Haluros de Arilo

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En esta presentación se presenta una breve información acerca de los Haluros de Arilo.

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Haluros de Arilo

  1. 1. Haluros de Arilo Química Orgánica II José Ferraro Prof.: Gissel Bugarin Ce.R.P. del Sur-Atlántida.
  2. 2. Haluros de Arilo Compuestos que presentan uno o más átomos de halógeno (F, Cl, Br, I), unidos directamente al anillo bencénico.• Ejemplo: Bromobenceno
  3. 3. Nomenclatura Haluros de Arilo monosustituidosSe denominan con el nombre del sustituyenteseguido de la palabra “benceno”: Clorobenceno
  4. 4. Nomenclatura Haluros de Arilo disustituidos La posición del sustituyente se puede indicar:• Con números.• Utilizando los prefijos orto, meta y para.
  5. 5. 1,2-diclorobenceno Orto-diclorobenceno 0-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno meta-diclorobenceno M-diclorobenceno1,4-diclorobencenoPara-diclorobencenoP-diclorobenceno
  6. 6. Propiedades Físicas• Similares a la de los Harulos de Alquilo.• Son insolubles en agua• Son menos polares que los haluros de alquilo:-Momento dipolar de Haluro de Alquilo: 2,2D-Momento dipolar de Haluro de Arilo: 1,7D
  7. 7. Procedimiento de Preparación• Halogenación del benceno: sustitución electrofílica aromática: Clorobenceno y Bromobenceno.• Reaccioón de sales de diazonio tratadas con (haluros): HBF4; CuCl; CuBr; KI.Reacciones de:La Reacción de Sandmeyer (Cloruro de Benceno y Bromuro de Benceno).La Reacción de Schiemann (Fluoruro de Benceno).Reacción de las sales de diazonio con ión yoduro (Yoduro de Benceno).
  8. 8. • Reacción del flúor con benceno: En el caso del flúor la reacción es difícil de controlar por su elevada reactividad. ¡Explosiva! Reacción de Schiemann.• Reacción con Bromo: no transcurre sin catalizador, un ácido de Lewis: Bromuro férrico.• Reacción con cloro: no transcurre sin catalizador, un ácido de Lewis: Cloruro férrico.• Reacción con Yodo: No tiene lugar normalmente. Se necesita un oxidante (HNO3) que transforme el I2 en I+.
  9. 9. Halogenación del Benceno Sustitución Electrofílica Aromática• X: Cl ó Br.• Catalizador: haluro de hierro (FeX3) ó haluro de aluminio (AlX3)
  10. 10. Bromación del Benceno El Br2 reacciona con el benceno mediante unproceso de Sustitución Electrofílica Aromática.
  11. 11. ¿Por qué se necesita un catalizador en la reacción del benceno con Br2 ?
  12. 12. Como el bromo no es suficientemente electrofílicopara ser atacado por el benceno la reacción se llevaa cabo en presencia de cantidades catalíticas deFeBr3. Uno de los átomos de bromo de la moléculaBr2 interacciona con el átomo de hierro del FeBr3 deforma que uno de pos pares electrónicos libres delátomo de bromo llena un orbital vacio del átomo dehierro. Esta interacción ácido-base de Lewis generaun intermedio reactivo porque el enlace Br-Br se hadebilitado como consecuencia de la polarización delenlace. De hecho sobre uno de los átomos debromo existe una carga parcial positiva.Esto también sucede cuando el halogeno que seutiliza en la halogenación del benceno es el dicloro(Cl2)
  13. 13. Reacción de Bormación SEAr del Benceno1º. Ataque del Benceno al intermediario electrofílico.
  14. 14. 2º. Ataque de la base y recuperación de la aromaticidad.
  15. 15. Reacciones de Haluros de Arilo
  16. 16. • Formación de Compuestos Organometálicos:- Compuestos Organolíticos.- Compuestos Organomagnésicos: Reactivo de Grignard.• Sustitución electrofílica aromática:- Halogenación.- Nitración.- Sulfonación.- Alquilación: Reacción de Friedel y Craft.• Sustitución nucleofílica aromática :- baja reactividad.- sólo procede en situaciones puntuales.
  17. 17. Formación de Compuestos Organometálicos
  18. 18. Formación de Compuestos Organometálicos• Tienen un enlace carbono-metal.• Compuestos Organometálicos:-Compuestos Organolíticos.- Compuestos Organomagnésicos: Reactivo de Grignard.
  19. 19. Compuestos Organolíticos• Se preparan por reacción de haluro de alquilo, haluro de vinilo y haluro de arilo, con Li. El disolvente más empleado es el dietiléter.
  20. 20. Compuestos Organomagnésicos: Reactivo de Grignard.• Se utilizan con frecuencia para la síntesis de alcoholes.• se preparan por reacción del haluro de alquilo , haluro de vinilo y haluro de arilo con magnesio . El disovente más usado en esta reacción es el dietiléter (CH3CH2-O-CH2CH3)
  21. 21. Sustitución Electrofílica Aromática
  22. 22. Halogenación Bromación o cloración del benceno• Es la reacción de un haluro de arilo con un halógeno en presencia de un catalizador, un ácido de Lewis, como el cloruro férrico o el bromuro férrico.• Ejemplo: Formación del o-bromoclorobenceno y p- bromoclorobenceno.
  23. 23. Nitración• El haluro de arilo reacciona con ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador.• El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.• Ejemplo: Fornación del o-cloronitrobenceno y p- cloronitrobenceno.
  24. 24. Sulfonación• Para la sulfonación se utiliza ácido sulfúrico fumante, que es el nombre de una disolución al 7% de trióxido de azufre (SO3) en H2SO4. El trióxido de azufre es el anhidrido del ácido sulfúrico, lo que significa que al agregar agua al SO3 se produce H2SO4. El SO3 es un electrófilo fuerte, puesto que los tres enlaces sulfonilo (S=O) atraen la densidad electrónica y la retiran del átomo de azufre.• Ejemplo: Fornación del ácido o-bromobencenosulfónico y p- bromobencenosulfónico.
  25. 25. Alquilación Reacción de Friedel y Craft• En esta reacción, el electrófilo es un carbocatión que se forma a partir de la reacción de un halogenuro de alquilo con un ácido de Lewis , el cual puede ser tricloruro de aluminio (AlCl3) o el cloruro férrico (FeCl3). Pueden ser utilizados todos los Fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros de alquilo.• Ejemplo: Formación del o-cloronitrobenceno y p- cloronitrobenceno.
  26. 26. Sustitución Nucleofílica Aromática
  27. 27. Sustitución Nucleofílica Aromática• Baja reactividad debido a el átomo de halógeno está fuertemente unido al de carbono por efecto resonante.• Son posibles en condiciones sumamente enérgicas: presión y temperatura elevadas, empleo de catalizadores, etc.

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