1. “UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA”
“PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS”
CURSO: Química Orgánica
CICLO:
PROFESORA: Elizabeth Fuentes
INTEGRANTES:
Huancahuari Coronel, Jonathan
FECHA DE EXPERIMENTO:
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:
1. MARCO TEÓRICO
2. CONSTANTEFÍSICA
Es el valor de una magnitud física que se puede medir y observar sin que se cambie la
composición o identidad de la sustancia. El valor de la magnitud obtenida nos permitirá
reconocer la sustancia y el grado de pureza que presenta. (Chang, 2010)
PUNTO DE EBULLICIÓN
Es la máxima temperatura a la que una sustancia puede presentarse en fase líquida
a una presión dada También podemos decir que un líquido alcanza su punto de
ebullición cuando su presión de vapor iguala a la presión atmosférica. Para una
sustancia existen diferentes puntos de ebullición según la presión a la que se
determine. Así por ejemplo si hervimos agua a 10,000 pies sobre el nivel del mar, la
temperatura de ebullición de la sustancia será de 90°C (Picado, 2008). El punto de
ebullición de un compuesto depende de la tracción entre las moléculas, de manera
que si las moléculas se mantienen unidas por fuerzas intermoleculares fuertes, se
necesitará un aumento de la energía cinética para apartar las moléculas unas de otras
y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto. Por otra parte, si las fuerzas
intermoleculares son débiles, una cantidad de energía relativamente baja será
necesaria para separar las moléculas unas de otras, y el compuesto tendrá el punto
de ebullición bajo. El punto de ebullición normal es el valor de la presión de vapor
alcanzada es igual a 1 atm (Willis, 1995).
PUNTO DE FUSIÓN
Se refiere al cambio del estado sólido al estado líquido, generalmente son calculados
a 1 atm de presión. La temperatura de fusión corresponde idealmente a la
temperatura de congelación. En las sustancias puras, el proceso de fusión ocurre a
una sola temperatura y el aumento de temperatura por la adición de calor se detiene
hasta que la fusión es completa. Para que esto ocurra es necesario que se rompan las
fuerzas intermoleculares que mantienen cohesionados en una estructura cristalina
las moléculas de un compuesto.
3. RANGO DE FUSIÓN
En la determinación experimental por el método de capilares se miden dos
temperaturas, una temperatura t1 (inicial) y una temperatura t2 (final). En algunos
casos la diferencia de temperatura entre t1 y t2 puede ser pequeña o muy grande. A
esa diferencia de temperatura se le denomina rango de fusión; entre más pura es la
sustancia, menor es el valor de este. Por lo general en una sustancia pura el rango de
fusión no es mayor a 2°C. El punto de fusión y el rango de fusión de una sustancia
cambian, cuando esa sustancia se mezcla con otra, debida a que se modifican las
fuerzas de atracción entre las partículas. Por tal motivo el punto de fusión se puede
utilizar como criterio de pureza. El rango de fusión también se ve afectada por la
cantidad de muestra que se utilice, la velocidad de calentamiento y la precisión del
termómetro. Una velocidad de calentamiento mayor, no permitirá que la muestra
esté en un equilibrio térmico con la superficie de calentamiento y la determinación
del punto de fusión no será confiable (Cervantes, 2009).
Especie química
Las sustancias puras o especies químicas son sistemas homogéneos cuya composición
es constante. Cualquiera de las porciones de una sustancia pura posee iguales propiedades
características que las demás, incluso después de cambiar de estado físico. Estos rasgos les
permiten identificarla o conocer su grado de pureza. Esta identidad se establece cuando sus
propiedades química y física son idénticas al ser registradas nuevamente, y por lo tanto
mantienen su constancia.
Descenso del punto de fusión
Punto de fusión = t2 –t1/ 2Rango de fusión = t2 – t1
4. Son cambios casi imperceptibles si son debido al cambio moderado de la presión
atmosférica, sin embargo si este descenso es notable, sería debido a la presencia de
impurezas de la sustancia. Se podría decir que el descenso del punto de fusión es
directamente proporcional a la molalidad de la impureza y a la constante crioscópica de la
sustancia.
Punto de fusión mixto
O también punto de fusión de una mezcla. Si dos compuestos son idénticos, el punto de
fusión de una mezcla de ellos no se diferenciará del punto de fusión el compuesto conocido.
Si los compuestos no son idénticos, el punto de fusión de la mezcla descenderá. Esto
supone un método sencillo para establecer la identidad o no identidad con un compuesto
conocido. (Gutsche, 1978)
Punto de solidificación (p.s.)
