= C H H / H H O H ácido acetilsalicílico paracetamol (ou acetaminofenJ Analgesia (de onde deriva a palavra analgésico) vem do grego an, "não", e algesis, "dor". Na Medicina, a Química Orgânica encontra um grande campo de atuação, uma vez que a grande maioria dos medicamentos é formada por compostos orgânicos. A Química Orgânica também é importante colaboradora da Bioquímica, que se ocupa com o estudo das substâncias presentes nos organismos vivos e dos processos químicos que neles ocorrem. ATENÇÃO IIII"'"O-co-n-s-u-m-o-d-e-m-e-d-ic-a-m-e-n-t-o-s-s-e-m-o-r-ie-n-t-a-ça--o-m-é-d-ic-a-,-a-a-u-to-m-ed-i-c-aç-ã-O-,-é-u-m-a-a-t-it-u-d-e---- perigosíssíma à saúde. JAMAIS SE AUTOMEDIQUE. • Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Texto: A descoberta do medicamento mais usado no mundo Ul ctl o 'c <o .o Cc o Ul .~ QJ 'D ctl U eu o '3 :!: c. ctl u 27
  4. 4. .,o "E «o tn o,., o,.,Ü" :J "O E'..., C H Seção 2.2 ) Objetivo ~Interpretar e construir fórmulas estruturais simplificadas com a utilização de linhas ) Termos e conceitos •estrutura em bastão Fórmulas estruturais simplificadas Conforme comentamos no capítulo anterior, para poupar tempo e tor- nar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e de ler, os químicos costumam fazer simplificações ao escrever a fórmula estrutural. Recordemos com este exemplo: H H H H I I I I H-C-C-O-C-C-H I I I I H H H H éter dietílico Pode ser representado por ou Outro modo frequente de simplificar fórmulas orgânicas consiste em omitir os traços de ligação: H H H H I I I I H-C-C-O-C-C-H I I I I H H H H éter dietílico Pode ser representado por ou Moléculas com estrutura cíclica possuem uma representação ainda mais resumida. Trata-se de uma representação que emprega linhas (alguns cha- mam de estrutura em bastão), como ilustram os seguintes exemplos: H H / C / H-C-C-H / H H ciclo-propano O-H H I I H" -;:yC"/O-C-H C C I I 11 H C C H/ ~C/ "H I H-C-C=C-H I I I H H H eugenol H H / c-C O H H 11 ~ 111 I H-N-C C-C-O-C-C-H I / I I H C=C H H / H H benzocaína O~ /O-H C O H I 11 I H, hC /O-C-C-H 'C" "c"'" I I 11 H C C H/ ~C/ "H I H ácido acetilsalicilico Pode ser representado por Pode ser representa dI? por Pode ser representado por Pode ser representado por Subentende-se que cada f vértice tem um carbono / Cada traço representa ~ uma ligação covalente ( O número de hidrogênios é deduzido por quem lê, sabendo que o carbono faz ~ ligações OH/ Ligação simples Ç!oCH3 1-Ligação dupla ( ~ _ Esse carbono não tem H Esse carbono CH - CH= CH tem 1 H 2 2 O~ /OH O & cO-~-CH ~ 3 ~I
  5. 5. '""O e.~ ~ '""O '" '""O o <õ ci :3 '"<ii ~ o Ol 'õ 'o o o "O ;; Esse tipo de representação também pode ser aplicado a compostos que não tenham estru- tura cíclica: Pode ser HgC- CH2- CH2- CH2- CHg representado por CHg CHg I I HgC-CH- CH- CHg Outros elementos que não sejam o carbono e o hidrogênio precisam ser explicitamente re- presentados. Veja: H H H H I I I I H-C-C-O-C-C-H I I I I H H H H éter dietilico H-C=C-O-C=C-H I I I I H H H H éter divinílico /"--O~ LNote que o símbolo do oxigênio deve ~ ser escrito ~O~ Os átomos de hidrogênio que estejam ligados a outros elementos que não sejam carbono também precisam ser representados: H H / C-C 11 ~ 11 I I H-N-C C-C-O-C-C-H I / I I H /= H H H H o H benzocaína O~ /O-H "" C O H I II I H"" çC"" /O-C-C-H C C I I II H C C H/ ~C/ ""H I H ácido acetilsalicílico H Os hidrogênios ligados ao ( nitrogênio são indicados HeN-o-<: O hidrogênio ,-- ligado ao oxigênio ):10 : O ;;"d;"dO 00 Fórmulas estruturais simplifica.das proporcionam maior clareza Como moléculas relativamente