Estereoquímica   Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria  Profesor Titular de Universidad Area Quím...
CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES NOMENCLATURA DE  ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACION...
CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS  QUIRALES SON SUPERPONIBLES CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO  DIFIE...
CONFIGURACION ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO ESTEREOISOMERO  NO QUIRAL Son superponibles
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA  CIS - TRANS La condición necesaria y suficiente para que existan estereoisómeros cis-trans ...
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA  CIS - TRANS GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE L...
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA  SIN  - ANTI GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE L...
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA  SIN  - ANTI GRUPOS AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA  SIN GRUPOS A LADOS OPUES...
ISOMEROS GEOMETRICOS DESIGNACION E -Z  Según las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Si los sustituyentes de mayor prioridad está...
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS  Cualquier anillo puede provocar restrinción de giro de un enlace y qu...
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS  La condición para que existan isómeros también es: A =  B  y  D  =  E
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS  La condición para que existan isómeros también es: A =  B  y  D  =  E
ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:
ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:
ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA ENDO - EXO En biciclos como el 2-norborneol:
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA IN - OUT En triciclos de cadenas largas (> 6 eslabones):
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA EN COMPLEJOS INORGANICOS Complejos de número de coordinación cuatro cuadrado planares como l...
ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA EN COMPLEJOS INORGANICOS O los complejos octaédricos del tipo MA 2 B 4  como los dicloruros ...
CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS  QUIRALES NO SON SUPERPONIBLES CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO  DI...
CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS  QUIRALES DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES ...
ENANTIOMEROS LOS ENANTIONEROS NO SON SUPERPONIBLES
ENANTIOMEROS LOS ENANTIOMEROS SE PARECEN COMO LA MANO DERECHA Y LA IZQUIERDA LOS ENANTIOMEROS TIENEN IDENTICAS PROPIEDADES...
ENANTIOMEROS LOS ENANTIONEROS  ROTAN EL PLANO DE LA LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS PERO EN IGUAL CANTIDAD Al isóme...
ENANTIOMEROS LOS ENANTIONEROS  ROTAN EL PLANO DE LA LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS PERO EN IGUAL CANTIDAD Al isóme...
ENANTIOMEROS SUS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS SON DIFERENTES EN CONDICIONES QUIRALES Reaccionan con diferentes velocidad...
ENANTIOMEROS RACEMICOS La mezcla en iguales proporciones ( 50% ) de moléculas del isómero  dextro y  del isómero  levo  se...
ENANTIOMEROS RACEMICOS Las propiedades de las mezclas racémicas no son siempre las mismas que las de los enantiómeros por ...
ENANTIOMEROS RACEMICOS En estado sólido, puntos fusión, solubilidades, calores de fusión etc. diferentes Acido tartárico R...
ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LUZ POLARIZADA EN EL PLANO A un rayo luminoso cuyas vibraciones se dan en un solo plano se dic...
ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LUZ POLARIZADA EN EL PLANO Puede considerarse como la resultante de la suma de dos ondas polar...
ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LA CAUSA DE LA ACTIVIDAD OPTICA En presencia de un enantiómero una de las ondas polarizadas ci...
ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LA MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA Si se hace pasar un rayo luminoso por un filtro < Polarizador...
ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LA MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA EL POLARIMETRO LUZ OSCURIDAD POLARIZADOR Luz ordinaria ANALIZ...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS TETRAEDRICOS Los centros asimétricos más conocidos son los originados por átomos de:  C...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS TETRAEDRICOS Pueden resolverse aunque la diferencia entre grupos sea mínima:
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ESTRUCTURAS ADAMANTANO Son realmente tetraedros expandidos
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES N, P, As, Sb Unidos a tres grupos diferentes y la nube electrónica como cua...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Ejemplos son los compuestos de S piramidal como los esteres sulfínicos o lo...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Los enantiómeros se interconvierten a temperatura ambiente por efecto de so...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Los enantiómeros se interconvierten a temperatura ambiente por efecto de so...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Sin embargo en cabeza de puente se impide el efecto de sombrilla, como en l...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES COMPLEJOS  OCTAEDRICOS Resueltos complejos de número de coordinación seis, como los de Co, Cr ...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Si los grupos no pueden salir de esos planos y A  B  y D ...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: 1- Los alenos y c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: a) - Los alenos y...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: b) - Ciclos acumu...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: c) - Dobles enlac...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: c) - Dobles enlac...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: d) - Complejos te...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos su...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos su...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos su...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES FORMA HELICOIDAL Hexahelicenos Enrollados a derechas ó a izquierdas
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES Con Plano Quiral Transciclooctenos Enrollados a derechas ó a izquierdas
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES Con Plano Quiral Paraciclofanos Dos anillos paralelos que no pueden girar
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES Con Plano Quiral Compuestos Sandwich  (Ferrocenos) Dos anillos paralelos que no pueden girar
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES Otras moléculas sin centro quiral Anillos con nudos, catenanos y rotaxanos
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano c...
TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES Se estudiará conjuntamente con su nomenclatura en el capitulo s...
ESTEROQUIMICA Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria  Profesor Titular de Universidad Area Química...
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Ester3[1]

  1. 1. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES Tercera parte
  2. 2. CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
  3. 3. CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS QUIRALES SON SUPERPONIBLES CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO DIFIEREN UNOS DE OTROS EN SU MAYOR PARTE EN LA ORDENACION DE GRUPOS EN UN PLANO
  4. 4. CONFIGURACION ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO ESTEREOISOMERO NO QUIRAL Son superponibles
  5. 5. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA CIS - TRANS La condición necesaria y suficiente para que existan estereoisómeros cis-trans es: Pueden ser iguales ó diferentes A y D ó B y E A = B y D = E
  6. 6. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA CIS - TRANS GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA CIS GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO A LADOS OPUESTOS DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA TRANS
  7. 7. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA SIN - ANTI GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA SIN GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO A LADOS OPUESTOS DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA ANTI Dobles enlaces C=N , N=N ó N=S con solo tres grupos también dan isómeros como los de las iminas, oximas, etc. Se les denomina SIN - ANTI
  8. 8. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA SIN - ANTI GRUPOS AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA SIN GRUPOS A LADOS OPUESTOS DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA ANTI Con solo dos grupos también dan isómeros como los de los azocompuestos. Se les denomina SIN - ANTI
  9. 9. ISOMEROS GEOMETRICOS DESIGNACION E -Z Según las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Si los sustituyentes de mayor prioridad están juntos se les denomina Z (del alemán Zusammen = Juntos), si están opuestos se les denomina E (de Engegen= de través)
  10. 10. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS Cualquier anillo puede provocar restrinción de giro de un enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se dá isomeria cis y trans ó E-Z
  11. 11. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS La condición para que existan isómeros también es: A = B y D = E
