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ALCADIENOS E ALCINOS - AULA 9

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ALCADIENOS E ALCINOS - AULA 9

  1. 1. Rlcudireoo!5 reulciofOJ!5 p ~1mffJlugrerul ICnH2n=2 a Note que os alcadienos e os alcinos apresentam a .:. Um a1cadieno é dito conjugado quando as liga-mesma fórmula geral, CnHzn-z. rata-se de um fenô- T ções duplas estão alternadas, ou seja, separadasmeno denominado isomeria, que estudaremos mais por apenas uma ligação simples entre carbonos.adiante. Exemplo: but-1,3-dieno. HC=C-C=CH H HAlcadienos 2 2 Alguns alcadienos conjugados são utilizados como São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apre- matéria-prima na fabricação de borracha, como osentam duas ligações duplas (dien) entre carbonos. metilbut-1,3-dieno (isopreno ou borracha natural) Possuem fórmula geral CnHzn-z. e o cloro-but-1,3-dieno (neopreno ou borracha Exemplo: alcadieno com 3 carbonos. sintética) . C3Hz 3-Z :. C3H4 H2C=C-C=CH2 H2C=C-C=CH2 H2C=C= CH2 propadieno I H I H _ CH3 o isopreno neoprenoModelo Stuart e modelo de bolas e varetas da molécula de propadieno. Conforme a localização das ligações duplas nacadeia, os alcadienos classificam-se em: acumulados,isolados e conjugados .•:. Um alcadieno é dito acumulado quando as liga- ções duplas estão em carbonos vizinhos (carbonos vicinais). Exemplo: propadieno (acima) ou but-I ,2-dieno. HC=C=C-CH 2 I 3 H Foto 1: Luvas cirúrgicas, balões de aniversário, bicos de mamadeira,.:. Um alcadieno é dito isolado quando as ligações bicos de chupeta, elásticos, borrachas escolares e preservativos duplas estão separadas entre si por pelo menos um masculinos são exemplos de objetos feitos com látex (isopreno). carbono saturado (ou duas ligações simples). Foto 2: A roupa de mergulho é feita de neopreno. Exemplo: pent-1,4-dieno. A tabela a seguir traz o ponto de fusão, o ponto de H2C=C-C-C=CH2 ebulição e a densidade, medidos sob pressão de I H2 I 1 atm, de alguns alcadienos. Os termos eis e trans H H referem-se a isomeria geométrica (página 173). Nome IUPAC Propadieno (aleno) Fórmula molecular = C = CH H2C 2 Ponto de fusão/OC -136,5 i Pont o de ebuliç sere 34,5 Densidade/g . em? (massa específica) But-l,3-dieno H C = CH - CH = CH 2 2 -108,9 -4,41 0,6211 Cis-pent-1,3-dieno H C = CH - CH = CH - CH 2 3 -141 44 0,693 Trans-pent-1,3-dieno H C = CH - CH = CH - CH 2 3 -87 42 0,693 I 57
  2. 2. Note que os alcinos e os alcadienos apresentam a Alcinos mesma fórmula geral: CnHzn-z. Isso significa que para São hidrocarbonetos de cadeia aberta que pos- um mesmo valor de n (mesmo número de carbonos) suem uma ligação tripla (in) entre carbonos. Devido à sempre teremos compostos isõmeros dessas duas presença de duas ligações 1t entre carbonos, os classes. O mesmo ocorre com os alce nos e os cicla- alcinos podem reagir com duas vezes mais moléculas nos, cuja fórmula geral, CnHzn, também é a mesma. que os alce nos (numa reação química a cisão ocorre +!