grandes são co- muns na Química Orgânica, é importante compreen- der a escrita simplificada de fórmulas estruturais. Considere, por exemplo, a pumiliotoxina B, produzida por glândulas da pele de sapos da espécie Dendrobaies pumilio, que habitam regiões da Améri- ca Central e da América do Sul. Tal toxina, proteção natural do anfíbio contra predadores, foi usada por nativos na ponta de flechas para caça, pois tem efeito paralisante sobre pequenos animais alvejados. Já pensou escrever essa fórmula estrutural com todos os átomos? A escrita simplificada, além de menos trabalhosa, torna a fórmula mais fácil de visualizar e interpretar. OH OH N OH pumiliotoxina B (J) eu o c <o -2 eu o (J) eu 'ã) TI eu u eu o :; :!: c. ro u
  6. 6. ))J ro u c .ro ~ o <U o «o C> :::l TI e+-' c 1-1 30 EXERCÍCIO RESOLVIDO • o naftaleno, substância (tóxica!) comercializada sob o nome de naftalina e usada por algumas pes- soas para evitar que traças e baratas se instalem erri. guarda-roupas, apresenta a seguinte fórmula estrutural: 001 ~ naftaleno ::::::---. /:/ Dê a fórmula molecular do naftaleno. Resolução A fórmula molecular do naftaleno é, portanto, C,oHs· lEI A vitamina C apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo. Qual a fórmula molecular dessa vitamina? OH I O HO-CH2-CH~ .. ~YO .H vitamina C HO OH C As frutas cítricas são uma fonte de vitamina C. •(Ufersa-RN) As fórmulas estruturais I e II são de dois herbicidas derivados do ácido fenoxiacético. Marque a opção que contém a fórmula molecular de cada um desses compostos. O «'O-CH -c (~t:'OH O «'O-CH2-C q~ce "OH 1/:/ ce ce (11) ce (I) a) I: C8H603Ce2; II: C8H603Ce3 b) I: CSHS03Ce2; lI: C8Hs03Ce3 c) I: C8H603Ce2; lI: C8Hs03Ce3 d) 1: C7H603Ce2; lI: C7Hs03Ce3 (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem a fórmula Cf::X)( COOH CH3 - - Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectiva- mente: a) 20 e 32. b) 20 e 30. c) 20 e 20. d) 19 e 30. e) 18 e 32. 11I Um certo inseticida possui a seguinte fórmula estrutural: &H O N :;/"" 1 Y <, ::::::---.O Escreva a fórmula molecular desse composto. (Uece) A "nicotina" pode ser representada pela fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e quantos hidrogênios existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13. b) 10 e 14. ""'I D[NJ ~H3 c) 9 e 12. d) 8 e 14. O cubano é uma substância que não existe na natu- reza e foi artificialmente sintetizada em 1964. Sua estrutura é: cubano Determine a fórmula molecular dessa substância. Escreva uma fórmula estrutural simplifica da dos seguintes compostos: a) H H H I I I H-C-C-C-H I I I H H H b) H I H-C-C=C-H I I I H H H c) H2C- CH2 I I H2C- CH2 d) e) H2C- CH2 I I HC=CH
  7. 7. E A flúor-uracila, composto usado no tratamento do câncer, tem a seguinte fórmula estrutural: O II H" /C" /F N C I II çC" /C" O N H I H flúor-uracila assinale a alternativa que representa corretamente a sua fórmula empírica. a) C9HlQN03 b) C18H26NP6 c) C3H4.3NO.P d) C9/13H13/9N 1/90319 e) C9H13N03 ~~~ Comentário dos autores: Lembre-se de que a fórmula empírica (ou fórmula mínima) expressa a proporção entre os átomos dos elementos constituintes de uma substância por meio dos menores números inteiros.Represente essa substância por meio de uma fór- mula estrutural simplificada. • (Cefet-R]) O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana. 11m (Cefet-PB) Pesquisas revelam que a capacidade de memorizar fatos ou informações no cérebro huma- no está intimamente relacionada com a liberação de adrenalina através das glândulas para a circu- lação sanguínea, dentre outros diversos fatores. Provavelmente isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos vividos em situações de fortes emoções. Dada a fórmula estrutural da adrenalina, ((9 ?"I ?" ~ pireno ~ I h- A fórmula molecular do pireno é: a) C14H8 d) C17H12 b) C1sH10 e) C18H12 c) C16H10 J. Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Exercícíos adicionais Seção 2.3 Cadeia carbônica ) Objetivo ~Representara cadeia carbônica de um composto orgânico a partir de sua fórmula estrutural. Átomos do elemento carbono estão presentes em todas as moléculas orgânicas. E átomos do elemento hidrogênio, na maioria delas. r- ! Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono L ou de hidrogênio é denominado heteroátomo.* f ! Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de ! carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos I que estejam posicionados entre esses carbonos. ~ __ ~~ __ ~~~~~-J ) Termos e conceitos •heteroátomo •cadeia carbônica H H / C / H-C-C-H / H H Fórmula estrutural da cicla-prapana Cadeia carbônica da cicla-prapana C / C-C I; rn Cll U c <o -e Cll o (fl m Q) TI Cll U ru .E! ~ ~c. Cll U * Adefinição de heteroátomo aqui apresentada está de acordo com a utilização do termo feita pela IUPAC(União Internacional de Química Pura e Aplicada) e com livros universitá- ::;:: rios de Química Orgânica. Há, contudo, autores do ensino médio que conceituam heteroá- ÍIII8IIII tomo como um átomo que não seja de carbono e que esteja entre dois carbonos. IJIIIIIIIIIIIII 31
  8. 8. 32 F ce I I F-C-C-H I I F Br Fórmula estrutural do halotano c-c Cadeia carbônica do halotano Heteroátomo ~ ~ 1 ~ ~H-C-C-$-C-C-H I I I I H H H H Fórmula estrutural do éter dietílico Faz parte da cadeia carbônica 1 C-C-,g,-C-C Cadeia carbônica do éter dietilico Heteroátomo t Faz parte da cadeia carbônica t C=C-@-C=CH-C=C-(Qj-C=C-H I I I I H H H H Fórmula estrutural do éter divinílico Cadeia carbônica do éter divinílico Não fazem parte da cadeia O~ /O-H C O H I 11 I H" -::?-C" /O-C-C-H C C I I 11 H C C H/ ~C/ "H I H Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico LHeteroátomo que faz parte da cadeia carbônica Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico Por que o carbono é especial? o carbono tem a notável propriedade de formar cadeias, que podem chegar a ter, em certos casos, milhares de átomos. Nenhum outro elemento forma cadeias tão longas e estáveis como as cadeias carbônicas. É graças a essa propriedade que surge a enorme variedade de compostos orgânicos, entre os quais estão substâncias como os carboidratos, os lipídios, as proteínas e os ácidos nucleicos, presentes nos seres vivos. Longas cadeias carbônicas também existem em algumas substâncias produzidas artificialmente, como, por exemplo, os polímeros sintéticos (capítulo 21), dos quais o polietileno é um exemplo: •••Cordas feitas de polietileno, um polímero sintético cujas moléculas podem ter cadeias com cerca de 100 mil átomos de carbono. ...- CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2 -CH2-··· polietileno
  9. 9. Seção 2.LI I Objetivos ~ Classificar os carbonos de uma molécula orgânica. ITermos e conceitos •carbono primário •carbono secundário •carbono terciário •carbono quaternário Classificação dos carbonos em uma molécula orgânica Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbônica. Isso é feito por meio de uma lin- guagem apropriada, que utiliza as seguintes definições: Carbono primário: Carbono secundário: Carbono terciário: Carbono quaternário: ligado a um ou nenhum outro carbono. ligado a dois outros carbonos . ligado a três outros