La Química Orgánica¿Qué es la química orgánica?La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.Importanc...
el medio ambiente, causando lesiones,enfermedades e inclusola muerte a losseres humanos. Fármacos como la Talidomida, vert...
nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. Despuésse estudian loscicloalcanos, especialmente el ciclohexano. En el t...
Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 15:18 | Comentarios (0)Alcoholes.
AlcoholesAlcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentrael grupo hidroxilo (-OH), unido a un c...
un número, estenúmero corresponde al carbono de la cadena recta maslargaencontrada, y contado a partir del extremo mas cer...
Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombrescomunesderivados del aceite o grasa natural donde se encu...
Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, sonmuy importantes en la facturación de detergent...
Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 15:06 | Comentarios (0)Alquinos.Los alquinos son hidrocarburos quese caracterizan ...
Formación de un triple enlacecarbono-carbono por superposición de dos                         carbonos con hibridación sp....
pKa:                    25                   44                  50.Propiedades físicas.Comopodría esperarse,las propiedad...
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.Escrito por quimicalandia el 29/11/2...
Propiedades físicas de      los éteresLoséteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a losalcoholes,aunque su so...
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cadavértice representa un carbono unido a dos hidrógen...
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes,se nombran por ordenalfabético. La numeración del ciclo se hace defo...
El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de90º y ladesviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó es...
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por   ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x...
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,aceites y ceras.El gas de uso doméstico es una ...
2              di ó bi                                                   3               tri                              ...
Laestructura geométrica del etileno, el alqueno mássencillo, esampliamenteconocida gracias a los experimentos espectroscóp...
temperaturaambiente. Comenzando por los compuestos C5,los alquenossonlíquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen punt...
ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOSAunque la interconversión cis-transde los isómeros de alquenos noocurre demanera espontánea, pu...
Ademásdel efecto de hiperconjugación,también puede utilizarse unargumentosencillo de energía de enlace paraexplicar el ord...
Upcoming SlideShare
Loading in …5
×

La química orgánica

386 views

Published on

quimica

Published in: Education
0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total views
386
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
1
Actions
Shares
0
Downloads
3
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

La química orgánica

  1. 1. La Química Orgánica¿Qué es la química orgánica?La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.Importancia de la química orgánicaLosseres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas,ácidosnucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuyabaseprincipal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes entodoslos aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, losjabones,champús,desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios decocina, la comida, etc.Desarrollo sostenible y la química organicaLosproductosorgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida.Podemoscitar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvadolavida,los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos hancontaminadogravemente
  2. 2. el medio ambiente, causando lesiones,enfermedades e inclusola muerte a losseres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidoscomo el de Bhopal en laIndia ponen de manifiesta la parte más negativade de la industria química.¿Cómo se construyen las moléculas?Laparte más importante de la química orgánica es la síntesis demoléculas. Loscompuestos que contienen carbono se denominaronoriginalmente orgánicosporque se creía que existían únicamente en losseres vivos. Sin embargo, prontose vio que podían prepararsecompuestos orgánicos en el laboratorio a partir desustancias quecontuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. Enel año1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en ureaportratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtióen unproducto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día dehoy se hansintetizado más de diez millones de compuestos orgánicos.Grupos funcionales en química orgánicaEstaweb comienza con el estudio de los alcanos, los compuestos más simplesdela química orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Sedescribe su
  3. 3. nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. Despuésse estudian loscicloalcanos, especialmente el ciclohexano. En el temade estereoisomería seconsideran las distintas formasespaciales queloscompuestos pueden adoptar ylas relaciones queexisten entreellos.Continuamos el estudio de la químicaorgánica condosreaccionesbásicas: sustitución y eliminación, que son la baseparalaobtención degran parte de los compuestos orgánicos. A partirdeestepunto sedescriben los principales tipos decompuestosorgánicosclasificadossegún su reactividad: alquenos,alquinos,alcoholes,éteres, aldehídos,cetonas, benceno, ácidoscarboxílicos,haluros dealcanoilo, anhídridos,ésteres, nitrilos,amidas,aminas........Biografías en química orgánicaEnesteapartado encontrarás biografías de los científicosquemáscontribuyeronal desarrollo de la química orgánica,VictorGrignard,George Wittig,Diels - Alder, Friedel - Crafts.Compuestos orgánicos importantesExistenmultitudde compuestos orgánicos con gran influenciasobrenuestrasvidas:colesterol, nicotina, cafeína, etc. En este puntosedescribenlaspropiedades y aplicaciones de estas moléculas orgánicas,asícomosusmodelos moleculares.
