Hidrocarburos

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Alcanos, Alquenos y Alquinos

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Hidrocarburos

  1. 1. HIDROCARBUROS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS Química 1 Equipo #9
  2. 2. HIDROCARBUROS <ul><li>Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. </li></ul><ul><li>Alcanos </li></ul><ul><li>Alquenos </li></ul><ul><li>Alquinos </li></ul>
  3. 3. ALCANOS <ul><li>Los alcanos son hidrocarburos saturados , están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. </li></ul><ul><li>Fórmula general: CnH2n+2 </li></ul><ul><li>Donde “n” represente el número de carbonos del alcano. </li></ul>
  4. 4. CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCANOS . <ul><li>El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. </li></ul><ul><li>Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. </li></ul><ul><li>Son insolubles en agua </li></ul><ul><li>Presentan hibridación sp3 </li></ul><ul><li>Tienen un ángulo de 109º entre C-C y C-H </li></ul><ul><li>Presentan enlace covalente </li></ul><ul><li>Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente débil. </li></ul>
  5. 5. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS. <ul><li>El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. </li></ul><ul><li>La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia. </li></ul><ul><li>Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las proporciones. </li></ul>
  6. 6. APLICACIONES DE LOS ALCANOS <ul><li>Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. </li></ul><ul><li>El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. </li></ul><ul><li>El gas de los encendedores es butano. </li></ul><ul><li>El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. </li></ul>
  7. 7. NOMENCLATURA DE ALCANOS <ul><li>El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos. </li></ul>Nombre Fórmula Metano CH 4 Etano C 2 H 6 Propano C 3 H 8 Butano C 4 H 10 Pentano C 5 H 12 Hexano C 6 H 14 Heptano C 7 H 16 Octano C 8 H 18 Nonano C 9 H 20 Decano C 10 H 22 Undecano C 11 H 24 Dodecano C 12 H 26 Triancontano C 30 H 62
  8. 8. ALQUENOS <ul><li>Son hidrocarburos insaturados de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más enlaces dobles, C=C. </li></ul><ul><li>Los alquenos poseen la siguiente formula general: C n H 2n . </li></ul>
  9. 9. CARACTERÍSTICAS DE LOS ALQUENOS <ul><li>Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. </li></ul><ul><li>Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. </li></ul><ul><li>Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. </li></ul><ul><li>Presentan hibridación sp2 </li></ul><ul><li>Tienen un ángulo de 120º entre C-C y C-H </li></ul><ul><li>Presenta enlace covalente </li></ul>
  10. 10. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS <ul><li>A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C 2 H 4 al C 4 H 8 ); los once siguientes son líquidos (C 5 H 10 al C 15 H 30 ); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C 16 H 32 . </li></ul><ul><li>Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. </li></ul><ul><li>Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del Alqueno. </li></ul>
  11. 11. APLICACIONES DE LOS ALQUENOS <ul><li>El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial del alcohol etílico, etilen-glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de vinilo </li></ul><ul><li>El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta. </li></ul><ul><li>El Polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros </li></ul><ul><li>El Isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo. El cual es usado como aditivo en la preparación de la gasolina </li></ul>
  12. 12. NOMENCLATURA DE ALQUENOS <ul><li>1. Se toma como base la cadena continua de carbonos mas larga, que incluya el doble enlace. </li></ul><ul><li>2. Se numera los carbonos de la cadena principal, empezando por el extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace. </li></ul><ul><li>3. Se nombran los radicales procediendo de igual forma para los alcanos. </li></ul><ul><li>4 . Finalmente, se nombra la cadena tomada como base, cambiando la terminación por “eno” , anteponiendo la posición del doble enlace. </li></ul><ul><li>Ejemplos: </li></ul>C 2 H 4 Eteno C 3 H 6 Propeno C 4 H 8 Buteno
  13. 13. ALQUINOS <ul><li>Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. </li></ul><ul><li>La fórmula general de los alquinos es C n H 2n-2 . </li></ul>
  14. 14. CARACTERÍSTICAS DE LOS ALQUINOS <ul><li>Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C 4 , líquidos hasta C 15 y sólidos de C 16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspondientes. </li></ul><ul><li>A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. </li></ul><ul><li>Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc. </li></ul>
  15. 15. PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS <ul><li>Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son fácilmente oxidables. </li></ul><ul><li>Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una. </li></ul>
  16. 16. APLICACIONES DE LOS ALQUINOS <ul><li>La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. </li></ul><ul><li>En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. </li></ul><ul><li>El grupo Alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. </li></ul><ul><li>Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. </li></ul>
  17. 17. NOMENCLATURA DE ALQUINOS <ul><li>Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. </li></ul><ul><li>Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible. </li></ul>

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