Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

3ano1bim

20,843 views

Published on

  • Be the first to comment

3ano1bim

  1. 1. Unidade 19 — Compostos orgânicos 459 Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbonopresentes na estrutura a seguir: C H3 carbonos c = primários H3 C C CH C C C C H3 carbonos c = secundários carbonos c = terciários C H3 CH H2 C C H2 carbonos c = quaternários Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do car-bono. Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existenteem cada carbono:a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . Essas ligações são denominadas sigma (σ).b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ( ) ou então uma tripla ( ). Assim, temos: C C C Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π). Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π). Exercícios de classe1. Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) H C 1 C 2 C 3 C H entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posi- H H H H ções indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? As posições 1 , 2 e 3 correspondem a li- gações que existem entre carbonos. Indique a) H quais são essas ligações, escrevendo a fór- H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mula estrutural do eritreno. H H H 3. As estruturas a seguir têm suas moléculas constituídas apenas por carbono e hidrogênio. b) H Complete as valências dos carbonos com áto- H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mos de hidrogênio e escreva suas fórmulas estruturais simplificadas: H a) C C C C d) C C C C c) H b) C C C C e) C C C C C c) C C C C f) C 4 H C C H C C 3 1 H C C H C C 2 C 4. Abaixo estão representadas duas cadeias H carbônicas:2. O eritreno é um monômero que pode ser utili- O zado para a produção de borracha sintética. Sua I C C C C C O C C fórmula estrutural pode ser representada por: substância responsável pelo sabor de banana
  2. 2. 460 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA II C C C C 6. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das Cl C C C C C Cl folhas da coca, usada como anestésico local C C C C e, ilegalmente, consumida como estimulante Cl C Cl do sistema nervoso central. O uso da cocaí- inseticida (DDT) Cl na pode levar à dependência física e provocar a) Escreva as duas fórmulas estruturais, com- períodos de grande depressão. Sua ingestão pletando as valências dos carbonos com os pode ser letal, mesmo em doses muito peque- átomos de hidrogênio necessários. nas, dependendo da sensibilidade de cada pessoa. b) Indique o número de carbonos primários, Sua estrutura pode ser representada por: secundários, terciários e quaternários exis- tentes em cada estrutura. O C C C 5. Um quimioterápico utilizado no tratamento do C O C C câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estru- C N tural pode ser representada por: C C CH2 O O C O C OH O Escreva sua fórmula molecular e indique o C número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico. Determine sua fórmula molecular. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os hetero- átomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Existem vários critérios para classificar as cadeias. Vamos estudá-los separadamente. DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica Apresenta pelo menos duas extremi- Não apresenta extremidades, e os áto- dades e nenhum ciclo ou anel. mos originam um ou mais ciclos (anéis). C C O C C C C C C C C C C C C C C N Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos áto- mos de carbono.
  3. 3. Unidade 19 — Compostos orgânicos 461 Cadeia normal, reta ou linear Cadeia ramificada Apresenta somente duas extremidades, Apresenta no mínimo três extremida- e seus átomos estão dispostos numa des, e seus átomos não estão dispostos única seqüência. numa única seqüência. C C C C C C C C C ramificação C O C C C C C N C C C O C O ramificaçãoCadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeiasalicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas.Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delasé o benzeno (C6H6). H H C H C C ou ou ainda C C H C H H O círculo dentro do hexágono usado na última repre-sentação mostra um fenômeno estrutural destes compostos:a ressonância. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações πao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas —uma superior, outra inferior — que recobrem o anel (núcleo). Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: H H Modelo representa a desloca- lização da dupla ligação. H C C H C C C polinuclear condensada (mais de um ou anel — núcleo — com átomos de C C C carbono comuns) H C C H (C10H8) H H H HH H C C C C polinuclear isolada (mais de umH C C C C H ou núcleo sem átomos de carbono comuns) C C C C H HH H (C12H10)