Es la temperatura en la cual una sustancia pasa del estado líquido al estado sólido cuando el
líquido se enfría. Es un indicador de pureza útil, por ejemplo, si se libera calor cuando se
presenta la solidificación, demuestra cualquier impureza disuelta, presente solamente en el
líquido y no en el sólido. Las sustancias puras tienen un punto de congelación bien definido
pero las mezclas generalmente se congelan sobre un rango de temperatura. Para muchas
mezclas, la temperatura de congelación es un índice de pureza útil si se determina
siguiendo correctamente los métodos. Este punto de solidificación se usa
fundamentalmente para la identificación de aceites y grasas. (Quiminet, 2008)
5. 2. OBJETIVOS
Conociendo el punto de ebullición, fusión y además su grado de pureza podemos ide
ntificar una sustancia.
Los diferentes factores del medio donde nos encontramos puede hacer variar los resu
ltados en el laboratorio, tales como la presión atmosférica.
El uso de aceite vegetal es para determinar tanto el punto de fusión como el punto de
ebullición de otras sustancias debido a que este posee un punto de ebullición elevado
.
Estimar los niveles de temperatura que se relacionan a los puntos de ebullición y pun
tos de fusión, los cuales se conocen por tablas de cálculo de los mismos.
.
3. MATERIALES y REACTIVOS
MATERIALES
Termómetro
Capilar
Agitador
Hornilla
Soporte Universal
Vaso
Pinza
Tubo de ensayo
REACTIVOS
6. Cloroformo
Etanol
Acetona
Agua
Tolueno
Alcohol etílico
N- Hexano
4. METODOLOGÍA
Antes de comenzar, se necesita baño de calentamiento. El más sencillo consiste en un vaso
de precipitados colocado sobre una rejilla metálica y ésta sobre el soporte, debajo del vaso
se coloca la hornilla. El vaso se llena hasta la mitad con un líquido que resista temperaturas
más o menos altas sin que hierva ni se descomponga (aceite). El líquido del baño se debe de
agitar constantemente moviendo en forma vertical un alambre con un extremo en forma de
anillo y colocarlo de tal forma que circunde el bulbo del termómetro.
Coger los tubos de
ensayo
Calentar sin llama
los compuestos.
Se usa para
contener líquidos.
7. Las precauciones que se presentan son: evitar que la banda de goma, que mantiene unido al
termómetro y el tubo con sustancia este en contacto con baño de calentamiento. Mantener
el alambre en constante movimiento para que la temperatura del baño sea uniforme. Y
finalmente tener cuidado con la temperatura al estar próximo al punto de fusión o
ebullición.
Determinación del punto de fusión (p.f)
Se llena la parte inferior (2-3mm) de un tubo capilar al termómetro de un tubo capilar con
la muestra pulverizada y seca. Golpee ligeramente el capilar de forma vertical para que la
sustancia esté compacta y uniforme.
Unimos el capilar al termómetro (con una banda de goma) de manera que el bulbo
termométrico y la sustancia problema queden en la misma altura. Colocamos todo eso
dentro del baño del aceite ya descrito y calentamos. En el laboratorio se nos pidió evaluar la
temperatura de tres muestras las cuales fueron: A, AB y B.
Fuente: Laboratorio Q-3
Fuimos observando tanto la temperatura que marca el termómetro como el aspecto de la
muestra AB, la cual nos registró dos temperaturas una en el momento en que empezó a
cambiar de estado la parte del capilar que era de 64 °C y la otra cuando vimos que empezó
a cambiar de estado todo que fue a 90 °C, lo cual nos quiere decir que la muestra es impura,
analizamos también la muestra A la cual nos registró una temperatura de 78 °C lo cual
comparando con la tabla de valores de fusión la muestra A tiene la misma que Naftaleno, la
muestra B nos registró una temperatura de 122.5 °C la cual es la misma que la del Ácido
Benzoico. Hemos tenido ciertas dificultades en la observación de la primera gota de la
8. sustancia fundida, pero conseguimos apuntar su temperatura y también cuando todas las
sustancias se volvieron liquidas.
Fuente: Laboratorio Q-3
Determinación del punto de ebullición (p.e)
En un tubo pequeño (3-5mm de diámetro, 6-8cm de largo), cerrado en uno de sus extremos,
introducimos 0.3-0.5 mL del líquido problema. También pusimos dentro de ese tubo un
capilar con su extremo cerrado hacia arriba.
9. Fuente: Laboratorio Q-3
Usamos una banda de goma para unir el tubo con el termómetro y procuramos que el bulbo
del termómetro y el líquido queden en la misma altura. Todo lo pusimos dentro del baño, lo
pusimos a calentar y nos pusimos a observar la temperatura como el líquido del tubo.
Cuando se aproximaba al punto de ebullición del compuesto, empezaban a desprenderse
burbujas desde el extremo inferior del capilar alrededor de los 68 °C. Cuando se iba
acercando más al punto de ebullición iba aumentando progresivamente la velocidad de
salida de las burbujas, hasta llegar al chorro de burbujas. Cuando llegamos hasta ese punto,
apagamos el mechero, por consiguiente empezó a disminuir la temperatura, llegando a ver
que el líquido ingresaba al capilar. Ahora con el valor de la temperatura pudimos ver que
esta coincidía con la del n-Hexano.
