Composición química, Pequeñas Moléculas Orgánicas

M en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cuál es la composición
¿Cuál es la composición
química de los Seres Vivos?
química de los Seres Vivos?
M. en C. Rafael Govea Villaseñor
M. en C. Rafael Govea Villaseñor
Por el CINVESTAV
Por el CINVESTAV
Biólogo por la UAM-I
Biólogo por la UAM-I
Versión 3.2 2021-03-26
Versión 3.2 2021-03-26
Nivel de Organización
Nivel de Organización
“Molécula”, PMO
“Molécula”, PMO

¿Qué son las Pequeñas Moléculas Orgánicas
¿Qué son las Pequeñas Moléculas Orgánicas
(PMO)?
(PMO)?
Son compuestos químicos con
Son compuestos químicos con 
≤
≤ 50
50 átomos de
átomos de
Carbono unidos a hidrógenos y MM
Carbono unidos a hidrógenos y MM 
≤
≤ 1000 umas.
1000 umas.
Con frecuencia presentes en todas las células.
Con frecuencia presentes en todas las células.

¿Químicamente qué son las Pequeñas
¿Químicamente qué son las Pequeñas
Moléculas Orgánicas (PMO)?
Moléculas Orgánicas (PMO)?
Son fundamentalmente hidrocarburos (
Son fundamentalmente hidrocarburos (hidro-
hidro- =
=
hidrógeno,
hidrógeno, carb-
carb- = carbono y la terminación
= carbono y la terminación -uro
-uro
=
= solamente) con átomos de hidrógeno
solamente) con átomos de hidrógeno
sustituidos por otros átomos
sustituidos por otros átomos
Cíclicas
Cíclicas
Lineales
Lineales
Ramificados
Ramificados

¿De qué dependen las propiedades de las
¿De qué dependen las propiedades de las
PMO?
PMO?
Las propiedades Físico-químicas de las PMO difieren
Las propiedades Físico-químicas de las PMO difieren
porque contienen uno o varios grupos funcionales
porque contienen uno o varios grupos funcionales
distintos.
distintos.
Las PMO se clasifican en
familias de compuestos de
acuerdo a los grupos químicos
funcionales que poseen

¿Cómo se representan las PMO?
¿Cómo se representan las PMO?
• Por Fórmulas que informan de los
elementos que conforman las moléculas
y cómo están unidos los átomos.
–Fórmulas Mínimas. #de átomos de
c/elemento
–Fórmulas Estructurales. Además #de
enlaces
•Desarrolladas
•Condensadas y
•Simplificadas
C
C6
6H
H14
14

Composición química de una célula de
Composición química de una célula de
Escherichia coli
Escherichia coli
Categoría Compuesto # de tipos de
moléculas (%)
PMI Agua (H2O) 1 (70%)
PMI Iónes inorgánicos 20 (1%)
PMO Monosacáridos y precursores 200 (6% todas las
PMO)
PMO Aminoácidos y precursores 100
PMO Nucleótidos y metabolitos 200
PMO Lípidos y precursores 50
PMO Otros compuestos 200

Pros y Contras de las Fórmulas
Pros y Contras de las Fórmulas
Mínimas
Mínimas
Son fáciles de escribir, pero por ejemplo la fórmula:
Son fáciles de escribir, pero por ejemplo la fórmula:
C
C2
2H
H6
6O
O
CH
CH3
3-CH
-CH2
2-OH
-OH
Etanol
Etanol
T
Teb
eb = 78.4 ºC
= 78.4 ºC
Líquido
Líquido
Soluble en H
Soluble en H2
2O
O
CH
CH3
3-O-CH
-O-CH3
3
Dimetiléter
Dimetiléter
T
Teb
eb = -23.6 ºC
= -23.6 ºC
gas
gas
Poco soluble en agua
Poco soluble en agua
Representa a varios compuestos diferentes
Representa a varios compuestos diferentes con propiedades distintas
con propiedades distintas
(
(isó
isómer
meros
os,
, iso-
iso- = igual
= igual,
, mer- =
mer- = parte y
parte y -eros =
-eros = los que)
los que)
Los biólogos las
Los biólogos las
usamos cuando
usamos cuando
sabemos a cual
sabemos a cual
compuesto isómero
compuesto isómero
nos referimos
nos referimos