+ Alcinos falsos são os que possuem os dois carbonos primeiro na ligação n). insaturados ligados a átomos de carbono. Possuem fórmula geral CnHzn-z. Exemplo: but-2-ino Exemplo: alcino com 5 carbonos, CsHz s-z :. CSH8. H3C-C C-CH3 HC C- C- C- CH3 pent-t-ino H2 H2 OS alcinos verdadeiros são mais reativos que os alcinos falsos (veja página 327). São classificados em verdadeiros ou falsos. O alcino mais importante é o etino, conhecido +:+ Alcinos verdadeiros são os que possuem pelo também por acetileno. Esse composto possui muitas menos um dos carbonos insaturados ligado a um aplicações, dentre elas o uso como gás de maçarico átomo de hidrogênio. oxíacetilênico, cuja chama azul, que atinge a tempe- Exemplos: etino propina ratura de 3 000 "C, pode cortar chapas de aço, e HC CH HC C-CH3 também como matéria-prima na fabricação de bor- racha sintética que pode ser utilizada, por exemplo, na fabricação de pneus (foto a seguir). A tabela abaixo traz o ponto de fusão, o ponto de ebulição e a densidade, medidos sob pressão de Modelos stuart e de bolas e varetas do etino, (2H2. 1 atm, de alguns alcinos. Nome Fórmula Ponto de Ponto de Densidade/g . em" IUPAe molecular fusão/De ebulição/sC (massa específica) Etino CH-CH -81,8 -83,6 0,91 * , Propino CH3 - CH _. CH -101,51 -23,2 but-1-ino CH - C = CH2 - CH3 -122,5 8,1 0,669 but-2-ino CH3 - C = C - CH3 -32,3 27 0,691 pent-1-ino CH3 - CH2 - CH2 - C- CH -90 39,3 0,695 pent-2-ino CH3 - CH2 - C ... CCH3 55,5 0,714 hex-1-ino CH = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 -132 <_c ~71~- 0,715 hex-2-ino CH 3 - C . C •- CH f. - CH 2 - CH 3 -88 84 0,730 hex-3-ino CH3 - CH2 - C = C - CH2 - CH3 -51 81,8 0,724 r h . ept-l-ino CH . C- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 -81 100 0,734 hept-2-ino CH3 - C = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 112 0,748 hept-3-ino CH3 - CH2 - CH2 - C~ C- CH2 - CH3 105 0,752 oct-1-ino CH = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 -80 125,2 0,746 oct-2-ino CH3 - C --.:.C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 -60,2 137,2 0,759 oct-3-ino CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C- C- CH2 - CH3 -105 133 0,752 CH3 - CH2 - CH2 - C ...• C - CH2 - CH2 - CH3 1~1 0,751_ *Densidade da substância em relação ao ar, considerando doe= 1 q/crn". 58 I ------------------------------------------~
  3. 3. 160. Classifique os alcadienos abaixo, no que se refere1iEfExerácios em aula à localização das ligações duplas: em acumulados, isolados ou conjugados e indique seus nomes oficiais. a) H2C=C~C~C=CH2~ 151. Forneça as fórmulas moleculares dos alcadienos H H2 Habaixo. b) H2C=C~C=C~C~CH2a) hex-2,4-dieno b) hept-2,5-dienoc) propadieno d) 2-metilpent-1 ,3-dieno H HI H2e) oct-1 ,2-dieno f) 2,3,3-trimetil-hex-1 ,4-dieno CH3 c) H2C =C=C~CH3 152. Explique a diferença entre alcadienos acumulados, Hisolados e conjugados e classifique segundo esse critério osalcadienos fornecidos no exercício anterior. d) H3C~C~C=C~C=C~C~CH3 H2 HI H I H2 153. Forneça a fórmula estrutural e o nome de todos CH3 CH3os alcadienos existentes com 5 carbonos na cadeia. 161. (UFSE)O hidrocarboneto que apresenta a fórmula _ . 154. (Unisa-SP)O nome oficial do hidrocarboneto abaixo abaixo pertence à série dos:é: CH ~C =C =CH CH2=CH ~CH=CH2 3 I 2 a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. CH3 6) alcadienos. e) alcatrienos.a) 2-metilbut-2,3-dieno. 5 3-metilbut-1,2-dieno. 162. Forneça a fórmula molecular e a massa molar dosc) 2-metilbut-2-ino. d) 3-metilbut-2-ino. alcadienos que apresentam: _e) 2-metilbut-1 ,2-dieno. a) 20 hidrogênios na molécula; 155. O isopreno (metilbut-1 ,3-dieno) é um líquido volátil, b) 38 hidrogênios na molécula;incolor e irritante, de ponto de fusão igual a -146°C, ponto c) 14 carbonos na molécula.de ebulição igual a 34,08°C e densidade a 20 °C igual a .