  12. 12. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS La condición para que existan isómeros también es: A = B y D = E
  13. 13. ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:
  14. 14. ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:
  15. 15. ISOMEROS GEOMETRICOS EN ANILLOS FUSIONADOS Si A y D son extremos de una misma cadena:
  16. 16. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA ENDO - EXO En biciclos como el 2-norborneol:
  17. 17. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA IN - OUT En triciclos de cadenas largas (> 6 eslabones):
  18. 18. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA EN COMPLEJOS INORGANICOS Complejos de número de coordinación cuatro cuadrado planares como los diamino dicloruro platino II dán isómeros cis y trans
  19. 19. ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMERIA EN COMPLEJOS INORGANICOS O los complejos octaédricos del tipo MA 2 B 4 como los dicloruros de tetramín cobalto III:
  20. 20. CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS QUIRALES NO SON SUPERPONIBLES CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO DIFIEREN UNOS DE OTROS EN LA ORDENACION DE GRUPOS EN EL ESPACIO
  21. 21. CONFIGURACION - ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS QUIRALES DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS
  22. 22. ENANTIOMEROS LOS ENANTIONEROS NO SON SUPERPONIBLES
  23. 23. ENANTIOMEROS LOS ENANTIOMEROS SE PARECEN COMO LA MANO DERECHA Y LA IZQUIERDA LOS ENANTIOMEROS TIENEN IDENTICAS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS EN CONDICIONES AQUIRALES
  24. 24. ENANTIOMEROS LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS PERO EN IGUAL CANTIDAD Al isómero que rota el plano de polarización de la luz en sentido contrario a las agujas del reloj (a la izquierda) se le denomina isómero levo y se nombra anteponiendo al nombre del compuesto el signo (-) ó también la letra l (l minúscula) LEVO (-) - l -
  25. 25. ENANTIOMEROS LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS PERO EN IGUAL CANTIDAD Al isómero que rota el plano de polarización de la luz en el sentido de las agujas del reloj (a la derecha) se le denomina isómero dextro y se nombra anteponiendo al nombre del compuesto el signo (+) ó también la letra d (d minúscula) DEXTRO (+) - d -
  26. 26. ENANTIOMEROS SUS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS SON DIFERENTES EN CONDICIONES QUIRALES Reaccionan con diferentes velocidades con otros compuestos quirales Diferentes velocidades de reacción y solubilidad si el catalizador o el disolvente es quiral También diferencias si la medida de una propiedad física o una reacción se hace en presencia de luz polarizada circularmente
  27. 27. ENANTIOMEROS RACEMICOS La mezcla en iguales proporciones ( 50% ) de moléculas del isómero dextro y del isómero levo se denomina MEZCLA RACEMICA Una mezcla racémica o racemato no rota el plano de la luz polarizada La separación de los componentes de un racémico se denomina Resolución del racémico
  28. 28. ENANTIOMEROS RACEMICOS Las propiedades de las mezclas racémicas no son siempre las mismas que las de los enantiómeros por separado. En estado gas, líquido ó en disolución propiedades casi las mismas por mezcla casi ideal En estado sólido, puntos fusión, solubilidades, calores de fusión etc. diferentes
  29. 29. ENANTIOMEROS RACEMICOS En estado sólido, puntos fusión, solubilidades, calores de fusión etc. diferentes Acido tartárico Racémico -PF = 204 a 206ºC - - Solubilidad en agua a 20º 206 gr/litro Enantiómero (+) ó el (-) -PF = 170ºC - Solubilidad en agua a 20º 1390 gr/litro
  30. 30. ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LUZ POLARIZADA EN EL PLANO A un rayo luminoso cuyas vibraciones se dan en un solo plano se dice que es LUZ POLARIZADA EN EL PLANO
  31. 31. ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LUZ POLARIZADA EN EL PLANO Puede considerarse como la resultante de la suma de dos ondas polarizadas circularmente (Ondas quirales) Onda dextro Onda levo
  32. 32. ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LA CAUSA DE LA ACTIVIDAD OPTICA En presencia de un enantiómero una de las ondas polarizadas circularmente se retrasa con respecto a la otra y el vector suma gira Onda dextro Onda levo
  33. 33. ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LA MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA Si se hace pasar un rayo luminoso por un filtro < Polarizador > (Prisma de Nicol; Cristales de espato de Islandia pegados con bálsamo de Canadá) emerge de él luz polarizada en el plano Si un rayo de luz polarizada en el plano se hace pasar por una nueva lente polarizadora < Analizador > emerge de él luz si ambos planos de polarización coinciden, si están girados 90º se observará oscuridad < Extinción >
  34. 34. ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA LA MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA EL POLARIMETRO LUZ OSCURIDAD POLARIZADOR Luz ordinaria ANALIZADOR Disolución quiral
  35. 35. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sandwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  36. 36. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sandwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  37. 37. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS TETRAEDRICOS Los centros asimétricos más conocidos son los originados por átomos de: C, Si, Ge, N y metales en su estado de valencia II como Cu, Pd, Pt, Mn, Be y Zn unidos a cuatro grupos diferentes