¿Qué fórmulas usamos en Biología?
¿Qué fórmulas usamos en Biología?
CH
CH3
3-CH
-CH2
2-CH
-CH2
2-CH
-CH2
2-CH
-CH2
2-OH
-OH
Cuando necesitamos saber qué átomo de carbono está
Cuando necesitamos saber qué átomo de carbono está
unido con cual otro sin requerir la dirección espacial de
unido con cual otro sin requerir la dirección espacial de
los enlaces.
los enlaces.
Más
Más
frecuentemente
frecuentemente
las Fórmulas
las Fórmulas
Estructurales
Estructurales
Condensadas
Condensadas
A veces
A veces
usamos
usamos
Fórmulas
Fórmulas
Estructurales
Estructurales
Desarrolladas
Desarrolladas

En Biología usamos con frecuencia Fórmulas
En Biología usamos con frecuencia Fórmulas
Estructurales Simplificadas
Estructurales Simplificadas
Cuando necesitamos escribir rápido para tener un
Cuando necesitamos escribir rápido para tener un
visión general de la estructura de la molécula.
visión general de la estructura de la molécula.
6
6
OH
OH
1
1

¿En las Fórmulas Estructurales Simplificadas
¿En las Fórmulas Estructurales Simplificadas
se escriben símbolos?
se escriben símbolos?
Si y No. No se escriben los carbonos ni los
Si y No. No se escriben los carbonos ni los
hidrógenos enlazados a estos.
hidrógenos enlazados a estos.
6
6
1
1 OH
OH
Sólo se dibujan los
Sólo se dibujan los
enlaces C-C.
enlaces C-C. En cada
En cada
vértice y extremo hay un
vértice y extremo hay un
átomo de C
átomo de C

En las Fórmulas Estructurales Simplificadas
En las Fórmulas Estructurales Simplificadas
anotamos símbolos de elementos?
anotamos símbolos de elementos?
Sólo los símbolos de los demás elementos
Sólo los símbolos de los demás elementos
(incluso del H unido a ellos). Por ejemplo:
(incluso del H unido a ellos). Por ejemplo:
6
6
OH
OH
1
1
CH
CH3
3-CH
-CH2
2-CH
-CH2
2-CH-CH
-CH-CH2
2-OH
-OH
CH
CH3
3
es igual a

¿Cuántas familias de Compuestos orgánicos Hay?
¿Cuántas familias de Compuestos orgánicos Hay?
Muchas, pero no
Muchas, pero no
podemos
podemos
presentarles
presentarles
aquí
aquí

Principales PMO
Principales PMO
Orden arbitrario:
Orden arbitrario:
• Lípidos (grasas)
Lípidos (grasas)
– PMO químicamente diversas con estructura anfipática
PMO químicamente diversas con estructura anfipática
• Monosacáridos
Monosacáridos
– Aldehidos o cetonas polihidroxiladas
Aldehidos o cetonas polihidroxiladas
• Aminoácidos
Aminoácidos
– PMO con grupos amino y ácidos carboxílicos simultáneamente
PMO con grupos amino y ácidos carboxílicos simultáneamente
• Bases Nitrogenadas
Bases Nitrogenadas
– PMO con 1 o 2 Heterociclos fusionados con átomos de N y otros grupos
PMO con 1 o 2 Heterociclos fusionados con átomos de N y otros grupos
• Nucleótidos
Nucleótidos
– PMO con una pentosa + base nitrogenada y 1, 2 ó 3 grupos fosfatos
PMO con una pentosa + base nitrogenada y 1, 2 ó 3 grupos fosfatos

¿Qué son las Bases Nitrogenadas?
¿Qué son las Bases Nitrogenadas?
• Son
Son PMO que poseen varios grupos aminos (-NH
PMO que poseen varios grupos aminos (-NHx
x)
)
• Poseen átomos de O y N ademas de Hidrógenos
Poseen átomos de O y N ademas de Hidrógenos
formadores de Puentes de H, por ello son muy solubles
formadores de Puentes de H, por ello son muy solubles
en agua.
en agua.
• Todas las BN son moléculas heterocíclicas (contienen
Todas las BN son moléculas heterocíclicas (contienen
átomos diferentes al C, como el N)
átomos diferentes al C, como el N)
• Tienen varios N que pepenan H
Tienen varios N que pepenan H+
+ de ahí su carácter básico
de ahí su carácter básico
• Hay 2 familias, entre muchas según su heterociclos (#,
Hay 2 familias, entre muchas según su heterociclos (#,
tipo, heteroátomos…):
tipo, heteroátomos…): Purinas
Purinas y
y Pirimidinas
Pirimidinas
• Citaremos sus nombres propios tradicionales, no su
Citaremos sus nombres propios tradicionales, no su
nombre IUPAC
nombre IUPAC

