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QUÍMICA ORGÁNICA III Informes de prácticas

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QUÍMICA ORGÁNICA III

Prácticas de Laboratorio
       3º Grado en Química

José Manuel Bélmez Macías
CONTENIDOS
ACLARACIONES PREVIAS .............................................................................................
ACLARACIONES PREVIAS

                                     Acróniimos,, siimbollogíía y uniidades
                        ...
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QUÍMICA ORGÁNICA III Informes de prácticas

  1. 1. QUÍMICA ORGÁNICA III Prácticas de Laboratorio 3º Grado en Química José Manuel Bélmez Macías
  2. 2. CONTENIDOS ACLARACIONES PREVIAS ........................................................................................................................ 3 ACRÓNIMOS, SIMBOLOGÍA Y UNIDADES ......................................................................................................... 3 OBTENCIÓN DE MONOSACÁRIDOS A PARTIR DE FUENTES NATURALES. GRUPOS PROTECTORES............................................................................................................................................. 5 INDICACIONES DE RIESGO, SEGURIDAD, MANIPULACIÓN Y PROPIEDADES .................................................. 5 DATOS EXPERIMENTALES. RENDIMIENTOS.................................................................................................... 5 REACCIONES. MECANISMOS Y OTROS DATOS ................................................................................................ 7 NICOTINA..................................................................................................................................................... 11 INDICACIONES DE RIESGO, SEGURIDAD, MANIPULACIÓN Y PROPIEDADES ................................................ 11 DATOS EXPERIMENTALES. RENDIMIENTOS.................................................................................................. 11 REACCIONES. MECANISMOS Y OTROS DATOS .............................................................................................. 11 JABONES Y DETERGENTES.................................................................................................................... 13 INDICACIONES DE RIESGO, SEGURIDAD, MANIPULACIÓN Y PROPIEDADES ................................................ 13 DATOS EXPERIMENTALES. RENDIMIENTOS.................................................................................................. 13 ENSAYOS CON DETERGENTES ........................................................................................................................ 14 REACCIONES. MECANISMOS ......................................................................................................................... 14 TERPENOS Y FENILPROPANOS............................................................................................................. 17 INDICACIONES DE RIESGO, SEGURIDAD, MANIPULACIÓN Y PROPIEDADES ................................................ 17 DATOS EXPERIMENTALES. RENDIMIENTOS.................................................................................................. 17 REACCIONES. MECANISMOS Y OTROS DATOS .............................................................................................. 17 LISTADO DE INDICACIONES DE RIESGO, SEGURIDAD Y MANIPULACIÓN ........................... 19 INDICACIONES DE RIESGO .................................................................................................................... 19 INDICACIONES DE SEGURIDAD ............................................................................................................ 22 INDICACIONES DE MANIPULACIÓN.................................................................................................... 24 BIBLIOGRAFÍA ........................................................................................................................................... 27 www.kaliumacademia.com -1-