  4. 4. Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 15:18 | Comentarios (0)Alcoholes.
  5. 5. AlcoholesAlcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentrael grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono oa hidrógenos.Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocencomo fenales.Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por suutilidadindustrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si notambién, porque seencuentran muy extensamente en la vidanatural.Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llamapolioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles,tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. NomenclaturaEs común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcoholcomo nombre, ycon el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanosbásicos que le danlugar, esta nomenclatura se ilustra acontinuación.También existe la denominación de laIUPAC (International Union of Pure andApplied Chemistry) queresulta necesaria para los alcoholes con estructura mascompleja.Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al finalde la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Porejemplo: CH4 CH3OH Metano Metanol CH3CH3 CH3CH2OH Etano EtanolEsta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para losalcoholes mascomplejos, así tenemos que la posición delgrupo hidroxilo (-OH) se señala con
  6. 6. un número, estenúmero corresponde al carbono de la cadena recta maslargaencontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbonoquetiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven paracomprender: Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical Figura 1 hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en estecaso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, endependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupohidroxilo. Veamos:Observe que eletanoltiene solo ungrupo metiloacoplado al carbonodonde está elgrupohidroxilo, por lo quese convietre en unalcohol primario.Sin embargo elisopropílico tienedos, y el 1-butílicotres, por loque son alcoholes Figura 2secundario yterciariorespectivamente.
  7. 7. Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombrescomunesderivados del aceite o grasa natural donde se encuentran comoésteres. Propiedades físicas de los alcoholes.El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como enlos hidrocarburos,crece con el aumento del tamaño de lamolécula.En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomosde carbono en laestructura son líquidos a temperatura ambiente,ya con mas de 12 son sólidos.La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con elaumento delpeso molecular, de esta forma, el metanol, etanol ypropinol son solubles en aguaen cualquier proporción, a partirde 4 o mas átomos de carbono la solubilidadcomienza a disminuirde modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad. Fuentes naturales y usos de los alcoholes.Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclasde alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente comomaterias primas para la producción de otros compuestos.Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos deprocesos desíntesis de otros compuestos orgánicos.Cantidades importantes de glicerina, unalcohol con tres grupos hidroxilo, seobtienen en la saponificación de las grasas naturales para la produccióndejabón. La glicerina se usa extensamente en lapreparación de cremas yproductos cosméticos.Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas oazúcares enagua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obteneruna disolución de etanolhasta del 12% de concentración,que luego puede ser concentrada pordestilación directa hasta el95%. En condiciones especiales o con el uso de salesdeshidratadoraspuede incluso aumentarse la concentración hasta obteneretanoltécnicamente puro.Los mostos, desechos de la destilación primaria para laseparación del etanol,contienen diferentes tipos de alcoholessuperiores y fenoles que pueden serseparados.Del proceso de destilcacíon seca de madera para obtenercarbón vegetal sepueden recuperar cantidades importantes demetanol, por este motivo elmetanol se conoce también comoalcohol de madera.