carbonos. ligado a quatro outros carbonos . Assim, para exemplificar, vamos considerar a molécula do isoctano, um dos componentes da gasolina. CHa I HaC- C- CH2- CH- CHa I I CHa CHa Fórmula estrutural do isoctano c I C-C-C-C-C I I C C Cadeia carbônica do isoctano Na cadeia carbônica do isoctano encontramos: Carbonos primários Carbono secundário C I C-C-C-C-C I I C C C I c-c-c-c-c I I C C Carbono terciário Carbono quaternário C I C-C-C-ç;-C I I C C C I C-C-C-C-C I I C C Apresentando esses tipos de carbono em um único esquema, temos: C I C-C-C-~-C I I C C Cadeia carbônica do isoctano Legenda: carbonos primários carbono secundário carbono terciário carbono quaternário Usando a mesma legenda, veja a classificação dos carbonos no ácido acetilsalicílico e na benzocaína. O~ /OH O C 1I AO-C-CHa V... ácido acetilsalicílicobenzocaína I Ul '"o 'c -o .o ti; c Ul '"'ãi"O '"U CJ o '5 :t= c. (D u 33
  10. 10. ~»l CO .~ c: <CO ~ o -ro o 'co o- ::o -o e.j.J c: H EXERCÍCIO RESOLVIDO 11m A procaína (ou novocaína) é um anestésico local sintético, ou seja, não existe na natureza. Ela pode ser usada para combater dor de dente, aliviar quei- madura de sol etc. Represente a cadeia carbônica dessa molécula. Resolução Este nitrogênio e este oxigênio NÃO pertencem à cadeia carbônica -C2Hs é uma representação resumida para -CH2-CH3 Heteroátomos que pertencem à cadeia carbônica Assim, a cadeia carbônica da procaína é: c-c 11 ~ /c-c C C-C-O-C-C-N / ~ C=C c-c Note que átomos de hidrogênio nunca fazem parte da cadeia carbônica, pois só fazem uma ligação e nunca estarão entre dois carbonos. Isso também vale para F,ce, Br e I. 1m Localize no texto deste capítulo a fórmula estru- tural do eugenol e, consultando-a, represente sua cadeia carbônica, indicando nela os heteroátomos (se houver). I!D Faça o mesmo que foi solicitado no exercício ante- rior para a benzocaína. 1m Nas flores de crisântemos, os cientistas descobri- ram algumas substâncias de ação inseticida com- provada. Uma dessas substâncias é a piretrina I. Estudos científicos posteriores envolvendo a ação dos inseticidas crisantêmicos conduziram ao de- senvolvimento de uma nova geração de inseticidas. Trata-se dos piretroides, dos quais o fenvalerato é um exemplo. o II c-o Y)( o piretrina I o ce-o~ CH-~-O-CH-Q~ - I 1- CH CN O /~ H,C CH, b fenvalera to "'O o <õ ai ~ "~ "a. o O> 8o 'O -e co ~ «i 'O :o "ea. o ""s'O ea. "a: •••Substâncias encontradas em crisântemos inspiraram uma classe de inseticidas: os piretroides. Compare a cadeia carbônica desses dois compostos e responda: a) Qual delas tem mais átomos de carbono? b) Qual delas tem mais heteroátomos? EXERCÍCIO RESOLVIDO 11m A santonina, substância extraída de um vegetal cientificamente denominado Artemisia absinthium (conhecida no Brasil como absinto ou losna), é utili- zada sob orientação médica no combate ao Ascaris lumbrícoides, causador da verminose conhecida como lombriga. Determine o número de carbonos primários, se- cundários, terciários e quaternários presentes na molécula de santonina. santonina Resolução Na molécula de santonina há quatro carbonos pri- mários, seis secundários, quatro terciários e um