  3. 3. ACLARACIONES PREVIAS Acróniimos,, siimbollogíía y uniidades Acrón mos s mbo og a y un dades dT densidad a T ºC F indicaciones de manipulación (ver ANEXO II ) M masa molar en g·mol-1 n cantidad de sustancia en mol 20 nD índice de refracción en la línea D del sodio a 20 ºC PE punto de ebullición a presión atmosférica en ºC PF punto de fusión en ºC R indicaciones de riesgo S indicaciones de seguridad   20 D poder rotatorio específico en la línea D del sodio a 20 ºC www.kaliumacademia.com -3-
  4. 4. OBTENCIÓN DE MONOSACÁRIDOS A PARTIR DE FUENTES NATURALES. GRUPOS PROTECTORES IIndiicaciiones de riiesgo,, seguriidad,, maniipullaciión y propiiedades nd cac ones de r esgo segur dad man pu ac ón y prop edades  HCl (37%): R: 34-37, S: 26-36/37/39-45 M=36.46 d25=1.18.  NaOH: R: 35, S: 26-37/39-45. M=40.00. 20  Etanol: R: 11 S: 7-16, M=46.07, d25=0.789, PE=78, PF=-114, n D =1.36.  Carbón activo: S:22-24/25  Clorhidrato de D-glucosamina: F: 3-10, M=215.63, PF>300,  20 =+72.5º±2º. D  p-Anisaldehido: R:22-36/37/38, S: 26-36, F:10-23, M=136.15, d25=1.5730, PE=248, PF: -1  Éter etílico: R: 12-19-22-66-67, S: 9-16-29-33, M=74.12, d25=0.706, PE=34.6, PF=-116, 20 n D =1.3530 20  Piridina: R: 11-20/21/22, S: 26-28, M=79.10, d25=0.978, PE=115, PF=-42, n D =1.509  Anhídrido acético: R:10-20/22-34, S:26-36/37/39-45, F:21, M=102.9, d25=1.08, PE=138-140, 20 PF=-73, n D =1.390 20  Acetona: R:11-36-66-67, S: 9-16-26, M=58.08, d25=0.791, PE=56 PF=-94, n D =1.390  2-Desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D-glucopiranosa: M=297.25  1,3,4,6-Tetra-O-acetil-2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D-glucopiranosa: M=465.40  1,3,4,6-Tetra-O-acetil-2-amino-2-desoxi-β-D-glucopiranosa: M=383.73 Dattos experiimenttalles.. Rendiimiienttos Da os exper men a es Rend m en os Obtención del clorhidrato de glucosamina Reactivo/Producto Tomado/Obtenido PF (ºC) Caparazones de crustáceos 100.63 g HCl 113.60 mL clorhidrato de glucosamina 0.36 g 187 0.36 R  100  0.36% ( g glucosamina / g caparazón ) 100.63 www.kaliumacademia.com -5-
  5. 5. Informes de Prácticas Preparación de 2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D-glucopiranosa Reactivo/Producto Tomado/Obtenido PF (ºC) Clorhidrato de D-glucosamina 1.500 g p-Anisaldehido 0.90 mL 2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D- 1.10 g 160 glucopiranosa n glu cos a min a 1.50  215.63  0.67  1 n p  anisaldehido 0.90  1.5730 136.15 reactivo limitante: clorhidrato de D-glucosamina 1.10 %R  297.25  100  53.20% 1.50 215.63 Preparación de 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D- glucopiranosa Reactivo/Producto Tomado/Obtenido PF (ºC) 2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D- 1.00 g glucopiranosa Piridina 4.70 g Anhídrido acético 2.90 g 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-desoxi-2-(4- 1.08 g 168 metoxibencilidenimino)-β-D-glucopiranosa 1.00 ni min a 297.25  0.44  1  n anhídrido 2.90  1.08 102.9 reactivo limitante: 2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D-glucopiranosa 1.08 %R  465.40  100  68.98% 1.00 297.25 Preparación de clorhidrato de 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-amino-2-desoxi-β-D- glucopiranosa Reactivo/Producto Tomado/Obtenido PF (ºC) 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-desoxi-2-(4- 0.90 g metoxibencilidenimino)-β-D-glucopiranosa Acetona 3.90 mL HCl 0.45 mL Éter etílico 3.10 mL clorhidrato de 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2- 0.52 g amino-2-desoxi-β-D-glucopiranosa 0.90 nimina acetilada 465.40   0.36  1 n HCl 0.45  1.18  0.37 36.46 reactivo limitante: 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D-glucopiranosa -6- www.kaliumacademia.com
  6. 6. QUÍMICA ORGÁNICA III 0.52 %R  383.73  100  70.07% 0.900 465.40 Reacciiones.. Mecaniismos y ottros dattos Reacc ones Mecan smos y o ros da os Obtención del clorhidrato de glucosamina OH OH NHCOCH3 O NHCOCH3 HO HO OH HCl/H2O O O O HO HO HO O OH O NHCOCH3 HO  + - OH OH NH3 Cl n MECANISMO: ruptura ácida de los enlaces tipo éter + hidrólisis ácida de los grupos amido + reacción ácido-base O O O C C C HN CH3 H+ HN CH3 HN CH3 H2O H + HO O + HO O + HO O O HO O O O n nH OH OH OH OH OH O + C C CH3 C CH3 HN + CH3 HN OH2 OH2 HN + HO OH HO OH HO OH2 HO HO O HO O O OH OH OH H O H2N + - H3N Cl C CH3 OH2 HCl + HO OH HO H2N OH OH HO O HO HO OH O HO O OH OH OH O + + H3C C H3O clorhidrato de D-glucosamina - O Preparación de 2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D-glucopiranosa OH OH O NaOH HO O HO OH OH HO HO + - p-anisaldehido NH3 Cl N CH O CH3 MECANISMO: regeneración de la amina + aminación reductiva de un aldehido www.kaliumacademia.com -7-