  8. 8. Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, sonmuy importantes en la facturación de detergentes y se obtienen de lahidrogenación de las grasas naturales. Propiedades químicas de los alcoholes.Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lopierdan. Son bastante reactivos y susreacciones básicas son las siguientes: Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos.Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace elagua,pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos(equivalentes a los hidróxidos que forma el agua). Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estosa su vez, con más que los terciarios. Reacción con los ácidos.Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes paraformar los ésteres.Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos esfrecuenteencontrarlos como ésteres inorgánicos. CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3 Metanol + Ácido sulfurico -----------------> Sulfato de metilo. Deshidrogenación de los alcoholes.Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contactoconciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno paraformar aldehídas ocetanas.Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) elhidrógenosobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
  9. 9. Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 15:06 | Comentarios (0)Alquinos.Los alquinos son hidrocarburos quese caracterizan por poseer un grupofuncional del tipo triple enlacecarbono-carbono. La fórmula general de losalquinos es CnH2n-2.El acetileno, H-C C-H, que es elalquino más simple, , fueampliamente usado en la industria como materia primapara la elaboración deacetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otrosproductos químicos, peroahora son más comunes otros procesos más eficientes enlos que se usa etilenocomo materia prima. Los átomos de carbono de los alquinostienen hibridación sp, y el triple enlaceestá formado por un enlacesigma ( ) sp-sp y dos pi p-p. Existenrelativamente pocosmétodos generales para la síntesis de alquinos. En éstecapítulo comentaremosalgo acerca de su estructura, preparación y reaccionesde los mismos.Un triple enlace carbono-carbono resultade la superposición de dos átomos decarbono con hidridación sp.Recuérdese que los orbitales híbridos sp delcarbono adoptan un ángulode 180º entre sí, a lo largo de un eje perpendicular alos ejes de los dosorbitales no híbridos 2py y 2pz. Cuando doscarbonos conhibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse, laconfiguracióngeométrica es adecuada para que se forme un enlace sp-sp y dos enlaces p-p; es decir, un triple enlace.De este modo el acetileno, C2H2, es una moléculalinealcon ángulos de enlace H-C-C de 180º.
  10. 10. Formación de un triple enlacecarbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp.Los alquinos tienen puntos de ebulliciónmuy similares a los de loscorrespondientes alcanos y alquenos. El etino(acetileno) es singular por elhecho de no tener punto de ebullición a presiónatmosférica: sublima a -84 ºC.El propino (p.e. -23.2 ºC) y el 1-butino (p.e.8.1 ºC) son gases, mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.e. 27 ºC)a temperatura ambiente. Losalquinos de tamaño medio son líquidos destilables.Por analogía con los alquenos, el relativocarácter s de los orbitales híbridos delcarbono de los alquinossustituidos se traduce en la presencia de momentosdipolares, excepto en elcaso en que los sustituyentes se encuentrendistribuidos de forma totalmentesimétrica. = 0.74 D = 0.80 D =0DPor las mismas razones, los alquinosterminales son más ácidos que los alcanos oalquenos homólogos. El pKa deletino, por ejemplo, es de 25, marcadamente bajocomparado con los del eteno (pKa= 44) y del etano (pKa = 50). Hidridación: sp sp2 sp3
  11. 11. pKa: 25 44 50.Propiedades físicas.Comopodría esperarse,las propiedades físicas de los alquinos son muysimilares a las de losalquenos y los alcanos.Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo mássolubles que los alquenos y los alcanos.A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos sonsolubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,éter y alcanos.Losalquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.Síntesis.Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinosterminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinosterminales.Tiene lugar en dos etapas:
  12. 12. Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 14:53 | Comentarios (1)Éteres. Nomenclatura de éteres.Lanomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente losdosgrupos alquilo queparten del oxígeno, terminando el nombre enéter. Veamos algunos ejemplos:Estructura y enlace en éteres y epóxidosLos éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre los enlacesC-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.
  13. 13. Propiedades físicas de los éteresLoséteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a losalcoholes,aunque su solubilidaden agua es similar. Dada suimportanteestabilidad en medios básicos, se emplean comodisolventesinertes ennumerosas reacciones.Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 03:49 | Comentarios (0)Cicloalcanos. Nomenclatura de CicloalcanosLos cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadenaunidos,formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcanodel que derivan,por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo cicloseguido del nombre del alcano.