  11. 11. quaternário, conforme mostram os esquemas a seguir: Quatro carbonos primários o Quatro carbonos terciários Seis carbonos secundários o ID Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários. Um carbono quaternário CH3 I H3C - CH - CH - CH2 - C - CH2 - CH3 I I I CH3 CH2 CH3 I CH3 11m (UFSM-RS) No composto CH3 I CH2 I H3C - CH2 - CH - CH - CH - CH - CH3 I I I CH3 CH3 CH2 I CH2 I CH3 as quantidades totais de átomos de carbono primá- rio, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5,2 e 3. c) 4,3 e 5. e) 5, 6 e 5. b) 3,5 e 2. d) 6,4 e 4. (Ufersa-RN) Dada a fórmula estrutural abaixo, rela- cione as quantidades de carbono primário, secun- dário, terciário e quaternário, respectivamente: OH CH = CH2 CH3 I I I CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - O - C - C == CH I I CH3 CH2CH3 a) 7,5,1,1. b) 5,6,1,2. c) 4,7,2,1. d) 6,5,1,2. (FGV-SP) O composto de fórmula: CH3 OH H H I I I I H3C - C - CH = C - CH - C - N - CH - CH3 I I I I CH3 CH3 CH3 CH3 apresenta quantos carbonos primários, secundá- rios, terciários e quatemários, respectivamente? a) 5,5,2 e 1. c) 7,4,1 e 1. e) 7,3,1 e 2. b) 5,4, 3 e 1. d) 6,4, 1 e 2. A fórmula da nicotina é: Quantos carbonos quaternários há nessa estru- tura? a) zero. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. 1m (Uerj) A maior parte das drogas nos anticoncepcio- nais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: OH O O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: a) 5. b) 6. c) 7. d) 8. m (Cesgranrio-RJ) A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação antirreumática, anti-in- flamatória e antialérgica, cujo uso, como de qual- quer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. O Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula na prednisona? a) 3 b) 4 til ro U c <O .n roo til .~ QJ -o Cll U eu o "3 :!: c. CIl u c) 5 d) 6 e) 7 35
  12. 12. (1J tl 'c.(1J e'o .(1J o .(1J o- :::J 'O e•.... c1-1 36 Seção 2.5 ) Objetivos ~Conhecer a fórmula estrutural do benzeno. ~Representar as estruturas de ressonância do benzeno, do tolueno e do naftaleno. ~Explicar o que é um composto aromático. ~Identificar a presença de anel benzênico em uma estrutura orgânica. ) Termos e conceitos obenzeno oressonância oestrutura de ressonância ohíbrido de ressonância oanel benzênico ocomposto aromático Benzeno e compostos aromáticos A fórmula molecular do benzeno é CsHs Quandovestimosjeans ou uma roupa de poliéster, quando nos sentamos em um estofado de espuma ou se ingerimos certos alimentos industriali- zados, estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis, materiais sintéticos, conservantes de alimentos e outras substâncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno. H I H -?"C /H C C O~II 11 ou C C H/ ~C/ """"H I H ATENÇÃO IIII-·-O-be-n-z-e-n-o-é-u-m-líq-U-i-do-in-c-o-Io-r,- altamente inflamável e de cheiro forte e caracteristico . • Seus vapores, se inalados, podem causar, por exemplo, tontura, dor de cabeça, vômitos, distúrbios visuais e inconsciência. • A exposição ao benzeno por períodos prolongados pode provocar leucemia. c O benze no. substância incolor dentro do erlenmeyer. está intimamente relacionado com a obtenção de muitos produtos industriais, como medicamentos, espumas sintéticas, corantes (por exemplo, o indigo blue), filmes cinematográficos e detergentes. Ressonância no benzeno Vamos colocar em cada carbono do benzeno um número, de 1 a 6. Mu- dando apenas a posição das ligações duplas, sem alterar a posição dos carbonos e hidrogênios, podemos escrever outra fórmula estrutural para o benzeno. Essa situação é chamada de ressonância. H 11 H 6-?"C /H C C 51 11 2 C C H/ ~C/3""""H 'lI H estrutura ~ H 11 H 6/C~ /H C C 11 1 2 5C C H/ """"C-?"3"""" H 'lI H estrutura [!] Alterando apenas a posição dos elétrons das ligações duplas f Ressonância é o termo usado para descrever uma situação na' qual, sem mudar a posição dos átomos, podemos escrever mais de uma fórmula estrutural diferente, mudando apenas a posição de alguns elétrons.
