1. COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO
HIDROCARBUROS

2. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo

3. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo

4. COMPONENTES DEL PETRÓLEO
Tamaño de Rango de
Fracción hidrocarburos ebullición Usos comunes
(# de carbonos) ºC
Gases 1a4 < 40 Gas natural, metano,
propano, butano, gas
licuado
Gasolina 5 a 12 40-100 Éter de petróleo (C5,6),
ligroína (C7), nafta,
gasolina cruda
Queroseno 12 a 15 105-275 Calefacción, combustible
diesel y aviones
Aceites 16 a 19 240-350 Calefacción industrial y
lubricante lubricantes
Residuo 20 y más > 350 Alquitrán, asfalto, parafina

5. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos
y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alcanos Alquenos Alquinos

6. ALCANOS
Son los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con
hibridación sp3) son enlaces simple (σ).
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…

7. ALCANOS RAMIFICADOS
Ejemplo
Tipo de cadena Lineal Ramificada

8. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo
¿Localización de los sustituyentes? ¿Grupo funcional?
¿Cuántos carbonos?

9. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Prefijo Nº de átomos de C
Met − 1
Et − 2
Prop − 3
But − 4
Pent − 5
Hex − 6
Hept − 7
Oct − 8
Non − 9
Dec − 10

10. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Hepta + ano Hept t ano
Nombre (- Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
n ano) (CnH2n+2)
1 Metano* CH4 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
2 Etano* CH3CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
3 Propano* CH3CH2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
4 Butano* CH3(CH2)2CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH3
11 Undecano CH3(CH2)9CH3

11. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono
terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen
sustituyendo la terminación − ano por − ilo
R-
4 3 2 1
Alcano de igual CH3-CH2-CH2-CH2-
número de átomos Numeración:
de carbono Se comienza a
numerar por el
CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre carbono que presenta
BUTANO la valencia libre
-ANO -ILO -IL
BUTANO BUTILO BUTIL Nombre como
sustituyente
Nombre del radical

12. Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO
METANO
CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO
ETANO
CH3-CH2-CH2- PROPILO
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO
CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO

13. R-
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO ISOPENTILO
TERC-PENTILO
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO
CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO

14. NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7

15. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
(ramificaciones)

2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL

16. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador
(numeración) más bajo

8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
CH3 8*
6
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL

17. 2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
2, 4, 5 CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
1 2 4 5
CH3 CORRECTA
 Numeración
incorrecta

18. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
4-metil-7-etil  Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA

19. 3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador
CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano

20. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
2,2,4-Trimetilpentano

21. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen
en cuenta en la alfabetización
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *

22. (hidrocarburos alicíclicos)

23. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos.
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano Ciclopropano
Ciclohexano Ciclooctano

24. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropano Ciclopropilo
Ciclohexilo

25. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
CH2-CH3
1
1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

27. 1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
1 enlace múltiple
9
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 1
HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3
1* 7*
*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL

28. 1.2. Aquella de mayor longitud
1*
CH2-CH2-CH=CH2
8* 7
HC C-CH2-CH-CH=CH2
1
*2 enlaces múltiples
8 carbonos  2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL 7 carbonos

29. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
1
CH2-CH2-CH2=CH2
8 8*
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*
 2 enlaces múltiples *2 enlaces múltiples
8 carbonos 8 carbonos
1 doble y 1 triple 2 dobles
CADENA PRINCIPAL

30. 2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de
igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
1 6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6* 1*
*NUMERACIÓN CORRECTA

31. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
1 6 8
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
8* 4* 1*
*NUMERACIÓN CORRECTA

32. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH3
8 6 4 1
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1* 4* 6* 8*
CH2-CH3
*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA

33. 3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición
CH3
3* 1*
HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*
CH2-CH3
3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino

34. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
La terminación -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino, atriino, etc.
1 3
CH2=CH-CH=CH2
1,3 Butadieno

35. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que –ino respectivamente.
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
1 5 8 11 13
1,8-Tridecadien-5,11-diino

36. Reactividad de los compuestos orgánicos

37. ¿Cómo nos damos cuenta
que se produce una reacción
química?
Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:
 Se forma un precipitado
 Se desprenden gases
 Cambio de color
 Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría
el recipiente)

38. Escritura de ecuaciones químicas
 Una ecuación química debe contener:
•Todos los reactivos
•Todos los productos
•El estado físico de las sustancias
•Las condiciones de la reacción
∆
CaCO3 CaO + CO2 (g)
(s) (s)
(g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa

39. ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero
propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación
De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros
Conformacionales
Estereoisómeros
Cis-trans o geométricos
Ópticos

40. ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales son los
compuestos que a pesar de tener la misma fórmula
molecular difieren en el orden en que están conectados los
átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).