  7. 7. Informes de Prácticas OH OH NaOH O O + - HO HO OH HO HO OH + Na Cl + H2O + - NH3 Cl NH2 O OH OH C HO O O H OH HO HO OH + CH3 HO H + H CH3 N O C O NH2 H - O OH OH HO O HO O HO OH HO OH CH3 CH3 H N -H2O N CH O H C O OH 2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)--D-glucopiranosa GRUPO PROTECTOR: la amina se regenera a partir de la imina por hidrólisis (ver obtención de clorhidrato de 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-desoxi-2-amino-β-D-glucopiranosa) Preparación de 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino)-β-D- glucopiranosa OH OAc HO O Ac2O/piridina AcO O HO OH AcO OAc N CH O CH3 N CH O CH3 MECANISMO: alcoholisis de un anhídrido de ácido -8- www.kaliumacademia.com
  8. 8. QUÍMICA ORGÁNICA III O O - O O OH C C OH H3C O CH3 C C HO O HO O H3C O CH3 + OH O HO HO H N CH O CH3 N CH O CH3 H3C H3C OH OH C O O C O HO O HO O + HO O H + - C HO O O CH3 - CH3COOH N CH O CH3 N CH O CH3 OAc AcO O OAc AcO ... N CH O CH3 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-desoxi-2-(4-metoxibencilidenimino) --D-glucopiranosa El ácido formado es neutralizado por la piridina para evitar la hidrólisis de la imina: H+ - N N OOCCH3 CH3COOH + acetato de piridinio GRUPO PROTECTOR: del derivado acetilado se pueden regenerar los grupos hidroxi por reducción con hidruro de litio y aluminio - - O - O O - O OH H (LiAlH4) H (LiAlH4) H3O+ C C OCH3 C +R O - C H C H +R OH H3C OR H3C H3C H H3C H3C H H H Preparación de clorhidrato de 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-amino-2-desoxi-β-D- glucopiranosa OAc OAc AcO O HCl/H2O AcO O AcO OAc acetona AcO OAc N CH O CH3 + - NH3 Cl MECANISMO: hidrólisis ácida de una imina www.kaliumacademia.com -9-
  9. 9. Informes de Prácticas OAc + OAc H O H AcO O AcO O H OAc OAc AcO AcO + N CH O CH3 - H2O N CH O CH3 H OAc OAc AcO O O OH2 AcO OAc OAc AcO AcO N O CH3 + N CH O CH3 C H H H OH2 + OAc O H OAc C AcO O OH2 O OAc AcO AcO H N + O CH3 AcO + - OAc + + H3O + C HCl NH3Cl H O H O H CH3 clorhidrato de 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-desoxi-2-amino --D-glucopiranosa -10- www.kaliumacademia.com
  10. 10. NICOTINA IIndiicaciiones de riiesgo,, seguriidad,, maniipullaciión y propiiedades nd cac ones de r esgo segur dad man pu ac ón y prop edades  NaOH: R: 35, S: 26-37/39-45. M=40.00.  Éter etílico: R: 12-19-22-66-67, S: 9-16-29-33, M=74.12, d25=0.706, PE=34.6, PF=-116, 20 n D =1.3530.  Na2SO4: F: 3, M=142.04, PF=884.  Metanol: R: 11-23/24/25-39/23/24/25, S: 7-16-36/37-45, M=32.04, d25=0.791, PE=64.7, PF=- 20 98, n D =1.3530.  Lana de vidrio: S: 22-24/25.  Nicotina: R: 25-27-51/53, S: 36/37-45-61, M=162.23.  Ácido pícrico: R: 2-4-23/24/25, S: 28-35-37-45, M=229.10, PF=122-123.  Dipicrato de nicotina: M=620.44. Dattos experiimenttalles.. Rendiimiienttos Da os exper men a es Rend m en os Obtención de dipicrato de nicotina Reactivo/Producto Tomado/Obtenido PF (ºC) Tabaco 20.02 g Dipicrato de nicotina 0.22 g 215 0.22  162.23 R 620.44  100  2.87  10 3 g ni cot ina 20.02 g tabaco Reacciiones.. Mecaniismos y ottros dattos Reacc ones Mecan smos y o ros da os Obtención de dipicrato de nicotina Reacción ácido-base www.kaliumacademia.com -11-
  11. 11. Informes de Prácticas - OH O O 2N NO2 + O 2N NO2 N N + 2 + H CH3 N CH3 N NO2 H NO2 2 dipicrato de nicotina Justificación de la mayor basicidad del nitrógeno del anillo de pirrolidina en la nicotina En el anillo de piridina los electrones no compartidos del nitrógeno están situados en un orbital híbrido sp2, mientras que en la pirrolidina se sitúan en orbitales sp3 estando aquí más disponibles para su cesión al encontrarse más lejos del núcleo del átomo de nitrógeno por ser menor el carácter s del orbital que los contiene (25% de carácter s frente al 33,3% en uno tipo sp2) Justificación de la acidez del 1,3,5-trinitrofenol (ácido pícrico) La base conjugada es excepcionalmente estable por la posibilidad de dispersar la carga negativa en gran extensión: por el anillo y sobre los grupos nitro (cada una de las estructuras canónicas ilustradas representa a su vez a otro conjunto de estructuras resonantes en las que cambian las posiciones de los electrones en los grupos nitro a los que todavía no ha alcanzado la conjugación con el anillo) - - - - - - O O O O O O - - - - - O O O + + + + O O O O O O + + N N - N N + + + + N N - O O O O - N N N N O O O O O O + + + - N - N - + + - N O O O O - N - N O O O O O O -12- www.kaliumacademia.com
