Nomenclatura de hidrocarburos

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Nomenclatura de hidrocarburos

  1. 1. COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO HIDROCARBUROS
  2. 2. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
  3. 3. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
  4. 4. COMPONENTES DEL PETRÓLEO Tamaño de Rango de Fracción hidrocarburos ebullición Usos comunes (# de carbonos) ºCGases 1a4 < 40 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuadoGasolina 5 a 12 40-100 Éter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina crudaQueroseno 12 a 15 105-275 Calefacción, combustible diesel y avionesAceites 16 a 19 240-350 Calefacción industrial ylubricante lubricantesResiduo 20 y más > 350 Alquitrán, asfalto, parafina
  5. 5. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSLos hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno HIDROCARBUROS Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos
  6. 6. ALCANOSSon los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupofuncional y las uniones entre átomos de carbono (conhibridación sp3) son enlaces simple (σ). n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…
  7. 7. ALCANOS RAMIFICADOS EjemploTipo de cadena Lineal Ramificada
  8. 8. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo¿Localización de los sustituyentes? ¿Grupo funcional? ¿Cuántos carbonos?
  9. 9. NOMENCLATURA DE ALCANOS Prefijo Nº de átomos de C Met − 1 Et − 2 Prop − 3 But − 4 Pent − 5 Hex − 6 Hept − 7 Oct − 8 Non − 9 Dec − 10
  10. 10. NOMENCLATURA DE ALCANOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano Hept t ano Nombre (- Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)n ano) (CnH2n+2)1 Metano* CH4 12 Dodecano CH3(CH2)10CH32 Etano* CH3CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH33 Propano* CH3CH2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH34 Butano* CH3(CH2)2CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH35 Pentano CH3(CH2)3CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH36 Hexano CH3(CH2)4CH3 21 Henicosano CH3(CH2)19CH37 Heptano CH3(CH2)5CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH38 Octano CH3(CH2)6CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH39 Nonano CH3(CH2)7CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH310 Decano CH3(CH2)8CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH311 Undecano CH3(CH2)9CH3
  11. 11. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo R- 4 3 2 1 Alcano de igual CH3-CH2-CH2-CH2-número de átomos Numeración: de carbono Se comienza a numerar por elCH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre carbono que presenta BUTANO la valencia libre -ANO -ILO -IL BUTANO BUTILO BUTIL Nombre como sustituyente Nombre del radical
  12. 12. Nombres de radicales sencillos R- Alcanos Radicales CH4 CH3- METILO METANO CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO ETANO CH3-CH2-CH2- PROPILO CH3-CH2-CH3 PROPANO CH3-CH-CH3 ISOPROPILO CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILOCH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO
  13. 13. R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesAlcanos ramificados Radicales ramificados CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3 CH3-CH-CH3 ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3 ISOPENTANO ISOPENTILO TERC-PENTILO CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2- CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2- ISOHEXANO ISOHEXILO
  14. 14. NOMENCLATURA 1. Elección de la cadena principal1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono *Cadena principal 1* CH2-CH2-CH3 6 1 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1 7
  15. 15. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales(ramificaciones)  2 cadenas laterales 8 CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 1 H3C CH-CH3 1* *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL
