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HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
• Muchos de los compuestos orgánicos
pueden agruparse en forma muy
semejante presentando muchas
propiedades ...
HIDROCARBUROS
CLASIFICACIÓN:
•Hidrocarburo saturado o parafina
•Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos
•Hidrocarburo...
Clasificación de los compuestos
orgánicos
Clasificación de los compuestos orgánicos
Solo con C-H C-H y otros elementos
hid...
ALCANOS
Son hidrocarburo de cadena abierta
(acíclicos).
Parafinas (latín parum affinis: poca afinidad)
Fórmula General: Cn...
ALCANOS
• El compuesto más sencillo de la serie de los
alcanos es el metano, CH4.
• Los siguientes miembros de la serie so...
Cn
Nombre Cn
Nombre Cn
Nombre
1 metano 7 heptano 13 Tridecano
2 etano 8 octano 20 Icosano
3 propano 9 nonano 21 Henicosano...
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano...
RADICALES ALQUILO
• Se llama radical alquilo a las
agrupaciones de átomos procedentes de
la eliminación de un átomo de H e...
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
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DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO
• Prefijo n
• ISO
• NEO
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• TER
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CH3CH2CHCH3
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CHCH2
CH3
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Tipos de átomos de carbono e hidrógeno
• Se ha encontrado que es de gran utilidad
clasificar cada átomo de carbono de un a...
ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES
• Los carbocationes, al igual que los
radicales, tienen mayor estabilidad a
medida que so...
ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES
Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p
vacío pueden dar lugar a un solapamiento
...
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
La existencia de moléculas que poseen la misma
fórmula molecular y propiedades distintas se
conoce co...
CLASIFICACIÓN:
La isomería puede ser de dos tipos:
a) Constitucional o estructural
b) Espacial o estereoisomería
ESTRUCTURAL
Compara y establece diferencias entre fórmulas
moleculares, representando estructuralmente
cada molécula y ana...
Formación de Isómeros
Para encontrar los isómeros de un
compuesto, basta hallar la posibilidad de
colocar los grupos funci...
Isomería Estructural
Isomería de función: cuando
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presentan diferentes
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Isomería de Ca...
Isomería Estructural
Isomería de Posición
Cuando tienen la misma función e idéntica
cadena carbonada, se van a diferenciar...
ISOMERÍA ESPACIAL
Estudia la coexistencia de compuestos
isómeros que tienen la misma fórmula
estructural pero diferente or...
NOMENCLATURA
• Numerar la cadena carbonada más
larga, esta corresponde al alcano
principal, se debe empezar por el
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•El nombre del compuesto se escribe en una
sola palabra y con la terminación ANO. Los
nombres se separan de los números me...
•Cuando en una cadena hidrocarbonada además de
los sustituyentes orgánicos existiera sustituyentes
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CH3
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RECORDAR
PROPIEDADES FÍSICAS
•Presentan serie homóloga: difieren en una unidad constante.
•A temperatura ambiente y a una atmósfera...
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Falta de reactividad.
• No son atacados por ácidos o por agentes oxidantes enérgicos,
o agentes red...
Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se
combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
OBTENCIÓN DE ALCANOS
1. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
2. HIDRÓLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD
3. REDUCCIÓN DEL HALOGENURO DE AL...
REACCIONES DE LOS ALCANOS
1. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN
2. REACCIÓN CON EL CLORURO DE SULFURILO
3. NITRACIÓN DE ALCANOS
4. C...
BIBLIOGRAFÍA
• Normas de nomenclatura IUPAC de los
alcanos
http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf
• http://www.acienciasga...
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  1. 1. HIDROCARBUROS
  2. 2. HIDROCARBUROS • Muchos de los compuestos orgánicos pueden agruparse en forma muy semejante presentando muchas propiedades químicas comunes. • Asi el estudio de una clase de compuestos nos capacitará para reconocer y predecir al menos cualitativamente las propiedades de los miembros individuales de esa clase
  3. 3. HIDROCARBUROS CLASIFICACIÓN: •Hidrocarburo saturado o parafina •Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos •Hidrocarburos Aromáticos •Alcoholes. Éteres •Compuestos Carbonilicos: Aldehídos y Cetonas •Ácidos Carboxílicos: Esteres, Amidas, Haluros de acilo, Anhídrido de acilo. •Aminas. •Nitrilos.