  12. 12. JABONES Y DETERGENTES IIndiicaciiones de riiesgo,, seguriidad,, maniipullaciión y propiiedades nd cac ones de r esgo segur dad man pu ac ón y prop edades  NaOH: R: 35, S: 26-37/39-45. M=40.00. 20  Etanol: R: 11 S: 7-16, M=46.07, d25=0.789, PE=78, PF=-114, n D =1.36.  NaCl: M=58.44, PF=801. 20  Alcohol laúrico: R: 38-50, S: 61, M=186.33, d25=0.833, PE=260-262, PF=20-26, n D =1.442. 20  Ácido clorosulfónico: R: 14-35-37, S: 26-45, M=116.52, d25=1.753, PE=151-152, n D =1.433.  Laurilsulfato sódico: R: 36/37/38, S: 22/36,, M=288.38.  Na2CO3: R: 36, S: 22-26, F: 3, M=105.99.  n-Butanol: R:10-22-37/38-41-67, S: 13-26-37/39, M=74.12, d25=0.800, PE=116.118, PF=-90, 20 n D =1.399.  Ácido acético glacial: R: 10-35, S: 26-36/37/39-45, M=60.05, d25=1.049, PE=117-118, 20 PF=16.2, n D =1.371.  CaCl2: R: 36, S: 22-24, M=110.98.  Na2HPO4: F: 3, M=141.96. Dattos experiimenttalles.. Rendiimiienttos Da os exper men a es Rend m en os Preparación de un jabón Reactivo/Producto Tomado/Obtenido Aceite de oliva 10.04 g NaOH 10.04 g Jabón 27.29 g Preparación de un detergente: laurilsulfato sódico Reactivo/Producto Tomado/Obtenido n-Dodecanol 10.03 g Ácido clorosulfónico 3.50 mL Laurilsulfato sódico 9.66* g * El dato es poco fiable, no se pudo eliminar todo el disolvente por problemas con el termostato de la estufa www.kaliumacademia.com -13-
  13. 13. Informes de Prácticas 10.03 n dodecanol 186.33  1.022  1  n ác clorosulfónico 3.50  1.753 116.52 Reactivo limitante: ácido clorosulfónico 9.66 %R  228.38  100  63.62% 3.50  1.753 116.52 Ensayos con dettergenttes Ensayos con de ergen es Al agitar las disoluciones de jabón y detergente se forma espuma, no así tras añadir el cloruro de calcio, que provoca la precipitación de los alquilcarboxilatos (en el jabón) y laurilsulfato (en el detergente) sódicos, inhibiendo la acción limpiadora. Al añadir sobre estas últimas disoluciones el fosfato sódico se provoca la precipitación de los iones Ca2+ en forma de fosfato cálcico, altamente insoluble, en beneficio de la redisolución de los agentes limpiadores como sales sódicas, sus formas activas. Reacciiones.. Mecaniismos Reacc ones Mecan smos Preparación de un jabón H2C O CO R1 O O O H2C OH HC O CO R2 + 3 NaOH R1 C - + + R2 C - + + R3 C - + + HC OH H2C O CO R3 H2O/ EtOH O Na O Na O Na H2C OH MECANISMO: hidrólisis de ésteres catalizada por base (saponificación) - O O O + - HO Na - C C C O R C O C R C O + O R O H H (un triglicérido) O C OH + R C - O Na + (glicerol) mezcla de alquilcarboxilatos sódicos (jabón) -14- www.kaliumacademia.com
  14. 14. QUÍMICA ORGÁNICA III Preparación de un detergente: laurilsulfato sódico O 1) HOSO2Cl - + CH3 (CH2)10CH2 OH 2) Na2CO3 CH3 (CH2)10CH2 O S O Na + CO2 + H2O O MECANISMO: SN2 sobre el sulfurilo (la presencia de agua puede conducir a la hidrólisis del ácido clorosulfónico produciendo ácido sulfúrico, que provocaría la deshidratación del alcohol) + reacción ácido base O - HO S Cl H O O + + CH3 (CH2)10CH2 O CH3 (CH2)10CH2 O S Cl - HCl - H O HO - + O Na O H 1/2 O C - O + O Na - + CH3 (CH2)10CH2 O S O CH3 (CH2)10CH2 O S O Na + H2CO3 (CO2 + H2O) O O dodecilsulfato de sodio (laurilsulfato de sodio) www.kaliumacademia.com -15-
  15. 15. TERPENOS Y FENILPROPANOS IIndiicaciiones de riiesgo,, seguriidad,, maniipullaciión y propiiedades nd cac ones de r esgo segur dad man pu ac ón y prop edades  Cinamaldehido: R: 37/38-41, S: 26-39, F: 10-23, M=132.16, d25=1.05, PE=250-252, 20 PF=-9,-4, n D =1.622.  Hidrocloruro de semicarbazida: R: 22, M=111.53, PF=170-155.  Acetato sódico: S: 22-24/25, F: 3, M=82.03, PF>300. 20  Etanol: R: 11 S: 7-16, M=46.07, d25=0.789, PE=78, PF=-114, n D =1.36.  Semicarbazona del cinamaldehido: M=189.21, PF=215. Dattos experiimenttalles.. Rendiimiienttos Da os exper men a es Rend m en os Obtención de cinamaldehido Reactivo/Producto Tomado/Obtenido Canela molida 15.00 g Cinamaldehido 1.28 g 1.28 R  100  8.53% (aceite ) 15 canela Caracterización del cinamaldehido Reactivo/Producto Tomado/Obtenido PF(ºC) Cinamaldehido 15.00 g Hidrocloruro de semicarbazida 1.28 g Semicarbazona del cinamaldehido - 210 Reacciiones.. Mecaniismos y ottros dattos Reacc ones Mecan smos y o ros da os O - + O Cl H3N NH O H3C C - + N C + O Na - H + HN C O + Na Cl NH2 NH2 www.kaliumacademia.com -17-