  13. 13. As estruturas 0 e ~ são' chamadas de estruturas de ressonância. Nenhuma delas isolada- mente representa bem o benzeno. Os elétrons das ligações duplas não se localizam nem como está mostrado em 0 nem como em ~. Dizemos que os elétrons das ligações duplas estão deslocalizados (ou delocalizadosl e que o benzeno é um híbrido de ressonância. o ...•... Atenção 1 O símbolo H diz que o ben- zeno é um misto de ambas as estruturas. Não o confunda com o sím- bolo de equilíbrio quimlco e=, As setas mostradas em azul esclarecem que alterações na posição dos pares de elétrons convertem essa estrutura de ressonãncia na outra Por causa da ressonância, a maneira mais usada para representar o benzeno é: ou benzeno em que o círculo central indica a ressonância. _ Compostos aromáticos Há muitos compostos em que aparece na molécula a cadeia carbônica do benzeno, chamada de anel benzênico. Como os primeiros desses compostos a serem conhecidos apresentavam um aroma forte e característico, foram chamados de compostos aromáticos. Atualmente, sabe-se que a presença do anel benzênico nada tem a ver com o fato de a substância apresentar aroma, no entanto, o nome ficou. As substâncias que têm anel benzênico na sua estrutura são chamadas compostos aromáticos. Por esse motivo o anel benzênico também é chamado anel aromático. I C ""c7 ""t/ 101/c""C/C"" I Anel benzênico, anel aromáttco, núcleo banzênlco ou núcleo aromático I /C""C'Y' ""C/ I II /c"""C/C"" I ou O ácido acetilsalicílico é um exemplo de substância que apresenta anel benzênico em sua molécula: 0",- OH o"" OH---/ O "":/ O &-=~-CH"c~&o-LH"Anel benzênico, anel aromático, núcleo benzênico ou núcleo aromático cn m o c <o .o roo cn m QJ -o ro U eu o :i•..'5. ro u 37
  14. 14. ATENÇÃO IIII .....T-ÓX-IC-O-! --- Tolueno e naftaleno causam irritação nos olhos e vias respiratórias, além de dores de cabeça, tontura e náuseas. São tóxicos aos rins e ao fígado. Todos os compostos aromáticos exibem o fenômeno da ressonância. Para o tolueno, as estruturas de ressonância são: Em consequência, o tolueno é mais comumente representado da se- guinte maneira: tolueno Para o naftaleno, temos: e, consequentemente, ele é representado assim: 00 naftaleno Nem todo composto aromático é tóxico! ofato de o benzeno ser tóxico, assim como otolueno e o naftaleno, não significa que todos os compostos aromáticos também sejam. De fato, há compostos importantes para a saúde que contêm anel benzênico, entre os quais as vitaminas 82> Ee K. Veja, por exemplo, a fórmula estrutural da vitamina E,também chamada de tocoferol: m Ü C «o ~ o -rn o <Cll o- :::l -o ~+-' c H vitamina E(tocoferol) ••• O amendoim é uma das fontes de vitamina E. Não se deve, contudo, exagerar na ingestão desse alimento porque ele é muito calórico. Além disso, é necessário verificar se o amendoim e os produtos feitos com ele têm selo de certificação, pois a armazenagem incorreta propicia o desenvolvimento de fungos que produzem aflatoxinas, substâncias com efeito extremamente tóxico sobre o fígado. 38
  15. 15. 1m Qual a fórmula molecular do benzeno? Qual a representação frequentemente usada para a es- trutura dessa substância? m Qual o significado atual, em Química, da expressão compostos aromáticos? EXERCÍCIO RESOLVIDO BO isopor é fabricado industrialmente a partir do estireno, substância proveniente do petróleo, cuja fórmula estrutural simplifica da é mostrada abaixo. Qual a fórmula molecular do estireno? estireno Resolução Na representação simplificada do enunciado, estão subentendidos não só os carbonos do anel benzê- nico, como também os que estão fora dele. A fórmula estrutural do estireno pode ser represen- tada, de forma menos resumida, como abaixo: Assim, o estireno possui fórmula molecular CaHa. D Nas páginas 26 e 27 aparecem as fórmulas estrutu- rais de alguns anestésicos gerais, anestésicos locais e analgésicos. Consultando essas fórmulas, diga qual (quais) apresenta(m) anel benzênico. 