  14. 14. Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cadavértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadasen los alcanos.Regla 1: En cicloalcanos con un solo sustituyente, setoma el ciclo como cadenaprincipal de la molécula. Es innecesaria lanumeración del ciclo.Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principalde lamolécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos comosustituyentes senombran cambiando la terminación –ano por –ilo.Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes,se nombran por ordenalfabético. Se numera el ciclo comenzando por elsustituyente que va antes enel nombre.
  15. 15. Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes,se nombran por ordenalfabético. La numeración del ciclo se hace deforma que se otorguen loslocalizadores más bajos a los sustituyentes.En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzandopordiferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético. Tensión anular en CicloalcanosEn la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seiseslabones. Modelo de la Penicilina GSin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez enproductos naturales.Estabilidad en cicloalcanosEstos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclosdecinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que lainestabilidadde los ciclos pequeños era debida a la tensión de losángulos de enlace. Loscarbonos sp3tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en elciclopropanoestos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º.Estadesviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en lamolécula.
  16. 16. El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de90º y ladesviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamientoal resto decicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser másestable que elciclohexano.Tensión angularObsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º,von Baeyer razonó que elcicloalcano más estable era el ciclopentano.Si embargo, sabemos que Baeyerestaba equivocado ya que el cicloalcanode menor energía (más estable) es elciclohexano. El error de Bayerestá en suponer que los cicloalcanos son planos yque el único tipo detensión que presentan es debido a los ángulos de enlace.Tipos de tensión anularExisten tres tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos:1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos,que sufren repulsiones (tensión estérica).Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 03:35 | Comentarios (0)AlcanosLos alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente porcarbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos delalcano.
  17. 17. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga: Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanosFórmula Nombre Fórmula semidesarrolladamolecular Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminación sistémica de los alcanos es ANO.Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es unalcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y porlo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. Propiedades y usos de los alcanos: El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butanoes gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) sonlíquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua
  18. 18. Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,aceites y ceras.El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.El gas de los encendedores es butano.El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidadde calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:Nomenclatura de alcanos:Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicose inorgánicos sonestablecidas por la Unión Internacional de Químicapura y aplicada, IUPAC (desus siglas en inglés).A continuación se señalan las reglas para lanomenclatura de alcanos. Estasreglas constituyen la base de lanomenclatura de los compuestos orgánicos.1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomosde carbono.2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación.Encaso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, seempieza anumerar por el extremo más cercano a la ramificación de menorordenalfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombrea la mismadistancia de cada uno de los extremos, se busca una terceraramificación y senumera la cadena por el extremo más cercano a ella.3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos decarbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos.Enlos isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil esmenoscomplejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de losradicales alquilode 4 carbonos.4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repiteel nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Número Prefijo
  19. 19. 2 di ó bi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético yel nombre del alcanoque corresponda a la cadena principal, como unasola palabra junto con el últimoradical. Al ordenar alfabéticamente,los prefijos numerales y los prefijos n-,sec- y ter- no se toman en cuenta.7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, ylos números entre si, se separan por comas.La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escriturade nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 03:14 | Comentarios (0)Alquenos.Losalquenos son hidrocarburos con undoble enlace carbono-carbono. Eldobleenlace es un enlace más fuerte que elenlace sencillo, sinembargo,paradójicamente el doble enlace carbono-carbonoes mucho másreactivo. Adiferencia de los alcanos, que generalmente muestranreaccionesmás bienno específicas, el doble enlace es un grupo funcional en elquetienenlugar muchas reacciones con marcado carácter específico.Históricamente,los hidrocarburos con undoble enlace se conocían con elnombre deolefinas. Este nombre, másbien raro, proviene del latín oleum, aceite,y ficare, hacer,producir, y surgió porque los derivados de tales compuestostenían, a menudo,apariencia oleaginosa.Enel presente capítulo abordaremos unpequeño resumen de sus reaccionesymétodos sintéticos, resaltando losmecanismos más importantes en cadacaso,se finaliza con los problemaspropuestos.