~ 163. Dê a fórmula estrutural dos seguintes alcinos.0,6808 em relação à da água a 4°e. É muito inflamável. a) 5-etil-6-metilnon-2-ino b) 3-etil-5,5-dimetil-hex-1-inoApresenta risco de incêndio e explosão. c) butadiino d) hexatriino É a unidade estrutural que se repete nas moléculas dosterpenos (hidrocarbonetos encontrados em óleos essenciais) 164. (Vunesp-SP) Na molécula de propino, o número dee das borrachas natural e sintética. ligações (J (sigma) e de liqaçõesn (pi) são, respectivamente: A borracha natural: por exemplo, é obtida da seiva a)2e2 b)5e1 c)5e2 ia 6e2 e)7e1coagulada e seca (Iátex) da árvore Hevea brasiliensis. 165. A análise elementar de uma substância permitiu Forneça a fórmula estrutural do isopreno e explique por chegar à fórmula mínima C2H3.A massa molar da substânciaque não é necessário indicar a localização do radical metil no teve seu valor determinado igual a 54.nome oficial desse composto. Indique o nome e a fórmula estrutural desse composto~ 156. Forneça a fórmula estrutural dos seguintes alcinos. sabendo que se trata de um alcino verdadeiro.a) etino b) propino 166. (Vunesp-SP) Indique a afirmação incorreta referentec) but-1-ino d) but-2-ino à substãncia química acetileno.e) pent-2-ino f) hex-1 ,5-diino a) O acetileno é um gás utilizado nos maça ricos de soldas.g) 3,4,4-trimetilpent-1-ino h) 4,4-dimetil-hept-2-ino lQJA fórmula molecular do acetileno é C2H4. 157. Em relação aos alcinos, indique: c) O nome oficial do acetileno é etino.a) o nome oficial do alcino que apresenta 4 carbonos na cadeia d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2(g) e H20(v) e a ligação tripla entre os carbonos centrais; e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma triplab) a fórmula estrutural e o nome de todos os alcinos que ligação. apresentam 6 carbonos e cadeia normal;c) a fórmula molecular e a massa molar do 7Q composto da série dos alcinos (consulte a tabela periódica). ,lExadcio resolui O 158. Explique a diferença entre alcino falso e alcino Um sistema antigo de nomenclatura considera os alcinosverdadeiro em termos de estrutura e reatividade. como derivados do acetileno (o alcino mais simples) pela Classifique segundo esse critério os alcinos fornecidos substituição de um ou dois hidrogênios por quaisquerabaixo e indique seus nomes oficiais. radicais. Assim, por exemplo, o propino é consideradoa) H3C~C~CH b) H3C~C C~C~CH3 derivado do acetileno pela substituição de um hidrogênio H2 por um radical metil e o nome usual dessa substância passac) CH3 d) CH3 CH3 a ser metilacetileno. Seguindo esse raciocínio, forneça o I I I nome oficial dos alcinos abaixo, a partir de seus nomes usuais. HC C~C~C~CH3 H C~C~C C~CH a) etilacetileno b) dimetilacetileno I H2 3 I I c) isopropil-metilacetileno d) etil-propilacetileno CH3 CH3 CH3 159. Indique, respectivamente, o número de ligações (J(sigma) e de ligações 1t (pi) existentes na molécula do oct- a)but-7-ino H3C~C~C CH1,3,5-triino. H2a)17e3 b)16e3 c)16e6 1(j13e6 e)12e9 etil acetileno _ 59