  4. 4. Clasificación de los compuestos orgánicos Clasificación de los compuestos orgánicos Solo con C-H C-H y otros elementos hidrocarburos Cadena abierta Cadena cerrada Saturados insaturados alcanos alquenos alquinos ciclos aromáticos Ciclo alcano Ciclo alqueno Ciclo alquino
  5. 5. ALCANOS Son hidrocarburo de cadena abierta (acíclicos). Parafinas (latín parum affinis: poca afinidad) Fórmula General: CnH2n+2
  6. 6. ALCANOS • El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4. • Los siguientes miembros de la serie son: • etano (CH3 - CH3) • propano (CH3 - CH2 - CH3) • butano (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) • pentano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) • hexano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) • heptano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) • octano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
  7. 7. Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre 1 metano 7 heptano 13 Tridecano 2 etano 8 octano 20 Icosano 3 propano 9 nonano 21 Henicosano 4 butano 10 decano 22 Docosano 5 pentano 11 undecano 23 Tricosano 6 hexano 12 dodecano 30 Triacontano Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes
  8. 8. Nº de C Nombre Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 Tetracontano 13 tridecano 41 Hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 eicosano 200 dihectano 21 heneicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontap entahectano
  9. 9. RADICALES ALQUILO • Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. • Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
  10. 10. Fórmula Nombre Radical Nombre Metano Metil-(o) Etano Etil-(o) Propano Propil-(o) Butano Butil-(o) Pentano Pentil-(o) Hexano Hexil-(o) Heptano Heptil-(o) Octano Octil-(o)
  11. 11. DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO • Prefijo n • ISO • NEO • SEC • TER CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 n-Butilo sec-Butilo CHCH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 Isobutilo t-Butilo
  12. 12. Tipos de átomos de carbono e hidrógeno • Se ha encontrado que es de gran utilidad clasificar cada átomo de carbono de un alcano de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unidos. Un átomo de carbono primario (1º) está unido a un solo carbono adicional; uno secundarios (2º), a otros dos; y uno terciario (3º), a tres. Por ejemplo: • Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentre unido.
  13. 13. ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES • Los carbocationes, al igual que los radicales, tienen mayor estabilidad a medida que son más sustituídos.
  14. 14. ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p vacío pueden dar lugar a un solapamiento lateral distorsionado (parecido al de un enlace p pero mucho menos efectivo) y deslocalizar así el defecto de densidad electrónica. Cuantos más enlaces s haya alrededor del centro carbocatiónico, mayor será la estabilización. De esta forma tan sencilla entendemos por qué un carbocatión terciario es el menos inestable.
  15. 15. ISOMERÍA ESTRUCTURAL La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería Cuando dos o más sustancias diferentes presentan la misma fórmula molecular (condensada), pero diferente fórmula estructural (espaciales), se dice que cada una de ellas es isómero de los otros. En general, las fórmulas estructurales presentan formas planas, bidimensionales o tridimensionales Al estudio de la existencia de los isómeros se llama isomería.
  16. 16. CLASIFICACIÓN: La isomería puede ser de dos tipos: a) Constitucional o estructural b) Espacial o estereoisomería
  17. 17. ESTRUCTURAL Compara y establece diferencias entre fórmulas moleculares, representando estructuralmente cada molécula y analizando las posiciones ya sea los átomos de carbono en el esqueleto Carbonado, y de los grupos funcionales. Se divide en: • Isomería de ordenación o de cadena • Isomería de posición. • Isomería de Función • Metámeros
  18. 18. Formación de Isómeros Para encontrar los isómeros de un compuesto, basta hallar la posibilidad de colocar los grupos funcionales o de los átomos de carbono en posiciones diferentes en el esqueleto hidrocarbonado e ir comparando las estructuras. Estructura que se repita, se descarta como isómero.