  16. 16. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeración) más bajo  8 carbonos3 ramificaciones en 3, 4 y 6 CH3 8* 6 6 8 CH2-CH-CH2-CH3 1 3 2* CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 4 4 1* CH3 CH3 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL
  17. 17. 2. La numeración2.1. Números más bajos a los sustituyentes CH3 CH3 2, 3, 5 5* 3* 2* 1* 2, 4, 5 CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN 1 2 4 5 CH3 CORRECTA Numeración incorrecta
  18. 18. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por ordenalfabético 4-metil-7-etil  Numeración incorrecta CH2-CH3 7 4 1 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1* 4* 7* CH3*E antes que M 4-etil-7-metilNUMERACIÓN CORRECTA
  19. 19. 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal)3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes pororden alfabético acompañados de su localizador CH3 CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 3 5 6 9 CH2-CH2-CH3 6-Etil-3-metil-5-propilnonano
  20. 20. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) CH3 1 2 4 5 CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 2,2,4-Trimetilpentano
  21. 21. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en la alfabetización3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y seescriben sin guión CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano * * *
  22. 22. (hidrocarburos alicíclicos)
  23. 23. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcanode igual número de carbonos. Cicloalcano CH3-CH2-CH3 Propano Ciclopropano Ciclohexano Ciclooctano
  24. 24. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropano Ciclopropilo Ciclohexilo
  25. 25. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. CH3 2 CH2-CH3 1 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
  26. 26. 1. Elección de la cadena principal1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 1 enlace múltiple 9 CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 1 1 HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3 1* 7* *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL
  27. 27. 1.2. Aquella de mayor longitud 1* CH2-CH2-CH=CH2 8* 7 HC C-CH2-CH-CH=CH2 1 *2 enlaces múltiples 8 carbonos  2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
  28. 28. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles 1 CH2-CH2-CH2=CH2 8 8* HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 1*  2 enlaces múltiples *2 enlaces múltiples 8 carbonos 8 carbonos 1 doble y 1 triple 2 dobles CADENA PRINCIPAL
  29. 29. 2. Numeración2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso deigualdad los enlaces dobles tienen preferencia. CH3 1 6 HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 6* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA
  30. 30. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes CH3 1 6 8 CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2 8* 4* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA
  31. 31. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por ordenalfabético CH3 8 6 4 1 CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2 1* 4* 6* 8* CH2-CH3 *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA
  32. 32. 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición CH3 3* 1* HC C-CH-CH-CH=CH2 6* 5* 4* CH2-CH3 3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino
  33. 33. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino, atriino, etc. 1 3 CH2=CH-CH=CH2 1,3 Butadieno
  34. 34. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -enoantes que –ino respectivamente. CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3 1 5 8 11 13 1,8-Tridecadien-5,11-diino
  35. 35. Reactividad de los compuestos orgánicos
  36. 36. ¿Cómo nos damos cuenta que se produce una reacción química? Cuando al poner en contacto dos o más sustancias: Se forma un precipitado Se desprenden gases Cambio de color Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría el recipiente)