2 Familias de las Bases Nitrogenadas
2 Familias de las Bases Nitrogenadas

¿Por qué son importantes las Bases
¿Por qué son importantes las Bases
Nitrogenadas?
Nitrogenadas?
• Las Bases Nitrogenadas (BN) son
Las Bases Nitrogenadas (BN) son
PMO precursoras de otras
PMO precursoras de otras
sustancias relevantes:
sustancias relevantes:
– BN → Nucleótidos → Acidos
BN → Nucleótidos → Acidos
nucleicos
nucleicos
• Las Bases Nitrogenadas son
Las Bases Nitrogenadas son
importantes porque con ellas se
importantes porque con ellas se
escribe la información genética en
escribe la información genética en
los organismos: “
los organismos: “GACUT
GACUT”
”

¿Qué son los Monosacáridos?
¿Qué son los Monosacáridos?
• Son
Son PMOs que poseen varios grupos alcohol (
PMOs que poseen varios grupos alcohol (-OH
-OH) y un
) y un
grupo aldehido (
grupo aldehido (-CHO
-CHO) o cetona (
) o cetona (-CO-
-CO-)
)
• Son
Son carbo
carbohidratos
hidratos, moléculas con el equivalente de 1
, moléculas con el equivalente de 1
H
H2
2O por carbono.
O por carbono. C
Cn
n*H
*H2n
2nO
On
n
• Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H, por
Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H, por
ello son muy solubles en agua.
ello son muy solubles en agua.
• Cuando son puros tienen moléculas lineales y en
Cuando son puros tienen moléculas lineales y en
disolución acuosa forman heterociclos
disolución acuosa forman heterociclos
• Hay 2 familias:
Hay 2 familias: Aldosas
Aldosas y
y Cetosas
Cetosas (
(-osa
-osa = azúcar)
= azúcar)
• También se clasifican por su # de carbonos:
También se clasifican por su # de carbonos: Tri
Triosas,
osas,
Tetr
Tetrosas,
osas, Pent
Pentosas,
osas, Hex
Hexosas,
osas, Hept
Heptosas...
osas...

¿Cuáles son las funciones
de los Monosacáridos?
de los Monosacáridos?
• Energética
Energética
– Almacenar energía química a corto plazo, 4
Almacenar energía química a corto plazo, 4
Kcal/g enla sangre hay 100 mg/dL y > 126
Kcal/g enla sangre hay 100 mg/dL y > 126
implica diabetes
implica diabetes
• Estructural
Estructural
– Con monosacáridos se arman
Con monosacáridos se arman polisacáridos
polisacáridos
(
(poli- = muchos, sacar- = azucar e -ido = tener
poli- = muchos, sacar- = azucar e -ido = tener ),
),
Nucleótidos
Nucleótidos y a través de éstos, los
y a través de éstos, los Ácidos
Ácidos
Nucleicos
Nucleicos.
.
• Marcadora
Marcadora
– Las células y las proteínas expuestas al
Las células y las proteínas expuestas al
exterior están “etiquetadas” con
exterior están “etiquetadas” con
oligosacáridos para marcar su identidad.
oligosacáridos para marcar su identidad.

¿Qué son los Nucleótidos?
¿Qué son los Nucleótidos?
• Tienen 3 partes: una
Tienen 3 partes: una pentosa
pentosa unida a una
unida a una base nitrogenada
base nitrogenada y una
y una
cadena de 1, 2 ó 3
cadena de 1, 2 ó 3 grupos fosfatos
grupos fosfatos
• Hay 2 familias:
Hay 2 familias: Ribonucleótidos, con ribosa
Ribonucleótidos, con ribosa y
y Desoxirribonucleótidos,
Desoxirribonucleótidos,
desoxirribosa
desoxirribosa
• Las Bases Nitrogenadas son la
Las Bases Nitrogenadas son la G
Guanina,
uanina, A
Adenina,
denina, C
Citosina,
itosina, U
Uracilo y
racilo y
T
Timina.
imina.
Pentosa
Grupo
Fosfato
Base
Nitrogenada

de los Nucleótidos?
de los Nucleótidos?
• Energética
Energética
– Almacenar energía química a muy corto
Almacenar energía química a muy corto
plazo, 7.3 Kcal/mol. Funcionan como
plazo, 7.3 Kcal/mol. Funcionan como
monedas energéticas: ATP, GTP y UTP
monedas energéticas: ATP, GTP y UTP
• Estructural
Estructural
– Con nucleótidos se arman
Con nucleótidos se arman Ácidos
Ácidos
Nucleicos:
Nucleicos: ,
, Ribonucleótidos (GACU)
Ribonucleótidos (GACU) a los
a los
ARN
ARN y con
y con Desoxirribonucleótidos
Desoxirribonucleótidos (GACT) al
(GACT) al
ADN
ADN
• Mensajera
Mensajera
– Los nucleótidos llevan mensajes entre
Los nucleótidos llevan mensajes entre
células o participan en cascadas de señales
células o participan en cascadas de señales
de la membrana hacia el núcleo celular.
de la membrana hacia el núcleo celular.
UTP

