Características Generales                        Los alcoholes son compuesto orgánicos que  contienen el grupo hidroxilo...
Propiedades Físicas              El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer  puentes de hidrógeno: con sus moléc...
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidróge...
Como disolventes próticos solvatan fuertemente a los aniones, especialmente por medio de puentes de hidrógeno; solvatan a...
Propiedades Químicas             Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,...
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como met...
 Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se                            considera una reacción de eliminación,...
Síntesis de Haluros de Alquilo a           partir de AlcoholesLos alcoholes primarios y secundarios                     ...
 El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2:                          
Oxidación de AlcoholesLa oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se            ...
Síntesis de Alcoholes a partir de         Haluros de Alquilo                      Los haluros de alquilo primarios reacc...
Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.                 ...
Síntesis de Alcoholes a       partir de Epóxidos Los alcoholes se                        obtener                    pued...
Síntesis de Alcoholes por  Hidratación de Alquenos                         Hidratación Markovnikov: En esta hidratación ...
 Hidratación antiMarkovnikov: El grupo hidroxilo se  adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo  empleado es boran...
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Alcoholes

  1. 1. Características Generales  Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) Metanol, molécula de alcohol mas pequeña
  2. 2. Propiedades Físicas  El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones. Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullición al aumentar el número de átomos de carbono y una disminución del mismo con la ramificación.
  3. 3. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno.  Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo –OH deja de ser una parte considerable de la molécula.
  4. 4. Como disolventes próticos solvatan fuertemente a los aniones, especialmente por medio de puentes de hidrógeno; solvatan a los cationes a  través de los pares electrónicos no compartidos del oxígeno.La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH son más densos.
  5. 5. Propiedades Químicas Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de – OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
  6. 6. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol,  el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.Acidez: Metanol > Primario > Secundario > Terciario.
  7. 7.  Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se  considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
  8. 8. Síntesis de Haluros de Alquilo a partir de AlcoholesLos alcoholes primarios y secundarios  pueden convertirse en haluros de alquilo con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
  9. 9.  El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2: 
  10. 10. Oxidación de AlcoholesLa oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se  obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
  11. 11. Síntesis de Alcoholes a partir de Haluros de Alquilo Los haluros de alquilo primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haluros de alquilo secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.
  12. 12. Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes. Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.
  13. 13. Síntesis de Alcoholes a partir de Epóxidos Los alcoholes se  obtener pueden por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.
  14. 14. Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos  Hidratación Markovnikov: En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes. Se emplea como reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de reducción con borohidruro de sodio.
  15. 15.  Hidratación antiMarkovnikov: El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo empleado es borano en THF seguido de oxidación con  agua oxigenada en medio básico (hidroboración)

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