Química orgânica - Isomeria

19,598 views

Published on

Aula de Isomeria da Disciplina de Estágio I.

Published in: Education
1 Comment
39 Likes
Statistics
Notes
No Downloads
Views
Total views
19,598
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
7
Actions
Shares
0
Downloads
986
Comments
1
Likes
39
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Química orgânica - Isomeria

  1. 1. QUÍMICA ORGÂNICA - ISOMERIA Professor: Francisco Ivanildo Iguatu/CE 2013 1
  2. 2. O QUE É ISOMERIA? 2 Iguatu/CE 2013 A isomeria é um fenômeno muito comum na Química Orgânica, onde compostos de mesma fórmula molecular possuem fórmulas estruturais diferentes.
  3. 3. CONCEITO DE ISOMERIA O isomerismo ou isomeria ("iso" = "mesmo" , "meros" = "partes") é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias que apresentam fórmulas moleculares idênticas, mas que diferem em suas fórmulas estruturais. Exemplo: Etanol e Metoximetano, possuem a mesma fórmula (C2H6O). Iguatu/CE 2013 3
  4. 4. TIPOS DE ISOMERIA 4 Iguatu/CE 2013
  5. 5. ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA São isômeros planos que diferem pelas fórmulas estruturais planas. Existem vários tipos de isômeros planos: Isomeria de Cadeia: São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. Cadeia normal X cadeia ramificada. Exemplo: C4H10 – n-butano e metilpropano. 5 Iguatu/CE 2013
  6. 6. Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada. Exemplo: C3H6 – propeno e ciclopropano. Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada Exemplo: C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno. Cadeia homogênea X cadeia heterogênea Exemplo: C2H7N – etilamina e dimetilamina. 6 Iguatu/CE 2013
  7. 7. ISOMERIA DE POSIÇÃO São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação. Diferente posição de um radical Exemplo: C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano. Diferente posição de um grupo funcional Exemplo: C3H8O – 1-propanol e 2-propanol. 7 Iguatu/CE 2013
  8. 8. ISOMERIA DE FUNÇÃO Os isômeros de função pertencem a funções diferentes. Os três casos de isomeria funcional são:  Álcool e Éter: CnH2n+2O Exemplos: C2H6O – etanol e metoximetano.  Aldeído e Cetona: CnH2nO Exemplos: C3H6O – propanal e propanona.  Ácido e Éster: CnH2nO2 Exemplos: C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila. 8 Iguatu/CE 2013
  9. 9. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias. Exemplos: C4H11N – metil-propilamina e dietilamina. C4H10O – metoxipropano e etoxietano; 9 Iguatu/CE 2013
  10. 10. TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro. Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intermolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação. Exemplos: 10 Iguatu/CE 2013
  11. 11. ISOMERIA ESPACIAL Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica. Isomeria Geométrica Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando: a) tiver dupla ligação carbono-carbono, e b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação. 11 Iguatu/CE 2013
  12. 12. Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da dupla. Exemplos: 12 Iguatu/CE 2013
  13. 13. Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana) Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si. Exemplo: 13 Iguatu/CE 2013
  14. 14. PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ISÔMEROS GEOMÉTRICOS Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes. As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais. 14 Iguatu/CE 2013
  15. 15. ISOMERIA ÓPTICA É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Condições: I-carbono assimétrico (C*) II- assimetria molecular (S) Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes. Exemplo: 15 Iguatu/CE 2013
  16. 16. Luz Natural Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração. Luz Polarizada É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano. Substâncias Opticamente Ativas (SOA) São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada. Substâncias Opticamente Inativas (SOI) São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada. Substâncias Dextrogiras São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita. 16 Iguatu/CE 2013
  17. 17. Substâncias Levógiras São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda. Substâncias com 1 carbono Assimétrico Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro. Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido dextrogiro e o levogiro. Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos). A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico. Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes. 17 Iguatu/CE 2013
  18. 18. Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes. Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras. Exemplo: SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais. SOI = 2n-1, isômeros racêmicos. Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais, então: SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2) SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2) 18 Iguatu/CE 2013
  19. 19. SUBSTÂNCIAS COM 2 ÁTOMOS DE CARBONO ASSIMÉTRICOS IGUAIS Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO. Neste caso teremos 4 isômeros: SOA = dextrógira e levógira SOI = recêmico e meso O meso é inativo devido a uma compensação interna. 19 Iguatu/CE 2013
  20. 20. EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 1. O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos. 20 Iguatu/CE 2013
  21. 21. Resposta do Exercício 1: Fórmulas estruturais: Fórmula molecular: como são isômeros, a fórmula molecular é a mesma: C3H6. Isomeria de cadeia ou de núcleo 21 Iguatu/CE 2013
  22. 22. 2. A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol? a) Isomeria de Função b) Isomeria de Cadeia c) Isomeria de Posição d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria e) Isomeria de Compensação ou Metameria 22 Iguatu/CE 2013
  23. 23. Resposta do Exercício 2: A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução e possuem funções químicas diferentes. 23 Iguatu/CE 2013
  24. 24. 24 Iguatu/CE 2013

×