  20. 20. Laestructura geométrica del etileno, el alqueno mássencillo, esampliamenteconocida gracias a los experimentos espectroscópicos ydedifracción. Lamolécula es plana y de acuerdo con la estructura deLewis deletileno, el dobleenlace de caracteriza por ser una región condos pares deelectrones.Según la descripción orbitálistica de lasmoléculas, se necesita un orbital porcada par de electrones.Es decir, senecesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar elnúmero total deelectrones de un doble enlace.El modelo orbitálico del etileno comprende doshíbridos sp2 de cada carbonoque se usa para formar unsencillo Csp2-Csp2. Hasta ahora, se hautilizado elorbital s y dos de los orbitales p de cada carbono,pero cada carbono aún poseeun orbital p. Estos orbitales psonperpendiculares al plano de los seis átomos,son paralelos entre síy tienenzonas de solapamiento por encima y por debajodel planomolecular.Este tipo deunión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajodel planonodal, se llama enlace . Estanotación se usa para distinguirla de la deltipo que corresponde alsolapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carecedenodos y se denomina enlace .PROPIEDADES FÍSICAS.Las propiedades físicas de los alquenosson similares a las de losalcanoscorrespondientes. Los alquenos más pequeñosson gases a
  21. 21. temperaturaambiente. Comenzando por los compuestos C5,los alquenossonlíquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos deebulliciónparecidosy las mezclas sólo pueden ser separadas medianteunadestilación fraccionadarealizada con mucho cuidado y con columnasde graneficacia. Los momentos dipolares son pequeños en elcaso de los hidrocarburos, peropermite una distinción entre los isómeros cisy trans. Por ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolarpequeño mientras que el trans-2-buteno tieneun momento dipolar nulodebido a su simetría.
  22. 22. ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOSAunque la interconversión cis-transde los isómeros de alquenos noocurre demanera espontánea, puede inducirse encondicionesexperimentales apropiadas,como tratamiento con un catalizadorácidofuerte. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-butenoy sepermite que alcancen el equilibrio, se hallaque no tienen lamismaestabilidad. En el equilibrio, la relación de isómeros es de76%trans y24% cis. Los alquenos cis son menos estables que susisómerostransdebido a la tensión estérica entre los dossustituyentesvoluminosos en elmismo lado en el doble enlace. Trans (76%)Cis (24%) No hay tensión Hay tensión estérica estérica Un incremento en el grado de sustitucióneleva más la estabilidad.Comoregla general, los alquenos siguen el orden deestabilidad que sepresentaenseguida: Tetrasustituido> Trisustituido > Disustituido > Monosustituido Sehan propuesto dos explicaciones para el orden deestabilidad observado.Lamayoría de los químicos consideran que el orden sedebeprincipalmente a lahiperconjugación, un efectoestabilizador queresulta de la superposición entreel orbital picarbono-carbonodesocupado y un orbital sigma carbono-hidrógenolleno en unsustituyentevecino. A mayor número de sustituyentes, másoportunidadesexisten para la hiperconjugacióny más estable es el alqueno.
  23. 23. Ademásdel efecto de hiperconjugación,también puede utilizarse unargumentosencillo de energía de enlace paraexplicar el orden deestabilidadobservado en los alquenos. Un enlace entrecarbono sp2 y un carbonosp3 es algo másfuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. Así, al comparar1-buteno y 2-buteno, el isómero monosustiutido tiene dos enlaces sp3-sp3y otrosp3-sp2, mientras que el isómero disustituidotiene dos enlaces sp3-sp2. Losalquenosaltamente sustituidos siempre tienen mayor proporción de enlaces sp3-sp2sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenosmenos sustituidos, y por tanto sonmás estables. Además de los DHºde hidrogenación de alguna manera confirman losdoshechos anteriores,dado que a medida que se va aumentando el gradodesustitución delalqueno el DHºdehidrogenación va disminuyendo, lo queconfirma de alguna manera elgrado deestabilidad, es decir la estabilidad de losalquenos aumentacon el gradode sustitución.

×