10. CUESTIONARIO
i. ¿A que puede atribuirse las diferencias encontradas entre la temperatura
observada y la temperatura de fusión o ebullición literal?
La exactitud que podamos darle a nuestra observaciones con respecto a estos dos
indicadores, tienden a tener un margen de error que difiere de los valores teóricos
establecidos en los marcos teóricos relacionados a este tema. Las medidas tomadas en
laboratorio, tanto el uso de aceite y la uniformidad de temperatura con un alambre de
metal, son alteradas debido a las condiciones cambiantes de temperatura y presión del
medio exterior.
ii. ¿A qué se debe la presión de vapor y por qué se modifica ésta con la
temperatura?
La presión de vapor se debe a la presión a la que cada temperatura la fase líquida y
vapor se encuentran en equilibrio. Su valor es independiente de las cantidades de
líquido y vapor presentes. Esta se modifica con la temperatura porque hay un aumento
en la energía de las moléculas al calentarse, esto provoca mayor choque entre ellas y
aumentará la presión.
11. Fuente: (Reid, 1968)
En este esquema vemos como la presión de vapor de diversos líquidos varia con la
temperatura.
Las presiones de vapor de los líquidos se incrementan abruptamente con la
temperatura, como se muestra aquí para el dietil éter (rojo), el etanol (azul), el
benceno (verde) y el agua (naranja). El punto normal de ebullición es la temperatura a
la cual la presión de vapor es 1 atm (101,325 kPa). Nótese que para la curva del
etanol, que tiene una mayor entalpia de vaporización que el benceno, se eleva más
abruptamente que la del benceno, como lo predicho por la ecuación de Clausius-
Clapeyron. El diagrama sobre la derecha muestra en más detalle la presión de vapor
del agua cercana a su punto normal de ebullición. (Reid, 1968)
iii. ¿Cómo comprobaría usted que la acetanilida cristalizada en la práctica anterior
ya está pura y, por consiguiente, no requiere de purificaciones adicionales?
Por la uniformidad del compuesto a simple vista parece ser homogéneo esto nos
quiere decir que esta al parecer es pura pero no necesariamente lo que haríamos es una
solución con esta y luego separarla por destilación fraccionada la cual nos permitirá
encontrar todos los elementos y compuestos, presentes separados por este método.
iv. ¿Qué utilidad práctica tiene el índice de refracción de un líquido?
El índice de refracción de un líquido tiene varias utilidades prácticas, tales como: halla
r el porcentaje de azúcares en la fruta, sirvió también para determinar la actividad acuo
sa y sólida totales de los derivados de la leche y nos permite determinar el porcentaje
de humedad en la miel.
v. ¿Cuál es la principal utilidad de los puntos de fusión y ebullición en Química
Orgánica?
Los puntos de fusión y ebullición son constantes físicas de gran valor. Generalmente
pueden determinarse con facilidad, rapidez y precisión, siendo un dato de considerable
12. utilidad para reconocer la identidad de un compuesto orgánico y la determinación de
su estructura. (Geissman, 1974).
vi. ¿Conoce Ud. algún método más eficiente que el “punto de fusión mixto” para
verificar si dos muestras son el mismo compuesto o no?
vii. ¿Qué es el Espectro de Absorción en el Infrarrojo y cuáles son los principales
usos en Química Orgánica?
Espectroscopia infrarroja (Espectroscopia IR) es la rama de la espectroscopia que
trata con la parte infrarroja del espectro electromagnético. Esta cubre un conjunto de
técnicas, siendo la más común una forma de espectroscopia de absorción. Así como
otras técnicas espectroscópicas, puede usarse para identificar un compuesto e
investigar la composición de una muestra. Esta se puede dividir según el tipo de la
radiación que se analiza, en:
Espectroscopia del Infrarrojo cercano
Espectroscopia del infrarrojo medio
Espectroscopia del infrarrojo lejano
BIBLIOGRAFÍA
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13. GEISSMAN, T.A.”Principios de química orgánica”. Características de los
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GUTSCHE, D. “Fundamentos de química orgánica”. [ Google: Reverte; 1978
[Actualizada el 11 de enero del 2014; Acceso 26 de Abril del 2015]
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QUIMINET. “ La temperatura de congelación”. [Quiminet]. 2008 [Actualizada el
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REID, R. y Sherwood, T. “Propiedades de los gases y líquidos”. Unión tipográfica.
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WILLIS, C.J.”Resolución de problemas de química general”. Propiedades de las
disoluciones. Cap. 9.Barcelona, E: Editorial: Reverté, S.A.1995.pág 259.