  16. 16. Informes de Prácticas MECANISMO: regeneración de la semicarbazida por reacción ácido base + adición-eliminación sobre el carbonilo - + Cl H3N H2N O O HN O HN C O + H3C C - + C + H3C C + Na+ Cl- O Na OH NH2 NH2 semicarbazida - O O NH O H C C NH O H2N C H + N + C NH2 HH NH2 H O H H O + C CH3 O H O OH2 C NH O NH O C N C N C HH - CH3COO- - H3O+ H NH2 NH2 H una carbinolamina NH O N C + H2O NH2 semicarbazona del 3-fenilacrilaldehido (semicarbazona del cinamaldehido) Justificación de la diferente basicidad de los nitrógenos de la semicarbazida El par de electrones atacante no entra en resonancia con el carbonilo de manera que está localizado y con ello es más susceptible de ser cedido. Podría decirse que tiene carácter de amina mientras los otros dos lo tienen de amida. - - O O O C C C H2N NH NH2 + + H2N NH NH2 H2N NH NH2 -18- www.kaliumacademia.com
  17. 17. QUÍMICA ORGÁNICA III LISTADO DE INDICACIONES DE RIESGO, SEGURIDAD Y MANIPULACIÓN IINDIICACIIONES DE RIIESGO ND CAC ONES DE R ESGO R1 Explosivo en estado seco. R2 Riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras fuentes de ignición. R3 Alto riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras fuentes de ignición. R4 Forma compuestos metálicos explosivos muy sensibles. R5 Peligro de explosión en caso de calentamiento. R6 Peligro de explosión, en contacto o sin contacto con el aire. R7 Puede provocar incendios. R8 Peligro de fuego en contacto con materias combustibles. R9 Peligro de explosión al mezclar con materias combustibles. R10 Inflamable. R11 Fácilmente inflamable. R12 Extremadamente inflamable. R14 Reacciona violentamente con el agua. R15 Reacciona con el agua liberando gases extremadamente inflamables. R16 Puede explosionar en mezcla con sustancias comburentes. R17 Se inflama espontáneamente en contacto con el aire. R18 Al usarlo pueden formarse mezclas aire-vapor explosivas/inflamables. R19 Puede formar peróxidos explosivos. R20 Nocivo por inhalación. R21 Nocivo en contacto con la piel. R22 Nocivo por ingestión. R23 Tóxico por inhalación. R24 Tóxico en contacto con la piel. R25 Tóxico por ingestión. R26 Muy tóxico por inhalación. R27 Muy tóxico en contacto con la piel. R28 Muy tóxico por ingestión. R29 En contacto con agua libera gases tóxicos. R30 Puede inflamarse fácilmente al usarlo. R31 En contacto con ácidos libera gases tóxicos. R32 En contacto con ácidos libera gases muy tóxicos. R33 Peligro de efectos acumulativos. R34 Provoca quemaduras. R35 Provoca quemaduras graves. R36 Irrita los ojos. R37 Irrita las vías respiratorias. R38 Irrita la piel. R39 Peligro de efectos irreversibles muy graves. www.kaliumacademia.com -19-
  18. 18. Informes de Prácticas R40 Posibles efectos cancerígenos. R41 Riesgo de lesiones oculares graves. R42 Posibilidad de sensibilización por inhalación. R43 Posibilidad de sensibilización en contacto con la piel. R44 Riesgo de explosión al calentarlo en ambiente confinado. R45 Puede causar cáncer. R46 Puede causar alteraciones genéticas hereditarias. R48 Riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada. R49 Puede causar cáncer por inhalación. R50 Muy tóxico para los organismos acuáticos. R51 Tóxico para los organismos acuáticos. R52 Nocivo para los organismos acuáticos. R53 Puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. R54 Tóxico para la flora. R55 Tóxico para la fauna. R56 Tóxico para los organismos del suelo. R57 Tóxico para las abejas. R58 Puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente. R59 Peligroso para la capa de ozono. R60 Puede perjudicar la fertilidad. R61 Riesgo durante el embarazo de efectos adversos para el feto. R62 Posible riesgo de perjudicar la fertilidad. R63 Posible riesgo durante el embarazo de efectos adversos para el feto. R64 Puede perjudicar a los niños alimentados con leche materna. R65 Nocivo: si se ingiere puede causar daño pulmonar. R66 La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel. R67 