¿Qué son los Aminoácidos?
¿Qué son los Aminoácidos?
• Son PMO que tienen simultáneamente un grupo amina (-Nhx) y un
Son PMO que tienen simultáneamente un grupo amina (-Nhx) y un
grupo ácido (-COOH)
grupo ácido (-COOH)
• Los más importantes tienen esos grupos al mismo carbono llamado
Los más importantes tienen esos grupos al mismo carbono llamado
alfa
alfa  (
 (alfa-aminoácidos
alfa-aminoácidos)
)
• Hay varias familias según la naturaleza química de un grupo R unido
Hay varias familias según la naturaleza química de un grupo R unido
al mismo carbono
al mismo carbono 

Grupo
R
Grupo
ácido
Grupo
amino

¿Cómo se clasifican a los Aminoácidos?
¿Cómo se clasifican a los Aminoácidos?
Por la naturaleza de
Por la naturaleza de
su Grupo R
su Grupo R
Por su Polaridad
Por su Polaridad
Por su
Por su
requerimiento
requerimiento
AA Hidrocarbonados: Ala, Gly, Ile, Leu, Val
AA Hidrocarbonados: Ala, Gly, Ile, Leu, Val
AA Ácidos y derivados: Asp, Asn, Glu, Gln
AA Ácidos y derivados: Asp, Asn, Glu, Gln
AA Hidroxilados: Ser, Thr
AA Hidroxilados: Ser, Thr
AA Básicos: Arg, Lis, His
AA Básicos: Arg, Lis, His
AA Aromáticos: Phe, Tyr
AA Aromáticos: Phe, Tyr
AA No-esenciales: Ala, Arg, Asp, Asn, Cys, Glu, Gln, Gly, Pro, Ser
AA No-esenciales: Ala, Arg, Asp, Asn, Cys, Glu, Gln, Gly, Pro, Ser
y Tyr
y Tyr
AA Apolares: AA hidrocarbonados y aromáticos
AA Apolares: AA hidrocarbonados y aromáticos
AA Polares: AA ácidos, básicos e hidroxilados
AA Polares: AA ácidos, básicos e hidroxilados
AA Esenciales: Thr, Lys, Leu, His, Trp, Met, Val, Ile y Phe
AA Esenciales: Thr, Lys, Leu, His, Trp, Met, Val, Ile y Phe
AA Azufrados: Cys y Met
AA Azufrados: Cys y Met
Iminoácido: Pro
Iminoácido: Pro

¿Cuáles son las funciones de los
¿Cuáles son las funciones de los
Aminoácidos ?
Aminoácidos ?
• Estructural
Estructural
– Con 20 aminoácidos diferentes se
Con 20 aminoácidos diferentes se
construyen polímeros de 10
construyen polímeros de 102
2
a 10
a 104
4
las
las
10
105
5
Proteínas (en los humanos)
Proteínas (en los humanos)
• Mensajera
Mensajera
– Existen mensajeros químicos de
Existen mensajeros químicos de
naturaleza aminoacídica. Aspartato,
naturaleza aminoacídica. Aspartato,
Glutamato, Glicina, GABA...
Glutamato, Glicina, GABA...
• Energética
Energética
– Los aminoácidos (aa) almacenan energía
Los aminoácidos (aa) almacenan energía
de último recurso. Si no hay otra fuente, se
de último recurso. Si no hay otra fuente, se
destruyen proteínas y los aa liberados se
destruyen proteínas y los aa liberados se
queman generando
queman generando 
5.4 Kcal/g
5.4 Kcal/g

¿Qué son los Lípidos (grasas)?
¿Qué son los Lípidos (grasas)?
• Son PMO anfipáticas (
Son PMO anfipáticas (anfi-
anfi- = 2,
= 2, pat-
pat- = tendencia
= tendencia) de
) de
naturaleza química diversa
naturaleza química diversa
• Por lo mismo una parte de la molécula es afín al agua
Por lo mismo una parte de la molécula es afín al agua
(
(hidrofílica
hidrofílica) y otra le repele (
) y otra le repele (hidrofóbica
hidrofóbica)
)
• La Región hidrofílica contiene átomos
La Región hidrofílica contiene átomos
electronegativos (
electronegativos (O
O,
, N
N,
, P
P) o monosacáridos que
) o monosacáridos que
forman puentes de Hidrógeno y la hidrofóbica HC.
forman puentes de Hidrógeno y la hidrofóbica HC.
2 ó 3 Cadenas
hidrocarbonadas
(siempre # par)
Región
hidrofóbica
Región
hidrofílica
O, N, P y -OH