  37. 37. Escritura de ecuaciones químicas Una ecuación química debe contener: •Todos los reactivos •Todos los productos •El estado físico de las sustancias •Las condiciones de la reacción ∆ CaCO3 CaO + CO2 (g) (s) (s) (g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa
  38. 38. ISÓMEROSSon compuestos que presentan la misma fórmula molecular, peropropiedades físicas y/o químicas distintas Clasificación De cadena Constitucionales De posición De funciónIsómeros Conformacionales Estereoisómeros Cis-trans o geométricos Ópticos
  39. 39. ISÓMEROS CONSTITUCIONALESLos isómeros constitucionales o estructurales son loscompuestos que a pesar de tener la misma fórmulamolecular difieren en el orden en que están conectados losátomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados deforma diferente (distinta fórmula estructural).
  40. 40. ISÓMEROS DE CADENALos isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos losátomos de carbono entre sí para formar una cadena ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,? CH3 CH3CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano (isopentano) (neopentano) ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,? ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
  41. 41. ISÓMEROS DE POSICIÓN Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, sedistinguen por la posición que ocupa el grupo funcional OH CH3CHCH2CH3 * CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 2-butanol O O * CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 2-pentanona 3-pentanona 1-bromo-propano 2-bromo-propano
  42. 42. ISÓMEROS DE FUNCIÓN La forma en que están unidos los átomos da lugar a gruposfuncionales distintos. * C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH etil metil éter 1-propanol un éter un alcohol O O C3H6O * CH3 C CH3 propanona CH3 CH2 propanal C H una cetona un aldehído O O * C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH etanoato de metilo ácido propanoico un éster un ácido carboxílico
  43. 43. De cadena Constitucionales De posición De funciónIsómeros  Conformacionales Estereoisómeros Cis-trans o geométricos Ópticos
  44. 44. Isómeros conformacionales Análisis conformacional del etanoEl enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provocadiferentes conformaciones en la molécula del alcano
  45. 45. Estereoisómeros conformacionales Confórmeros del etanoAlternada Eclipsada
  46. 46. Representación de moléculas en 3DRepresentación Alternadas Eclipsadas Alternadas Caballete Newman
  47. 47. Análisis conformacional del propano
  48. 48. Análisis conformacional del propano
  49. 49. Estereoisómeros conformacionales 1,2-DICLOROETANO Rotación libre alrededor del enlace sencillo
  50. 50. De cadena Constitucionales De posición De funciónIsómeros  Conformacionales Estereoisómeros  Cis-trans o geométricos Ópticos
  51. 51. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA CIS - TRANS02940 condición3271I1836] 2640begin[2 I 1923 para DSt [3 I existan La 2300 1878 [1 chemdict DSt SP 78 40 DSt necesaria y suficiente 1839 que 1878 2535 DSt [1 1 772380 3200 2640] nd3271 183680 40 203200 2160 2120 1923 1839] 62 2980 2060 2535] IWestereoisómeros fillSAputb1smcp0-1type[]typesgDA}{cwsmdivnerogi0 wylt{ppgsmm20sm0 mv1986,st}{0cis-trans-.6m}b/dA{[32dy ppemxl}{xlerlinetom270def}bind psc {6cm py sc lpatofillsgrodppxrO 10es:mx/dxp0dv/bdCBsgl16 1l 0 22g OA}{1.51SAw eq{CopyRightmvexmvbWaLldpL/S{sf20p6pcmrbegin/version0fillfill0watgsxdupdpg/bbgr39eroChemDrawL/gs/gsave0eym001.5xnp5ga-1gsgsrO rev{neg}if0ac5Inc.lpgr}b/OB{/bSsc0grp/cYg-.6p1.2LaseraR DA}{dLrodv0OA}{1negx0wFSAscpywydpg0plmclippath1mv0cptnps0wl-9.6xWIpymclip}b/Ct{bsne{bWdpSA3DLB2rarc0.5cwDA}{2.25rOsm2cmsmalcpa/py2xppAscmvstbdarcn3.375pDLBbW180dx24.612LBlWn/dy-2sgarcogracmtst}{Asc4gspx1odvy/grestorea}{expxOB/bLgrm/wp0aAst}{Ascgi1st}{0CA0xbs01bs-13sccmpysm0grrrOdv-1S0rr2-1dplp0px2.25pypx