Química del carbono

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Química del carbono

  1. 1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO Licenciatura en biología ALUMNA: Jacqueline Ramos Silvas MAESTRA: Erika Oropeza Bruno MATERIA: Química
  2. 2. Química orgánica La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_or g%C3%A1nica
  3. 3. COMPUESTOS ORGANICOS 1. No son combustibles 2. No son muy resistentes a la acción del calor, se destruye a elevadas temperaturas (mayor de 400°C) 3. Son muy solubles en H2O 4. Son insolubles en compuestos inorgánicos 5. Presentan enlaces iónicos 6. En soluciones conducen la corriente eléctrica 8. Uso de catalizadores negativos 9. Utiliza casi todos los elementos. 10. Una fórmula representa a su compuesto http://www.fullquimica.com/2012/08/diferencias-entre- compuestos-organicos.html
  4. 4. INORGANICOS 1. Son combustibles 2. Son poco resistentes a la acción del calor, se destruye a temperaturas relativamente bajas ( menores a 400°C) 3. son insolubles en el H2O 4. Solubles en solventes orgánicos tales como alcohol, eter, etc.. 5. Presentan enlaces covalentes 5. Presentan enlaces covalentes. 6. Sus soluciones no conducen la corriente eléctrica 7. Sus reacciones son lentas y complejas debido al enlace covalente 8. Uso de catalizadores positivos 9. Utiliza pocos elementos. 10. Una fórmula representa a varios compuestos: isomería.
  5. 5. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO El carbono es un elemento único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados.
  6. 6. *Propiedades Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos. Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2. Los dos primeros son los más importantes desde el punto de vista industrial.
  7. 7.  El grupo más grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos. Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son sólidos con puntos de fusión extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. http://www. Quimica/Carbono01./htm
  8. 8. IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DEUN GRUPO FUNCIONAL Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que identifica a una clase de compuestos orgánicos. Es una estructura que se caracteriza por una conectividad y composición específica de cadenas de hidrógeno y carbono que forman hidrocarburos que se dividen: compuestos aromáticos (grupo arilo), alcoholes, aldehídos, cetonas, carboxílicos, éteres, aminas, esteres y amidas. http://portalacademico.cch.unam.mx/alumno/apr ende/quimica2/gruposfuncionales
  9. 9. ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12. La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
  10. 10. Propiedades de los alcanos Propiedades y usos de los alcanos.- El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
  11. 11. Ejemplos alcanos 1: CH3 - CH2 - CH - CH3 3 metil pentano CH2 - CH3 CH3 CH3 CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 2, 3 dimetil pentano http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/al canos.cfm
  12. 12. AlQUENOS Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/88/Nome nclatura_alquenos.JPG
  13. 13. Ejemplos Alquenos El alqueno mas Simple de todos es Eteno o etileno.
  14. 14. ALQUINOS Los Alquinos son hidrocarburos no saturados que contienen por lo menos un enlace triple, lo que significa que los átomos de carbono tienen un enlace covalente en el que comparten tres pares de electrones. Este triple enlace significa que una molécula de un Alquino tiene por lo menos dos átomos de carbono. Los Alquinos son más reactivos que los Alcanos o los Alquenos y se oxidan con facilidad.
  15. 15.  Su fórmula general es CnH2n-2NOMENCLATURA CHCH etino(acetileno) CH3–CCH propino CH3–CH2– CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo CH3–CC- 1-propinino CH3– CH2–CH2–CCH 1-pentino http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
  16. 16. Ejemplos Alquinos 1: Etino o acetileno CH ≡ CH 2: Propieno CH ≡ CH-CH3 3: 1 Butino CH ≡ C-CH2CH3 4: 2 Butino CH3 – C ≡ C-CH3 5: 1 Pentino CH ≡ C-CH2-CH2-CH3 6: 1 Hexino CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 7: 2 Hexino CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 8: 3 Hexino CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 9: 2 Heptino CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 10: 3 Heptino CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
  17. 17. ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
  18. 18. IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DEGRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS La mayoría de los grupos funcionales se nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo Sin embargo algunos grupos funcionales se nombran solo como prefijos, y se aplican las mismas reglas que para otros prefijos. Grupo funcional Prefijo IUPAC Familia F fluoro fluoroalcano Cl cloro cloroalqueno Br bromo bromoalqueno I iodo iodoalqueno NO2 nitro nitroalqueno N3 azido azidoalcano OR* alcoxi alcoxialcano
  19. 19. ALCOHELES R-OH Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H. Es decir –OH. Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminación ol. Es importante fijarse en colocar la numeración cuando corresponda.
  20. 20. EJEMPLOS CH3 - OH metanolCH3 - CH - CH3 OH 2 propanol
  21. 21. ETERESUn éter es un grupo funcional del tipo R-O-R, en dondeR y R son grupos alquilo, estando el átomo de oxígenounido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR → ROR + H2ONormalmente se emplea elalcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacerreaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxidopuede reaccionar con algún compuesto RX, en donde Xes un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro obromuro. RX también se puede obtener a partir de unalcohol ROH.RO- + RX → ROR + X-
  22. 22. Ejemplos Eteres 1: CH3-CH2-O-CH2-CH3 éter etílico (éter) 2: CH3-CH2-O-CH3 etilmetileter 3: CH3-CH2-O-CH-CH3 etilisopropileter
  23. 23. ALDEHIDOS R – CHO O R-C-H Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono. Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al.
  24. 24.  Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial
  25. 25. Ejemplos Aldehídos O II CH3-CH etanal O II CH3-CH2-CH propanal
  26. 26. Propiedades físicas de los aldehídos Propiedades físicas de los aldehídos. Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
  27. 27.  La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
  28. 28. Propiedades Químicas de los Aldehídos El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aquí solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características
  29. 29. CETONAS Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
  30. 30.  También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmic a)
  31. 31. Clasificación Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica. Isomería  Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.  Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)  Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica
  32. 32.  Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
  33. 33. Propiedades fisicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad
  34. 34. Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos
  35. 35. ARMINAS Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias
  36. 36. Propiedades físicas Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel
  37. 37.  Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
  38. 38.  Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
  39. 39.  Propiedades Químicas: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio. http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_q uimica/Propiedaes_aminas.htm
  40. 40. Ejemplos de aminas
  41. 41. Amina Amina AminaAmoníaco primaria secundaria terciaria http://es.wikipedia.org/wiki/Amin a
  42. 42. ACIDOS CARBOXILICOS Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
  43. 43.  Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
  44. 44. Ejemplos
  45. 45. DERIVADAS DE ACIDOS CARBOXILICOS Ésteres: Anhidridos: Haluros de ácido: X=halógeno
  46. 46.  Amidas: Nitrilos:
  47. 47. NOMENCLATURA Ácidos carboxílicos. Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
  48. 48.  Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo - carboxílico. Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .
  49. 49. Sales Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente.
  50. 50. Esteres Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal. Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
  51. 51. Ejemplos
  52. 52. Anhídridos de acido Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.
  53. 53. Haluros de acido Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.
  54. 54. Ejemplos
  55. 55. Amidas
  56. 56.  Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida. Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil-. La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N...
  57. 57. Ejemplos
  58. 58. NITRILOS Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo. Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo. Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-. En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
  59. 59. Ejemplos
  60. 60. Propiedades Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos enlaces. La principal característica de los ácidos carboxílicos,como su propio nombre indica,es la acidez. http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica /grupofun/acarboxi/acarboxi.htm

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