La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo. R68 Posibilidad de efectos irreversibles. INDICACIONES DE RIESGO COMBINADAS R14/15 Reacciona violentamente con el agua liberando gases extremadamente inflamables. R15/29 En contacto con el agua, libera gases tóxicos y extremadamente inflamables. R20/21 Nocivo por inhalación y en contacto con la piel. R20/22 Nocivo por inhalación y por ingestión. R20/21/22 Nocivo por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. R21/22 Nocivo en contacto con la piel y por ingestión. R23/24 Tóxico por inhalación y en contacto con la piel. R23/25 Tóxico por inhalación y por ingestión. R23/24/25 Tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. R24/25 Tóxico en contacto con la piel y por ingestión. R26/27 Muy tóxico por inhalación y en contacto con la piel. R26/28 Muy tóxico por inhalación y por ingestión. R26/27/28 Muy tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. R27/28 Muy tóxico en contacto con la piel y por ingestión. R36/37 Irrita los ojos y las vías respiratorias. R36/38 Irrita los ojos y la piel. R36/37/38 Irrita los ojos, la piel y las vías, respiratorias. R37/38 Irrita las vías respiratorias y la piel. R39/23 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación. R39/24 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por contacto con la piel. R39/25 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por ingestión. R39/23/24 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación y contacto con la piel. -20- www.kaliumacademia.com
  19. 19. QUÍMICA ORGÁNICA III R39/23/25 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación e ingestión. R39/24/25 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por contacto con la piel e ingestión. R39/23/24/25 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación, contacto con la piel e ingestión. R39/26 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación. R39/27 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por contacto con la piel. R39/28 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por ingestión. R39/26/27 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación y contacto con la piel. R39/26/28 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación e ingestión. R39/27/28 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por contacto con la piel e ingestión. R39/26/27/28 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por inhalación, contacto con la piel e ingestión. R42/43 Posibilidad de sensibilización por inhalación y en contacto con la piel. R48/20 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación. R48/21 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por contacto con la piel. R48/22 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por ingestión. R48/20/21 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación y contacto con la piel. R48/20/22 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación e ingestión. R48/21/22 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por contacto con la piel e ingestión. R48/20/22 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación, contacto con la piel e ingestión. R48/23 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación. R48/24 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por contacto con la piel. R48/25 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por ingestión. R48/23/24 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación y contacto con la piel. R48/23/25 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación e ingestión. R48/24/25 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por contacto con la piel e ingestión. R48/23/24/25 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación, contacto con la piel e ingestión. R50/53 Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. R51/53 Tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. R52/53 Nocivo para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. R68/20 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por inhalación. R68/21 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles en contacto con la piel. R68/22 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por ingestión. R68/20/21 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por inhalación y contacto con la piel. R68/20/22 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por inhalación e ingestión. R68/21/22 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles en contacto con la piel e ingestión. R68/20/21/22 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por inhalación, contacto con la piel e ingestión. Las indicaciones R marcadas con xx.1 deben ir precedidas por la palabra «asimismo» de acuerdo con la Nota E del Anexo I a la directiva 67/548/EC (por ejemplo: R23.1:Asimismo tóxico por inhalación). www.kaliumacademia.com -21-
