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Hibridación del átomo de carbono

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Hibridación del átomo de carbono

  1. 1. DROE - 01 HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO Los ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como una especie de nube de electrones en torno al núcleo, nos hace pensar que cada electrón está localizado dentro del átomo, en regiones cuya forma y dimensiones están determinadas por los números cuánticos. Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo espacial de los átomos de una molécula e incluso ayudan a determinar su comportamiento químicoOrbital S Orbital P 3Hibridación del Carbono Sp El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12; por lo tanto en su núcleo tiene presente 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera: Dos en su primer nivel S y Cuatro en su segundo nivel P Su configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz, obteniéndose un estado excitado del átomo de: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado) En seguida, se híbrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de 109,5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa como: 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. A esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se le llama hibridación. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono pueden enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetra valencia del átomo de carbono. 1 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  2. 2. DROE - 01 Enlace Sencillo = Enlace Sigma 2Hibridación del Carbono Sp Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2S y dos orbitales P, y queda un orbital P sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como: 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹A cada uno de estos nuevos orbitales se lesdenomina Sp2 Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero.El orbital no hibridado queda perpendicularal plano de los 3 orbitales Sp². 2 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  3. 3. DROE - 01 A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo.Hibridación del Carbono Sp El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono híbrida su orbital 2S con un orbital P. Los dos orbitales P restantes no se hibridan. A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina SpY su configuración queda: 1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹ Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa sus orbitales Sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el último orbital Sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace. A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces Pi , y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace. 3 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  4. 4. DROE - 01Tipos de hibridación del carbono Tipo de Distancia Energía Orbitales Geometría Ángulos Enlace hibridación entre C (A°) Kj/mol Sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo C – C 1.54 347 Sp2 3 sp2 1 p Trigonal plana 120º Doble C = C 1.34 598 Sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple C ≡ C 1.20 811 Características del Carbono Electronegatividad intermedia Enlacé fácilmente tanto con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio). Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre sí y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar isómeros. 4 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  5. 5. DROE - 01 Propiedades de los compuestos del carbonoLos compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlacescovalentes, mientras que entre una molécula y otra cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hayunas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentesmoleculares.Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos Temperaturas de fusión y ebullición bajas. No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución Poseen poca estabilidad térmica, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes de sus átomos. Clasificación de los compuestos orgánicos Compuestos Orgánicos Hidrocarburos Compuestos Oxigenados Compuestos Nitrogenados Alifáticos Cíclicos Aromáticos Alcoholes Aminas Aldehídos y Cetonas Amidas Saturados Insaturados Ácidos Carboxílicos Nitrilos Alcanos Alquenos Alquinos Éteres Esteres 5 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  6. 6. DROE - 01Hidrocarburos: Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.Familias orgánicas: Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a lapresencia en la molécula de un mismo grupo funcionalGrupo funcional: grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos deuna misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.* Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados HidrocarburosEstos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden serabiertas o cerradas y conteniendo enlaces sencillos, dobles y triples. Según la forma de la cadena y losenlaces que presentan, se pueden distinguir diferentes tipos de hidrocarburos, como: De cadena abierta Saturados o Alcanos Insaturados o Alquenos o Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos o Cicloalcanos o Cicloalquenos o Cicloalquinos Aromáticos o Monocíclicos o PolicíclicosEstructuras Mononucleares Ej. Bencenoy estructuras polinucleares Ej. Naftaleno 6 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  7. 7. DROE - 01Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existíanúnicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en ellaboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos AlcanosResponden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena)saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).Alcanos de cadena linealLa nomenclatura de estos compuestos puede ser a través de una "nomenclatura sistemática" ó de una"nomenclatura vulgar". Para formar un nombre sistemático, este deberá estar formado por un prefijo,que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase decompuesto orgánico de que se trata, como se observa en la siguiente tabla. 7 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  8. 8. DROE - 01Alcanos de cadena ramificada.Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si existe más de unacadena con la misma longitud se elige aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximoa la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número queprecede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos omás cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos seseparan del nombre mediante guiones.4º Por último se nombra la cadena principal.Ejemplos:- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupoalquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.Ejemplos: CH3 - metilo Radical de Alquilo CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexiloAlgunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:Isómero de propilo (2 metilpropilo)(1-metiletilo)Butilo secundario butilo terciario(1-metilpropilo) (1,1-dimetiletilo)(3-metilbutilo) (2,2-dimetilpropilo) 8 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  9. 9. DROE - 01Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n.Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.Ejemplos:En estas figuras cada vértice corresponde a un metileno -CH2-.Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo elsufijo -ano por -ilo.Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que lecorresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya unasola ramificación no es necesario indicar su posiciónEjemplos: Alquenos y alquinos.Son aquellos hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o tripleenlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las fórmulas generales: (CnH2n) Alquenos (CnH2n -2) AlquinosPropiedades físicas:Los alquenos, también son llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos.Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntosde ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, C 1 A C3 songases, del alqueno C4 A C16 son líquidos, y del C17 en adelante son sólidos. 9 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  10. 10. DROE - 01Los alquinos son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades físicas son muy semejantesa la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos queel agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperaturaambiente, los tres primeros términos son gases, los términos intermedios son líquidos y los superioresson sólidosNomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de losalcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existen másde un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y asísucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hayramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos decarbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple esequidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano ala primera ramificación.5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano alprimer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de lacadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.Ejemplos:A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble otriple.Ejemplos: 10 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  11. 11. DROE - 01Las ramificaciones se nombran de la forma usual.Ejemplos:En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlacemúltipleEjemplos:- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Sonel grupo vinilo y el grupo alilo:Ejemplos: 11 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  12. 12. DROE - 01Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son elbenceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden sermonocíclicos o policíclicos.- Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los demás senombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyentecomo radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, senumeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el númeromás bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar pororto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombrevulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.Ejemplos:- Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-).El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C 6H5 -) recibe el nombre de fenilo.Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando elnúmero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como eltolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -iloEjemplos:Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.Ejemplo: 12 Q.F.B José Esteban Valencia P.
  13. 13. DROE - 01- Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están unidos por sólodos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayornúmero posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de lamayoría se conserva el nombre vulgar.Ejemplos:Actividades prácticas1.- Nombra las siguientes estructuras.a) b)c) d)2.- Dibuja las siguientes estructuras químicas. a) Ciclopentano b) 1-etil-2.propilciclopentano c) 1,3,5-hexatrieno d) 2,4-dimetil-2.penteno e) 2-nonen-7-ino f) 3,5-dietil-4-isopropilheptano 13 Q.F.B José Esteban Valencia P.

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