  19. 19. Isomería Estructural Isomería de función: cuando las dos moléculas presentan diferentes grupos funcionales. Isomería de Cadena: si varias sustancias isómeras tienen la misma función pero diferente cadena o esqueleto carbonado.
  20. 20. Isomería Estructural Isomería de Posición Cuando tienen la misma función e idéntica cadena carbonada, se van a diferenciar en la posición del grupo funcional. Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.
  21. 21. ISOMERÍA ESPACIAL Estudia la coexistencia de compuestos isómeros que tienen la misma fórmula estructural pero diferente orientación de sus átomos en el espacio (Isomería Configuracional) Se divide en dos clases: • Isomería Geométrica • Isomería Óptica
  22. 22. NOMENCLATURA • Numerar la cadena carbonada más larga, esta corresponde al alcano principal, se debe empezar por el extremo más cercano a las ramificaciones más complejas, de tal manera que la ramificación tenga el número más bajo. Si existiera más de un sustituyente del mismo tipo en carbonos diferentes o en el mismo carbono utilice los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.
  23. 23. •El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra y con la terminación ANO. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre sí mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico. Se nombran los radicales por orden alfabético. •Cuando existan dos cadenas de igual longitud que pueden seleccionarse como cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyente.
  24. 24. •Cuando en una cadena hidrocarbonada además de los sustituyentes orgánicos existiera sustituyentes inorgánicos (halógenos, nitro, sulfo) a la misma altura: primero se enumera al carbono que lleva al sustituyente orgánico y luego al otro sustituyente. Para nombrar al compuesto, primero nos referimos al halógeno, luego a los otros inorgánicos y finalmente a los sustituyentes orgánicos (todo en orden alfabético). • En los hidrocarburo de cadena cerrada se antepone el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si tienen sustituyentes éstos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas.
  25. 25. Si nos dan la formula
  26. 26. Si nos dan el nombre
  27. 27. IUPAC Nombresde losalcanosde cadena ramificada C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3CH2CH2 CH2 CH CH3 765431 2 7 6 5 4 3 12 4.- La cadena más larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores más bajos. 5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. 6.- Si un sustituyente está repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no influye en el orden alfabético). 2,4,5,5 3,3,4,6 4-Etil-2,5,5-trimetilheptano
  28. 28. RECORDAR
  29. 29. PROPIEDADES FÍSICAS •Presentan serie homóloga: difieren en una unidad constante. •A temperatura ambiente y a una atmósfera, los cuatro primeros son gases, del C5 al C17 son líquidos, del C18 y más son sólidos. •Los puntos de ebullición aumentan al aumentar la cadena. •Los puntos de fusión aumentan levemente (par o impar). •Son menos densos de todos los grupos de moléculas orgánicas. •Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad
  30. 30. PROPIEDADES QUÍMICAS • Falta de reactividad. • No son atacados por ácidos o por agentes oxidantes enérgicos, o agentes reductores. • Son atacados por el oxígeno a elevadas temperaturas. • Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de oxígeno. • Sufren reacciones de halogenación. • PIROLISIS: Se efectúa la escisión de alcanos de peso molecular grande en moléculas de menor tamaño.
  31. 31. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
  32. 32. OBTENCIÓN DE ALCANOS 1. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS 2. HIDRÓLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD 3. REDUCCIÓN DEL HALOGENURO DE ALQUILO 4. REDUCCIÓN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO A) Reducción de Clemmensen: cetonas B) Reducción de Wolff-Kishner: aldehídos.
  33. 33. REACCIONES DE LOS ALCANOS 1. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN 2. REACCIÓN CON EL CLORURO DE SULFURILO 3. NITRACIÓN DE ALCANOS 4. COMBUSTIÓN (1) X2 250-400 ºC o luz ultravioleta 2X. (2) X. + RH HX + R. (3) R. + X2 RX + X. Paso iniciador de la cadena Pasos propagadores de la cadena
  34. 34. BIBLIOGRAFÍA • Normas de nomenclatura IUPAC de los alcanos http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf • http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iup
  • diegoricardodolorespacheco

    Apr. 10, 2021

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