¿Cómo clasificamos a los Lípidos?
¿Cómo clasificamos a los Lípidos?
• Lípidos Simples (solamente C, H y O)
Lípidos Simples (solamente C, H y O)
– Ácidos Grasos. Hidrocarburos de cadena larga y un grupo -COOH
Ácidos Grasos. Hidrocarburos de cadena larga y un grupo -COOH
– Triglicéridos. Ésteres de ácidos grasos con polialcoholes como la glicerina
Triglicéridos. Ésteres de ácidos grasos con polialcoholes como la glicerina
– Céridos. Ésteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena larga
Céridos. Ésteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena larga
• Lípidos complejos (además N, P y monosacáridos)
Lípidos complejos (además N, P y monosacáridos)
– Glucolípidos. Lípidos con monosacáridos (
Glucolípidos. Lípidos con monosacáridos (gluco
gluco- = azúcar)
- = azúcar)
• Cerebrósidos. Con galactosa o glucosa
Cerebrósidos. Con galactosa o glucosa
• Gangliósidos. Con oligosacáridos
Gangliósidos. Con oligosacáridos
– Fosfolípidos. Con grupos fosfato (PO
Fosfolípidos. Con grupos fosfato (PO4
4)
)3-
3-
• Lípidos no saponificables (no formadores de jabón)
Lípidos no saponificables (no formadores de jabón)
– Esteroides. Semejantes al colesterol. [colesterol]
Esteroides. Semejantes al colesterol. [colesterol]s
s = 200 mg/dL de sangre
= 200 mg/dL de sangre
– Terpenos. Oligopolímeros de la PMI isopreno. Clorofila, carotenos, vitaminas A, E, K...
Terpenos. Oligopolímeros de la PMI isopreno. Clorofila, carotenos, vitaminas A, E, K...
– Eicosanoides. Ácidos grasos poliinsaturados de 20 Carbonos.
Eicosanoides. Ácidos grasos poliinsaturados de 20 Carbonos.

Otras clasificaciones de los Lípidos
Otras clasificaciones de los Lípidos
Por la
Por la
naturaleza
naturaleza
de sus
de sus
cadenas HC
cadenas HC
(siempre
(siempre
pares)
pares)
Por el grupo químico que
Por el grupo químico que
une a los ácidos grasos
une a los ácidos grasos
Por su
Por su
requerimiento
requerimiento
L. Saturados
L. Saturados
Con > 1 doble enlace C=C,
Con > 1 doble enlace C=C,
Consumir
Consumir ≤
≤ 30% de la E
30% de la Et
t
Con puros enlaces simples C-C. Consumir
Con puros enlaces simples C-C. Consumir ≤
≤ 7% de la E
7% de la Et
t
L. No-saturados (insaturados)
L. No-saturados (insaturados)
L. Monoinsaturados. Sólo 1
L. Monoinsaturados. Sólo 1
enlace doble C=C
enlace doble C=C
Lípidos No-esenciales: Todos los demás
Lípidos No-esenciales: Todos los demás
L. Arqueales (éteres): Con el grupo
L. Arqueales (éteres): Con el grupo -
-C-
C-O-C-,
O-C-, 
105° C
105° C
L. Bacterianos (ésteres): Con el grupo
L. Bacterianos (ésteres): Con el grupo -
-C=OO-C-
C=OO-C-
Lípidos Esenciales: Ácido Linoleico (
Lípidos Esenciales: Ácido Linoleico (Ω
Ω6), linolénico (
6), linolénico (Ω
Ω3) y deriv.
3) y deriv.
L. Poli-insaturados: > 1 C=C
L. Poli-insaturados: > 1 C=C
Grasas Trans: Consumo
Grasas Trans: Consumo
nulo por cardio-tóxicas
nulo por cardio-tóxicas

de los Lípidos?
de los Lípidos?
• Energética
Energética
– Son la principal reserva de energía
Son la principal reserva de energía
química a largo plazo. 9 Kcal/g
química a largo plazo. 9 Kcal/g
• Estructural
Estructural
– Con lípidos se arman las membranas
Con lípidos se arman las membranas
celulares
celulares
• Señalización
Señalización
– Los lípidos llevan mensajes entre
Los lípidos llevan mensajes entre
células o participan en cascadas de
células o participan en cascadas de
señales de la membrana hacia el
señales de la membrana hacia el
núcleo celular.
núcleo celular.

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