  4. 4. 462 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. H C H C C H H2 C C H ou ou H2 C C H2 H2 C C H2 C H2 Observação: Existem cadeias carbônicas cuja estrutura C C apresenta extremidades livres e ciclos. C C C C São denominadas cadeias mistas: C C C C C C C C C C TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os áto- mos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos: C C C N C C C C b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Exemplos: O C C C C C C C O C C C NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos: OH O C C C C C C C OH C b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de car- bono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S e P. Exemplos: C C N C O C C C C O C C
  5. 5. Unidade 19 — Compostos orgânicos 463 SINOPSE DAS CADEIAS CARBÔNICAS Aberta, alifática, acíclica Fechada, cíclica • aromática • normal, reta ou linear • alicíclica, ou não-aromática, ou cicloalifática • ramificada mononuclear = 1 anel polinuclear = mais de 1 anel • saturada • insaturada • homogênea • heterogênea ✔ EXERCÍCIO RESOLVIDOUma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana,que apresenta a seguinte fórmula estrutural: O NH A respeito dessa substância, pede-se: a) sua fórmula molecular; b) a classificação da sua cadeia.SOLUÇÃOInicialmente vamos escrever a estrutura, representando os carbonos e os hidrogênios e desta-cando a cadeia: O H a) Sua fórmula molecular é C6H11ON . C b) A classificação da cadeia é: H C N H H • fechada alicíclica; C C H • saturada; H C C H • heterogênea (heterocíclica); H H H H • mononuclear (monocíclica). Exercícios de classe1. Classifique as cadeias carbônicas dos com- d) SH odor de alho postos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares. veneno secretado a) e) O O por besouros CH2 CH2 H2C S CH2 f) H2 Cl Cl C anestésico gás mostarda (usado em guerras químicas) H2 C CH2 O b) H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3 g) NH2 matéria-prima para corantes essência de abacaxi c) h) substância presente na fumaça do cigarro
  6. 6. 464 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA 2. (UNA-MG) A cadeia III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: C C C C C Cl é: S C H3C C C C S C CH3 H H H2 a) aberta, heterogênea, saturada e normal. IV — Uma das substâncias responsáveis pelo b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. cheiro de alho: c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. H2C C C SH d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. H H2 e) cíclica, aromática. Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca- deia alifática, normal, insaturada e heterogênea? 3. (LAVRAS) O composto CH3 5. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al- fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: H3C C C N C CH2 OH H2 H CH3 H H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2 apresenta uma cadeia que pode ser classifi- CH3 CH3 cada como: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e) alifática, normal, homogênea e saturada. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 4. Considere as seguintes substâncias e suas 6. (UEFS-BA) CH3SCH2CH2CHCOOH fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por NH2 arsênio: A fórmula estrutural acima representa a metio- H HS C C C OH nina, um aminoácido importante para as H2 H2 funções hepáticas. SH A cadeia desse composto pode ser classifi- II — Gás mostarda, usado nas guerras quími- cada como: cas: a) aromática e heterogênea. Cl b) ramificada e homogênea. H2C C S C CH2 c) insaturada e cíclica. H2 H2 d) aromática e homogênea. Cl e) acíclica e heterogênea. Exercícios propostos • Tipos de carbonos (01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. 1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incom- (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): entre os átomos de carbono. I H C C H H H (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla H H IV Cl C C Br entre os átomos de carbono e nitrogênio. (04) Na estrutura IV faltam duas ligações sim- II H C C H H H ples entre os átomos de carbono e os V H C C O halogênios e uma dupla entre os átomos H H de carbono. III H C C C N H (05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples H H entre os átomos de carbono e oxigênio.
  7. 7. Unidade 19 — Compostos orgânicos 4652. (UFSM-RS) No composto 6. O estradiol é o mais importante dos hormônios CH3 conhecidos como estrógenos. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de ca- CH2 racterísticas sexuais femininas e exercem um H3C CH2 CH CH CH CH CH3 papel importante na estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser representada por: CH3 CH3 CH2 CH3 OH CH2 CH3 as quantidades totais de átomos de carbono HO primário, secundário e terciário são, respecti- vamente: Com base na estrutura do estradiol, indique a) 5, 2 e 3. d) 6, 4 e 4. sua fórmula molecular. b) 3, 5 e 2. e) 5, 6 e 5. c) 4, 3 e 5. 7. Determine as fórmulas estruturais e molecu- lares de uma substância que não apresenta3. (UEPI) Na estrutura abaixo anéis na sua estrutura e é formada por CH3 hidrogênios, cinco carbonos primários, um car- bono quaternário e um carbono terciário. CH3 CH2 C CH CH C CH2 O CH3 • Classificação das cadeias CH3 CH3 CH3 8. (Unitau-SP) A cadeia as quantidades de carbonos primário, secundá- C C C C Cl é: rio, terciário e quaternário são, respectivamente: a) 6, 3, 2 e 2. C C b) 6, 2, 2 e 1. a) aberta, heterogênea, saturada e normal. c) 7, 2, 2 e 1. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. d) 5, 4, 3 e 2. c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. e) 5, 3, 3 e 1. d) alifática, heterogênea, ramificada e insatu- rada.4. (PUC-RJ) A fórmula molecular de um hidrocar- e) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. boneto com cadeia carbônica 9. (Fafeod-MG) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea, saturada: é: a) CH3 O CH2 CH(CH3)2 a) C9H8. d) C9H12. b) b) C9H7. e) C6H11. c) C9H10. OH5. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico c) CH3 CHCH C(CH3)2 extraído do cravo-da-índia, pode ser represen- tado pela fórmula estrutural: d) (CH3)2CH C CH3 OH O e) CH3(CH2)3CH3 OCH3 10. (UFSC) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: CH2CH CH2 I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. Com base nessa informação, pode-se concluir II — uma cadeia heterogênea apresenta um que a fórmula molecular do eugenol é: átomo diferente do átomo de carbono a) C10H11O. d) C10H12O. ligado pelo menos a dois carbonos. b) C10H11O3. e) C10H12O2. III — uma cadeia normal apresenta cadeias c) C10H11O2. laterais ou ramificações.
  8. 8. Unidade 19 — Compostos orgânicos 471 Exercícios• Tipos de ligações covalentes Os carbonos I, II e III têm hibridização:1. Conceitue os seguintes tipos de ligações cova- I II III lentes: a) sp sp2 sp2 a) sigma σs – s; b) sigma σs – p. b) sp2 sp3 sp c) sp3 sp sp2. O que diferencia uma ligação σp – p de uma d) sp2 sp3 sp3 ligação πp – p? e) sp2 sp sp3. Indique os tipos de ligações covalentes pre- sentes em cada fórmula estrutural a seguir: 7. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, a) H H f) N N os carbonos numerados são, respectivamente: b) S g) Br Br 5 H H h) CH3 O c) O O Cl Cl H2C = C — CH = CH2 1 2 3 4 d) H Cl i) F e) N N N a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3. F Cl Cl Cl b) sp, sp3, sp2, sp, sp4. c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.4. Um dos mais conhecidos analgésicos é o d) sp2, sp, sp, sp2, sp3. ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estru- e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4. tural pode ser representada por: 8. (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis- H O O tente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) C ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela O H interpenetração frontal dos orbitais atômicos s H C do átomo de hidrogênio, com os seguintes C C O C C H orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. C C H H C H b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital híbrido sp3. H d) Um orbital s e três orbitais p. Indique o número de ligações sigma (σ) e pi e) Um orbital p e três orbitais sp2. (π) presentes em uma molécula do AAS. 9. (UFCE) Observe os compostos abaixo e5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à indique a alternativa correta: seguinte substância de fórmula estrutural plana: H H CH3 C CH CH2 C CH CH2 H H H—C—C—H C=C CH3 CH2 H H Essa substância, denominada mirceno, provém H H II das folhas de lúpulo adicionadas durante a fa- I bricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: H H a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. C=C=C• Hibridização H H III6. (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura: a) O composto III apresenta seis ligações —C—C C— sigma e duas pi. b) O composto II apresenta duas ligações pi I II III e seis ligações sigma.
  9. 9. 472 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA c) O composto I apresenta dez ligações 11. (UERJ) Na composição de corretores do tipo sigma e três ligações pi. Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e d) No composto I, os átomos de carbono dióxido de titânio encontra-se a substância apresentam hibridização tipo sp2. isocianato de alila, cuja fórmula estrutural e) No composto III, os átomos de carbono plana é representada por apresentam hibridização tipo sp3. CH2 = CH — CH2 — N = C = O 10. (UEPI) Os anestésicos gerais causam inconsciência e conseqüentemente insensi- Com relação a essa molécula, é correto afir- bilidade à dor. Foi por volta de 1800 que o mar que o número de carbonos com hibri- N2O passou a ser usado com essa finali- dação sp2 é igual a: dade; o éter e o clorofórmio, a partir de 1840. A primeira demonstração pública do a) 1. c) 3. uso do éter como anestésico só aconteceu b) 2. d) 4. em 1946, nos Estados Unidos. Na estrutu- 12. (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos ra do éter vinílico, representada abaixo, a os átomos de carbono com orientação espa- hibridação dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, cial tetraédrica é o: respectivamente: a) H2C = CH2 c) HC = CH 1 2 3 4 d) H2C = C = CH2 H—C=C—O—C=C—H e) H3C — CH — CH3 H H H H b) H H CH3 a) sp3, sp, sp, sp3. C C b) sp3, sp2, sp2, sp3. H C C H c) sp2, sp2, sp2, sp2. C C d) sp2, sp3, sp3, sp2. e) sp2, sp2, sp2, sp3. H H

×