41. ISÓMEROS DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,?
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3
pentano
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
(isopentano) (neopentano)
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?

42. ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se
distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
OH
CH3CHCH2CH3
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol 2-butanol
O O
* CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
2-pentanona 3-pentanona
1-bromo-propano 2-bromo-propano

43. ISÓMEROS DE FUNCIÓN
La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos.
* C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol
O O
C3H6O
* CH3 C CH3
propanona
CH3 CH2
propanal
C H
una cetona un aldehído
O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico

44. De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros
 Conformacionales
Estereoisómeros
Cis-trans o geométricos
Ópticos

45. Isómeros conformacionales
Análisis conformacional del etano
El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones en la molécula del alcano

46. Estereoisómeros conformacionales
Confórmeros del etano
Alternada Eclipsada

47. Representación de moléculas en 3D
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas
Caballete
Newman

48. Análisis conformacional del propano

49. Análisis conformacional del propano

50. Estereoisómeros conformacionales
1,2-DICLOROETANO
Rotación libre alrededor
del enlace sencillo

51. De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros
 Conformacionales
Estereoisómeros
 Cis-trans o geométricos
Ópticos

52. ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
02940 condición3271I1836] 2640begin[2 I 1923 para DSt [3 I existan
La 2300 1878 [1 chemdict DSt SP
78 40 DSt necesaria y suficiente 1839 que 1878 2535 DSt
[1 1 772380 3200 2640]
nd3271 183680 40 203200
2160 2120 1923 1839]
62 2980 2060 2535]
I
Westereoisómeros fillSAputb1smcp0-1type[]typesgDA}{cwsmdivnerogi0 wylt{ppgsm
m20sm0 mv1986,st}{0cis-trans-.6m}b/dA{[32dy ppemxl}{xlerlinetom270def}bind psc
{6cm py sc lpatofillsgrodppxrO 10es:mx/dxp0dv/bdCBsgl16 1l 0 22g OA}{1.51SAw eq{
CopyRightmvexmvbWaLldpL/S{sf20p6pcmrbegin/version0fillfill0watgsxdupdpg/bbgr39ero
ChemDrawL/gs/gsave0eym001.5xnp5ga-1gsgsrO rev{neg}if0ac5Inc.lpgr}b/OB{/bSsc0gr
p/cYg-.6p1.2LaseraR DA}{dLrodv0OA}{1negx0wFSAscpywydpg0plmclippath1mv0cptnps0
wl-9.6xWIpymclip}b/Ct{bsne{bWdpSA3DLB2rarc0.5cwDA}{2.25rOsm2cmsmalcpa/py2xp
pAscmvstbdarcn3.375pDLBbW180dx24.612LBlWn/dy-2sgarcogracmtst}{Asc4gspx1odv
y/grestorea}{expxOB/bLgrm/wp0aAst}{Ascgi1st}{0CA0xbs01bs-13sccmpysm0grrrOdv-1S
0rr2-1dplp0px2.25pypx dictbdDA}{cwepymsqrtscalwac0.5filllxnedef/b{bind cplfill25.8ap0r
pp}{sqrtwFlOA}{1SArad-9.6n/eybsne{bWslssoOBwDenp[{py0cmSAlW14epbddv/bd 2cvm
p lt{1rOCAgrneg}if/pysc10Cambridge0n/dxx2.25 begin1palpwxcmac10L/mv/movetox
2mmvsc n-9.6sl-1counttomark{bsxlL/ix/indexS]}b/dL{dA0bWopp}{2 p0st}{pxZLB x sm
DA}{cw LB2mvro11987,8pxp g0tr/dy scgpx-4.81py2x}ifrOA}{1g/wb smm trrO 0.44-1wb
illmdv-1 5ppL/xl/translatesce CAa}ie}b/WW{gs1 lSAoscXlp ly16pxstpx4 or{4radm1 x}if
rdict/chemdict090PrepL/ie/ifelsegr}{gsneg}if/px pxbegin cpp0cY sl s lgipgrfilllWx ac
c mv negnegst}b/HA{lWmmvlt{-1-8 sDA}{dL0CBComputing,27 ne{bW eSAstSpo def
/OrA{py at1mm1lp-1cvat 120p lchemdict-1 0e L/l/lineto setgray mv bL put ppend py
1 pm sm l0l12npgr m1mt 180 12 5lp smdp0 1 xrO p -1.6 e 1.6 1.5 AA}{1 -1 3
o pxdvnp e cp1gswx xnegl}for xa}ie}b/BW{wD25.8dvdpgr grgs eq{gsfill}b/SA{aF dp
dvgr}{pp}{gsnp8acacend}b/Db{bs{dpl2 4 py eq{DB}{DS}ie1n WI w0 2l py0 DT}]o
ix 18012 p ppwyix0.60 pycm -1px sc0 mv180 6 lppxnpL/mt/matrixbs 4.8 accm r}
p -2s{dp pstaL16.80.3x1.2-121.6lpy pyp -1 mvpgs16 cvsdv sc}b/Ov{OrAp S0gsetdas
transform gsp n/ex n prot-1 ac sc Scientific 2.2 p e 23 0 py lcp st stst}]e px l
sHA}{dL n 0 1458 eq{DD}{DS}ie 180 0.6 r 1cW cmpp pp}ifelse 1 pp setgr
2 exec p mvrdp py radac 2.2 360 3 neg -1 np
dv b2 5 l bd
exec}{al gr n py
a}b/PT{8 p
dp neg OB sc dv
px
1 py st dv}{bd}ie acmeq{dp
2 cpt rot 16r
1
8 ac 90 mv mv 27 al DA}{27
p sm
cm dv
OA}{
1.- Rotación impedida
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
A D
C=C
A≠B y D≠E
B E currentpoint 192837465