  20. 20. Informes de Prácticas IINDIICACIIONES DE SEGURIIDAD ND CAC ONES DE SEGUR DAD S1 Consérvese bajo llave. S2 Manténgase fuera del alcance de los niños. S3 Consérvese en lugar fresco. S4 Manténgase lejos de locales habitados. S5 Consérvese en... 1 keroseno 2 aceite de parafina 3 agua 4 alcohol metílico 5 líquido protector 6 white spirit S6 Consérvese en... 1 gas protector 2 nitrógeno 3 argon S7 Manténgase el recipiente bien cerrado. S8 Manténgase el recipiente en lugar seco. S9 Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado. S12 No cerrar el recipiente herméticamente. S13 Manténgase lejos de alimentos, bebidas y piensos. S14 Consérvese lejos de... 1 material combustible 2 ácidos y bases fuertes 3 ácidos 4 bases 5 ácidos y bases fuertes, sales de metales pesados y reductores. S15 Conservar lejos del calor. S16 Conservar lejos de toda llama o fuente de chispas. No fumar. S17 Manténgase lejos de materias combustibles. S18 Manipúlese y ábrase el recipiente con prudencia. S20 No comer ni beber durante su utilización. S21 No fumar durante su utilización. S22 No respirar el polvo. S23 No respirar los vapores. 1 gas 2 humo 3 aerosoles S24 Evítese el contacto con la piel. S25 Evítese el contacto con los ojos. S26 En caso de contacto con los ojos, lávese inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. S27 Quítese inmediatamente la ropa manchada o salpicada. S28 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y abundantemente con... 1 agua 2 polietilenglicol 400 3 agua y jabón 4 etanol 5 solución de sulfato de cobre al 2% -22- www.kaliumacademia.com
  21. 21. QUÍMICA ORGÁNICA III 6 polietilenglicol/etanol (1:1) S29 No tirar los residuos por el desagüe. S30 No echar jamás agua a este producto. S33 Evítese la acumulación de cargas electrostáticas. S35 Elimínense los residuos del producto y sus recipientes con todas las precauciones posibles. S36 Úsese indumentaria protectora adecuada. S37 Usense guantes adecuados. S38 En caso de ventilación insuficiente, úsese equipo respiratorio adecuado. S39 Úsese protección para los ojos/la cara. S40 Para limpiar el suelo y los objetos contaminados por este producto, úsese... (a especificar por el fabricante). 1 carbón yodado S41 En caso de incendio y/o de explosión no respire los humos. S42 Durante las fumigaciones/pulverizaciones, úsese equipo respiratorio adecuado (denominaciones adecuadas a especificar por el fabricante). S43 En caso de incendio, utilizar... 1 extintor de polvo 2 polvo para combustión de metales 3 arena seca 4 no usar nunca agua. 5 agua 11 extintor de polvo. No usar nunca agua. 12 polvo para combustión de metales No usar nunca agua. 13 arena seca. No usar nunca agua. S45 En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muestre la etiqueta). S46 En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muestre la etiqueta o el envase. S47 Consérvese a una temperatura no superior a ...ºC. 0 0°C 1 10°C 5 50°C S48 Consérvese húmedo con ... 1 agua 2 alcohol etílico 3 alcohol isopropílico 4 1,1,2-tricloroetano S49 Consérvese únicamente en el recipiente de origen. S50 No mezclar con ... 1 ácidos y aminas 2 ácidos y bases 3 ácidos S51 Úsese únicamente en lugares bien ventilados. S52 No usar sobre grandes superficies en locales habitados. S53 Evítese la exposición -recabe instrucciones especiales antes del uso. 1 Restringido a usos profesionales. Atención-... S56 Elimine esta sustancia y su recipiente en un punto de recogida pública de residuos especiales o peligrosos. S57 Utilícese un envase de seguridad adecuado para evitar la contaminación del medioambiente. S59 Remitirse al fabricante o proveedor para obtener información sobre su recuperación/reciclado. S60 Elimine el producto y su recipiente como residuos peligrosos. S61 Evítese su liberación al medio ambiente. Recabe instrucciones específicas de la ficha de datos de seguridad. S62 En caso de ingestión no provocar el vómito: acúdase inmediatamente al médico y muestre la etiqueta o el envase. www.kaliumacademia.com -23-