1m Existem alguns medicamentos sedativos conhe- cidos como barbitúricos. Um deles tem a fórmula dada a seguir. H I O NyO CH3CH2 fenobarbital N-....::::: <, H ~ O a) Determine a fórmula molecular desse composto. b) Há anel benzênico em sua molécula? 1m O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância cuja fórmula estrutural está abaixo. Qual é a fórmula molecular dessa substância? O II úTC "-OCH3 ~NH2 antranilato de metila 1m Evidências provenientes de pesquisas médicas revelaram que a serotonina e a melatonina, substâricias produzidas no cérebro humano, têm participação relevante no ciclo de sono/repouso na espécie humana. Suspeita-se de que distúrbios na produção dessas substâncias interferem nesse ciclo, provocando insônia à noite e/ou sono exage- rado de dia. H0ú)NH' N H serotonina H H3CO~Ny ~~)) O N H melatonina Compare as fórmulas e responda. A molécula de melatonina apresenta quantos átomos: a) de carbono a mais? b) de hidrogênio a mais? ({J ro .~ c <o -e rn tJ ({J ro 'ãi "O rn u IID (UFRGS-RS) O número de pares covalentes que ocorre em uma molécula como o benzeno é: a) 6 b) 9 c) 12 d) 15 e) 18 eu o "5 ;!: 0- ro U • Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Exercícios adicionais 39
  16. 16. JObJetivo ~Classificar as cadeias carbônicas. J Termos e conceitos •cadeia aberta •cadeia fechada •cadeia mista •cadeia heterogênea •cadeia homogênea •cadeia insaturada •cadeia saturada •cadeia ramificada •cadeia normal •cadeia aromática •cadeia alicíclica ro o c «n Dl o-ro o «o o- ::J TI 2..., C H Classificação das cadeias carbônicas Para facilitar a comunicação, os químicos estabeleceram uma lingua- gem apropriada para descrever a maneira como os átomos estão unidos, formando a cadeia carbônica. Essa linguagem é a classificação das cadeias carbônicas, exemplificada nos quadros abaixo. Uma cadeia pode ser aberta ou fechada, pode ser heterogênea ou homogênea, pode ser insaturada ou saturada. Uma cadeia aberta pode ser ramificada ou não ramificada e uma cadeia fechada pode ser aromática ou não aromática . _ Classificação quanto à presença de ciclo(s) I I I I I I -c-c-c-c-c-c- I I I I I I Cadeia ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Apresenta extremos livres. / C / -C-C- / Cadeia FECHADA ou CÍCLICA Não apresenta extremos livres. Quando uma cadeia tem uma parte cíclica e pelo menos um carbono fora desse ciclo, ela pode ser chamada de cadeia mista. _ Classificação quanto à presença de heteroátomo(s) Heteroátomo I I -c-c I I Cadeia HETEROGÊNEA Apresenta heteroátomo. I I c-c- I I I I I I I -C-C-C-C-C- I I I I I Cadeia HOMOGÊNEA Não apresenta heteroátomo. Uma cadeia cíclica e heterogênea pode ser chamada de heterocíclica e uma cíclica e homogênea pode ser denominada homocíclica. _ Classificação quanto à insaturação Insaturação t I I I -c=c-c-c-c- I I I I I Cadeia INSATURAOA Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. I I I I I -C-C-C-C-C- I I I I I Cadeia SATURAOA Não apresenta ligação dupla nem tripla. As ligações duplas e/ou triplas presentes em uma cadeia são chamadas de insaturações.
  17. 17. ·Classificação quanto à presença de ramificações I I I I I -c-c-c-c-c- I -1 I I I ~c I ~ Ramificação ""O o ;; ci ~ "g! ""-o rn '8 o o "O ;g Cadeia RAMIFICADA Possui mais de duas extremidades livres. I I I I I -C-C-C-C-C- I I I I I Cadeia NÃO RAMIFICADA ou NORMAL Possui apenas duas extremidades livres. Quando uma cadeia tem uma parte fechada e pelo menos um carbono fora dessa parte, há quem a denomine cíclica ramificada. Classificação quanto à aromaticidade I "- -7c,,- ,/ c c I "c C ,/ ~c,/ "- I / c / -c-c- / pode ser (ou pode ter uma parte que é) Cadeia carbônica pode ser (ou pode ter uma parte que é) Cadeia AROMÁTICA Possui anel benzênico. Cadeia NÃO AROMÁTICA ou ALICÍCLICA Não possui anel benzênico. classificada segundo critérios Não Não ramificada (normal) Inclui heteroátomo? Gica ou fechada )----+-71-- --- - classificada segundo critérios Há a19.u.ma l.i 9 .a..CãO.... J. dupla ou tripla? -""~-~ Há anel benzênico? J • Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Animação: Classificação das cadeias carbônicas Ul ro .S' c <o -e rn u Ul '"GJ -o ro u eu o 's.., 'õ. '"u LU