53. 819 DSt [3 I 6238 2515 DSt GEOMÉTRICOS
ISOMEROS Db
mputing,0-1gsnebsptrstfill25.8xwbradg/cXgr}b/wDs0sc1DA}{1200xd
B}{DS}iegssmlsl0L/mv/movetolsmv0st}{1.0acne{pyedynd/aFppxap
Agsglnerlinetocm00cpAA}{1pxcv0.524.6DA}{180 cmrO16.80cv2cw
beginlydef/b{bind0smradendx}ifL/m/mul9.60arcmvL/np/newpath
5p[{pyecmpp}{22704.8cpmdvodpglWw0xpexec}b/CS{pcvi/nSqwF
pynp0cp1cmmvOA}{1.50grO2def/L{loadOA}{1e dp/cYrdpd/WI{w
pcXsetgraymmt1smput1accpt0dvcppyglpxlpap21.6g/cYL/a/add180
onplpbW27div gr}b/OB{/bS-1 2xS}if/lp6n4gr}ie}b/Cr{0grrOfilliXlam
cvOA}{1grl3eq{gsfill}b/SA{aFgr}b/In{pxac-1d/wF9.6st}{0oacaps
DA}{2.25pycmprogi1mvSAo1 em8pxSAg ogspx-1 n 30Ac}{1.04pg9m
DA}{cwo5acclippathSA0.4setgrayro}ie}b/AA{np fill120pxsSAo0c
0eg}if1pppxne{bWdpalZLBxapscsc1ZLB33wbr x mrad sggspsgL/o
W16dpgwpSAxst}{AscstSp39 -1-0.4BdAA}{1cm gswn 360rlineto
{dAgrac rOWI1s4e def}bindscpywxlW 2360Ac}{0.5aR xmv lpgreq
x10L/mt/matrixwst pl wylW DT}]osc-1 fillxdvwaL sm dps/wywOv-
xl}{xl000 0 2plW bL bd0grDA}{270ppa/pxo/cXpx sc dv0bd np bs
vpwyp0162 stsm27 e l1400wdv30at4CA rOdxxal2 1 2 smpradopyfi
nnp0filllsmmvpx m 2 g/bbcm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW
-2s231 o Inc. 2 py grst}]e4 -1 r}if1180 -21gr-1 5 dv dictcmm O
tobs grp n 1.6 1.50 S gs1 gs pxa 3 ix r lpogs r-1CA x xle0l np C
fxelxarcg/wbmcm rO pp nproundm/aL ls{nH 18 0 gr}{dp c
{dp wx pp}ifelse dv/bd OA}{1exec def}b/d/def 2.25 lW
fillfill sc}b/Ov{OrA pyra/py xl4 1 0 currentmatrixxbb sm
rdp bs cYlpcp4sm lt{ppp ix 1-0.412 lt{e}if 1.5 sppx dx
l cm atg dup
-1.6 e ac st}{px setdash}d/cR L/n/neg DS pp x
dv
a
mv sc l
or{4 gr eq{dL}ifnH sc 1 sg pp m 10
px ac 0 sg gi LB cY np
cm x p s/wx
0
pp l py
pp
cX AA}{1
l
ISOMERÍA CIS - TRANS
Los grupos MAS ALTA PRIORIDAD (número atómico)
GRUPOS DE de más alta prioridad DE CADA CENTRO ALde cada
centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans
MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis
y al mismo lado se les denomina cis
CH 3 CH 3 CH 3 H
C=C C=C
H H CH3
CIS H TRANS
currentpoint 192837465 currentp

54. Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isó mer Punto Fusió n Punto Ebullició n
o (° C) (° C)
cis -80 60
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
trans -50 48
2-buteno
Isó mer Punto de Punto
o Fusió n (° C) Ebullició n (° C)
cis -139 4
trans -106 1 cis-2-buteno
trans-2-buteno

55. Nomenclatura de los isómeros geométricos.
 Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de
nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de
nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que
establecen un orden de prioridad según el número atómico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del
mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados
opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.

57. Isomería geométrica (ejemplos)

59. Grasas
Todas las dobles ligaduras naturales tienen la
configuración Cis

60. ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS
80DSt48 ArI/bs[[1 1begin SPDb 2940 1273]
540 1273]
940 2007] 4540 1273 DSt
1680 20 3
3 40 [2 chemdict 2940 1640
2080]
Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un
pgsixacend}b/Db{bs{dpScientificn/dysgsggrwx0pyplpxOA}{1.50gsetdash
1ro1pyfill1grm1800aApy-1px2gi1wFpp0.5xdp0lybscmac11smdef}bindgsxrou
wySA dictbdcmchemdictsqrtLB0.5m-1pcXalarcowpp}{2spygistg/bbcmdef/L
g}if/pysceyputb1tr/dy0cmgs00dygs2edvrelxnecmInc.nebssmmvendac0mv
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0
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enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en
ciclos también se dá isomería cis y trans
A D
A≠B y D≠E
B E currentpoint 192837465

62. Isomería cis-trans en cicloalcanos
Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomería
geométrica:
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
cis-1,2-dibromociclopentano trans-1,2-dibromociclopentano

63. Ciclohexano
En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posición
relativa dentro de la molécula:
- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6)
- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)

64. Cicloalcanos policíclicos
Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados
carbonos de fusión de anillo
espiropentano [2,2] espiroheptano [4,2]
cis trans
carbono cabeza de puente
Decalinas
La decalina es en realidad como dos ciclohexanos
sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros: bicicloheptano [2,2,1]

66. Estructura del benceno

67. Estructura del benceno
La estructura del benceno se explica como un híbrido de
resonancia de las siguientes formas resonantes:
La longitud de todos los enlaces
C-C en el benceno es intermedia
entre un enlace simple y uno
doble

68. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
• Derivados del Benceno
• De acuerdo a la IUPAC
Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno,
si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o
igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6
carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente
con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o
alquino correspondiente.
CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3
etilbenceno
2-fenildecano

69. Existen también muchos otros compuestos con nombres
comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de
ellos son los siguientes.

70. Bencenos disustituidos

71. Bencenos disustituidos

72. Bencenos disustituidos

73. • Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos
orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-
•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2
corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando
están en posición 1,4.
Ejemplos:

74. • Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran
numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal
forma que presenten la menor numeración posible (se sigue
las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos)
• Se usa como nombre base algún nombre común de un
derivado de benceno
2,6-diclorotolueno
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-metilbenceno

75. Referencias
 Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
 Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
2007
 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007
 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
 Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
 McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2004.
 Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
 Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México. 1983.

76. Referencias
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html