  22. 22. Informes de Prácticas S63 En caso de accidente por inhalación, alejar a la víctima fuera de la zona contaminada y mantenerla en reposo. S64 En caso de ingestión, lavar la boca con agua (solamente si la persona está consciente). INDICACIONES DE SEGURIDAD COMBINADAS S1/2 Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños. S3/7 Consérvese el recipiente bien cerrado y en lugar fresco. S3/9/14 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de ... 1 ácidos y bases S3/9/14/49 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar fresco y bien ventilado y lejos de ... (materiales incompatibles, a especificar por el fabricante). S3/9/49 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar fresco y bien ventilado. S3/14 Consérvese en lugar fresco y lejos de ... (materiales incompatibles, a especificar por el fabricante). S7/8 Manténgase el recipiente bien cerrado y en lugar seco. S7/9 Manténgase el recipiente bien cerrado y en lugar bien ventilado. S7/47 Manténgase el recipiente bien cerrado y consérvese a una temperatura no superior a...ºC (a especificar por el fabricante). 520/21 No comer, ni beber, ni fumar durante su utilización. S24/25 Evítese el contacto con los ojos y la piel. S27/28 Después del contacto con la piel, quítese inmediatamente toda la ropa manchada o salpicada y lávese inmediata y abundantemente con ... (productos a especificar por el fabricante). S29/35 No tirar los residuos por el desagüe; elimínense los residuos del producto y sus recipientes con todas las precauciones posibles. 529/56 No tirar los residuos por el desagüe; elimínese esta sustancia y su recipiente en un punto de recogida pública de residuos especiales o peligrosos. 536/37 Use indumentaria y guantes de protección adecuados. S36/37/39 Use indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara. S36/39 Use indumentaria adecuada y protección para los ojos/la cara. S37/39 Use guantes adecuados y protección para los ojos/la cara. 547/49 Consérvese únicamente en el recipiente de origen y a temperatura no superior a...ºC (a especificar por el fabricante). IINDIICACIIONES DE MANIIPULACIIÓN ND CAC ONES DE MAN PULAC ÓN F1 Sensible al aire y a la humedad. F2 Sensible al aire y al CO2. F3 Higroscópico. F4 No calentar a más de ... °C. 1 10°C 2 20°C 3 30°C 4 40°C 5 50°C 6 60°C 7 70°C 8 80°C 9 90°C 10 100°C 11 110°C -24- www.kaliumacademia.com
  23. 23. QUÍMICA ORGÁNICA III 12 120°C 13 130°C 14 140°C 15 150°C F5 Como sustancia seca capaz de estallar. F6 Reacciona con ácidos. F7 Conservar bajo CO2. F8 Sensible a la luz. F9 Conservar bajo nitrógeno. F10 Conservar bajo argón. F11 Conservar bajo gas inerte. F12 Agitar antes de utilizarlo. F13 Maloliente. F14 Prestar atención al aviso adjunto. F15 Conservación limitada. F16 Se descompone fácilmente. F17 Posible descomposición explosiva. F18 Manejo únicamente por personal instruido. F19 Lacrimógeno. F20 No ingerir. F21 Sensible a la humedad. F22 Proteger de polvo y conservar en lugar oscuro. F23 Sensible al aire. F24 Autoinflamable con alcohol. F25 Conservar bajo CO. F26 Antes de destilarlo controlar si está sin peróxido. F27 Refrigerar antes de abrir. F28 Puede contener precipitado (Poliformaldehído). F29 Como sustancia seca autoinflamable. F30 Precipitación inevitable. F31 No abrir a la fuerza. F32 Evitar el contacto con sales de metales pesados, especialmente sales de hierro. F33 Causa el colapso de la presión arterial. F34 Sensible al CO2. F35 Efectos narcóticos. F36 Extremadamente sensible al aire. www.kaliumacademia.com -25-
  24. 24. BIBLIOGRAFÍA  QUÍMICA ORGÁNICA R. T. Morrison, R. N. Boyd 5ª Edición, Addison Wesley Iberoamericana S.A.  QUÍMICA ORGÁNICA J. McMurry Grupo Editorial Iberoamericana S.A.  ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY J.March, 4ª edición, Wiley  CATÁLOGO SIGMA-ALDRICH (FLUKA Riedel-de-Haën) 2005-2006 www.kaliumacademia.com -27-

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