  18. 18. c:c QJ "C <ti "C C :::J EXERCÍCIOS RESOLVIDOS Bo geraniol é um dos responsáveis pelo aroma dos gerâníos e das rosas. ~OH geraniol Classifique sua cadeia carbônica. Resolução A cadeia carbônica do geraniol é: r Insaturações 1 c- c= c-c- c-c=c- C - ooxigênio I I ligado a C C este carbono ' / não faz Ramificações parte da cadeia carbõnica Sua classificação é: aberta ou acíclica ou alifática; • homogênea (não inclui heteroátomos); • insaturada (há duas insaturações C = C); • ramificada. BA civetona, composto originalmente extraído de uma bolsa do abdômen do gato-de-algália macho, é atualmente fabricada artificialmente para uso em perfumaria, como essência e como fixador. ~O civetona Classifique sua cadeia carbônica. ••••Gato-de-algália. Resolução A cadeia carbônica da civetona tem 17 átomos de carbono formando um ciclo. Há uma insaturação dupla C = C e não inclui heteroátomo (o oxigênio não pertence à cadeia). Ela é classificada como: • fechada ou cíclica; • homogênea; • insaturada; • alicíclica (não aromática). aoaroma de baunilha se deve à vanilina. Classifique a cadeia carbônica desse composto. C A baunilha é usada no sorvete de creme. Resolução A cadeia carbônica é: C-O'-..".~~C'-... /' C J c- C Heteroátomo I 11 pertencente ç..:::::::_ /' C, à cadeia C '- carbõnica " Anel benzênico cuja classificação é a seguinte: • mista (ou cíclica ramificada); • heterogênea (como o heteroátomo não está na parte cíclica, a cadeia não pode ser designada como heterocíclica); • insaturada; • aromática. 113 (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria- -prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta, saturada e ramificada. b) alifática, heterogênea e aromática. c) alifática, homogênea e insaturada. d) acíclica, heterogênea e insaturada. e) alifática, homogênea e aromática. 1m (FEI-SP) O composto abaixo apresenta: CH3 I CH3 - C -CH3 I NH2 a) um carbono quaternário. b) cadeia carbônica insaturada. c) somente carbonos primários. d) cadeia carbônica heterogênea. e) três carbonos primários e um terciário.
  19. 19. cc 8l ""O e"@ "- i ""O ~ ""O o i!i ci 0a; ...J "~ "D- o c» 15 -o o o "O er ~t: « <ri "O li "ec. I~ "O ec. "a: 11 (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno - de ação antioxidante -, cuja estrutura é: CH, CHJ CH3 CH) CH) r-8.&Abh-A ACHJ CH, Apresente quatro classificações da cadeia carbô- nica do licopeno. -. O licopeno dá a cor vermelha aos tomates. a (UVA-CE) O citral, composto de fórmula O II CH3 - C = CH - CH2 - CH2 - C = CH - C I I I CH3 CH3 H tem forte sabor de limão e é empregado em ali- mentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea, insaturada e ramificada. b) homogênea, saturada e normal. c) homogênea, insaturada e aromática. d) heterogênea, insaturada e ramificada. 1m (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al- fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: OH I H3C - C = CH - CH2 - CH2 - C - CH = CH2 I I CH3 CH3 Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramifica da, saturada e heterogênea. 1m (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. O /H CH3~CH3 N CH3 I CH3 ce A cadeia carbônica da N-haloamina acima repre- sentada pode ser classificada como: a) homogênea, satura da, normal. b) heterogênea, insaturada, normal. c) heterogênea, saturada, ramificada. d) homogênea, insaturada, ramificada. 11m (UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular CsHsO que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é: a) H H d) H<, / IC / <, H2C = C - C - C - CH3 H2C C=O I 11 I I H O H H2C-CH2 b) O e) H2C = C- 0- C = CH2 / <, I IH2C CH Ii CH3 H H3C-C-CH H c) H3C - C - C = CH2 11 I O CH3 (UFRN)A fórmula estrutural que representa o com- posto heterocíclico é: a) o-0-CH3 ~I d)CO~~ I // (UCDB-MS)A massa molecular da sulfanilamida é: H2N -o--S02NH2 a) 196 u. b) 174u. c) 180 u. d) 112 u. e) 172 u. J. Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Exercícios adicionais CfJ fi U C <o -E' fi o CfJ .~ GJ TI fi U eu ..!:1 :::l.•... '0. fi u q3

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