  4. 4. b) but-2-ino H3C- C C- CH3 173. (Funrei-MG) A fórmula estrutural simplificada para um alcadieno é representada a seguir. metil acetileno metil c) 4-metilpent-2-ino H ~ H3C-C C-C-CH3 Esse alceno é o: I a) hept-2-eno. b) hex-2-eno. CH3 ~ hex-1,4-dieno. d) hex-2,5-dieno. metil acetileno isopropil 174. (UFAL) Afórmula molecular de um hidrocarboneto d) hept-3-ino H3C- C- C C- C- C- CH3 com a cadeia carbônica abaixo é: Hz . Hz Hz etil acetileno propil ~ a) C5H12. b) C5HlO &J C5Hg. d) C5H6 e) C5H5 i~;Exercícios complemmtares 175. (UFAL) O nome oficial do hidrocarboneto da ques- tão anterior é: a) pentano. íQJ pent-1 ,3-dieno. 167. (Unifor-CE) O pent-1-ino pertence à classe dos c) pent-3,4-dieno. d) pentino. hidrocarbonetos de fórmula geral: e) pent-1 ,3-diino. a) CnHzn+z b) CnHzn t" CnHzn-z d) CnHzn-4 e) CnHzn-6 ~ 176. Em relação aos alcadienos, assinale as alternativas 168. (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta, corretas: insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia ~ll reatividade de um hidrocarboneto está relacionada ao A principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é: tipo de ligação existente entre carbonos. Os alcadienos a)C6H13 b)C6Hll i.<:.~C6HlO d)C6H14 e)C6H6 são mais reativos que os alcenos porque possuem o dobro de ligações n na molécula. 169. (Fafeod-MG) Em que alternativa os nomes corres- !)l,O CO abaixo h é pondem às fórmulas? CzHz CZH4 (CH3)3HC a) acetileno etileno neobutano b) etino eteno butano c) etino vinil trimetilmetano 7 ,8,8-trimetilnon-3 ,5-dieno. d) tolueno eteno metilpropano 04. Os alcadienos podem ser acumulados, conjugados ou e acetileno etileno metilpropano isolados conforme as ligações duplas se localizem res- pectivamente em carbonos seguidos, alternados ou nas 170. (Unifor-CE) O 2,2,5-trimetil-hept-3-ino é um hidro- extremidades da cadeia carbônica. carboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I. insaturada 0010 nome oficial do alcadieno abaixo é: 11. ramificada H C =C-C=C- CH 111. aromática z I I H 3 Dessas afirmaçôes, somente: H3C- CHz CH3 a) I é correta. b) 11 é correta. 2-etil-3-metilpent-1,3-dieno. c) 111 é correta. I e 11 são corretas. 16. Alcadienos necessariamente possuem cadeia aberta, .e) I e 111 são corretas. insaturada, ramificada e homogênea. 171. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura 177. (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com correta para os compostos abaixo: três átomos de carbono, é: H H a) C3H3 6 C3H4 c) C3H5 d) C3H6 e) C3HS H C -C-C-C- CH 3 I I Hz 3 178. Assinale a alternativa incorreta em relação aos alcinos esquernatizados a seguir: CHz CH3 I H H I. HC-C-C C-C-CH II.H-C C-H CH3 3 I I 3 H CH3 CH3 H3C -C-C C-C- CH3 H Hz I 111. H3C -C-C C- H C6H5 I é respectivamente: CH3 ia, 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino. O1. A ordem crescente de reatividade dos alcinos acima é: b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino. 1< 111 < 11. c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. ~ O alcino 11 é o acetileno, o composto mais importante da d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. classe dos alcinos devido ao grande número de aplicações e) 3-metil-2-etil-pentanO e 2-fenil-hex-3-ino. que possui. 172. (Unifor-CE) As moléculas do 2-metilbut-1,3-dieno 04. O nome oficial (IUPAC) dos alcinos acima é : I. 2,5-dimetil- possuem cadeia com cinco átomos de carbono. hex-3-ino; 11. acetileno; 111. 3-metil-but-1-ino. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse ~ Os alcinos e os alcadienos apresentam a mesma fórmula composto? geral, CnHzn-z, porque possuem o mesmo numero de a)6 b)7 c,8 d)9 e)10 ligações n,~6~O I~ ~ _

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