dictbdDA}{cwepymsqrtscalwac0.5filllxnedef/b{bind cplfill25.8ap0rpp}{sqrtwFlOA}{1SArad-9.6n/eybsne{bWslssoOBwDenp[{py0cmSAlW14epbddv/bd 2cvmp lt{1rOCAgrneg}if/pysc10Cambridge0n/dxx2.25 begin1palpwxcmac10L/mv/movetox2mmvsc n-9.6sl-1counttomark{bsxlL/ix/indexS]}b/dL{dA0bWopp}{2 p0st}{pxZLB x sm DA}{cw LB2mvro11987,8pxp g0tr/dy scgpx-4.81py2x}ifrOA}{1g/wb smm trrO 0.44-1wb illmdv-1 5ppL/xl/translatesce CAa}ie}b/WW{gs1 lSAoscXlp ly16pxstpx4 or{4radm1 x}if rdict/chemdict090PrepL/ie/ifelsegr}{gsneg}if/px pxbegin cpp0cY sl s lgipgrfilllWx ac c mv negnegst}b/HA{lWmmvlt{-1-8 sDA}{dL0CBComputing,27 ne{bW eSAstSpo def /OrA{py at1mm1lp-1cvat 120p lchemdict-1 0e L/l/lineto setgray mv bL put ppend py 1 pm sm l0l12npgr m1mt 180 12 5lp smdp0 1 xrO p -1.6 e 1.6 1.5 AA}{1 -1 3 o pxdvnp e cp1gswx xnegl}for xa}ie}b/BW{wD25.8dvdpgr grgs eq{gsfill}b/SA{aF dp dvgr}{pp}{gsnp8acacend}b/Db{bs{dpl2 4 py eq{DB}{DS}ie1n WI w0 2l py0 DT}]o ix 18012 p ppwyix0.60 pycm -1px sc0 mv180 6 lppxnpL/mt/matrixbs 4.8 accm r} p -2s{dp pstaL16.80.3x1.2-121.6lpy pyp -1 mvpgs16 cvsdv sc}b/Ov{OrAp S0gsetdas transform gsp n/ex n prot-1 ac sc Scientific 2.2 p e 23 0 py lcp st stst}]e px l sHA}{dL n 0 1458 eq{DD}{DS}ie 180 0.6 r 1cW cmpp pp}ifelse 1 pp setgr 2 exec p mvrdp py radac 2.2 360 3 neg -1 np dv b2 5 l bd exec}{al gr n py a}b/PT{8 p dp neg OB sc dv px 1 py st dv}{bd}ie acmeq{dp 2 cpt rot 16r 1 8 ac 90 mv mv 27 al DA}{27 p sm cm dv OA}{ 1.- Rotación impedida 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace A D C=C A≠B y D≠E B E currentpoint 192837465
  52. 52. 819 DSt [3 I 6238 2515 DSt GEOMÉTRICOS ISOMEROS Dbmputing,0-1gsnebsptrstfill25.8xwbradg/cXgr}b/wDs0sc1DA}{1200xdB}{DS}iegssmlsl0L/mv/movetolsmv0st}{1.0acne{pyedynd/aFppxapAgsglnerlinetocm00cpAA}{1pxcv0.524.6DA}{180 cmrO16.80cv2cwbeginlydef/b{bind0smradendx}ifL/m/mul9.60arcmvL/np/newpath5p[{pyecmpp}{22704.8cpmdvodpglWw0xpexec}b/CS{pcvi/nSqwFpynp0cp1cmmvOA}{1.50grO2def/L{loadOA}{1e dp/cYrdpd/WI{wpcXsetgraymmt1smput1accpt0dvcppyglpxlpap21.6g/cYL/a/add180onplpbW27div gr}b/OB{/bS-1 2xS}if/lp6n4gr}ie}b/Cr{0grrOfilliXlamcvOA}{1grl3eq{gsfill}b/SA{aFgr}b/In{pxac-1d/wF9.6st}{0oacapsDA}{2.25pycmprogi1mvSAo1 em8pxSAg ogspx-1 n 30Ac}{1.04pg9mDA}{cwo5acclippathSA0.4setgrayro}ie}b/AA{np fill120pxsSAo0c0eg}if1pppxne{bWdpalZLBxapscsc1ZLB33wbr x mrad sggspsgL/o W16dpgwpSAxst}{AscstSp39 -1-0.4BdAA}{1cm gswn 360rlineto {dAgrac rOWI1s4e def}bindscpywxlW 2360Ac}{0.5aR xmv lpgreq x10L/mt/matrixwst pl wylW DT}]osc-1 fillxdvwaL sm dps/wywOv- xl}{xl000 0 2plW bL bd0grDA}{270ppa/pxo/cXpx sc dv0bd np bs vpwyp0162 stsm27 e l1400wdv30at4CA rOdxxal2 1 2 smpradopyfi nnp0filllsmmvpx m 2 g/bbcm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW -2s231 o Inc. 2 py grst}]e4 -1 r}if1180 -21gr-1 5 dv dictcmm O tobs grp n 1.6 1.50 S gs1 gs pxa 3 ix r lpogs r-1CA x xle0l np C fxelxarcg/wbmcm rO pp nproundm/aL ls{nH 18 0 gr}{dp c {dp wx pp}ifelse dv/bd OA}{1exec def}b/d/def 2.25 lW fillfill sc}b/Ov{OrA pyra/py xl4 1 0 currentmatrixxbb sm rdp bs cYlpcp4sm lt{ppp ix 1-0.412 lt{e}if 1.5 sppx dx l cm atg dup -1.6 e ac st}{px setdash}d/cR L/n/neg DS pp x dv a mv sc l or{4 gr eq{dL}ifnH sc 1 sg pp m 10 px ac 0 sg gi LB cY np cm x p s/wx 0 pp l py pp cX AA}{1 l ISOMERÍA CIS - TRANS Los grupos MAS ALTA PRIORIDAD (número atómico) GRUPOS DE de más alta prioridad DE CADA CENTRO ALde cada centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis y al mismo lado se les denomina cis CH 3 CH 3 CH 3 H C=C C=C H H CH3 CIS H TRANS currentpoint 192837465 currentp
  53. 53. Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroetenoIsó mer Punto Fusió n Punto Ebullició no (° C) (° C)cis -80 60 trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroetenotrans -50 48 2-butenoIsó mer Punto de Puntoo Fusió n (° C) Ebullició n (° C)cis -139 4trans -106 1 cis-2-buteno trans-2-buteno
  54. 54. Nomenclatura de los isómeros geométricos. Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.