  38. 38. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS TETRAEDRICOS Pueden resolverse aunque la diferencia entre grupos sea mínima:
  39. 39. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  40. 40. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ESTRUCTURAS ADAMANTANO Son realmente tetraedros expandidos
  41. 41. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  42. 42. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES N, P, As, Sb Unidos a tres grupos diferentes y la nube electrónica como cuarto grupo
  43. 43. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Ejemplos son los compuestos de S piramidal como los esteres sulfínicos o los sulfóxidos:
  44. 44. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Los enantiómeros se interconvierten a temperatura ambiente por efecto de sombrilla:
  45. 45. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Los enantiómeros se interconvierten a temperatura ambiente por efecto de sombrilla:
  46. 46. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES ATOMOS PIRAMIDALES Sin embargo en cabeza de puente se impide el efecto de sombrilla, como en la base de Troger de la que se han aislado enantiómeros:
  47. 47. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  48. 48. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES COMPLEJOS OCTAEDRICOS Resueltos complejos de número de coordinación seis, como los de Co, Cr y Rh III ó Fe II con quelatantes como etiléndiaminas, oxalatos ó malonatos:
  49. 49. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  50. 50. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Si los grupos no pueden salir de esos planos y A  B y D  E la molécula no es superponible con su imagen en el espejo y tiene un eje binario quiral A B D E
  51. 51. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: 1- Los alenos y cumulenos de número par de dobles enlaces (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)
  52. 52. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: a) - Los alenos y cumulenos de número par de dobles enlaces (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)
  53. 53. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: b) - Ciclos acumulados en número par como los espiranos (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)
  54. 54. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: c) - Dobles enlaces y anillos acumulados en número par (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)
  55. 55. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: c) - Dobles enlaces y anillos acumulados en número par (Si el número es impar hay isomeria cis - trans)
  56. 56. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: d) - Complejos tetraédricos con ligandos bidentados (Como los de Pd ó Pt II con etiléndiaminas)
  57. 57. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos sustituidos con grupos voluminosos en orto (impedimento estérico a la rotación de 15 a 30 Kcal/mol) Las conformaciones se transforman en configuraciones por ser aislables a T ambiente
  58. 58. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos sustituidos con grupos voluminosos en orto ATROPOISOMEROS
  59. 59. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES PLANOS DISIMETRICOS PERPENDICULARES Son ejemplos de este tipo de quiralidad: e) - Bifenilos sustituidos con grupos voluminosos en orto ATROPOISOMEROS
  60. 60. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  61. 61. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES FORMA HELICOIDAL Hexahelicenos Enrollados a derechas ó a izquierdas
  62. 62. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  63. 63. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES Con Plano Quiral Transciclooctenos Enrollados a derechas ó a izquierdas
  64. 64. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES Con Plano Quiral Paraciclofanos Dos anillos paralelos que no pueden girar
  65. 65. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES Con Plano Quiral Compuestos Sandwich (Ferrocenos) Dos anillos paralelos que no pueden girar
  66. 66. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  67. 67. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES Otras moléculas sin centro quiral Anillos con nudos, catenanos y rotaxanos
  68. 68. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES - CON UN CENTRO QUIRAL -Atomos tetraédricos con 4 grupos diferentes - Estructuras adamantano con 4 grupos diferentes - Atomos piramidales con 3 grupos diferentes -Complejos octaédricos convenientemente sustituidos - SIN CENTRO QUIRAL - Con eje quiral - Planos disimétricos perpendiculares - Con eje quiral - Forma helicoidal - Con un plano quiral - trans cicloocteno, p-ciclofanos y compuestos sándwich - Otras moléculas sin centro quiral -CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES
  69. 69. TIPOS DE MOLECULAS QUIRALES CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES Se estudiará conjuntamente con su nomenclatura en el capitulo siguiente
  70. 70. ESTEROQUIMICA Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgásnica - Universidad de Murcia Ha finalizado la Tercera PARTE Muchas gracias por su atención

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