  55. 55. Isomería geométrica (ejemplos)
  56. 56. GrasasTodas las dobles ligaduras naturales tienen laconfiguración Cis
  57. 57. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS80DSt48 ArI/bs[[1 1begin SPDb 2940 1273]540 1273]940 2007] 4540 1273 DSt1680 20 33 40 [2 chemdict 2940 1640 2080] Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de unpgsixacend}b/Db{bs{dpScientificn/dysgsggrwx0pyplpxOA}{1.50gsetdash1ro1pyfill1grm1800aApy-1px2gi1wFpp0.5xdp0lybscmac11smdef}bindgsxrouwySA dictbdcmchemdictsqrtLB0.5m-1pcXalarcowpp}{2spygistg/bbcmdef/Lg}if/pysceyputb1tr/dy0cmgs00dygs2edvrelxnecmInc.nebssmmvendac0mvp}b/Ct{bspyn/ey-1py6sDLBxxsclWbeginOA}{115e2cmst}{Asc1gsp-1OA}{1mvaR DA}{dL11.502.2n/dxsarcp25.8cW16bWg/wbm00eppAA}{1pxpesxlapxsgrox0ldpL/S{sf2np5a-1-10mvneglpobegincpo0acmt 270putstrmdvwbrasmvbWaL8mmvdvxm}b/dA{[3eS]}b/dL{dA dp0rOsmlgr}b/OB{/bSsetgralB1458 pneg DA}{cwst}{Asc-4.8ac2.2px1wype16pxmvpbL tr1lpy0a/pycvS}n6.80.601.2m/wpstpxL/ix/indexal1rev{neg}if1sc}b/Ov{OrAlSA25.81osc1 serdp dp0Cambridge 360 gs CB6CB0pp-1.6def/b{bindcp wypp1-1gr}b /translatex-1py0acxl py180 py L/l/linetosmv0lsmdivcm1.5rO ZLB392lmg }b/HA{lWrotpg180p scmneg}if/pxComputing,-1WIslwor{4filllt{ppx}if-0 5nOB/bLp rO lCA OA}{1 mv2.25wDmfillfillfillggsSA2 rofill}b/SA{aF3px fillrwx m1mtp0ac a}ie}b/WW{gs0l1xeq{dp 0pp n31.6 27dpalcprOxx0sm} 0lp1987,ne{bWxa}ie}b/BW{wD acCAnpL/mt/matrix 40 bd0grSA2eq{dL 1counttomark{bscpp gnegarcpySAnp[{py0 p atstpx m 0 1 4lW o dvix {1 px at 120ro -.6 ne{bWsl sdv/bdpx s np acgrcYlW L/mv/moveto 0.5 2lst}{0 xSAradlt{-1-8 3 5type[]type1 pybs 1 p p gs cplst}{pxacpxap cp /gsaveDLBbW00 gr}{gsr-1 r180 rcw cv0cmrlineto dup 2 S0.4 scpyw 8acPrep p l}for smdxg DA}{dL eq{DB}{DS}ie 2 msm st e st}]e4 DT}]o 6, gr n-9.60 cpt sc0 p begin/version lp gr27 ne{bW 4.8 Swdvr}if4 py-11 eq{DD}{DS}ie l2 4 oOB 16 DA}{cw lpp}ifelsegrdv/bd np at n/ex 0L/ie/ifelseSA 16p 0.6 sgDA}{2.25mv cmsm radgr -1L/ 3.375 pypxe bs e x/dxsmdp90 rO-2 setgray eq{gs fill DA}{270 90bd sc 2 dp dv}{bd}ie 0 w x}if l dv np0.3 dv sc px rad cv 21.6 8 sc0 12 2 -1 12m24.6ac 3 l 1 lp r rO scxl}{xl rot st}{0 e 23 0 g sc clippath 0cpt dps 8 0 p enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se dá isomería cis y trans A D A≠B y D≠E B E currentpoint 192837465
  58. 58. Isomería cis-trans en cicloalcanosLos cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomeríageométrica:cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano cis-1,2-dibromociclopentano trans-1,2-dibromociclopentano
  59. 59. CiclohexanoEn el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posiciónrelativa dentro de la molécula:- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6)- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)
  60. 60. Cicloalcanos policíclicos Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados carbonos de fusión de anillo espiropentano [2,2] espiroheptano [4,2] cis trans carbono cabeza de puente DecalinasLa decalina es en realidad como dos ciclohexanossustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros: bicicloheptano [2,2,1]
  61. 61. Estructura del benceno
  62. 62. Estructura del bencenoLa estructura del benceno se explica como un híbrido deresonancia de las siguientes formas resonantes: La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble
  63. 63. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS• Derivados del Benceno• De acuerdo a la IUPAC Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno,si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor oigual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyentecon la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno oalquino correspondiente. CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3 etilbenceno 2-fenildecano
  64. 64. Existen también muchos otros compuestos con nombrescomunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos deellos son los siguientes.
  65. 65. Bencenos disustituidos
  66. 66. Bencenos disustituidos
  67. 67. Bencenos disustituidos
  68. 68. • Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijosorto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuandoestán en posición 1,4.Ejemplos:
  69. 69. • Bencenos con más de dos sustituyentes se nombrannumerando la posición de cada sustituyente del anillo de talforma que presenten la menor numeración posible (se siguelas reglas utilizadas para los otros hidrocarburos)• Se usa como nombre base algún nombre común de underivado de benceno 2,6-diclorotolueno2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
  70. 70. Referencias Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008. Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 2007 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006. Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004. McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2004. Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994. Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983.
  71. 71. Referencias http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdfhttp://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdfhttp://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdfhttp://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdfhttp://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html

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